CN1100109C - 一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备 - Google Patents

一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备 Download PDF

Info

Publication number
CN1100109C
CN1100109C CN00132251A CN00132251A CN1100109C CN 1100109 C CN1100109 C CN 1100109C CN 00132251 A CN00132251 A CN 00132251A CN 00132251 A CN00132251 A CN 00132251A CN 1100109 C CN1100109 C CN 1100109C
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
compound
alkyl
acid
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN00132251A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1294171A (zh
Inventor
曾建强
刘品
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN00132251A priority Critical patent/CN1100109C/zh
Publication of CN1294171A publication Critical patent/CN1294171A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1100109C publication Critical patent/CN1100109C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种新型手性液晶分子的合成及由此分子组成的热色液晶混合物的制备。本发明所涉及的手性液晶分子具有如下通式：本发明涉及烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯这一类新型光活性化合物的合成，所采用的合成路线在方法和产率上使手性液晶的生产工艺大为简化。本发明公开的由烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯与2-6种热色液晶单体混合而成的热色液晶混合物，在温度测量、无损探伤、防伪商标及装饰品等方面有广泛的用途。

Description

一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备
本发明涉及烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯这一类新型光活性化合物的合成及含有这一类化合物的热色液晶混合物的制备。
热色液晶材料是一类选择性反射自然光的部分颜色光的波长而呈现各种彩虹色的物质。当环境温度改变时它所反射光的波长改变，因而呈现的颜色也随之改变。这样的材料在温度测量装置、无损探测、防伪商标及装饰品等方面都具有广泛的用途。
具有手性螺旋排列的结构向列相和胆甾相的液晶材料才能呈现热色效应，由于液晶材料的螺距与光的波长有一定的对应关系，因而能发生布拉格式的反射。当温度改变时，液晶的螺距和反射的颜色随之改变。一般地说，强烈的热色效应发生在手性向列相区域。本发明所涉及的烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯这一类新型光活性化合物，及含有这一类化合物的热色液晶混合物的制备。将在热色液晶的感温显色方面体现出独特的效果。
大量的热色液晶材料在UK Patantg 1556994 1592161 1596012 1596013等专利。以上这类物质的制备均较复杂且价格昂贵。本发明在于提供一种简单的合成方法，制备一类价格便宜，折射率小，各向异性大的，具有良好的低温效应的新物质，并制备一些含有这类物质的热色液晶混合物。
本发明涉及的光活性化合物具有以下通式：
R为烷基CnH2n+1，n＝1-6，R*为左旋异戊醇：
Figure C0013225100032
这类化合物具有优良的光和化学稳定性，可广泛应用于各种热色液晶混合物。
本发明涉及的另一部分内容是将上述化合物与其它液晶材料混合，得到具有一定手性向列相范围的热色液晶材料，其向列相的温度范围大小，温度的高低，且螺距随温度的变化率大小均可通过液晶的调节来实现。即可调节液晶混合物中液晶单体的种类，以及各液晶单体的重量百分比的高低，以实现热色液晶混合物的变色温度高低，变色温度范围的大小和变色的敏锐程度。
本发明涉及的各种液晶材料包括具有下列通式的液晶材料。                        R＝n-C8H17  n-C10H21 n-C10H21O                   R＝CnH2n+1           R＝CnH2n+1           R，R′＝CnH2n+1
本发明是将烷基环己烯甲酸异戊酯苯酚酯的光活性化合物与下列物质有机混合得到具有手性向列相的热色液晶材料。
Figure C0013225100037
Figure C0013225100038
               n＝1～16
本发明的第一个任务是合成一种手性液晶化合物：基环己烯甲酸异戊基苯酸酯；其方法如下：将烷基环己烯甲酸与氯化亚砜反应制备烷基环己烯基甲酰氯，然后再与光活性异戊基酚酯进行酯化反应最后得到烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯光活性液晶化合物。该方法的合成简图为：
下面通过实施例详尽阐述本发明的实施方法。
实施例1将14g(0.1mol)4-甲基环己烯-3-甲酸，23.8g(0.2mol)二氯亚砜和100ml苯混合于250ml三口瓶中，加热回流2.5小时，蒸除溶剂苯和二氯亚砜，减压蒸馏，收集85～87℃/2mmHg馏分，得到浅黄色4-甲基环己烯-3-甲酰氯16g，收率为92％。将4-甲基环己烯-3-甲酰氯和15g(0.092)4-异戊基苯酚，5ml吡啶和25ml苯混合回流3小时，冷却，用50～60℃热水6×30ml洗涤6次，蒸除苯，残留物减压蒸馏，收集117～120℃/1mmHg馏分。得到浅黄色液体19g，收率72％。得到4-甲基环己烯-3-甲酸左旋异戊基苯酚酯。
实施例2热色液晶混合物的调配(均为重量百分比)：
将4-甲基环己烯-3-甲酸左旋异戊基苯酚酯30％，A20％，B5％，C23％，D7％ E15％均匀混合；混合物的温度变化范围在5～15℃，依次出现红、黄、绿、兰绿、兰色等彩虹色变化。20.5℃为各向同性液体〔清亮点〕。
实施例3将4-甲基环己烯-3-甲酸左旋异戊基苯酚酯18％，A12％，B15％，C30％，D10％ E15％均匀混合；混合物的温度变化范围在37～41℃，依次出现红、黄、绿、兰绿、兰色等彩虹色变化。43.5℃为各向同性液体〔清亮点〕。

