DE69003690T2 - Flüssigkristalline Verbindung. - Google Patents

Flüssigkristalline Verbindung.

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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine neue flüssigkristalline Verbindung und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die diese Verbindung umfaßt.
  • Flüssigkristallsubstanzen und Zusammensetzungen, die diese enthalten, wurden für verschiedene Anzeigevorrichtungen verwendet, die die dielektrische Anisotropie (mit Δε abgekürzt) und optische Anisotropie (mit Δn abgekürzt) bei den Flüssigkristallphasen davon anwenden.
  • Flüssigkristallanzeigearten umfassen verschiedene Arten, wie die elektrisch gesteuerte Doppelbrechungsart (ECB-Art), die TN-Art (twisted nematic mode), die SBE-Art (super-twisted birefringence mode), die DS-Art (dynamic scattering mode), die Wirt-Gast-Art, etc., entsprechend der angewandten elektrooptischen Wirkung.
  • Flüssigkristallmaterialien, die für Anzeigevorrichtungen verwendet werden, sollten mit verschiedenen Charakteristiken versehen sein, beispielsweise einem breiten mesomorphen Bereich, niedriger Viskosität, großem positivem Δε-Wert oder negativem Δε-Wert, einer geringen Temperaturabhangigkeit der elektrooptischen Charakteristiken (insbesondere Schwellenspannung) von Anzeigevorrichtungen innerhalb eines großen Temperaturbereiches, etc., wobei dies in Abhängigkeit von der Anzeigeart der Vorrichtungen und weiterhin in Abhängigkeit von verschiedenen Eigenschaften, die für Anzeigeelemente erforderlich sind, sein sollte.
  • Gegenwärtig gibt es jedoch keine einzige Verbindung, die im Hinblick auf den mesomorphen Bereich, Antriebsspannung und Antworteigenschaften praktisch verwendbar ist. Somit wurde eine Mischung aus verschiedenen Arten von Flüssigkristallverbindungen oder eine Mischung aus verschiedenen Arten von Flüssigkristallverbindungen mit einer Verbindung, die latente Flüssigkristalleigenschaften aufweist, oder einer Nichtflüssigkristallverbindung praktisch verwendet.
  • Das Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine flüssigkristalline Verbindung und eine Flüssigkristallzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen verwendbar ist. Die flüssigkristalline Verbindung, auf die hierin Bezug genommen wird, bedeutet nicht nur Verbindungen, die Flüssigkristallphasen entfalten, sondern ebenfalls Verbindungen, die üblicherweise keine Flüssigkristallphase entfalten, die aber in einem gewissen Aspekt effektiv ein Flüssigkristallverhalten aufweisen, wenn sie in anderen Flüssigkristallverbindungen aufgelöst sind.
  • Diese Erfindung liegt gemäß einem ersten Aspekt bei einer Verbindung, dargestellt durch die Formel
  • worin R¹ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, worin eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei nicht-benachbarte -CH&sub2;-Gruppen durch eine -O-Gruppe ersetzt werden kann bzw. können, und wobei bei der Alkenylgruppe die Lage und die Anzahl der Doppelbindung frei gewählt werden können; worin A¹, A² und A³ jeweils unabhängig voneinander
  • oder
  • bedeuten, wobei das bzw. die die Wasserstoffatome von
  • durch Fluoratom(e), Chloratom(e) oder Methylgruppe(n) ersetzt sein können, worin B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung bedeuten; worin n eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet; und worin m eine ganze Zahl von 0 bis 20 ist, mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn B¹ -CH&sub2;CH&sub2;- ist, A¹ und A¹ jeweils
  • und A³
  • sind.
  • Gemäß einem zweiten Aspekt betrifft diese Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend zumindest eine Verbindung, die durch die oben genannte Formel (I) dargestellt ist.
  • Bevorzugte Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindung mit der Formel (I), worin n=0, sind Verbindungen, die durch die folgenden Formeln dargestellt werden:
  • Bei diesen Formeln ist R¹ wie oben definiert, R² bedeutet
  • worin m eine ganze Zahl von 0 bis 20 ist, und der Phenylenring kann durch
  • ersetzt werden.
  • Unter den Verbindungen der Formeln (1) bis (16), sind solche, worin in R² m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist, bevorzugt.
  • Unter den Verbindungen der Formeln (1) bis (16) sind solche der Formeln (1) bis (8) besonders bevorzugt. Repräsentative Beispiele von weiteren, besonders bevorzugten Verbindungen sind die folgenden:
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-8-Fluoro-7-octenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)-4-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)-4-(4-fluorophenyl)cyclohexan
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  • trans-1-(E-8-Fluoro-7-octenyl)-4-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(3-fluoro-4- cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(3-fluoro-4- cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(3-fluoro-4- cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)-4-(3-fluoro-4- cyanophenyl)cyclohexan
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  • trans-1-[3-Fluoro-4-(E-4-fluoro-3-butenyl)phenyl]- 4-propylcyclohexan
  • trans-1-[3-Fluoro-4-(E-4-fluoro-3-butenyl)phenyl]- 4-butylcyclohexan
  • trans-1-[3-Fluoro-4-(E-4-fluoro-3-butenyl)phenyl]- 4-pentylcyclohexan
  • trans-1-[3-Fluoro-4-(E-4-fluoro-3-butenyl)phenyl]- 4-hexylcyclohexan
  • trans-1-[3-Fluoro-4-(E-4-fluoro-3-butenyl)phenyl]--
  • 4-methoxymethylcyclohexan
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-ethylbiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-propylbiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-butylbiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-pentylbiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-hexylbiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-methoxyxnethylbiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-methoxybiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-ethoxybiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-propoxybiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-butoxybiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-pentyloxybiphenyl
  • 4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4'-hexyloxybiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-ethylbiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-propylbiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-butylbiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-pentylbiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-hexylbiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-methoxymethylbiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-methoxybiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-ethoxybiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-propoxybiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-butoxybiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-pentyloxybiphenyl
  • 4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4'-hexyloxybiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-ethylbiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-propylbiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-butylbiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-pentylbiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-hexylbiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-methoxymethylbiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-methoxybiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-ethoxybiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-propoxybiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-butoxybiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-pentyloxybiphenyl
  • 4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4'-hexyloxybiphenyl
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-methoxymethylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propyl)-4-(trans-4-methoxymethylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(trans-4-methoxymethylcyclohexyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-ethylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-propylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-butylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-pentylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-hexylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-propoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-butoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-ethylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-propylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-butylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-pentylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-hexylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-propoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-butoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-3-Fluoro-2-propenyl)-4-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-ethylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-Propylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-butylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-hexylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-methoxymethyl)phenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-ethoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-propoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-butoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexan
  • 1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl]-2-(trans-4- ethylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl]-2-(trans-4- Propylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl)-2-(trans-4- butylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl)-2-(trans-4- pentylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl)-2-(trans-4- hexylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl]-2-(trans-4- methoxymethylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)phenyl]-2-(trans-4- ethylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)phenyl]-2-(trans-4- propylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)phenyl]-2-(trans-4- butylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)phenyl]-2-(trans-4- pentylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)phenyl]-2-(trans-4- hexylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)phenylj-2-(trans-4- methoxymethylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)phenyl]-2-(trans- 4-ethylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)phenyl]-2-(trans-4- propylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)phenyl]-2-(trans-4- butylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)phenyl]-2-(trans-4- pentylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)phenyl]-2-(trans-4- hexylcyclohexyl)ethan
  • 1-[4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)phenyl]-2-(trans-4- methoxymethylcyclohexyl)ethan.
