DE69503835T2 - Thioether enthaltende fotopolymerisierbare Zusammensetzungen - Google Patents
Thioether enthaltende fotopolymerisierbare ZusammensetzungenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft photopolymerisierbare Zusammensetzungen und ihre Verwendung als Schutzschichten in optischen Aufzeichnungselementen.
- Optische Aufzeichnungselemente für die Speicherung von Informationen sind bekannt, zum Beispiel magneto-optische und phasenverändernde Elemente sowie die gegenwärtig populäre Compakt-Disk oder CD. Optische Informationen werden in Form von Zeichen oder Pits von gering gerichteter Reflexion auf einen im übrigen reflektierenden Hintergrund gespeichert.
- Ein in jüngerer Zeit betriebenes Compakt-Diskelement ist die sogenannte "Photo CD". Im Falle dieses Elementes wird ein üblicher photographischer Film zunächst in üblicher Weise entwickelt. Dann werden die Bilder von diesem Film digitalisiert und die digitale Information wird in einer CD-ablesbaren Form auf einem optischen Aufzeichnungsmaterial aufgezeichnet. Bilder können dann mittels eines Abspielgerätes vom CD-Typ auf einem üblichen Televisions-Gerät abgespielt werden.
- Eine typische Photo-CD-Struktur weist ein Substrat auf, das infolge beschichtet ist mit einer optischen Aufzeichnungsschicht, einer reflektierenden Metallschicht und einer oder mehreren Schutzschichten. Die Schutzschichten bestehen in typischer Weise aus photopolymerisierbaren oder UV-härtbaren Zusammensetzungen, die dazu bestimmt sind, die darunterliegenden Schichten vor einer physikalischen Beschädigung und/oder einem Verlust an aufgezeichneten Informationen zu schützen.
- Gold und Aluminium werden üblicherweise als reflektierende Metallschicht in optischen Disks verwendet. Gold wird im Falle mancher Anwendungsfälle bevorzugt verwendet, da es reflektierender ist als Aluminium. Jedoch ist Gold auch eine bekannt schwierige Oberfläche für die Erzielung einer adäquaten Polymer/Metalladhäsion. Zum gegenwärtigen Zeitpunkt photopolymerisierbare Zusammensetzungen, die uns bekannt sind, liefern Schutz schichten, die eine schlechte Adhäsion gegenüber Gold aufweisen. Eine schlechte Schutzschichtadhäsion gegenüber Gold vermindert die Fähigkeit einer Schutzschicht, die reflektierende Metallschicht zu schützen, wesentlich.
- Die DE-A-29 45 549 beschreibt photopolymerisierbare Zusammensetzungen mit einem Quervernetzungsmittel, einem UV-empfindlichen Photopolymerisationsinitator und einer Thioetherverbindung mit einer Vinylesterkomponente.
- Die vorliegende Erfindung stellt eine photopolymerisierbare Zusammensetzung bereit mit 2 bis 95 Gew.-% eines Quervernetzungsmittels, 0,25 bis 25 Gew.-% eines UV-empfindlichen Photopolymerisationsinitiators sowie 0,5 bis 95 Gew.-% einer Thioetherverbindung mit der Struktur:
- worin
- A und A&sub1; jeweils unabhängig voneinander stehen für H oder verzweigtkettiges oder geradkettiges C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl;
- X und X&sub1; stehen jeweils unabhängig voneinander für NH oder O;
- Y steht für verzweigtkettiges oder geradkettiges C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylen, Alkenylen oder Alkynylen; eine substituierte oder unsubstituierte aromatische C&sub6;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe mit 5 bis 30 Atomen;
- S steht für ein Schwefelatom; und
- Z steht für ein verzweigtkettiges oder geradkettiges C&sub1;-C&sub2;&sub0;- Alykl, Alkenyl oder Alkynyl, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische C&sub6;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe mit 5 bis 30 Atomen; oder
- Y, S und Z können gemeinsam eine substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Gruppe mit 5 bis 8 Atomen bilden.
- Wird die Zusammensetzung durch Spin-Beschichtung auf eine Metallschicht aufgebracht und dann durch Exponierung mit beispielsweise UV-Strahlung photopolymerisiert, dann stellt die Erfindung weiter eine Schutzschicht für optische Aufzeichnungselemente des im vorstehenden diskutierten Typs bereit.
- Die festgestellte Erhöhung der Adhäsion der Schutzschichten gegenüber Gold beruht auf dem Vorhandensein der funktionellen Thioethergruppe in der Verbindung. Eine jede derartige Verbindung verbessert die Adhäsion der Schutzschichten bezüglich reflektierenden Metallschichten im Vergleich zum Stande der Technik.
- Die Eignung von Thioetherverbindungen zur Verbesserung einer Lack-Adhäsion gegenüber Metall wird in den Beispielen für Formulierungen veranschaulicht, die acrylierte Urethanoligomere, acrylierte Epoxyoligomere, acrylische Oligomere und acrylierte Amine aufweisen. Die Beispiele zeigen, daß Thioether die Adhäsion verbessern unabhängig von der chemischen Zusammensetzung der anderen Komponenten der photopolymerisierbaren Zusammensetzungen dieser Erfindung. Das Vorhandensein von unterschiedlichen Monomertypen mit unterschiedlichen Anzahlen von photopolymerisierbaren Gruppen und in unterschiedlichen Verhältnissen in den Beispielen zeigt ferner die breite Anwendbarkeit der Thioether zur Verbesserung der Adhäsion gegenüber Metallschichten.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung weisen von 0,25 bis 25 Gew.-% Photopolymerisationsinitiator auf; von 2 bis 95 Gew.-% Quervernetzungsmittel und 0,5 bis 95 Gew.-% Thioetherverbindung.
- In Zusammensetzungen, in denen die Thioetherverbindung ebenfalls Komponenten aufweist, die die Quervernetzungsfunktion übernehmen, weist die Zusammensetzung 0,25 bis 25 Gew.-% Photopolymerisationsinitiator auf und 0,5 bis 99 Gew.-% der Thioetherverbindung.
- Die Zusammensetzungen verbessern die Haftung bezüglich Gold, Aluminium, Kupfer, Silber, Nicjkel, Chrom, Titan, Cobalt, Palladium, Zinn und Legierungen, die solche Metalle enthalten.
- Das Merkmal heterocyclische Gruppe umfaßt gesättigte oder ungesättigte heterocyclische Gruppen.
- Zu besonders geeigneten Thioethern innerhalb der Struktur I gehören Verbindungen, in denen:
- A und A&sub1; jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl;
- Y steht für Methylen; Ethylen; Propylen; 1-Methylpentylen; 1,2- Dimethyloctylen; 1,1-Dimethylpropylen; 2-Methylethylen; 4,4- Dimethylbutylen; Hexylen; 2-Ethylethylen; 3-Butylpropylen; 5,5-Butylhexylpentylen; 1,1-Ethylbutylhexadecylen; Methylencyclobutylen; Propylen-1,3-cyclopentylen; Methylen-1,4-cyclohexylen; Propylen-1,3-cyclohexylen; 21-Trieicosynylen; 4,5- Heptadienylen; 1-(2-Hexenyl)propylen; 3-3-(Cyclohex-3-enyl)- propylpropylen; Pentadecylen; 3-2-(m-Ethylphenyl)ethylhexylen; Hexylen-1,4-phenylenethylen; Butylen; Methylen-1,7-naphthylenpropylen; Methylen-1,3-pyridenylenethylen; Eicosanylen; 2,5-Thiophenylen; 2-Pentenylen; 4-Methyl-5-decylhept-4-enylen; Dodecylen; 8,11,14,17,20-Pentaoxodoeicosanylen; und 9- Isobornyldecylen; in denen ferner
- Z steht für Methyl; Ethyl, Propyl; Butyl; Pentyl; 1,1-Dimethylpropyl; 2-Methylpropyl; Cycloheptyl; 5-Cyclohexylpentylen; 3-Butylcyclopentyl; Methylen-2-propylcyclohexyl; 21-Cycloundecyltrieicosyl; Cyclohexyl; 2,6,10,14,18,22,26,30,34,38- Tetraminoditetracontyl; 3-Decenyl; z-3-Methyl-4-ethyltetradec-3-enyl; 5-Heptynyl; 3-Butynyl; 2-Pentenyl; 1-Ethyl- 3-dicyclopentadienpropylen; 3-Hexyl-4-isopropylphenylenbutylen; Phenylpropylen; Methylennaphthyl; Dodecyl; Methylen- 2,5-pyridenylenpropyl; 4-Pyridenylbutylen; 2-Furanylethylen; Methylen-2,5-pyrrolylenpropyl; 3-Butenylen; 2-Propyl-prop- 2-enyl; 2-Hexahydroindanylethylen; oder
- Y, Z und S stehen gemeinsam für Methylen-1,2-(4-sulfacyclopentylen)propyl; Propylen-4-sulfacyclopentyl; 2-Sulfa-5- oxocycloheptan; Ethylen-1,3-(2-oxo-3-sulfa)cyclohexylenhexan; Methylen-1,5-(3-sulfa-6-aminocyclooctylen)propan; Heptylen-4-sulfacyclopent-1-en; Methylen-4-sulfa-2-aminocyclopent-1-en; Propylen-1,2-(4-sulfacyclopent-1-en)ethan.
- In den Tabellen 1 und 2 sind spezielle repräsentative Beispiele von geeigneten Thioetherverbindungen aufgeführt. Tabelle 1 Tabelle 2
- Thioetheracrylate, -methacrylate, -acrylamide, -methacrylamide usw. können nach aus dem Stande der Technik bekannten Methoden hergestellt werden, d. h. durch Umsetzung eines Thioetheralkohols oder -amins mit einem acrylischen, methacrylischen usw. Säurechlorid, Säureanhydrid oder Säureester oder -amid, wo der Ester oder das Amid eine bekannte abgehende Gruppe ist, beispielsweise Imidazol oder p-Nitrophenol. Die Lösungsmittel, Basen und Reaktionsbedingungen für diese Reaktionen sind aus dem Stande der Technik allgemein bekannt und werden in Lehrbüchern der organischen Chemie beschrieben, beispielsweise in dem Buch von Streitwieser, A. Jr. und Heathcock, C. H. Introduction to Organic Chemistry, 2. Ausgabe, New York: Verlag Macmillan, 1981 sowie in Ege, S. Organic Chemistry, Lexington, MA: Heath, 1984. Thioetheralkohole und -amine werden nach Methoden hergestellt, die dem Fachmann allgemein bekannt sind; diese Methoden werden in Lehrbüchern beschrieben, in Monographien und Zeitschriften-Artikeln, eisnchließlich 1) Patai, S. The Chemistry of the Ether Linkage, Kapitel 12 und 13, New York: Interscience, 1967. 2) Gronowitz, Thiophene and Its Derivatives, Part One, New York: Verlag Wiley. 3) Greidlina, R. Kh. und Skorova, A. E. Organic Sulfur Chemistry, New York: Verlag Pergamon, 1981. 4) Breslow, D. S. and Skolnik, H. Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Part Two, New York: Verlag Interscience, 1966. 6) Metzger J. V. Thiazole and Its Derivatives, New York: Verlag Wiley. 7) Rosowsky, A. Seven-Membered Heterocyclic Compounds Containing Oxygen and Sulfur, New York: Verlag Wiley Interscience. 8) Bambas, L. L. Five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen and Sulfur or Nitrogen, Sulfur and Oxygen (Except Thiazole), New York: Verlag Interscience, 1952. 9) Hartough, H. D. Thiophene and Its Derivatives, New York: Verlag Interscience, 1952. 10) Patai, S. Herausgeber The Chemistry of Functional Groups, Supplement E: The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and Their Sulfur Analogs, New York: Verlag Wiley, 1980.
- Photoinitiatoren sind allgemein bekannt. Zu geeigneten Photoinitiatoren gehören Acetophenon, 2,2-Diethoxyacetophenon, p- Dimethylaminoacetophenon, p-Dimethylaminopropiophenon, Benzophenon, 2-Chlorobenzophenon, p,p'-Dichlorobenzophenon, p,p'- Bisdiethylaminobenzophenon, Michler's Keton, Benzyl, Benzoin, Benzoinmethylether, Benzoinethylether, Benzoinisopropylether, Benzoin-n-propylether, Benzoinisobutylether, Benzoin-n-butylether, Benzylmethylketal, Tetramethylthiuram-monosulfid, Thioxanthon, 2-Chlorothioxanthon, 2-Methylthioxanthon, Azobisisobutylonitril, Benzoinperoxid, Di-tert.-butylperoxid, p-Isopropyl-alpha-hydroxyisobutylphenon, alpha-Hydroxyisobutylphenon, Dibenzosuberon, Diethylthioxanthon und 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon. Der Photoinitiator, der in den Beispielen verwendet wurde, ist Darocur 1173 (Ciba-Geigy) mit dem Namen 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanon und der Struktur:
- Das Quervernetzungsmittel hat mehr als eine photopolymerisierbare Gruppe. Seine Konzentration in der Zusammensetzung hängt teilweise von der Anzahl von solchen Gruppen in dem Mittel ab. Der Fachmann ist in der Lage, Konzentrationen im Hinblick auf einen solchen Faktor einzustellen.
- Zu Quervernetzungsmitteln gehören polyfunktionelle Monomere, wie zum Beispiel 1,3-Propandioldiacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, 1,10-Decandioldiacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldiacrylat, Tetreethylenglykoldiacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykoldiacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, Hydroxypivalinsäureester, Neopentylglykoldiacrylat, Trimethylolpropandiacrylat, bisoxyethylenisiertes Bisphenol-A-diacrylat, bis-di(oxyethylenisiertes) Bisphenol-A-diacrylat, bis-oxypropylenisiertes Bisphenol- A-diacrylat, bis-di(oxypropylenisiertes) Bisphenol-A-diacrylat, 3-Methylpentandioldiacrylat, Bisacryloyloxyethyloxymethyltricyclodecan und ihre entsprechenden Dimethacrylate; Triacrylate und Trimethacrylate, wie Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythritoltriacrylat und ihre entsprechenden Trimethacrylate sowie Tris(2-hydroxyethyl)isocyanat; Acrylate und Methacrylate mit vier oder mehr reaktiven Gruppen, wie zum Beispiel Dipentaerythritol-hexaacrylat, Tetramethylolmethantetraacrylat und Pentaerythritol-tetraacrylat sowie ihre entsprechenden Methacrylate.
- Der Bereich von Schutzschicht-Eigenschaften kann beträchtlich erweitert und gesteuert werden durch Zusatz von Oligomeren in die Zusammensetzungen der Erfindungen. Wir haben Proben der Typen von Oligomeren, die von Interesse sein können, in den Beispielen verwendet. Andere geeignete Acrylatoligomere sind im Handel aus einer Vielzahl von Quellen erhältlich, wie zum Beispiel der Firma Sartomer Company.
- Die Adhäsion der Schutzschicht, die auf den metallischen Schichten in einem optischen Aufzeichnungselement gebildet wird, wird unter Anwendung des folgenden Abstreiftests bestimmt. Dieser Test ist eine Version des 90º-Abstreiftests aus Adhesion and Adhesives, Science and Technology (1990). In dem Test wird die Zusammensetzung durch Spin-Beschichtung auf ein mit Gold beschichtetes Substrat aufgetragen und UV-gehärtet. Ein Streifen eines Klebebandes (Breite 3/4 inch, 3M Marke Nr. 810) wird radial längs der Scheibe auf die Oberfläche der Schicht aufgebracht, mit einem Überschuß von mindestens 40 mm, der sich über den äus seren Durchmesser der Scheibe erstreckt. Unter Verwendung eines Rasiermessers wird die Schicht an der Kante des Bandes abgeschnitten, um zu gewährleisten, daß, wenn der Teil der Schicht unter dem Band abgezogen wird, er ohne Bruch von der umgebenden Schicht entfernt wird. Die gesamte Scheibe wird auf einer Stufe eines Instron Tensile-Testgerätes festgeklammert. Diese Stufe kann vertikal und horizontal fortbewegt werden. Eine vertikale Bewegung wird durch ein Instron Tensile-Testgerät gesteuert und wird dazu verwendet, um die Schicht von der Beschichtung abzustreifen. Die horizontale Bewegung wird von der Versuchsperson gesteuert, und dazu verwendet, um den Abstreifwinkel bei 90º zu halten. Das überschüssige Band oder das überschüssige Führungselement wird an einer Ladezelle eingespannt. Die Entfernung von der obersten Klammer von der Scheibe beträgt 40 mm. Die Stufe wird mit einer Geschwindigkeit von 1 inch (2,54 cm) pro Minute herabgelassen. Die Abziehkraft ist die mittlere gemessene Kraft, um die Schicht von dem mit Gold beschichteten Substrat pro Bandbreite abzuziehen.
- Wie es allgemein bekannt ist, können Stabilisatoren oder andere Additive vorhanden sein, um beispielsweise eine vorzeitige Härtung zu verhindern oder um eine Substratbenetzung der ungehärteten Systeme zu verbessern, Plastifizierungsmittel, Entschäumer usw.
- Zu den optischen Aufzeichnungselementen, die durch die Erfindung bereitgestellt werden, gehören Elemente, wie zum Beispiel Phasenveränderungselement, magneto-optische Elemente und Compakt- Disks. Sowohl die Phasenveränderungselemente als auch die magneto-optischen Elemente weisen Metallaufzeichnungsschichten auf. Compakt-Disk-Elemente, wie zum Beispiel Kodak Photo CD-Elemente, weisen Farbstoffaufzeichnungsschichten auf. Sämtliche dieser Elemente verwenden Schutzschichten.
- Um die Erfindung zu veranschaulichen, verwenden wir ein Photo- CD-Element. Dieses weist ein Licht transmittierendes, in typi scher Weise mit Rillen versehenes Substrat auf, wobei die metallisierte Azo-Ether-Farbstoffaufzeichnungsschicht über dem Substrat liegt, und es weist eine licht-reflektierende Schicht auf, die auf der licht-absorbierenden Schicht aufliegt. Eine Schutzschicht liegt auf der licht-reflektierenden Schicht. Die bevorzugte Ausführungsform ist die einer mit Aufzeichnungen versehbaren (writable) Compakt-Disk (CD). Die zur Aufzeichnung und zum Ablesen verwendeten Laser sind vom Laser-Diodentyp und arbeiten im infraroten Bereich zwischen 770 und 830 nm. Das Element kann zuvor aufgezeichnete ROM-Bereiche aufweisen, wie es in der U.S.-Patentschrift 4 940 618 beschrieben wird. Die Oberfläche des Substrates kann eine separate, durch Einwirkung von Wärme deformierbare Schicht aufweisen, wie es in der U.S.-Patentschrit 4 990 388 beschrieben wird. Andere Patentschriften, die sich auf beschriftbare Elemente vom CD-Typ beziehen, sind die U.S.-Patentschriften 5 009 818; 5 080 946; 5 090 009; 4 577 291; 5 075 147 und 5 079 135.