Claims (6)

1、一种新型光活性化合物烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯，其结构式为：R为烷基CnH2n+1，n＝1-6，R*为左旋异戊醇：
2.根据权利要求1所述的新型光活性化合物烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯，其特征在于所述的R为甲基。
3.根据权利要求2所述的新型光活性化合物的制备方法，其特征在于，将4-甲基-3-环己烯甲酸、二氯亚砜及苯加入250毫升三口烧瓶中，加热回流，减压蒸馏；将所得产物与4-(2’-甲基丁基)苯酚、吡啶及苯混合回流，水洗，减压蒸馏，得到4-甲基-3-环己烯甲酸-4’-(2”-甲基丁基)苯酚酯。
4.一种具有手性向列相的热色液晶材料，其特征在于，包括烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯30％(重量比，下同)，化合物A20％，化合物B5％，化合物C23％，化合物D7％，化合物E15％。
Figure C0013225100023
5.根据权利要求4所述的具有手性向列相的热色液晶材料，其特征在于，包括烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯18％(重量比，下同)，化合物A12％，化合物B15％，化合物C30％，化合物D10％，化合物E15％。
6.根据权利要求4或5所述的具有手性向列相的热色液晶材料，其特征在于，所述的烷基环己烯甲酸异戊基苯酸酯为4-甲基-3-环己烯甲酸-4’-(2”-甲基丁基)苯酚酯。
CN00132251A 2000-11-13 2000-11-13 一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备 Expired - Fee Related CN1100109C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN00132251A CN1100109C (zh) 2000-11-13 2000-11-13 一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN00132251A CN1100109C (zh) 2000-11-13 2000-11-13 一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1294171A CN1294171A (zh) 2001-05-09
CN1100109C true CN1100109C (zh) 2003-01-29

Family

ID=4595077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN00132251A Expired - Fee Related CN1100109C (zh) 2000-11-13 2000-11-13 一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1100109C (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102666118A (zh) * 2009-12-08 2012-09-12 锡克拜控股有限公司 以改性手性液晶聚合物为基础的标志

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1088957A (zh) * 1992-12-27 1994-07-06 化学工业部晨光化工研究院一分院 半芳香族液晶聚合物的制备方法
CN1111671A (zh) * 1994-03-29 1995-11-15 智索公司 液晶化合物和液晶结合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1088957A (zh) * 1992-12-27 1994-07-06 化学工业部晨光化工研究院一分院 半芳香族液晶聚合物的制备方法
CN1111671A (zh) * 1994-03-29 1995-11-15 智索公司 液晶化合物和液晶结合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN1294171A (zh) 2001-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE31715E (en) Liquid crystal compounds
CA1148534A (en) Compositions containing liquid crystal phases
JPS6210499B2 (zh)
JPS6048558B2 (ja) 液晶材料
WO1990002161A1 (en) Thermochromic mixtures
CN109679666A (zh) 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物以及微波通讯器件
Coates et al. Studies of Mesophase Transformations for Certain Schiff's Base Esters
JPS63287736A (ja) 新規フッ素系ネマチック液晶化合物
CN1100109C (zh) 一种新型手性液晶分子的合成及热色液晶混合物的制备
Wu et al. Synthesis and catalytic properties of a Ni (II) complex with tetraglycol aldehyde bis (methionine) Schiff base
Bayón et al. Twist-Grain boundary phase and blue phases in isocyanide gold (I) complexes
Goodby et al. A novel, efficient and general synthetic route to unsymmetrical triphenylene mesogens using palladium-catalysed cross-coupling reactions
Kimura et al. Preparation of aromatic polyesters under unstoichiometric condition by reaction-induced crystallization of oligomers. 1. Polymerization of p-acetoxybenzoic acid in the presence of alkyloxybenzoic acid
CN104662125B (zh) 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板
Liu et al. The synthesis, mesomorphism and mesophase structure of anisotropic imines and their complexes with rhenium (I)
JPH05501266A (ja) 液晶チオール化合物
JPH0341473B2 (zh)
Böhme et al. Liquid‐crystalline side‐group polyesters with definite lengths of the main‐chain spacers
Coco et al. Effect of alkoxy chains on the mesomorphic properties of (p-alkoxy) tetrafluoroarylgold (I) isocyanide complexes
US5113010A (en) Process for synthesizing 4,4'-bis(carboalkoxystilbene) derivatives
Kohjiya et al. Hydrosilylation of mesogens having carbon-carbon double bonds with poly (methyl hydrosiloxane) s
Jackson et al. Liquid crystalline and surfactant properties of alkyl pyridinium salts
Wen et al. Synthesis and mesomorphic properties of [4-((4-n-alkoxy-2, 3, 5, 6-tetrafluorophenyl) ethynyl) phenyl] fluoro-substituted benzoates
JPH0316959B2 (zh)
JPS6059223B2 (ja) 液晶性化合物

Legal Events

Date Code Title Description
BB1A Publication of application
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee