JP2740756B2 - リシン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧料組成物 - Google Patents

リシン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧料組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はリシンから誘導され
る、Nε-アルキルスルホニル基又はNε-アルキルアミノ
カルボニル基を含有する化合物、その製造方法、その使
用、特に、化粧料としての使用及びこの化合物を含有す
る組成物、特に、化粧料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】圧縮(compacting)により得られるかつコ
ンパクトパウダーとして知られる粉末の形で提供され得
る組成物として、特に、化粧料、医薬又は食品組成物が
知られている。これらの組成物は、通常、無水組成物で
あり、主として固体粒子と脂肪質バインダーとからなり
かつ圧縮により成形される。
【０００３】しかしながら、かかる組成物の開発におい
ては、最終組成物が十分に均質であることが必要であ
り、更に容易に除去することができかつ特に衝撃によっ
て引起され得る破砕(fragmentation)を防止するのに十
分な程度に圧縮されていることが必要であるため、多く
の困難性が存在する。
【０００４】欧州特許出願第139,481号明細書には無機
化合物の分散性を増大させることを目的として該無機化
合物の表面を変性するための薬剤として、塩基性アミノ
酸のモノアシル化誘導体であって、脂肪族アシル基が８
〜22個の炭素原子を有するもの又は塩基性アミノ酸のN,
N-ジアシル化誘導体であって、同一であるか又は異なる
アシル基が１〜22個の炭素原子を有するものを使用した
化粧料組成物が記載されている。
【０００５】欧州特許出願第336,265号明細書には塩基
性アミノ酸のN-モノアシル化誘導体であって、アシル基
が８〜22個の炭素原子を有するものを表面活性剤として
含有する整髪用の化粧料組成物が記載されている。
【０００６】しかしながら、上欧州特許出願明細書に記
載される塩基性アミノ酸のアシル化誘導体は圧縮するこ
とが非常に困難であり、不可能でもあることが認められ
ている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる組成物
の調製を容易にし、しかも、前記したごとき要件を満足
させかつ従来の方法の欠点を有していない組成物を提供
することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、本発明によれ
ば、式(I): COOH-CH(NH2)-(CH2)4-NH-X (I) （式中、Xは-SO2R又は-CONHR基を表し、Rは炭素数が８
〜22個の線状又は分岐鎖状、飽和又は不飽和アルキル基
を表す）で表される、Nε-アルキルスルホニル基又はN
ε-アルキルアミノカルボニル基を含有するリシン誘導
体、式(I)のリシン誘導体の塩及びそのD又はL型立体配
置の光学異性体が提供される。
【０００９】本発明によれば、更に、前記式(I)のリシ
ン誘導体の少なくとも１種を含有する化粧料組成物が提
供される。
【００１０】前記式(I)のリシン誘導体は基体粒子(subs
trate particles)の被覆剤として使用し得る。実際に、
前記粒子、通常、粉末は上記誘導体で被覆した場合、改
善された感触を有することが認められている。
【００１１】更に、本発明のリシン誘導体は、これを含
有する化粧料組成物に特に有利な展延性、皮膚への付着
性及び光線散乱性並びに快いかつ滑らかな感触及び改善
された耐水性を付与し得ることも認められている。
【００１２】より詳細に述べると、本発明によれば、式
(I): COOH-CH(NH2)-(CH2)4-NH-X (I) （式中、Xは-SO2R又は-CONHR基を表し、Rは炭素数が８
〜22個の線状又は分岐鎖状、飽和又は不飽和アルキル基
を表す）で表されるリシン誘導体、式(I)のリシン誘導
体の塩及びそのD又はL型立体配置の光学異性体が提供さ
れる。
【００１３】本発明のリシン誘導体としては特に、Nε-
ドデシルスルホニル-L-リシン及びNε-ドデシルアミノ
カルボニル-L-リシンが挙げられる。
【００１４】式(I)の化合物の塩はナトリウム塩のごと
き１価無機カチオンとの塩及び亜鉛又は銅塩のごとき２
価無機カチオンとの塩から選択し得る。塩はアミノプロ
