DE69500141T2 - Alkylsulfonyl- oder alkylaminocarbonylsubstituierte Lysinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung insbesondere in der Kosmetik und diese enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents

Alkylsulfonyl- oder alkylaminocarbonylsubstituierte Lysinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung insbesondere in der Kosmetik und diese enthaltende Zusammensetzungen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft von Lysin abgeleitete Verbindungen mit Nα-Alkylsulfonylgruppen oder Nα-Alkylaminocarbonylgruppen, das Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung, insbesondere in der Kosmetik, und Zusammensetzungen, insbesondere kosmetische Zusammensetzungen, die sie enthalten.
  • Es sind Zusammensetzungen bekannt, insbesondere kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen oder Lebensmittelzusammensetzungen, die in Form von sog. kompakten Pulvern vorliegen können, welche durch Verdichtung hergestellt sind. Es handelt sich im allgemeinen um wasserfreie Zusammensetzungen, die hauptsächlich aus festen Partikeln und einem Bindemittel aus Fettsubstanzen bestehen können, und die durch Komprimierung geformt werden.
  • Die Herstellung dieser Zusammensetzungen wirft jedoch zahlreiche Probleme auf, da die am Ende vorliegende Zusammensetzung ausreichend homogen und kompakt sein muß, um gut entnommen werden zu können und damit im übrigen ein Zerbröckeln vermieden wird, das insbesondere durch Stöße hervorgerufen werden kann.
  • In der Patentanmeldung EP 139 481 werden kosmetische Zusammensetzungen beschrieben, die als Mittel zur Modifizierung der Oberfläche von anorganischen Verbindungen zur Erhöhung der Dispergierbarkeit entweder ein monoacyliertes Derivat einer basischen Aminosäure, deren aliphatische Acylgruppe 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist, oder ein N,N-diacyliertes Derivat einer basischen Aminosäure, deren Acylgruppen, die identisch oder voneinander verschieden sind, 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen, verwenden.
  • Ferner sind in der Patentanmeldung EP 336 265 kosmetische Zusammensetzungen zur Formung von Haaren beschrieben, die als grenzflächenaktive Mittel ein N-monoacyliertes Derivat einer basischen Aminosäure enthalten, deren Acylgruppe 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Es wurde jedoch festgestellt, daß die zuvor beschriebenen Acylderivate von basischen Aminosäuren nur sehr schwierig zu verpressen und sogar nicht zusammenpreßbar sind.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, neue Verbindungen anzugeben, die die Herstellung dieser Zusammensetzungen erleichtern können und den obengenannten Anforderungen gerecht werden, ohne die Nachteile des Stands der Technik aufzuweisen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher Lysinderivate mit mit Nα -Alkylsulfonylgruppen oder Nα-Alkylaminocarbonylgruppen der Formel (I)
  • HOOC-CH(NH&sub2;) - (CH&sub2;)&sub4;-NH-X (I)
  • worin X eine SO&sub2;R- oder eine CONHR- Gruppe bedeutet und R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die Salze der Verbindungen der Formel (I), ihre optischen Isomere in D- oder L-Konfiguration und deren Gemische.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen, unter anderen kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen oder Zusammensetzungen zur Hygiene oder Lebensmittelzusammensetzungen, die mindestens ein Derivat der Formel (I) enthalten.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens eines Derivats der Formel (I) als Substanz zum Überziehen von Substratpartikeln. Es wurde nämlich festgestellt, daß sich Partikel, im allgemeinen Pulver, wenn sie mit dem erfindungsgemäßen Derivat umhüllt wurden, besser anfühlen.
  • Es wurde ferner festgestellt, daß durch die erfindungsgemäßen Derivate der kosmetischen Zusammensetzung, die sie enthält, besonders interessante Eigenschaften der Verteilung und der Haftung auf der Haut und der Lichtstreuung sowie ein mildes und angenehmes Anfühlen und eine bessere Wasserfestigkeit verliehen werden können.
  • Die Erfindung betrifft genauer ein Lysinderivat der Formel (I)
  • HOOC-CH(NH&sub2;) - (CH&sub2;)&sub4;-NH-X (I)
  • worin X eine SO&sub2;R- oder eine CONHR-Gruppe bedeutet und R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die Salze der Verbindungen der Formel (I), ihre optischen Isomere in D- oder L-Konfiguration und deren Gemische.
  • Die Gruppe R kann vorzugsweise eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • Von den erfindungsgemäßen Derivaten können Nα-Dodecansulfonyl-L-lysin und Nα-Dodecylaminocarbonyl-L-lysin genannt werden.
  • Die Salze der Verbindungen der Formel (I) können unter den Salzen von einwertigen anorganischen Kationen, wie Natrium, oder von zweiwertigen Kationen, wie Zink oder Kupfer, ausgewählt werden. Die Salze können ferner unter den Salzen von organischen Kationen ausgewählt werden, wie Salzen von Aminopropandiol, von Trihydroxyaminomethan, Glucamin und N- Methylglucamin.
  • Die erfindungsgemäßen Derivate können in fester Form mit einer Teilchengröße von 10 bis 500000 nm und vorzugsweise von 100 bis 25000 nm vorliegen.
  • Die Derivate sind im allgemeinen in Ölen und in wäßrigen Lösungen, deren pH-Wert im Bereich von 5 bis 8 liegt, wenig löslich. Sie weisen im allgemeinen einen hohen Schmelzpunkt über 200 ºC auf.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die die Derivate enthalten, können in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Dispersionen, ggf. eingedickte oder gelierte Lotionen, ggf. verpreßte Pulver, Milche, Cremes, Sticks, Schäume oder Sprays, wenn sie als Aerosol verpackt sind, Öl-in-Wasser-Emulsionen oder Wasser-in-Öl-Emulsionen, Liposomendispersionen oder auch feste Präparate.
  • Die erfindungsgemäßen Derivate können in der Zusammensetzung in Anteilen von 0,05 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise in Anteilen von 0,5 bis 30 Gew.-%&sup0;, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
  • Die erfindungsgemäßen Derivate können in der Zusammensetzung in freier Form und/oder in Form einer Kombination mit Substratpartikeln, welche sie umhüllen, vorliegen.
  • Neben dem erfindungsgemäßen Derivat kann die Zusammensetzung ferner mindestens einen Hilfsstoff enthalten, der ausgewählt ist unter grenzflächenaktiven Stoffen, Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, Siliconen, Verdickungsmitteln, reizlindernden Mitteln, Sonnenschutzfiltern, Behandlungsmitteln, Antischaummitteln, Hydratisierungsmitteln, Parfums, Konservierungsmitteln, Antioxidantien, Maskierungsmitteln, Geschmacksstoffen, Mitteln zum Alkalischmachen oder Ansäuern, Füllstoffen und Pigmenten.
  • Von den Fettsubstanzen, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendet werden können, können die Öle, Wachse, Fettsäuren, Fettalkohole und/oder deren Gemische genannt werden.
  • Die Öle und Wachse können tierischen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Ursprungs sein. Von den Ölen können insbesondere hydriertes Palmöl, hydriertes Ricinusöl, Vaselineöl, Paraffinöl und Purcellinöl genannt werden. Von den Wachsen können Bienenwachs, Montanwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Wachs aus Zuckerrohr, Japanwachs, Ozokerit, mikrokristalline Wachse, Paraffinwachs, Lanolinwachs, hydriertes Lanolinwachs und acetyliertes Lanolinwachs genannt werden.