  • Unter den Verbindungen der Formel (I) entsprechend dieser Erfindung, worin n=1, sind Beispiele von bevorzugten Verbindungen solche, die durch die folgenden Formeln ausgedrückt sind:
  • R¹ und R² in diesen Formeln sind wie oben definiert, und der Phenylring kann durch
  • oder
  • ersetzt werden. Unter den Verbindungen, die durch diese Formeln ausgedrückt sind, sind solche der Formeln, worin m in R² 0 bis 6 ist, insbesondere bevorzugt. Unter den Verbindungen der Formeln (17) bis (25) sind solche mit den Formeln (20), (21), (22) und (25) insbesondere bevorzugt. Weiterhin sind die repräsentativen Beispiele von insbesondere bevorzugten Verbindungen die folgenden:
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 1-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 1-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 1-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 1-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-fluorophenyl)cyclohexan-
  • trans-4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 1-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexylj- 1-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 1-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 1-(4-fluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 1-(3,4-difluorophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl)- 1-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 1-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 1-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 1-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 1-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexan
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl)- 4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-fluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-fluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 4'-fluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 4'-fluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 4'-fluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 4'-fluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 4'-fluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 3',4'-difluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 3',4'-difluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 3',4'-difluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 3',4'-difluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 3',4'-difluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 3',4'-difluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-8-fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]3',4'-difluorobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl)- 3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-3'- fluoro-4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 3'-fluoro-4'-cyanobiphenyl
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4 -Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl)- 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]- 2 -[trans-4 -(4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4 -(4 -fluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl)- 2-[trans-4-(4-fluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 11-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexyl] ethan
  • 1-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]-2-[trans- 4-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]-2-[trans-4-(3-fluoro-4-cyanophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]-2-[trans- 4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl)ethan
  • 1-[trans-4-(E-5-Fluoro-4-pentenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-6-Fluoro-5-hexenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-7-Fluoro-6-heptenyl)cyclohexylj-2- [trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-8-Fluoro-7-octenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl)ethan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-ethylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-propylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-butylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-pentylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-hexylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-methoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-ethoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl)- 1-(4-propoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 1-(4-butoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl)- 1-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl)- 1-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-ethylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-propylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-butylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-pentylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-hexylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-methoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-ethoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-propoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-butoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 1-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-ethylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-propylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-butylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-pentylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-hexylphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexan
  • trans-4 -[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl 3 - 1-(4-methoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-ethoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-propoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-butoxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexan
  • trans-4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]- 1-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexan
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-ethylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-propylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-butylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-pentylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-hexylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-methoxymethylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-methoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-ethoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-propoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-butoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-pentyloxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 4'-hexyloxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-ethylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-propylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-butylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-pentylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-hexylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-methoxymethylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-methoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-ethoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-propoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-butoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-pentyloxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]- 4'-hexyloxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- ethylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- propylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- butylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- pentylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- hexylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- methoxymethylbiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- methoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- ethoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- propoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- butoxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- pentyloxybiphenyl
  • 4-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-4'- hexyloxybiphenyl
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4 -(4 -ethylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-propylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-butylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-pentylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-hexylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-ethoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-propoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-butoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]- 2-[trans-4-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-ethylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-propylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-butylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-pentylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-hexylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-ethoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-propoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-butoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-3-Fluoro-2-propenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl)-2- [trans-4-(4-ethylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-propylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl)-2- [trans-4-(4-butylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-pentylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-hexylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-methoxymethylphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-ethoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-propoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-butoxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl]-2- [trans-4-(4-pentyloxyphenyl)cyclohexyl]ethan
  • 1-[trans-4-(E-4-Fluoro-3-butenyl)cyclohexyl)-2- [trans-4-(4-hexyloxyphenyl)cyclohexyl]ethan.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung kann beispielsweise entsprechend der folgenden Synthese hergestellt werden: Reduktion
  • Die erfindungsgemäße Verbindung wird erhalten durch Reduktion eines 2,2-Difluoroethenderivates, dargestellt durch die Formel (II), mit einem Metallhydrid wie Lithiumaluminiumhydrid, Lithiumtri(tert.-butoxy)aluminiumhydrid, Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid, etc., bevorzugt Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid. Hier kann in dem Fall einer Verbindung der Formel (I), worin R¹ eine Cyanogruppe ist, die Verbindung beispielsweise entsprechend der folgenden Synthese hergestellt werden: Toluol Reduktion Dehydratisierung
  • Ein substituiertes Benzonitril oder ein substituiertes Cyclohexancarbinitril, ausgedrückt durch die Formel (III), wird mit Diisobutylaluminiumhydrid bei einer niedrigen Temperatur in einem trockenen Toluollösungsmittel zur Reaktion gebracht, unter Erhalt des entsprechenden Aldehydderivates (IV), mit anschließender Durchführung einer Dehydratisierung-Kondensationsreaktion mit dem Aldehydderivat, dargestellt durch die Formel (IV), und Triethylenglykol, unter Erhalt eines Dioxanderivates, dargestellt durch die Formel (V), Reduktion der Verbindung, dargestellt durch die Formel (V), mit einem Metallhydrid wie Natrium-bis-(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid, unter Erhalt einer Verbindung, dargestellt durch die Formel (VI), Hydrolysieren der Verbindung der Formel (VI) unter einer sauren Bedingung, unter Erhalt eines Aldehydderivates, dargestellt durch die Formel (VII), Durchführen einer Kondensationsreaktion mit dem Aldehydderivat der Formel (VII) und Hydroxylamin, unter Erhalt eines Oximderivates, dargestellt durch die Formel (VIII), und Reaktion der Verbindung der Formel (VIII) mit einem Dehydratisierungsmittel wie Essigsäureanhydrid,. Essigsäureanhydrid-Natriumacetat, Thionylchlorid, Phosphorpentoxid, Phosphorpentachlorid, Benzoylchlorid oder dergleichen, unter Erhalt eines Nitrilderivates der Formel (IX). Dieses Nitrilderivat (IX) ist eine Verbindung der Formel (I), worin R¹ eine Cyanogruppe darstellt.
