JPH07206636A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPH07206636A JPH07206636A JP2003194A JP2003194A JPH07206636A JP H07206636 A JPH07206636 A JP H07206636A JP 2003194 A JP2003194 A JP 2003194A JP 2003194 A JP2003194 A JP 2003194A JP H07206636 A JPH07206636 A JP H07206636A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- cosmetic
- skin
- powder
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 粉末２重量％以上を含有する化粧料におい
て、下記一般式化１で表されるゲンチシン酸とトラネキ
サム酸のエステル体およびその塩の少なくとも１種以上
を配合する化粧料。 【化１】 【効果】粉末の配合に基づく皮膚のかさつきを防止す
る。
て、下記一般式化１で表されるゲンチシン酸とトラネキ
サム酸のエステル体およびその塩の少なくとも１種以上
を配合する化粧料。 【化１】 【効果】粉末の配合に基づく皮膚のかさつきを防止す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、粉末の配合に基づく皮
膚のかさつきを防止した化粧料に関する。
膚のかさつきを防止した化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】メーキャップ化粧料のように粉末を特定
量以上配合した化粧料は、皮膚に塗布したときに皮膚の
水分を奪い、皮膚をかさつかせることが知られている。
従来、このかさつきを防止するためには、油や多価アル
コールなどの保湿成分を過剰に配合することが多かっ
た。
量以上配合した化粧料は、皮膚に塗布したときに皮膚の
水分を奪い、皮膚をかさつかせることが知られている。
従来、このかさつきを防止するためには、油や多価アル
コールなどの保湿成分を過剰に配合することが多かっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、過剰の
油の配合は皮膚にぎらつきを与えやすいし、化粧くずれ
の原因にもなる。同様に、過剰の多価アルコールの配合
は使用感触のべたつきにつながりやすい。このような事
情から、特定量以上の粉末を配合してなる化粧料におい
て、皮膚にべたつきやぎらつきを与えることなく、ま
た、化粧くずれを招くことなく、皮膚のかさつきを防止
する技術が望まれていた。本発明者らはこのような事情
に鑑みて、鋭意検討した結果、驚くべきことに、特定量
以上の粉末を配合した化粧料において、特定のゲンチシ
ン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩の少な
くとも１種以上を配合すると、皮膚のかさつきを抑える
ことができ、しかも、皮膚のぎらつきやべたつき、また
は化粧くずれなどが起こらないことを見いだし、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
油の配合は皮膚にぎらつきを与えやすいし、化粧くずれ
の原因にもなる。同様に、過剰の多価アルコールの配合
は使用感触のべたつきにつながりやすい。このような事
情から、特定量以上の粉末を配合してなる化粧料におい
て、皮膚にべたつきやぎらつきを与えることなく、ま
た、化粧くずれを招くことなく、皮膚のかさつきを防止
する技術が望まれていた。本発明者らはこのような事情
に鑑みて、鋭意検討した結果、驚くべきことに、特定量
以上の粉末を配合した化粧料において、特定のゲンチシ
ン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩の少な
くとも１種以上を配合すると、皮膚のかさつきを抑える
ことができ、しかも、皮膚のぎらつきやべたつき、また
は化粧くずれなどが起こらないことを見いだし、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の請求
項１は、粉末２重量％以上を含有する化粧料において、
下記一般式化２で表されるゲンチシン酸とトラネキサム
酸のエステル体およびその塩の少なくとも１種以上を配
合することを特徴とする化粧料である。
項１は、粉末２重量％以上を含有する化粧料において、
下記一般式化２で表されるゲンチシン酸とトラネキサム
酸のエステル体およびその塩の少なくとも１種以上を配
合することを特徴とする化粧料である。
【化２】
【０００５】本発明の請求項２は、請求項１記載の化粧