  • Von den Partikeln, die mit den erfindungsgemäßen Derivaten umhüllt werden können, können insbesondere die Pigmente, spezielle Füllstoffe und Mikrokugeln, wie Mikrohohlkugeln von Copolymeren aus Vinylidenchlorid und Acrylnitril, genannt werden. Von den Füllstoffen können insbesondere genannt werden unlösliche, ggf. gefärbte Füllstoffe, wie die Nanopigmente von Metalloxiden, wie Titanoxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Manganoxid, Cäsiumoxid und/oder Zirconiumoxid.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von Zusammensetzungen zum Schminken vorliegen, wie beispielsweise als Make up, getönte Creme, Mascara, Wagenrouge, Lidschatten, Lippenstift und Nagellack.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform kann sie in einer sog. kompakten Form vorliegen, wobei das erfindungsgemäße Derivat die Verdichtung der Bestandteile dieser Zusammensetzungen und insbesondere die Haftung des verpreßten Produkts erleichtert, wodurch ein leichtes Zerbröckeln des verpreßten Produkts vermieden wird. Von den kompakten Zusammensetzungen können insbesondere genannt werden Make up, Wangenrouge, Lidschatten und Lippenstift.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner in Form einer pharmazeutischen Zusammensetzung oder Zusammensetzung zur Hygiene vorliegen, wie beispielsweise als Zahnpasta, Peelingzusammensetzung, Körperpuder oder Babypuder, Antitranspirantpuder und sogar in Form einer Lebensmittelzusammensetzung.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Derivate der Formel (I) mit folgenden Schritten:
  • - Umsetzung von Lysin bekannter Konfiguration oder eines seiner Salze mit einer Kupfersalzlösung in wäßrigem Medium bei basischem pH-Wert,
  • - Umsetzung der Lösung des Kupferkomplexes mit einer Verbindung der Formel (II), die ausgewählt ist unter
  • (IIA) R-SO&sub2;-Cl, (IIb) R-NH-CO-Y, (IIc) R-N=C=O,
  • worin R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Y unter den Azolderivaten, wie Imidazolyl, ausgewählt ist, wobei die Verbindung der Formel (II) mit oder ohne Lösungsmittel zugesetzt wird,
  • - Behandlung des Kupfersalzes von Lysin mit einem Dekomplexierungsmittel, und gegebenenfalls
  • - Reinigung der erhaltenen Verbindung.
  • Von den in dem erf indundsgemäßen Verfahren verwendeten Kupfersalzlösungen können insbesondere die Kupfersulfatlösungen genannt werden.
  • Der basische pH-Wert des Reaktionsmediums liegt vorzugsweise im Bereich von 8 bis 14.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist das verwendete Dekomplexierungsmittel eine wäßrige Lösung des Dinatriumsalzes von Ethylendiamintetraessigsäure oder einer Säure, wie Salzsäure.
  • Im folgenden werden die Herstellung von erfindungsgemäßen Lysinderivaten mit Nα-Alkylsulfonylgruppen oder mit Nα- Alkylaminocarbonylgruppen sowie eine Zusammensetzung, in der eine dieser Verbindungen enthalten ist, anhand von Beispielen erläutert.
    • Beispiel 1: Synthese von Nα-Dodecansulfonyl-L-lysin
  • In einen 250-ml-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer und einer Ampulle, mit der 50 ml zugegeben werden können, versehen ist, werden 10 g L-Lysin-Monohydrochlorid in 44 ml einer 10 %-igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung gelöst. Zu dem Reaktionsmedium wird eine Lösung von 6,8 g Kupfersulfat-Pentahydrat in 40 ml Wasser gegeben.
  • Zu dem auf 5ºC abgekühlten homogenen Gemisch werden 4,6 g Natriumhydrogencabonat und anschließend tropfenweise Dodecansulfonylchlorid in einer THF-Lösung gegeben. Nach einer Nacht unter Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsmedium filtriert; der dem Endprodukt entsprechende Niederschlag in Form des Kupferkomplexes wird mit Wasser und Aceton gewaschen und im Trockenofen unter vermindertem Druck getrocknet. Zur Beseitigung des Kupfer wird der Komplex bei Rückflußtemperatur 4 h mit einer wäßrigen Lösung des Dinatriumsalzes von Ethylendiamintetraessigsäure- Dihydrat von 10 % behandelt. Die Behandlung kann mehrmals wiederholt werden, um ein Produkt zu erhalten, das vollständig dekomplexiert vorliegt.