  • Das 2,2-Difluorethenderivat, dargestellt durch die Formel (II), als das Ausgangsmaterial kann beispielsweise entsprechend der folgenden Synthese hergestellt werden: Diethylenglykoldimethylether
  • Ein Aldehydderivat, dargestellt durch die Formel (X) wird mit Triphenylphosphin und Natriumchlorodifluoroacetat in Diethylenglykoldimethylether als ein Lösungsmittel unter Rückfluß zur Reaktion gebracht. Diese Reaktion ist als Wittig-Reaktion bekannt, d. h. eine Reaktion zur Bildung einer C=C-Doppelbindung (vergleiche Org. Synth. col. Band V, 390 (1973)). Mit dem Reaktionsprodukt werden Trennungs- und Reinigungsvorgänge wie Vakuumdestillation, Chromatographie, Rekristallisierung, etc. durchgeführt unter Erhalt eines 2,2-Difluoroethenderivates der Formel (II).
  • Weiterhin kann das Aldehydderivat, dargestellt durch die Formel (X), beispielsweise entsprechend der folgenden Synthese hergestellt werden: Base
  • Entsprechend der Wittig-Reaktion zur Reaktion eines Aldehydderivates (XI) mit Methoxymethyltriphenylphosphoniumchlorid und einer Base wie Kalium-t-butoxid, Natriummethoxd, Phenyllithium, n-Butyllithium, etc. wird ein Methoxyvinylderivat (XII) erhalten. Wenn diese Verbindung (XII) unter einer sauren Bedingung, beispielsweise mit Salzsäure in einem Tetrahydrofuranlösungsmittel erhitzt wird, kann ein Aldehydderivat (XIII) mit einer Methylengruppe, die dem ursprünglichen Aldehydderivat (XI) zugefügt wurde, erhalten werden. Durch eine m-fache Wiederholung der Wittig-Reaktion und der Säurebehandlungsreaktion unter Verwendung des Aldehydderivats (XI) als das Ausgangsmaterial kann ein Aldehydderivat (X) mit einer Anzahl m von Methylengruppen von 1 oder mehr erhalten werden.
  • Die meisten der Aldehydderivate, die durch die Formel (XI) angegeben sind, sind bekannte Verbindungen oder Homologe von bekannten Verbindungen, und der Rest der Derivate kann ebenralls leicht hergestellt werden, indem bekannte Reaktionen mit bekannten Verbindungen kombiniert werden. Weiterhin kann das Aldehydderivat, dargestellt durch die Formel (XI) ebenfalls erhalten werden, indem das entsprechende Nitrilderivat, Benzoesäurederivat, Cyclohexancarbonsäurederivat, Benzylalkoholderivat, Cyclohexylmethanol, etc. reduziert oder oxidiert wird.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) ist eine Verbindung mit einer verhältnismäßig niedrigen Viskosität, die zur Herstellung einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit einer höheren Antwortrate geeignet ist.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung weist Stabilitäten gegen Wärme, Licht, Elektrizität, Luft, Feuchtigkeit, etc. auf, was für Flüssigkristallmaterialien gefordert wird. Da die erfindungsgemäße Verbindung weiterhin eine ausgezeichnete Kompatibilität mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen aufweist, ist es möglich, flüssigkristalline Materialien herzustellen, die für verschiedene Gebrauchsanwendungen geeignet sind, indem die Verbindung mit diesen Verbindungen oder Mischungen davon vermischt wird.
  • Eine erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann vorzugsweise als andere Komponenten als die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I), Flüssigkristallverbindungen enthalten, die durch die Formeln (i)-(xxxiii) dargestellt sind:
  • Bei diesen Formel (I) - (xxxiii) bedeutet X
  • oder
  • Y bedeutet -CN, ein Halogenatom, R¹ oder OR¹; R und R¹ bedeuten jeweils eine Alkylgruppe; und das bzw. die Wasserstoffatom(e) von
  • können durch Halogenatom(e) ersetzt werden.
  • Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung ist es möglich, eine gute Auswahl der flüssigkristallinen Komponentenverbindungen zu erzeugen, wenn mehrere Arten an flüssigkristallinen Verbindungen vermischt werden, zur Herstellung von Flüsstgkristallmaterialien, die für verschiedene Anzeigevorrichtungen geeignet sind.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung bildet eine Flüssigkristallphase innerhalb eines Temperaturbereiches, der für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen geeignet ist. Weiterhin umfaßt die erfindungsgemäße Verbindung eine Anzahl von Verbindungen mit einer nematischen Phase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches, und wenn diese Verbindung zu nematischen Kristallzusammensetzungen zugegeben werden, weisen sie die charakteristischen Eigenschaften auf, daß sie dem nematisch-isotropen Flüssigkristallphasenübergangspunkt davon erhöhen oder diesen nicht so sehr erniedrigen.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung ist eine farblose Verbindung in ihrem reinen Zustand. Weiterhin haben unter den erfindungsgemäßen Verbindungen solche mit einer Cyanogruppe einen großen positiven dielektrischen Anisotropiewert und ebenfalls einen verhältnismäßig großen optischen Anisotropiewert; somit sind sie für Anzeigeelemente geeignet, die einen elektrooptischen Effekt anwenden.