- Die Aufzeichnung erfolgt durch Fokussierung eines durch Informationen (alphanumerisch oder Bild) modifizierten Laserstrahls auf die Farbstoffaufzeichnungsschicht. Das Ergebnis ist ein Muster einer Veränderung in der gerichteten (specular) Reflektivität des Elementes. Dieses Muster stellt die aufgezeichnete Information dar. Dieses Muster ist, wenn es durch den Wiedergabelaser abgetastet wird, ersichtlich als ein Muster einer Reflektivitätsmodulation, die in die aufgezeichnete Information zurückverwandelt wird durch Playback-Elektronics. Im Falle des bevorzugten CD-Formats werden Informationen mit einem Diodenlaser aufgezeichnet, der zwischen 775 und 800 nm emittiert und die Informationen werden mit einem Diodenlaser wiedergegeben, der zwischen 775 und 800 nm emittiert. Derartige Farbstoffe sind auf dem Gebiet der optischen Aufzeichnung allgemein bekannt. Im Falle des CD-Formats können metallisierte Azo-Ether-Farbstoffe ausgewählt werden, so daß der reelle Teil des komplexen Brechungsindex (N) der unbeschrifteten licht-absorbierenden Schicht, der mit der 788 nm Lichtquelle gemessen wird, nicht geringer ist als 1,8 und der imaginäre Teil (k) nicht größer als 0,15 ist. Zum Beispiel metallisierte Azo-Ether-Farbstoffe (beschrieben in der U.S.-Patentanmeldung 08/140 641 von Hapman und anderen) oder mit einem anderen Farbstoff oder anderen Farbstoffen oder mit Zusätzen.
- Das Substrat kann irgendein transparentes Material sein, das den mechanischen und optischen Erfordernissen genügt. Im allgemeinen wird das Substrat zuvor mit Rillen versehen mit Rillentiefen von 20 nm bis 250 nm, Rillenbreiten von 0,2 bis 1 um und einem Pitch von 1 bis 2 um. Das bevorzugte Material ist ein Polycarbonat. Zu anderen geeigneten Materialien gehören Glas, Polymethylmethacrylat und andere geeignete polymere Materialien.
- Die Herstellung des optischen Aufzeichnungselementes der Erfindung erfolgt durch Spin-Beschichtung eines Farbstoffes von einem geeigneten Lösungsmittel auf ein transparentes Substrat, unter Erzeugung einer Aufzeichnungsschicht. Die Farbstoffaufzeichnungsschicht des Elementes wird dann mit einer reflektierenden Metallschicht überschichtet, bei vermindertem Druck durch Widerstandserhitzung oder nach einer Zerstäubungsmethode, worauf das ganze schließlich mit einem schützenden Harz überschichtet wird.
- Beschichtungslösungsmittel für die Farbstoffaufzeichnungsschicht werden ausgewählt, um ihren Effekt auf das Substrat zu vermindern. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören Alkohole, Ether, Kohlenwasserstoffe, Kohlenwasserstoffhalogenide, Cellosolven, Ketone. Beispiele von Lösungsmitteln sind Methanol, Ethanol, Propanol, Pentanol, 2,2,3,3-Tetrafluoropropanol, Tetrachloroethan, Dichloromethan, Diethylether, Dipropylether, Dibutylether, Methylcellosolve, Ethylcellosolve, 1-Methyl-2-propanol, Methylethylketon, 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Hexan, Cyclohexan, Ethylcyclohexan, Octan, Benzol, Toluol und Xylol. Zu anderen weniger wünschenswerten Lösungsmitteln gehören Wasser und Dimethylsulfoxid. Bevorzugte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstofflösungsmittel und Alkohollösungsmittel, da sie den geringsten Effekt auf die bevorzugten Polycarbonatsubstrate aufweisen. Auch können Mischungen von Lösungsmitteln verwendet werden.
- Die reflektierende Schicht kann aus irgendeinem der Metalle bestehen, die üblicherweise als reflektierende Schicht in optischen Aufzeichnungsschichten verwendet werden. Geeignete Metalle können im Vakuum aufgedampft oder aufgestäubt werden und zu diesen Metallen gehören Gold, Aluminium, Kupfer, Silber, Nickel, Chrom, Zinn und Legierungen aus solchen Metallen.
- Die Zusammensetzungen, von denen die Schutzschichten hergestellt werden, werden hergestellt durch Auswiegen der bestimmten Komponenten in braunen Glasflaschen, die einen magnetischen Rührstab enthalten. Die Zusammensetzungen werden dann über Nacht verrührt. Die Schichten werden erzeugt durch Spin-Beschichtung der Zusammensetzungen auf ein Disk-Substrat durch Aufbringen von 2 ml der Lösung mit einer 5 ml-Pipette. Die Zusammensetzung wird von dem Innenseitendurchmesser auf den Außenseitendurchmesser aufgebracht, während das Substrat sich mit 75-250 rpm dreht. Überschüssige Zusammensetzung wird durch Drehen des Substrates mit 500-3000 rpm über einen Zeitraum von 5-15 Sekunden entfernt. Die Schichten werden unter Verwendung einer UV-Härtungsvorrichtung gehärtet, die ausgerüstet mit einem beweglichen Band, um das Substrat unter einer UV-Lichtquelle hinwegzutransportieren. Bezüglich weiterer Informationen über Schutzschichten sei verwiesen auf James C. Fleming's Optical Recording in Organic Media: Thickness Effects, Journal of Imaging Science, Band 33, Nr. 3, Mai/Juni 1989, Seiten 65-68.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die breite Anwendbarkeit der Thioether zur Verbesserung der Schutzschichtadhäsion gegenüber Metall in UV-härtbaren Systemen.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 4881, 34 Gew.-% 1,6-Hexandioldiacrylat (HDODA), 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% Octyl/Decylacrylat (ODA) wurde hergestellt, wobei sie das Vergleichsbeispiel 1 ergab. Ebecryl 4881 (UCB RadCure Inc.) ist ein aliphatisches Urethandiacrylatoligomer (Molekulargewicht 1300), verdünnt mit 10% Tetraethylenglykoldiacrylat (TTEGDA). Ebecryl 4881 wirkt sowohl als physikalisches, die Eigenschaften modifizierendes Mittel als auch als ein Quervernetzungsmittel in der UV-härtbaren Zusammensetzung. HDODA wirkt als Quervernetzungsmittel in der UV-härtbaren Zusammensetzung. Octyl/Decylacrylat (ODA) oder andere Moleküle mit einer einzelnen UV-härtbaren Gruppe dienen dazu, die Sprödigkeit von UV-härtbaren Beschichtungen zu vermindern. Darocur 1173 ist der Photoinitiator.