パンジオール、トリスヒドロキシアミノエタン、グルカ
ミン及びN-メチルグルカミンとの塩のごとき有機カチオ
ンとの塩からも選択し得る。
【００１５】本発明のリシン誘導体は10〜500,000nm、
好ましくは、100〜25,000nmの粒子径を有する固体の形
で提供され得る。これらのリシン誘導体は、通常、油類
及びpHが５〜８の水溶液中では小さい溶解度を有する。
これらのリシン誘導体は通常、200℃以上の高い融点を
有する。
【００１６】前記リシン誘導体を含有する本発明の組成
物は分散体、場合により増粘した又はゲル化させたロー
ション、場合により“圧縮した”(“compacted”）粉
末、乳液、クリーム、ステイック、エアゾールとして包
装した場合にはフォーム又はスプレー、水中油型又は油
中水型エマルジョン、小胞状分散体(liposomaldispersi
on)又は固体製剤のごとき種々の形で提供され得る。
【００１７】本発明のリシン誘導体は、組成物の全重量
に基づいて、0.05〜80重量％、好ましくは、0.5〜30重
量％の割合で組成物中に包含させ得る。本発明のリシン
誘導体は遊離の形で及び/又はリシン誘導体によって被
覆される基体粒子との組合せの形で組成物中に存在させ
得る。
【００１８】組成物は、本発明のリシン誘導体の他に、
表面活性剤、脂肪物質、有機溶剤、シリコーン、増粘
剤、エモリエント(emolient)、濾光剤、処理剤、消泡
剤、加湿剤、香料、防腐剤、酸化防止剤、金属イオン封
鎖剤、調味剤、塩基性化剤又は酸性化剤、充填剤及び顔
料からなる群から選ばれた少なくとも１種の添加剤を含
有し得る。
【００１９】本発明の組成物中で使用し得る脂肪物質と
しては油類、ワックス、脂肪酸、脂肪アルコール及び/
又はこれらの混合物が挙げられる。
【００２０】油類及びワックスは動物性、植物性、無機
質又は合成油又はワックスであり得る。油類としては水
添パーム油、水添ヒマシ油、流動ペトロラタム、流動パ
ラフィン又はプルセリン油が挙げられる。ワックスとし
ては密ロウ、モンタンワックス、カルナバワックス、カ
ンデリラロウ、サトウキビロウ、木ロウ、オゾケライ
ト、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワック
ス、ラノリンワックス、水添ラノリンワックス及びアセ
チル化ラノリンワックスが挙げられる。
【００２１】本発明のリシン誘導体によって被覆し得る
粒子としては、特に、顔料、微粒状充填剤及び中空塩化
ビニリデン/アクリロニトリル共重合体微小球のごとき
微小球が挙げられる。充填剤としては、特に金属酸化物
例えば、チタン、亜鉛、鉄、マンガン、セシウム及び/
又はジルコニウムの酸化物の微小顔料(nanopigment)の
ごとき場合により着色された不溶性充填剤が挙げられ
る。
【００２２】本発明の組成物はファンデーションクリー
ム、着色(tinted)クリーム、マスカラ、ブラッシャー(b
rusher)、アイシャドー、リップステイック又はマニキ
ュアのごときメーキャップ組成物の形で提供され得る。
特定の態様によれば、本発明の組成物は、いわゆるコン
パクト(compact)の形で提供され、この場合には、本発
明のリシン誘導体により上記組成物の成分の圧縮と圧縮
製品の凝集(cohesion)が促進され、これによって、圧縮
製品が容易に崩壊することが防止される。これらの圧縮
組成物としては、特に、ファンデーションクリーム、ブ
ラッシャー、アイシャドー及びリップステイックが挙げ
られる。
【００２３】本発明の組成物は医薬又は衛生用組成物、
例えば、練り歯磨(toothpaste)、剥離性(exfoliative)
組成物、ベビーパウダー又はボデーパウダー及び発汗防
止粉末の形、又は、実際に、食品組成物の形でも提供さ
れ得る。
【００２４】本発明によれば、更に、リシン又はその塩
の１種と、銅塩の溶液とを水性媒体中で、塩基性pHで反
応させ；得られた銅錯体の溶液を、 R-SO2Cl (IIa)、R-NH-CO-Y (IIb) 及び R-N=C=O
(IIc) （上記式中、Rは炭素数が８〜22個の線状又は分岐鎖
状、飽和又は不飽和アルキル基を表し、Yはイミダゾリ
ル基のごときアゾール誘導体から選ばれる）から選ばれ
た式(II)の化合物と反応させ（その際、式(II)の化合物
は溶剤の存在下又は不存在下で添加する）；かく得られ
た置換リシンの銅塩を非錯体化剤(decomplexing agent)
で処理し；ついで、必要に応じて、得られた化合物を精
製するすることを特徴とする、式(I)のリシン誘導体の