  • Die Zweiringverbindungen der oben genannten Formeln (1)-(16) weisen eine niedrige Viskosität und eine ausgezeichnete Kompatibilität mit anderen existierenden Flüssigkristallen auf, und solche mit den Formeln (1)-(8) sind insbesondere bevorzugt. Weiterhin haben viele der Dreiringverbindungen der oben genannten Formeln (17)-(25) einen höheren Klärungspunkt als solche der Zweiringverbindungen.
  • Diese Erfindung wird detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben, aber dies sollte nicht als Beschränkung darauf verstanden werden.
  • In den Beispielen werden der kristallin-smektische Phasenübergangspunkt, der kristallin-nematische Phasenübergangspunkt, der smektisch-nematische Phasenübergangspunkt, der nematisch-isotrope Flüssigphasenübergangspunkt und der kristallin-isotrope Flüssigkristallphasenübergangspunkt mit CS-Punkt, CN-punkt, SN-Punkt, NI-Punkt, SI-Punkt bzw. CI-punkt abgekürzt.
    • Beispiel 1 Herstellung von trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan (i) Herstellung von trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexancarbaldebyd
  • Trimethylsilylchlorid (305,6 g, 2,81 mol) wurde tropfenweise zu trans-4-Methoxymethyl-1-(4-cyanophenyl)cyclohexan (322,5 g, 1,41 mol), Natriumjodid (421,6 g, 2,81 mol) und Acetonitril (2,5 l) unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 35ºC während 30 min zugegeben, mit anschließendem Bewegen der Mischung für 20 min, Abkühlen auf 10ºC, Filtrieren der Reaktionsmischung durch Saugen, Gießen der Mutterflüssigkeit in Eiswasser (2 kg), Extrahieren mit Chloroform (1,5 l), zweimaligem Waschen der Chloroformlösung mit einer 10 Gew.-%igen wäßrigen Lösung aus Natriumthiosulfat (0,5 l), weiterem dreimaligen Waschen mit Wasser (1 l), Abdestillieren von Chloroform und dreimaligem Rekristallisieren des Restes aus Toluol (300 ml) zur Reinigung, unter Erhalt von trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylcarbinol (182,5 g, 0,848 mol). Schmelzpunkt 108,5 - 110,8ºC. Eine Lösung aus diesem trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylcarbinol (107,6 g, 0,500 mol) in Dichlormethan (0,7 l) wurden augenblicklich zu einer Lösung aus Pyridinchlorochromat (161,7 g, 0,750 mol) in Dichlormethan (1 l), die zuvor hergestellt worden war, unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben, mit anschließendem Bewegen der Mischung bei Raumtemperatur für 1,5 h, Zugeben von Diethylether (1 l) zu der resultierenden Reaktionslösung und Durchführen einer Säulenchromatographie mit dem Uberstand unter Verwendung von Florisil (hergestellt bei Floridin Co., Ltd.) als ein Füllstoff, unter Erhalt von trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylcarbaldehyd (101,2 g, 0,474 mol).
    • (ii) Herstellung von trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)-4- (4-cyanophenyl)cyclohexan
  • trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylcarbaldehyd (47,8 g, 0,224 mol), erhalten gemäß dem obigen Schritt (i), Triphenylphosphin (64,6 g, 0,246 mol), Natriumchlorodifluoroacetat (54,6 g, 0,538 mol) und Dimethylformamid (200 ml) wurden auf etwa 90ºC für 3 h unter Rühren in einem Stickstoffstrom erhitzt, mit anschließendem Abkühlen der resultierenden Lösung auf Raumtemperatur, Zugabe von Toluol (200 ml) und Wasser (200 ml) zu der Lösung, dreimaligem Waschen der resultierenden Toluollösung mit Wasser (200 ml), Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Abtrennen des Trocknungsmittels, Abdestillieren von Toluol, Durchführen einer Vakuumdestillation (Siedepunkt 136º-138ºC/l mmHg) mit dem Rest, Auflösen des Destillates in Toluol, Reinigen entsprechend der Silikagel-Chromatographie, Wiederholen der Rekristallisation aus Methanol und Trocknen, unter Erhalt von trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan (20,3 g, 0,0821 mol). Diese Verbindung wies einen Schmelzpunkt von 59,3ºC und einen NI-Punkt von 918ºC (monotrop) auf.
    • (iii) Herstellung von trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)- 4-(4-formylphenyl)cyclohexan
  • Ein Reaktionssystem aus trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)- 4-(4-cyanophenyl)cyclohexan, erhalten gemäß dem obigen Schritt (ii), (57,0 g, 0,23 mol) und Toluol (400 ml) wurde mit Stickstoff unter Rühren bei 0ºC geflutet, mit anschließender gradueller Zugabe einer 25 Gew.-%igen Toluollösung (170 ml) aus Diisobutylaluminiumhydrid unter Rühren bei einer Reaktionstemperatur von 5ºC oder weniger in einem Stickstoffstrom, weiterem Bewegen der Mischung bei einer Reaktionstemperatur von 5ºC für 1 h, tropfenweiser Zugabe von Methanol (50 ml), Wasser (50 ml) und weiterhin 6 N-Salzsäure (300 ml) unter Rühren, während die Reaktionstemperatur bei 20ºC oder niedriger gehalten wird, Entfernen der wäßrigen Schicht der Reaktionsmischung, fünfmaligem Waschen des Restes mit einer gesättigten wäßrigen Lösung aus Natriumhydrogencarbonat (200 ml), weiterem Waschen mit Wasser, bis die wäßrige Schicht neutral wird, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Natriumsulfat, Abfiltrieren des Trocknungsmittels und Trocknen des resultierenden Restes unter vermindertem Druck, unter Erhalt der Zielverbindung (56 g, 0,22 mol).