- Nach Verrühren über Nacht in einer braunen Glasflasche, um eine homogene Vermischung zu gewährleisten, wurde die flüssige Mischung 4881-N durch Spin-Beschichtung auf Polycarbonat-Disks aufgetragen, auf die Gold aufgestäubt worden war. Die Beschichtungen wurden durch ultraviolette Strahlung (UV) von 0,14 J/cm² (H-Lampe) unter Erzeugung einer Schutzschicht auf Gold gehärtet. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde bestimmt durch den Abstreiftest bei 90º unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Ergebnisse des Abstreiftests der Zusammensetzung sind in Tabelle 3 angegeben. Ein niedriger Adhäsionsgrad zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold wird festgestellt.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 4881, 34 Gew.-% 1,6-Hexandioldiacrylat (HDODA), 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% eines einen Thioether enthaltenden Monomeren der Struktur IV wurde hergestellt, wodurch das erfindungsgemäße Beispiel 1 erhalten wurde. Die Funktionen der Komponenten in der Zusammensetzung sind identisch mit jenen, die im Falle des Vergleichsbeispiels 1 beschrieben wurden.
- Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde bestimmt durch den Abstreiftest bei 90º unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Die Ergebnisse des Abstreiftests zeigen eine wesentliche Verbesserung der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispieles und Gold im Vergleich zu dem Vergleichsbeispiel 1, das einen Kohlenwasserstoff enthielt anstelle des Thioether enthaltenden Moleküls als Komponente mit der einzelnen UV-härtbaren Gruppe.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 4866, 34 Gew.-% HDODA, 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% ODA wurde hergestellt, was zu dem Vergleichsbeispiel 2 führte. Ebecryl 4866 (UCB RadCure, Inc.) ist ein aliphatisches Urethantriacrylatoligomer (Molekulargewicht 1600), verdünnt mit 10% Tripropylenglykoldiacryalt (TRPGDA). Ebecryl 4866 wirkt sowohl als Modifizierungsmittel für physikalische Eigenschaften als auch als Quervernetzungsmittel in der UV-härtbaren Zusammensetzung. Die übrigen Komponenten dienen den gleichen Funktionen wie im Falle des Vergleichsbeispiels 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde ermittelt nach dem Abstreiftest bei 90ºC unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Festgestellt wird ein geringer Grad von Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 4866, 34 Gew.-% 1,6-Hexandioldiacrylat (HDODA), 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% eines beanspruchten, Thioether enthaltenden Monomeren der Struktur IV wurde hergestellt unter Gewinnung des erfindungsgemäßen Beispiels 2. Die Funktionen der Komponenten in der Zusammensetzung sind identisch mit jenen, die in dem Vergleichsbeispiel 2 beschrieben wurden. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Falle des Vergleichsbeispiels 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90º ermittelt unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Die Ergebnisse des Abstreiftests zeigen eine wesentliche Verbesserung der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispieles und dem Gold im Vergleich zu der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2, das einen Kohlenwasserstoff enthielt anstelle des Thioether enthaltenden Moleküls als Komponente mit der einzelnen UV-härtbaren Gruppe.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 8301, 34 Gew.-% HDODA, 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% ODA wurde hergestellt, unter Gewinnung des Vergleichsbeispiels 3. Ebecryl 8301 (UCB RadCure, Inc.) ist ein aliphatisches Urethanhexacrylatoligomer (Molekulargewicht 1000), enthaltend ein acryliertes Polyol-Verdünnungsmittel. Ebecryl 8301 wirkt sowohl als ein Mittel für die Modifizierung physikalischer Eigenschaften wie auch als Quervernetzungsmittel in der UV-härtbaren Zusammensetzung. Die übrigen Komponenten üben die gleichen Funktionen aus wie im Falle des Vergleichsbeispiels 1 beschrieben. Die Zusammensetzung wurde über Nacht verrührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90º ermittelt, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Ein sehr niedriger Grad einer Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold wurde festgestellt.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 8301, 34 Gew.-% 1,6-Hexandioldiacrylat (HDODA), 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% eines einen Thioether enthaltenden Monomeren der Struktur IV wurde hergestellt, unter Gewinnung des erfindungsgemäßen Beispiels 3. Die Funktionen der Komponenten in der Zusammensetzung waren identisch mit denen, die im Falle des Ver gleichsbeispiels 3 beschrieben wurden. Die Zusammensetzung wurde über Nacht verrührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90ºC unter Anwendung der zuvor beschriebenen Methode bestimmt. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Die Ergebnisse des Abstreiftests zeigen eine wesentliche Verbesserung der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold im Vergleich zu dem Vergleichsbeispiel 3, das einen Kohlenwasserstoff enthielt anstelle des Thioether enthaltenden Moleküls als Komponente mit der einzelnen UV-härtbaren Gruppe.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 600, 34 Gew.-% HDODA, 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% ODA wurde hergestellt, unter Gewinnung des Vergleichsbeispiels 4. Ebecryl 600 (UCB RadCure, Inc.) ist ein Bisphenol-A-epoxydiacrylatoligomer (Molekulargewicht 525). Ebecryl 600 wirkt sowohl als Mittel für die Modifizierung physikalischer Eigenschaften als auch als ein Quervernetzungsmittel in der UV-härtbaren Zusammensetzung. Die verbliebenen Komponenten üben die gleichen Funktionen aus, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde ermittelt nach dem Abstreiftest bei 90º unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Festzustellen ist ein niedriger Adhäsionsgrad zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold.