製造方法が提供される。
【００２５】本発明の方法で使用される銅塩としては、
特に、硫酸銅溶液が挙げられる。反応媒体の塩基性pHは
８〜14であることが好ましい。
【００２６】本発明の方法の好ましい態様によれば、非
錯体化剤としてエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩
の水溶液又は塩酸のごとき酸の水溶液が使用される。
【００２７】
【実施例】Nε-アルキルスルホニル基又はNε-アルキル
アミノカルボニル基を含有する本発明のリシン誘導体の
製造及びかかる誘導体を含有する組成物を以下の実施例
に例示する。
【００２８】実施例１：Nε-ドデシルスルホニル-L-リ
シンの製造 温度計と50ml滴下濾斗を取付けた250ml三口フラスコ内
で10gのL-リシン一塩酸塩を44mlの10％水酸化ナトリウ
ム水溶液に溶解させた。ついで、6.8gの硫酸銅五水和物
を水40mlに溶解させた溶液を反応混合物に添加した。か
く得られた均質な混合物を５℃に冷却した後、4.6gの炭
酸水素ナトリウムを添加しついでテトラヒドロフラン(T
HF)に溶解させたデカンスルホニルクロリドを添加し
た。
【００２９】室温で一夜、攪拌した後、反応混合物を濾
過し、銅錯体の形の最終製品に相当する沈殿を水及びア
セトンで洗浄しついでオーブン中で減圧下で乾燥させ
た。銅を除去するために、銅錯体を還流下で４時間、脱
水エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩の10％水溶液
で処理した。この処理は完全に非錯体化された製品を得
るために数回繰返し得る。14g(収率68％）の真珠光沢を
有する(pearlescnt)白色製品が得られた。
【００３０】得られた製品は化学分析の結果、下記の特
性を有していた： −融点：260℃で分解（Kofler段階で測定） −質量スペクトル：m/z 379.2(MH+),361.1,335.2,316.0 −元素分析（C18H38N2O4S、分子量378.579) −粒子径（Leeds ＆ Northrup Microtrac x 100型を使
用して光拡散により測定）：等モルの水/エタノール混
合物中、0.4％；下記の結果が得られた：数（平均）：
4.72μm −薄層クロマトグラフィー：HPTLC(Merck 60F254シリ
カ）、溶離剤として6/47/47 NH4OH/CH3OH/CH2Cl2混合物
を使用。下記のフロント比(frontal ratio)が得られ
た：Rf=0.44。
【００３１】実施例２ Nε-ドデシルアミノカルボニル-
L-リシンの製造 温度計と50ml滴下濾斗を取付けた250 ml三口フラスコ内
で10gのL-リシン一塩酸塩を44mlの10％水酸化ナトリウ
ム水溶液に溶解させた。ついで、6.8gの硫酸銅五水和物
を水40mlに溶解させた溶液を反応混合物に添加した。1
5.3gのN-(ドデシルアミノカルボニル）イミダゾールを8
0mlのTHFに溶解させた溶液を室温で添加した。
【００３２】室温で一夜、攪拌した後、反応混合物を濾
過し、銅錯体の形の最終製品に相当する沈殿を水及びア
セトンで洗浄しついでオーブン中で減圧下で乾燥させ
た。銅を除去するために、銅錯体を還流下で４時間、脱
水エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩の10％水溶液
で処理した。この処理は、完全に非錯体化された製品を
得るために数回繰返し得る。31g(収率79％）の僅かに青
味を帯びた製品が得られた。
【００３３】得られた製品は化学分析の結果、下記の特
性を有していた： −融点：T > 260℃（Kofler段階） −質量スペクトル：m/z 358(MH +),186 −元素分析（C19H39N3O3、分子量357.541) −粒子径（光拡散により測定）：等モルの水/エタノー
ル混合物中、0.4％；下記の結果が得られた：数（平
均）：0.59μm −薄層クロマトグラフィー：HPTLC(Merck 60F254シリ
カ）、溶離剤として6/47/47 NH4OH/CH3OH/CH2Cl2混合物
を使用。下記のフロント比が得られた：Rf=0.36。
【００３４】実施例３ 下記の成分からなるコンパクトパウダーを調製した： 組成物 A： タルク 38.4 g オキシ塩化ビスマス 10 g ステアリン酸亜鉛 4 g 実施例１の化合物 20 g ナイロン粉末 20 g 組成物 B: 酸化鉄 1.6 g 流動ペトロラタム 6 g コンパクトパウダーは下記の方法で調製した：組成物A