    • (iv) Herstellung von trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)- 4-[-4-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]cyclohexan
  • Trans-1-(2, 2-Difluoro-1-ethenyl)-4-(4-formylphenyl)cyclohexan (56 g, 0,22 mol), erhalten gemäß dem obigen Schritt (iii), Triethylenglykol (25 g, 0,33 mol), p-Toluolsulfonsäurehydrat (0,4 g, 0,002 mol) und Toluol (200 ml) wurden in einem Kolben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einem Kondensator verbunden war, unter Rückfluß unter Erhitzen für 10 h zur Reaktion gebracht, mit anschließendem Kühlen der Reaktionsmischung, Waschen mit einer 5 %igen wäßrigen Lösung aus Natriumhydrogencarbonat und weiterhin mit Wasser, Trocknen der resultierenden Toluolschicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Abdestillieren von Toluol, unter Erhalt eines Restes (69 g), wiederholtes Rekristallisieren des Restes aus Ethanol und Trocknen, unter Erhalt der Zielsubstanz (45 g, 0,15 mol). Schmelzpunkt 71-73ºC.
    • (v) Herstellung von trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)- 4-[4-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]cyclohexan
  • trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)-4-[4-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]cyclohexan (38 g, 0,12 mol), erhalten gemäß dem obigen Schritt (iv), eine 74 Gew.-%ige Toluollösung (80 ml) von Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid und Toluol (90 ml) wurden unter Rückfluß unter Rühren in einem Stickstoffstrom für 10 h erhitzt, mit anschließendem Abkühlen der Reaktionsmischung, graduellem Gießen der Lösung in Eis (200 g), Zugeben von Toluol (100 ml), Waschen der resultierenden Toluollösung mit 6N-Salzsäure und weiterhin mit Wasser, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Toluols, unter Erhalt der Zielsubstanz (34 g, 0,12 mol; E:Z = 5:1).
    • (vi) Herstellung von trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4- (4-formylphenyl)cyclohexan
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-[4-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]cyclohexan (34 g, 0,12 mol) Tetrahydrofuran (130 ml) und 3N-Salzsäure (130 ml) wurden unter Rückfluß und Rühren für 5 h erhitzt, mit anschließendem Kühlen der Reaktionsmischung, Zugeben von Toluol (200 ml) und Wasser (200 ml) zu der Mischung, Waschen der resultierenden Toluollösung mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdestillieren von Toluol, unter Erhalt der Zielsubstanz (25 g, 0,11 mol; E:Z = 5:1).
    • (vii) Herstellung von 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]benzaldehydoxim
  • trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4-(4-formylphenyl-cyclohexan (25 g, 0,11 mol), erhalten gemäß dem obigen Schritt (vi), Ethanol (80 ml), Hydroxylaminhydrochlorid (9,7 g, 0,14 mol), Natriumacetat (26, g, 0,19 mol) und Wasser (50 ml) werden unter Rückfluß unter Rühren für 3 h erhitzt, mit anschließendem Kühlen der Reaktionsmischung, Gießen in Wasser (500 ml), Filtrieren der Mischung durch einen Trichter durch Saugen, Waschen des Restes auf dem Filter mit Heptan (100 ml) und Trocknen des Restes unter vermindertem Druck, unter Erhalt der Zielsubstanz (25,6 g, 0,10 mol; E:Z = 5:1).
    • (viii) Herstellung von trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4- (4-cyanophenyl)cyclohexan
  • 4-[trans-4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)cyclohexyl]benzaldehydoxim (25,6 g, 0,10 mol), erhalten gemäß dem obigen Schritt (vii), und Essigsäureanhydrid (130 ml) wurden unter Rückfluß und Rühren für 3 h erhitzt, mit anschließendem Kühlen der Reaktionslösung, Gießen der Lösung in Wasser (300 ml), Extrahieren mit Toluol (200 ml), Waschen der resultierenden Toluollösung mit Wasser und weiterhin mit einer gesättigten wäßrigen Lösung aus Natriumhydrogencarbonat und noch weiter mit Wasser, bis die wäßrige Schicht neutral wurde, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Abdestillieren von Toluol, unter Erhalt eines Restes (24 g), Auflösen des Restes in Toluol/Heptan (1:1 Volumenverhältnis), Reinigen der Lösung entsprechend der Silikagel-Chromatographie, wiederholtes Rekristallisieren aus Heptan/Ethanol (4:1 Volumenverhältnis) und Trocknen, unter Erhalt der Zielverbindung trans-1-(E-2-Fluoro-1- ethenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan (8,0 g, 0,035 mol). Diese Verbindung entfaltete einen CT-Punkt von 82ºC und einen NI-Punkt von 70ºC (monotrop).
    • Beispiel 2 Herstellung von trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4- cyanophenyl)cyclohexan (i) Herstellung von trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylacetaldehyd
  • Kominerziell erhältliches Methoxymethyltriphenylphosphoniumchlorid (127,5 g, 0,372 mol) wurde zu Methyl-t-butylether (1 l) zugegeben, mit anschließender Zugabe von Kalium-t-butoxid (43,1 g, 0,384 mol) in Argonatmosphäre unter Rühren bei -10ºC über 10 min, Bewegen der Reaktionsmischung bei 0ºC für 1 h, tropfenweiser Zugabe einer Lösung aus trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylcarbaldehyd (44,1 g, 0,207 mol), erhalten gemäß dem obigen Beispiel 1 (i), in Methyl-t-butylether (200 ml) bei -10ºC über 15 min, Bewegen der Reaktionsmischung bei 0ºC für 1 h, Zugabe von Toluol (0,3 l) und Wasser (0,3 l), viermaliges Waschen der resultierenden Toluollösung mit Wasser (0,3 l), Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Abtrennen des Trocknungsmittels, Abdestillieren von Toluol, Auflösen des Restes in Ethylacetat (100 ml) durch Erhitzen, Stehenlassen der Lösung bei Raumtemperatur für einen Tag, Abfiltrieren der ausgefallenen Kristalle, Konzentrieren der Mutterlösung, Auflösen des Konzentrates in Heptan, Reinigen der Lösung entsprechend der Silikagel-Chromatographie, unter Erhalt von trans-1-(2- Methoxy-1-ethenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan (39,8 g, 0,165 mol), Zugabe von Tetrahydrofuran (500 ml) und 2N-Salzsäure (120 ml) zu der gesamten Mischung, Erhitzen der Mischung unter Rückfluß und Rühren für 1 h, Kühlen der Reaktionsmischung, Waschen durch Zugabe von Toluol (300 ml) und Wasser (1 l), weiteres dreimaliges Waschen der resultierenden Toluollösung mit Wasser (1 l), Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Abtrennen des Trocknungsmittels und Abdestillieren von Toluol, unter Erhalt von trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylacetaldehyd (35,4 g, 0,156 mol).