- Es wurde eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 600, 34 Gew.-% 1,6-Hexandioldiacrylat (HDODA), 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% eines Thioether enthaltenden Monomeren der Struktur IV hergestellt, unter Gewinnung des erfindungsgemäßen Beispiels 4. Die Funktionen der Komponenten in dieser Zusammensetzung waren identisch mit jenen, die im Falle des Vergleichsbei spiels 4 beschrieben wurden. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie in Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90ºC bestimmt, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Die Ergebnisse des Abstreiftests zeigen eine wesentliche Verbesserung der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und Gold im Vergleich zu dem Vergleichsbeispiel 4, das ein Kohlenwasserstoff enthaltendes Molekül enthielt anstatt des Thioether enthaltenden Moleküls als Komponente mit der einzelnen UV-härtbaren Gruppe.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 3700, 34 Gew.-% HDODA, 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% ODA wurde hergestellt, unter Gewinnung des Vergleichsbeispiels 5. Ebecryl 3700 (UCB RadCure, Inc.) ist ein Bisphenol-A-epoxydiacrylatoligomer (Molekulargewicht 525). Ebecryl 3700 wirkt sowohl als Mittel zur Modifizierung der physikalischen Eigenschaften als auch als Querverrietzungsmittel in der UV-härtbaren Zusammensetzung. Die übrigen Komponenten üben die gleichen Funktionen aus, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90º ermittelt, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Festgestellt wird ein geringer Grad der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold.
- Hergestellt wurde eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 3700, 34 Gew.-% 1,6-Hexandioldiacrylat (HDODA), 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% eines Thioether enthaltenden Monomeren der Struktur IV, unter Gewinnung des erfindungsgemäßen Beispiels 5. Die Funktionen der Komponenten in der Zusammensetzung sind identisch mit jenen, die im Vergleichsbeispiel 5 beschrie ben wurden. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90º ermittelt, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Die Ergebnisse des Abstreiftests zeigen eine wesentliche Verbesserung der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und Gold, im Vergleich zu dem Vergleichsbeispiel 5, das ein Kohlenwasserstoff enthaltendes Molekül enthielt, anstatt des Thioether enthaltenden Moleküls als Komponente mit der einzelnen UV-härtbaren Gruppe.
- Hergestellt wurde eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 754, 34 Gew.-% HDODA, 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% ODA, unter Gewinnung des Vergleichsbeispiels 6. Ebecryl 754 (UCB RadCure, Inc.) ist ein acrylisches Oligomer, das mit 30% HDODA verdünnt ist. Ebecryl 754 wirkt sowohl als Modifizierungsmittel für die physikalischen Eigenschaften als auch als Quervernetzungsmittel in der UV-härtbaren Zusammensetzung. Die übrigen Komponenten üben die gleichen Funktionen aus wie im Falle des Vergleichsbeispiels 1 beschrieben. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90º ermittelt, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Festgestellt wird ein niedriger Adhäsionsgrad zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold.
- Es wurde eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl 754, 34 Gew.-% 1,6-Hexandioldiacrylat (HDODA), 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% eines Thioether enthaltenden Monomeren der Struktur IV hergestellt, unter Gewinnung des erfindungsgemäßen Beispiels 6. Die Funktionen der Komponenten in der Zusammensetzung sind identisch mit jenen, die im Vergleichsbeispiels 6 beschrieben wurden. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiels 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde durch den Abstreiftest bei 90º ermittelt, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Die Ergebnisse des Abstreiftests zeigen eine beträchtliche Verbesserung der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und Gold im Vergleich zum Vergleichsbeispiel 6, das ein Kohlenwasserstoff enthaltendes Molekül anstelle des Thioether enthaltenden Moleküls als Komponente mit der einzelnen UV-härtbaren Gruppe enthielt.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl® 7100. Ebecryl® 7100 (UCB RadCure, Inc.) ist ein Acrylatoligomer mit funktionellen Amingruppen. Ebecryl® 7100 wirkt als ein Mittel zur Modifizierung der physikalischen Eigenschaften. Die übrigen Komponenten übten die gleichen Funktionen aus wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde durch den Abstreiftest bei 90º unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens ermittelt. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Festgestellt wurde ein geringer Grad der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und dem Gold.
- Eine Zusammensetzung, enthaltend 24 Gew.-% Ebecryl® 7100, 34 Gew.-% HDODA, 8 Gew.-% Darocur® 1173 und 34 Gew.-% eines Thioether enthaltenden Monomeren der Struktur IV wurde hergestellt, unter Gewinnung des Beispiels 7. Die Funktionen der Komponenten in dieser Zusammensetzung waren identisch mit jenen, die im Vergleichsbeispiel 7 beschrieben wurden. Die Zusammensetzung wurde über Nacht gerührt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90º festgestellt, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 3 angegeben. Die Ergebnisse des Abstreiftests zeigen eine wesentliche Verbesserung der Adhäsion zwischen der gehärteten Schutzschicht dieses Beispiels und Gold, im Vergleich zum Vergleichsbeispiel 7, das ein Kohlenwasserstoff enthaltendes Molekül anstatt des Thioether enthaltenden Moleküls als Komponente mit der einzelnen UV-härtbaren Gruppe enthielt.