  • Man erhält 14 g (Ausbeute 68 %) weißes glänzendes Produkt.
  • Die chemische Analyse ergab folgende Eigenschaften:
  • - Schmelzpunkt: Zersetzung ab 260 ºC (Kofler'sche Heizbank)
  • - Massenspektrum: m/z 379,2 (MH+); 361,1; 335,2; 316,0
  • - Elementaranalyse: C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub8;N&sub2;O&sub4;S, Molekulargewicht 378,579
  • % C % H % N % O % S
  • berechnet 57,11 10,12 7,4 16,9 8,47
  • gefunden 56,84 10,05 7,28 16,98 8,72
  • - Teilchengröße ( bestimmt durch Lichtbrechung mit einer Vorrichtung Leeds & Northrup Modell Micotrac X 100): 0,4 % in einem equimolaren Gemisch aus Wasser und Ethanol: Zahlenmittel 4,72 µm,
  • - Dünnschichtchromatographie: HPDC (Kieselsäure Merck 60F254) mit einem Gemisch aus 6 NH&sub4;OH / 47 CH&sub3;OH / 47 CH&sub2;Cl&sub2; als Elutionsmittel. Man erhält einen Retentionsfaktor von Rf = 0,44.
    • Beispiel 2: Synthese von Nα-Docecylaminocarbonyl-L-lysin
  • In einen 250-ml-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer und einer Ampulle, mit der 50 ml zugegeben werden können, versehen ist, werden 10 g L-Lysin-Monohydrochlorid in 44 ml einer 10 %-igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung gelöst. Zu dem Reaktionsmedium wird eine Lösung von 6,8 g Kupfersulfat-Pentahydrat in 40 ml Wasser gegeben. Bei Raumtemperatur wird eine Lösung von N-Dodecylaminocarbonyl-imidazol in 80 ml THF zugegeben. Nach einer Nacht unter Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsmedium filtriert; der dem Endprodukt entsprechende Niederschlag in Form des Kupferkomplexes wird mit Wasser und Aceton gewaschen und im Trockenofen unter vermindertem Druck getrocknet. Zur Beseitigung des Kupfer wird der Komplex bei Rückflußtemperatur 4 h mit einer wäßrigen Lösung des Dinatriumsalzes von Ethylendiamintetraessigsäure- Dihydrat von 10 % behandelt. Die Behandlung kann mehrmals wiederholt werden, um ein Produkt zu erhalten, das vollständig dekomplexiert vorliegt.
  • Man erhält 31 g (Ausbeute 79 %) leicht bläuliches Produkt.
  • Die chemische Analyse ergab folgende Eigenschaften:
  • - Schmelzpunkt: T> 260 ºC (Kofler'sche Heizbank)
  • - Massenspektrum: m/z 358 (MH+); 186
  • - Elementaranalyse: C&sub1;&sub9;H&sub3;&sub9;N&sub3;O&sub3;, Molekulargewicht 357,541,
  • % C % H % N % O
  • berechnet 63,83 10,99 11,75 13,42
  • gefunden 63,67 11,02 11,37 13,32
  • - Teilchengröße (bestimmt durch Lichtbrechung): 0,4 % in einem equimolaren Gemisch aus Wasser und Ethanol: Zahlenmittel: 0,59 µm,
  • - Dünnschichtchromatographie: HPDC (Kieselsäure Merck 60F254), Elutionsmittel: Gemisch aus 6 NH&sub4;OH / 47 CH&sub3;OH / 47 CH&sub2;Cl&sub2;. Man erhält einen Retentionsfaktor von Rf = 0,36.