    • (ii) Herstellung von 3-[trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexyl]-1-propanal
  • Kommerziell erhältliches Methoxymethyltriphenylphosphoniumchlorid (15,7 g, 0,0458 mol) wurde zu Tetrahydrofuran (100 ml) zugegeben, mit anschließendem tropfenweisen Zugeben einer 25 Gew.-%igen Toluollösung (23 ml) aus Phenyllithium in Argonatmosphäre unter Rühren bei -10ºC über 10 min, Bewegen der Reaktionsmischung bei 0ºC für 30 min, tropfenweiser Zugabe einer Tetrahydrofuranlösung (90 ml) aus trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexylacetaldehyd (7,3 g, 0,032 mol), erhalten gemäß Beispiel 2 (i), bei -10ºC über 10 min, Bewegen der Reaktionsmischung bei 0ºC für 2 h, Waschen durch Zugabe von Toluol (100 ml) und Wasser (200 ml), weiteres dreimaliges Waschen der Toluollösung mit Wasser (200 ml), Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Trennen des Trocknungsmittels, Abdestillieren von Toluol, Auflösen des Restes in Ethylacetat (20 ml) durch Erwärmen, Stehenlassen der Lösung bei Raumtemperatur für einen Tag, Abfiltrieren von ausgefällten Kristallen, Konzentrieren der Mutterlösung, Auflösen des Konzentrates in Heptan, Reinigen durch Silikagel-Säulenchromatographie, unter Erhalt von trans-1-(3-Methoxy-2-propenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan (4,4 g, 0,017 mol), Zugabe von Tetrahydrofuran (70 ml) und 2N-Salzsäure (18 ml) zu der gesamten Menge, Erhitzen der Mischung für 1 h unter Rückfluß und Rühren, Kühlen der Reaktionsmischung, Zugabe von Diethylether (50 ml) und Wasser (50 ml), dreimaliges Waschen der resultierenden Diethyletherlösung mit Wasser (50 ml), Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Abtrennen des Trocknungsmittels und Abdestillieren von Diethylether, unter Erhalt von 3-[trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexyl]-1-propanal (4,2 g, 0,017 mol).
    • (iii) Herstellung von trans-1-(4,4-Difluoro-3-butenyl)- 4-(4-cyanophenyl)cyclohexan
  • 3-[trans-4-(4-Cyanophenyl)cyclohexyl]-1-propanal (4,2 g, 0,017 mol), erhalten gemäß dem obigen Schritt (ii), Triphenylphosphin (5,2 g, 0,020 mol), Natriumchlorodifluoroacetat (4,5 g, 0,029 mol) und Dimethylformamid (30 ml) wurden in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei ca. 90ºC für 3 h erhitzt, mit anschließendem Kühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur, Zugabe von Diethylether (50 ml) und Wasser (100 ml) zu der Reaktionsmischung, dreimaliges Waschen der resultierenden Diethyletherlösung mit Wasser (100 ml), Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Abtrennen des Trocknungsmittels, Abdestillieren von Diethylether, Auflösung des Restes in Hexan, Reinigen entsprechend der Silikagel-Säulenchromatographie und Wiederholen der Rekristallisierung aus Ethanol, unter Erhalt von trans-1-(4,4-Difluoro-3-butenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan (1,6 g, 0,0058 mol). Diese Verbindung wies einen CN-Punkt von 12ºC und einen NI-Punkt von 28ºC auf.
    • (iv) Herstellung von trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4- (4-cyanophenyl)cyclohexan
  • Unter Verwendung von trans-1-(4,4-Difluoro-3-butenyl)- 4-(4-cyanophenyl)cyclohexan, erhalten gemäß obigem Schritt (iii), als ein Ausgangsmaterial wurde trans-1-(E-4-Fluoro- 3-butenyl)-4-(4-cyanophenyl)cyclohexan entsprechend der Vorgehensweise von Beispiel 1 (iii)-(viii) hergestellt. Diese Verbindung wies einen CI-Punkt von 74ºC und einen NI-Punkt von 68ºC (monotrop) auf.
    • Beispiel 3 Herstellung von trans-1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl]-4-propylcyclohexan (i) Herstellung von 4-(trans-Propylcyclohexyl)benzaldehyd
  • trans-4-Propyl-(4-cyanophenyl)cyclohexn (100 g, 0,44 mol) und trockenes Toluol (200 ml) wurden mit Stickstoffgas bei 0ºC unter Rühren geflutet, mit anschließendem graduellem Zugeben einer 25 Gew.-%igen Toluollösung (300 g) aus Diisobutylaluminiumhydrid in einem Stickstoffstrom unter Rühren bei einer Reaktionstemperatur von 5ºC oder weniger, graduellem Erhöhen der Reaktionstemperatur auf bis zu 20ºC über 3 h, Bewegen der Reaktionsmischung in einem Stickstoffstrom bei 20ºC für 10 h, Abkühlen auf 0ºC, tropfenweisem Zugeben von Methanol (200 ml), Wasser (200 ml) und weiterhin 6N-Salzsäure (500 ml) unter Rühren, Zugeben von Toluol (300 ml) zu der Reaktionsmischung zum Extrahieren des resultierenden Produktes, fünfmaligem Waschen der resultierenden Toluollösung mit einer gesättigten wäßrigen Lösung aus Natriumhydrogencarbonat (200 ml) und weiterhin mit Wasser, bis die wäßrige Schicht neutral wurde, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Natriumsulfat, Abfiltrieren des Trocknungsmittels, Abdestillieren von Toluol und Destillieren des Restes im Vakuum (160ºC, 2 mmHg), unter Erhalt der Zielsubstanz (89 g, 0,39 mol).