- Zusammensetzung Abstreif-Kraft (N/m)
- Vergleichsbeispiel 1 4,99 ± 0,26
- erfindungsgemäßes Beispiel 1 13,44 ± 0,22
- Vergleichsbeispiel 2 4,15 ± 0,06
- erfindungsgemäßes Beispiel 2 7,08 ± 0,44
- Vergleichsbeispiel 3 1,08 ± 0,04
- erfindungsgemäßes Beispiel 3 3,70 ± 0,17
- Vergleichsbeispiel 4 3,15 ± 0,14
- erfindungsgemäßes Beispiel 4 5,80 ± 0,21
- Vergleichsbeispiel 5 3,67 ± 0,17
- erfindungsgemäßes Beispiel 5 5,82 ± 0,07
- Vergleichsbeispiel 6 5,54 ± 0,12
- erfindungsgemäßes Beispiel 6 11,31 ± 0,41
- Vergleichsbeispiel 7 3,70 ± 0,15
- erfindungsgemäßes Beispiel 7 7,63 ± 0,28
- Um die Eignung der Erfindung über einen breiten Konzentrationsbereich von Thioetheracrylaten in den Zusammensetzungen der Erfindung zu veranschaulichen, wurden Schutzschichten A, B und C hergestellt mit dem Thioether enthaltenden Monomer IV, N-Butylacrylat (BA), HDODA sowie Darocur® 1173 in den in Tabelle 4 angegebenen Verhältnissen. HDODA diente als Quervernetzungsmittel. Darocur® 1173 diente als Photoinitiator. BA wurde zugegeben, um das Verhältnis von Thioether enthaltenden Monomeren, enthaltend eine einzelne UV-härtbare Gruppe (BA und Monomer IV), gegenüber Monomeren, enthaltend mehr als eine UV-härtbare Gruppe (HDODA), aufrechtzuerhalten, wenn die Konzentration des Monomeren IV verändert wurde. Die Veränderung dieses Verhältnisses ist eine Methode, um die Eigenschaften des Systems zu verändern; die Aufrechterhaltung des Verhältnisses zeigt, daß sich jeglich beobachtete Veränderungen im Verhalten der gehärteten Schutzschicht aus Veränderungen in den Komponententypen ergeben, nicht jedoch aus der Anzahl von UV-härtbaren Gruppen. Die Zusammensetzungen wurden miteinander vermischt und wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben aufgetragen. Sie wurden gehärtet mit einer Dosis von 0,25 J/cm² (H-Lampe). Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde ermittelt nach dem Abstreiftest bei 90º, unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 4 zusammengestellt. Tabelle 4
- Die Schutzschichten A und B hafteten so fest an dem Gold, daß sie nicht von dem Gold abgestreift werden konnten. Um eine Schätzung der Mindeststärke ihrer Adhäsion gegenüber Gold zu erhalten, wurde die Abstreif-Festigkeit des Bandes, das von den Beschichtungen A oder B abgestreift wurde, gemessen. Dieser Test liefert ein Anzeichen der Mindestabstreif-Festigkeit dieser Schutzschichten auf Gold. Beispielsweise kann, wenn 200 N/m erforderlich sind, um das Band von der UV-gehärteten Schutzschicht abzustreifen, während die Schutzschicht am Gold haften bleibt, geschlossen werden, daß die Schutzschicht/Gold/Abstreif- Kraft über 200 N/m liegt. Die Schutzschichten D-J, deren Details in Tabelle V angegeben sind, wurden ebenfalls hergestellt, aufgetragen und gehärtet, wie für die Schutzschichten A-C dieses Beispiels beschrieben. Keine dieser Formulierungen konnte von der Goldschicht nach dem 90º Abstreiftest, wie oben beschrieben, entfernt werden, so daß die Abstreif-Kraft in allen Fällen über 50 N/m lag. Tabelle 5
- Die Schutzschicht K, die in Tabelle 5 angegeben ist, wurde als Vergleichsbeispiel hergestellt, aufgetragen und gehärtet, wie im Falle der Schutzschichten A-C beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde nach dem Abstreiftest bei 90º unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens ermittelt. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 5 angegeben. Wie ersichtlich, war die Schutzschicht/Gold-Abstreif- Kraft, die für die Schutzschicht K ermittelt wurde, beträchtlich geringer als die Abstreif-Kräfte, die im Falle der Schutzschichten A-J ermittelt wurden, was zeigt, daß das Thioetheracrylat gemäß der Erfindung die Schutzschicht/Goldadhäsion beträchtlich verbessert.
- Die Daten der Tabellen 4 und 5 umfassen einen Thioetheracrylat- Bereich von mindestens 0,5 bis 95 Gew.-%. Der Rest der Zusammensetzung kann mindestens 2 Gew.-% des Moleküls mit mehr als einer UV-härtbaren Gruppe und mindestens 0,25 Gew.-% Photoinitiator umfassen.
- Die Struktur des Thioetheracrylates kann ebenfalls innerhalb des Schutzbereiches dieser Erfindung variieren. Dieses wird in diesem Beispiel veranschaulicht.
- Die Formulierungen dieses Beispiels bestanden mit einer Ausnahme aus 24 Gew.-% Ebecryl 754, 34 Gew.-% ODA, 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% der Monomeren, die in Tabelle 6 aufgelistet sind. Die Ausnahme ist die Zusammensetzung 754-265, die 24 Gew.-% Ebecryl 754, 34 Gew.-% HDODA, 8 Gew.-% Darocur 1173 und 34 Gew.-% des in Tabelle 6 angegebenen Monomeren enthielt. Ebecryl 754, ODA, HDODA und Darocur 1173 übten die Funktionen aus, die in den vorangegangenen Beispielen aufgeführt sind. Die Bezeichnungen der Zusammensetzungen und die Strukturen der Monomeren dieser Erfindung, die in dem vorliegenden Beispiel veranschaulicht werden, sind in Tabelle 6 angegeben. Die Formulierungen wurden hergestellt, aufgetragen und gehärtet, wie im Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Die Adhäsion der Schutzschicht gegenüber Gold wurde durch den Abstreiftest bei 90º ermittelt unter Anwendung des zuvor beschriebenen Verfahrens. Die Ergebnisse des Abstreiftests sind in Tabelle 6 zusammengestellt.