をKenwood型のグラインダー中でゆっくり攪拌しながら
約５分間粉砕した。組成物Bを添加した後、混合物全体
を前と同じ速度で約２分間ついでより速い速度で更に３
分間粉砕した。ついで製剤を0.16mm篩で篩分けし、この
混合物を小さい皿の形に圧縮した。
【００３５】かくして、良好な付着性を有するかつ皮膚
上に容易にかつ快く広がりしかも感触の滑らかなコンパ
クトパウダーが得られた。更に、実施例１の化合物を存
在させることによりコンパクトパウダーの過度に容易な
崩壊が防止された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 273/18 Ｃ０７Ｃ 273/18 303/38 303/38 311/06 311/06

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(I): COOH-CH(NH2)-(CH2)4-NH-X (I) （式中、Xは-SO2R又は-CONHR基を表し、Rは炭素数が８
    〜22個の線状又は分岐鎖状、飽和又は不飽和アルキル基
    を表す）で表される、Nε-アルキルスルホニル基又はN
    ε-アルキルアミノカルボニル基を含有するリシン誘導
    体、式(I)のリシン誘導体の塩及びそのD又はL型立体配
    置の光学異性体。
  2. 【請求項２】 塩は一価又は二価無機カチオンの塩及び
    有機カチオンの塩から選ばれる、請求項１に記載のリシ
    ン誘導体。
  3. 【請求項３】 R基は、炭素数が８〜16個の線状又は分
    岐鎖状アルキル基を表す、請求項１又は２に記載のリシ
    ン誘導体。
  4. 【請求項４】 Nε-ドデシルスルホニル-L-リシン及びN
    ε-ドデシルアミノカルボニル-L-リシンから選ばれる、
    請求項１〜３のいずれかに記載のリシン誘導体。
  5. 【請求項５】 10〜500,000nmの粒子径を有する、請求
    項１〜４のいずれかに記載のリシン誘導体。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５に記載のリシン誘導体の少
    なくとも１種を含有する化粧料組成物。
  7. 【請求項７】 リシン誘導体を組成物の全重量に基づい
    て0.05〜80重量％の割合で含有する、請求項６に記載の
    組成物。
  8. 【請求項８】 リシン誘導体を組成物の全重量に基づい
    て0.5〜30重量％の割合で含有する、請求項７に記載の
    組成物。
  9. 【請求項９】 リシン誘導体を遊離の形及び/又はリシ
    ン誘導体によって被覆される基体粒子との組合せの形で
    含有している、請求項６〜８のいずれかに記載の組成
    物。
  10. 【請求項１０】 基体粒子は顔料、粒状充填剤及び微小
    球から選ばれる、請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 ファンデーションクリーム、マスカ
    ラ、ブラッシャー、アイシャドー、リップステイック、
    マニキュア、剥離性組成物、歯磨用ペースト、ボデー及
    びベビーパウダー及び/又は発汗防止粉末の形で提供さ
    れる、請求項６〜１０のいずれかに記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 リシン又はその塩の１種と銅塩の溶液
    とを水性媒体中で、塩基性pHで反応させ、ついで、得ら
    れた銅錯体の溶液と、 R-SO2-Cl (IIa)、 R-NH-CO-Y (IIb) 及び R-N=C=O (IIc) （式中、Rは炭素数が８〜22個の線状又は分岐鎖状、飽
    和又は不飽和アルキル基を表し、Yはアゾール誘導体か
    ら選ばれる）から選ばれた式(II)の化合物と反応させ、
    ついで、かく得られたリシン銅塩を非錯体化剤で処理す
    ることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の
    リシン誘導体の製造方法。
JP8007424A 1995-01-31 1996-01-19 リシン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧料組成物 Expired - Fee Related JP2740756B2 (ja)

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