    • (ii) Herstellung von trans-4-propyl-[4-(2,2-difluoro-1-ethenyl)phenyl]cyclohexan
  • 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)benzaldehyd (25 g, 0,11 mol), Triphenylphosphin (31 g, 0,12 mol) und Diethylenglykoldimethylether (25 ml) wurden unter Rühren in einem Stickstoffstrom bei 160ºC erhitzt, währenddessen eine Lösung aus Natriumchlorodifluoroacetat (25 g, 0,16 mol) in Diethylenglykoldimethylether (70 ml) bei 70ºC zu der oben genannten Lösung über 2 h zugegeben wurde, mit anschließendem Kühlen der resultierenden Lösung, Abfiltrieren durch Saugen, Konzentrieren des Filtrates unter vermindertem Druck, Destillieren des Konzentrates im Vakuum (150ºC, 3 mmHg), Auflösen des Destillates in Toluol (100 ml), dreimaligem Waschen der Toluollösung mit 6N-Salzsäure (100 ml) weiterem Waschen mit Wasser, bis die wäßrige Schicht neutral wurde, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Natriumsulfat, Abtrennen des Trocknungsmittels, Abdestillieren von Toluol, Rekristallisieren des resultierenden Restes aus einem gemischten Lösungsmittel aus Heptan und Ethanol (1:5), Auflösen der resultierenden Kristalle in Heptan, Reinigen entsprechend der Silikagel-Säulenchromatographie, erneutem Vakuumdestillieren, dreimaligem Rekristallisieren aus einem gemischten Lösungsmittel aus Heptan und Ethanol (1:5) und Trocknen, unter Erhalt der Zielsubstanz (10 g, 0,04 mol). Diese Verbindung entfaltete einen CN-Punkt von 7ºC und einen NI-Punkt von 48ºC.
    • (iii) Herstellung von trans-1-[4-(E-2-Fluoro-1- ethenyl)phenyl]-4-propylcyclohexan
  • Zu trans-4-propyl-[4-(2,2-difluoro-1-ethenyl)phenyl]cyclohexan (23,4 g, 0,089 mol) wurden graduell Benzol (50 ml) und eine 70 Gew.-%ige Toluollösung aus Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid (50 ml) bei einer Reaktionstemperatur von -5ºC oder niedriger unter Rühren zugegeben, mit anschließendem graduellem Erhöhen der Reaktionstemperatur auf bis zu 0ºC über 20 Minuten, Gießen der Reaktionslösung in Eiswasser (500 ml), Extrahieren des resultierenden Produktes mit Toluol (300 ml), zweimaligem Waschen mit 6N-HCl (300 ml), weiterem Waschen mit Wasser, bis die wäßrige Schicht neutral wurde, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Abfiltrieren des Trocknungsmittels, Abdestillieren von Toluol, Auflösen des Restes in Heptan, Reinigen entsprechend der Silikagel-Chromatographie, Vakuumdestillieren (130ºC, 1,2 mmHg), fünfmaligem Rekristallisieren aus einem gemischten Lösungsmittel aus Heptan und Ethanol (1:1) und Trocknen, unter Erhalt der Zielsubstanz (2,66 g, 0,011 mol). Diese Verbindung entfaltete einen CN-Punkt von 24ºC und einen NI-Punkt von 70ºC.
    • Beispiel 4 Herstellung von trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl )4-(trans- 4-propylcyclohexyl)cyclohexan (i) Herstellung von trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan
  • Unter Verwendung von trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonitril als ein Ausgangsmaterial und entsprechend der Vorgehensweise von Beispiel 3 (i) und (ii) wurde trans-1-(2, 2-Difluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan hergestellt.
    • (ii) Herstellung von trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)- 4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan
  • Zu trans-1-(2,2-Difluoro-1-ethenyl)-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan (44,0 g, 0,16 mol) wurde Toluol (250 ml) und eine 70 Gew.-%ige Toluollösung aus Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid (120 ml) zugegeben, mit anschließendem Reagieren der Mischung unter Rückfluß durch Erhitzen und unter Rühren für 15 h, Abkühlen der Reaktionsmischung, Gießen der Mischung in Eiswasser (300 ml), Extrahieren des resultierenden Produktes mit Toluol (300 ml), dreimaligem Waschen mit 6N-Salzsäure (300 ml), Waschen mit Wasser, bis die wäßrige Schicht neutral wurde, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Abfiltrieren des Trrcknungsmittels, Abdestillieren von Toluol, Auflösen des Restes in Heptan, Reinigen entsprechend der Silikagel-Chromatographie, Wiederholen der Kristallisierung aus einem Hexanlösungsmittel und Trocknen, unter Erhalt der Zielsubstanz (2,1 g, 0,008 mol). Diese Verbindung entfaltete einen CS-Punkt von -13ºC, einen SN-Punkt von 43ºC und einen NI-Punkt von 80ºC.
    • Beispiel 5 Herstellung von 4-Pentyl-4'-(E-2-fluoro-1-ethenyl)biphenyl
  • Unter Verwendung von 4-Pentyl-4'-cyanobiphenyl als ein Ausgangsmaterial und entsprechend der Vorgehensweise von Beispiel 3 (i), (ii) und (iii) wurde 4-Pentyl-4'-(E-2-fluoro-1-ethenyl)biphenyl hergestellt. Diese Verbindung entfaltete einen SI-punkt von 123ºC.
    • Beispiel 6 (Verwendungsbeispiel 1)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung A, bestehend aus
  • weist einen NI-Punkt von 72,0ºC, eine Viskosität bei 20ºC (η&sub2;&sub0;) von 27,5 cp, ein Δε von 11,0 (ε// = 15,7 und ε = 4,7) und ein Δn von 0,137 (ne = 1,632 und no = 1,495) auf. Wenn die Zusammensetzung A in einer TN-Zelle mit einer Zelldicke von 9 um abgedichtet wurde, entfaltete sie eine Schwellenspannung von 1,78 V.