- Die Daten des Abstreiftests in Tabelle 6 zeigen, daß die Abstreif-Kraft der gehärteten Schutzschicht, die kein Thioetheracrylat (754-11 N) enthielt, eine niedrige Schutzschicht/Gold- Abstreif-Kraft aufweist. Jede gehärtete Schutzschicht mit einem Thioetheracrylat (L, M, N, O, P, Q und R) zeigte eine beträchtliche Verbesserung in der Schutzschicht/Gold-Abstreif-Kraft im Vergleich zu der gehärteten Schutzschicht ohne Thioetheracrylat (Vergleichsschicht L), was zeigt, daß die Struktur des Thioetheracrylates nicht auf die Monomer-Struktur IV begrenzt ist. Tabelle 6 Ergebnisse von Abstreiftests für S-enthaltende Acrylate von verschiedenen Strukturen
Claims (8)
1. Photopolymerisierbare Zusammensetzung mit 2 bis 95 Gew.-%
eines Quervernetzungsmittels, 0,25 bis 25 Gew.-% eines
UV-empfindlichen Photopolymerisations-Initiators und 0,5 bis 95 Gew.-%
einer Thioetherverbindung mit der Struktur:
worin A und A&sub1; jeweils unabhängig voneinander stehen für H oder
verzweigtkettiges oder geradkettiges C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl;
X und X&sub1; stehen jeweils unabhängig voneinander für NH oder O;
worin
Y steht für verzweigtkettiges oder geradkettiges C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylen,
Alkenylen oder Alkynylen; substiuierte oder unsubstituierte
aromatische C&sub6;-C&sub3;&sub0;-Gruppen oder substituierte oder unsubstituierte
heterocyclische Gruppen mit 5 bis 30 Atomen; worin
S steht für ein Schwefelatom; und worin
Z steht für verzweigtkettiges oder geradkettiges C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl,
Alkenyl oder Alkynyl; eine substituierte oder unsubstituierte
aromatische C&sub6;-C&sub3;&sub0;-Gruppe oder eine substituierte oder
unsubstituierte heterocyclische Gruppe mit 5 bis 30 Atomen; oder worin
Y, S und Z gemeinsam eine substituierte oder unsubstituierte
heterocyclische Gruppe mit 5 bis 8 Atomen bilden.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin A und A&sub1; jeweils
unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Propyl oder Butyl;
Y steht für Methylen; Ethylen Propylen; 1-Methylpentylen;
1,2-Dimethyloctylen; 1,1-Dimethylpropylen; 2-Methylethylen;
4,4-Dimethylbutylen; Hexylen; 2-Ethylethylen; 3-Butylpropylen;
5,5-Butylhexylpentylen; 1,1-Ethylbutylhexadecylen;
Methylencyclobutylen; Propylen-1,3-cyclopentylen;
Methylen-1,4-cyclohexylen; Propylen-1,3-cyclohexylen; 21-Trieicosynylen;
4,5-Heptadienylen; 1-(-2-Hexenyl)propylen
3-3-(Cyclohex-3-enyl)propylpropylen; Pentadecylen; 3-2-(m-Ethylphenyl)ethylhexylen;
Hexylen-1,4-phenylenethylen Butylen;
Methylen-1,7-Naphthylenpropylen; Methylen-1,3-Pyridenylenethylen; Eicosanylen;
2,5-Thiophenylen; 2-Pentenylen; 4-Methyl-5-decylhept-4-enylen;
Dodecylen; 8,11,14,17,20-Pentaoxodoeicosanylen und
9-Isobornyldecylen;
Z steht für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl; Pentyl;
1,1-Dimethylpropyl; 2-Methylpropyl; Cycloheptyl; 5-Cyclohexylpentylen;
3-Butylcyclopentyl; Methylen-2-propylcyclohexyl;
21-Cycloundecyltrieicosyl; Cyclohexyl;
2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-Tetraminoditetracontyl; 3-Decenyl; z-3-Methyl-4-ethyltetradec-3-enyl;
5-Heptynyl; 3-Butynyl; 2-Pentenyl
1-Ethyl-3-dicyclopentadienpropylen; 3-Hexyl-4-isopropylphenylenbutylen; Phenylpropylen;
Methylennaphthyl; Dodecyl; Methylen-2,5-Pyridenylenpropyl;
4-Pyridenylbutylen; 2-Furanylethylen;
Methylen-2,5-pyrrolylenpropyl; 3-Butenylen; 2-Propyl-prop-2-enyl;
2-Hexahydroindanylethylen; oder
Y, Z und S gemeinsam für Methylen-1,2-(4-sulfacylopentylenpropyl;
Propylen-4-sulfacyclooctyl; Methylen-4-sulfa-2-aminocyclopentyl;
2-Sulfa-5-oxocycloheptan;
Ethylen-1,3-(2-oxo-3-sulfa)cyclohexylenhexan; Methylen-1,5-(3-sulfa-6-aminocyclooctylen)propan;
Heptylen-4-sulfacyclopent-1-en;
Methylen-4-sulfa-2-aminocyclopent-1-en; Propylen-1,2-(4-sulfacyclopent-1-en)ethan.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Thioetheracrylat
ausgewählt ist aus den Tabellen 1 und 2 wie folgt:
TABELLE 1
TABELLE 2
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin n steht für 1 und
worin der Thioether auch ein Quervernetzungsmittel ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin das Thioetheracrylat
ausgewählt ist aus 2-(Methylthio)ethylacrylat, 3-(Methylthio)-
hexylacrylat, 4-Methyl-5-thiazoloethylacrylat, 3-(Methylthio)-
propylacrylat, p-Methylthiobenzylacrylat,
2-(Ethylthio)ethylacrylat und 1-(Methylthio)methylethandioldiacrylat.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5 mit 0,25 bis 25 Gew. -%
Photopolymerisations-Initiator und 0,5 bis 99 Gew.-% der
Thioetherverbindung.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 mit 1 bis 10 Gew.-%
Photopolymerisations-Initiator; 2 bis 50 Gew.-% Quervernetzungsmittel
und 2 bis 80 Gew.-% der Thioetherverbindung.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Photoinitiatoren
ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Acetophenon,
2,2-Diethoxyacetophenon, p-Dimethylaminoacetophenon,
p-Dimethylaminopropiophenon, Benzophenon, 2-Chlorobenzophenon, p,p'-
Dichlorobenzophenon, p,p'-Bisdiethylaminobenzophenon, Michler's
Keton, Benzyl, Benzoin, Benzoinmethylether, Benzoinethylether,
Benzoinisopropylether, Benzoin-n-propylether,
Benzoinisobutylether, Benzoin-n-butylether, Benzylmethylketal,
Tetramethylthiurammonosulfid, Thioxanthon, 2-Chlorothioxanthon,
2-Methylthioxanthon, Azobisisobutylonitril, Benzoinperoxid.
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