    • Beispiel 3:
  • Es wird ein verpreßtes Pulver mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
  • Zusammensetzung A:
  • Talk 38,4 g
  • Bismutchloridoxid 10 g
  • Zinkstearat 49
  • Verbindung aus Beispiel 1 20 g
  • Nylonpulver 20 g
  • Zusammensetzung B:
  • Eisenoxide 1,6 g
  • Vaselineöl 69
  • Das Pulver wird folgendermaßen hergestellt: Die Zusammensetzung A wird in einem Zerkleinerer vom Typ Kenwood etwa 5 min unter schwachem Rühren zerkleinert. Die Zusammensetzung B wird zugegeben und das Ganze wird etwa 2 min bei der gleichen Geschwindigkeit und anschließend 3 min bei einer höheren Geschwindigkeit zerkleinert. Dann wird das Präparat über einem Sieb von 0,16 mm gesiebt, anschließend wird das Gemisch in Tiegeln verpreßt.
  • Man erhält ein verpreßtes Pulver, das eine gute Haftung aufweist und sich gut und angenehm auf der Haut verteilt, wobei es sich weich anfühlt. Die Gegenwart der Verbindung des Beispiels 1 verhindert ferner ein zu leichtes Zerbröckeln des verpreßten Produkts.

Claims (15)

1. Lysinderivate mit Nα-Alkylsulfonylgruppen oder Nα- Alkylaminocarbonylgruppen der Formel (I)
HOOC-CH(NH&sub2;) - (CH&sub2;)&sub4;-NH-X (I)
worin X eine SO&sub2;R- oder eine CONHR-Gruppe bedeutet und R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist,
die Salze der Verbindungen der Formel (I), ihre optischen Isomere in D- oder L-Konfiguration und deren Gemische.
2. Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze unter Salzen von einwertigen oder zweiwertigen anorganischen Kationen und Salzen von organischen Kationen ausgewählt sind.
3. Derivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Derivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie unter Nα- Dodecansulfonyl-L-lysin und Nα-Dodecylaminocarbonyl-L- lysin ausgewählt sind.
5. Derivate nach einer der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Partikelgröße im Bereich von 10 nm bis 500000 nm aufweisen.
6. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Lysinderivat in Anteilen von 0,05 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Lysinderivat in Anteilen von 0,5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Lysinderivat in freier Form und/oder in Form einer Kombination mit Substratpartikeln, die es umhüllt, enthält.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, in der die Substratpartikel ausgewählt sind unter Pigmenten, speziellen Füllstoffen und Mikrokügelchen, wie hohlen Mikrokügelchen von Vinylidenchlorid-Acrylnitril-Copolymeren.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 10, die in Form einer kosmetischen, pharmazeutischen Zusammensetzung oder Zusammensetzung zur Hygiene oder einer Lebensmittelzusammensetzung vorliegt.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 11, die als Make up, Mascara, Wangenrouge, Lidschatten, Lippenstift, Nagellack&sub1; Peelingzusammensetzung, Zahnpasta, Körperpuder oder Babypuder und/oder Antitranspirantpulver vorliegt.
13. Verfahren zur Herstellung eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, Lysin oder eines seiner Salze bekannter Konfiguration mit einer Kupfersalziösung und anschließend die Lösung des Kupferkomlexes mit einer Verbindung der Formel (II) umzusetzen, die unter
(IIA) R-SO&sub2;-Cl, (IIb) R-NH-CO-Y und (IIc) R-N=C=O
ausgewählt ist, worin R eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Y unter den Azolderivaten ausgewählt ist, und anschließend das Kupfersalz von Lysin mit einem Dekomplexierungsmittel zu behandeln.
14. Verwendung mindestens eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Überzug von Substratpartikeln.
15. Verwendung mindestens eines Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zu Erleichterung der Verdichtung von Zusammensetzungen, die Partikel enthalten.
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