  • Wenn 15 Gew.-Teile trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4- (4-cyanophenyl)cyclohexan, gezeigt in Beispiel 1, zu 85 Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung A zugegeben wurde, entfaltete die resultierende Flüssigkristallzusammensetzung B einen NI-Punkt von 71,2ºC, d. h. dieser erniedrigte sich nicht so sehr, ein η&sub2;&sub0; von 24,4 cp, d. h. deutlich erniedrigt, ein Δε von 10,8 (ε// = 15,3 und ε = 4,5) und ein Δn von 0,140 (ne = 1,636 und no = 1,495). Wenn die Zusammensetzung B in der oben genannten TN-Zelle abgedichtet wurde, entfaltete die resultierende Zelle eine Schwellenspannung von 1,84 V.
    • Beispiel 7 (Verwendungsbeispiel 2)
  • Wenn 10 Gew.-Teile trans-1-(E-4-Fluoro-3-butenyl)-4-(4- cyanophenyl)cyclohexan, gezeigt in Beispiel 2, als eine erfindungsgemäße Verbindung zu 90 Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung A, die gemäß Beispiel 6 verwendet wird, zugegeben wurde, entfaltete die resultierende Flüssigkristallzusammensetzung C einen NI-punkt von 70,1ºC, d. h. dieser erniedrigte sich nicht so sehr, ein η&sub2;&sub0; von 28,0 cp, ein Δε von 10,7 (ε// = 15,8 und ε = 5,1) und ein Δn von 0,137 (ne = 1,629 und no = 1,492).
    • Beispiel 8 (Anwendungsbeispiel 3)
  • Wenn 15 Gew.-Teile trans-1-[4-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)phenyl]-4-propylcyclohexan, gezeigt in Beispiel 3, als eine erfindungsgemäße Verbindung zu 85 Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung A zugegeben wurde, die bei Beispiel 6 verwendet wurde, entfaltete die resultierende Flüssigkristallzusammensetzung D einen NI-Punkt von 70,3ºC, d. h. dieser erniedrigte sich nicht so sehr, ein h&sub2;&sub0; von 20,5 cp, d. h. dieser war stark erniedrigt, ein Δε von 10,1 (ε// = 14,4 und ε = 4,3) und einen von 0,131 (ne = 1,630 und no = 1,494). Wenn die Zusammensetzung D in der oben genannten TN-Zelle abgedichtet wurde, entfaltete die resultierende Zelle eine Schwellenspannung von 1,87 V.
    • Beispiel 9 (Anwendungsbeispiel 4)
  • Wenn 15 Gew.-Teile trans-1-(E-2-Fluoro-1-ethenyl)-4- (trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexan, das in Beispiel 4 gezeigt ist, als eine erfindungsgemäße Verbindung zu 85 Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung A, die gemäß Beispiel 6 verwendet wird, zugegeben wurde, entfaltete die resultierende Flüssigkristallzusammensetzung E einen NI-Punkt von 73,3ºC, d. h. erhöht, ein η&sub2;&sub0; von 21,4 cp, d. h. deutlich erniedrigt, ein Δε von 9,75 (ε// = 14,00 und ε = 4,25) und ein Δn von 0,128 (ne = 1,618 und no = 1,490). Wenn diese Zusammensetzung E in der oben genannten TN-Zelle abgedichtet wurde, entfaltete die resultierende Zelle eine Schwellenspannung von 1,91 V.
    • Beispiel 10 (Anwendunqsbeispiel 5)
  • Wenn 15 Gew.-Teile 4-pentyl-4'-(E-2-fluoro-1-ethenyl)biphenyl, das in Beispiel 5 gezeigt ist, als eine erfindungsgemäße Verbindung zu 85 Gew.-Teilen der Flüssigkristallzusammensetzung A, die in Beispiel 6 verwendet wird, zugegeben wurde, entfaltete die resultierende Flüssigkristallzusammensetzung F einen NI-Punkt von 71,5ºC, d. h. nicht so stark erniedrigt, ein η&sub2;&sub0; von 21,1 cp, d. h. deutlich erniedrigt, ein Δε von 10,2 (ε// = 14,6 und ε = 4,4) und ein Δn von 0,144 (ne = 1,642 und no = 1,498). Wenn diese Zusammensetzung F in der oben beschriebenen Zelle gehalten wurde, entfaltete die Flüssigkristallzelle eine Schwellenspannung von 1,84 V.
  • Wie oben beschrieben, stellt diese Erfindung eine neue Verbindung zur Verfügung, die als eine Komponente von Materialien für eine Flüssigkristallanzeige verwendet wird.
  • Wenn diese Verbindung zu einer Flüssigkristallmischung als deren Komponente zugegeben wird, schafft sie die oben erwähnte Wirksamkeit bei den Eigenschaften von Flüssigkristallmaterialien.

Claims (10)

1. Verbindung, dargestellt durch die Formel
worin R¹ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, worin eine -CH&sub2;-Gruppe oder zwei nicht-benachbarte -CH&sub2;-Gruppen durch eine -O-Gruppe ersetzt werden kann bzw. können, und wobei bei der Alkenylgruppe die Position und die Anzahl der Doppelbindung frei gewählt werden kann; worin A¹, A² und A³ jeweils unabhängig voneinander
oder
bedeuten, wobei das bzw. die Wasserstoffatome von
durch Fluoratom(e), Chloratom(e) oder Methylgruppe(n) ersetzt werden können, worin B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung bedeuten; worin n eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist; und worin m eine ganze Zahl von 0 bis 20 ist, mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn B¹ -CH&sub2;CH&sub2;- ist, A¹ und A¹ jeweils
und A³
sind.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, und daß m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; daß n eine ganze Zahl von 0 ist; daß m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist; und daß B -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist; daß n eine ganze Zahl von 1 bedeutet; daß m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist; daß B¹ -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung ist; und daß B² eine Einfachbindung ist, mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn B¹ -CH&sub2;CH&sub2;- ist, A¹ und A² jeweils
und A³
sind.
5. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) B¹ eine Einfachbindung darstellt.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die Formel
worin R¹ eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; und worin m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die Formel
worin R¹ eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; und worin m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die Formel
worin R¹ eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; und worin m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dargestellt durch die Formel
worin m eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist.
10. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend zumindest zwei Komponenten, von denen zumindest eine eine Verbindung nach Anspruch 1 ist.
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