料中のゲンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およ
びその塩が、２−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸
およびその塩であることを特徴とする化粧料である。本
発明の請求項３は、請求項１または２記載の化粧料中の
ゲンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその
塩の少なくとも１種以上の配合量が、化粧料全量中０．
００１〜３０重量％であることを特徴とする化粧料であ
る。本発明の請求項４は、請求項１または２記載の化粧
料中のゲンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およ
びその塩の少なくとも１種以上の配合量が、化粧料全量
中０．１〜２０重量％であることを特徴とする化粧料で
ある。
料中のゲンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およ
びその塩が、２−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸
およびその塩であることを特徴とする化粧料である。本
発明の請求項３は、請求項１または２記載の化粧料中の
ゲンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその
塩の少なくとも１種以上の配合量が、化粧料全量中０．
００１〜３０重量％であることを特徴とする化粧料であ
る。本発明の請求項４は、請求項１または２記載の化粧
料中のゲンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およ
びその塩の少なくとも１種以上の配合量が、化粧料全量
中０．１〜２０重量％であることを特徴とする化粧料で
ある。
【０００６】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明の対象は、粉末２重量％以上を含有してなる化粧料
である。このような化粧料は、通常はメーキャップ化粧
料に多いが、本発明はそれに限定されることはない。粉
末としては、化粧料で一般に用いられる粉末すべてが含
まれるが、一例をあげればタルク、マイカ、カオリン、
マイカーチタン、亜鉛華、ケイ酸樹脂粉末などの体質顔
料、酸化チタン、酸化鉄、群青、紺青、焼結顔料、有機
顔料などの顔料およびその他の粉末である。これらの粉
末を適宜表面処理したものも、本発明の範囲内に含まれ
る。配合量は、化粧料全量中の２重量％以上で、これ未
満では、粉末による皮膚のかさつきは生じにくい。粉末
配合量の上限はとくにない。たとえば、粉白粉などにお
いても、本発明の効果は発揮される。
発明の対象は、粉末２重量％以上を含有してなる化粧料
である。このような化粧料は、通常はメーキャップ化粧
料に多いが、本発明はそれに限定されることはない。粉
末としては、化粧料で一般に用いられる粉末すべてが含
まれるが、一例をあげればタルク、マイカ、カオリン、
マイカーチタン、亜鉛華、ケイ酸樹脂粉末などの体質顔
料、酸化チタン、酸化鉄、群青、紺青、焼結顔料、有機
顔料などの顔料およびその他の粉末である。これらの粉
末を適宜表面処理したものも、本発明の範囲内に含まれ
る。配合量は、化粧料全量中の２重量％以上で、これ未
満では、粉末による皮膚のかさつきは生じにくい。粉末
配合量の上限はとくにない。たとえば、粉白粉などにお
いても、本発明の効果は発揮される。
【０００７】本発明に係るゲンチシン酸とトラネキサム
酸のエステル体およびその塩は、例えば、次の方法によ
り合成することができる。すなわちトラネキサム酸また
はその反応性誘導体にゲンチシン酸を反応させることに
よりトラネキサム酸のゲンチシン酸エステルが製造され
る。トラネキサム酸の反応性誘導体としては酸クロライ
ド、酸ブロマイドのような酸ハライド、混合酸無水物等
が好ましい。トラネキサム酸をそのまま反応させる場合
にはジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を共存
させるのが好ましい。また、トラネキサム酸のアミノ基
を適当な保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル基
等で保護しておき、エステル化後に該保護基を接触還元
等により立つ脱離してもよい。また、ゲンチシン酸のカ
ルボキシル基および／または一方のフェノ−ル性水酸基
を適当な保護基、例えば、ベンジル基等で保護してお
き、エステル化後に該保護基を接触還元等により脱離し
てもよい。
酸のエステル体およびその塩は、例えば、次の方法によ
り合成することができる。すなわちトラネキサム酸また
はその反応性誘導体にゲンチシン酸を反応させることに
よりトラネキサム酸のゲンチシン酸エステルが製造され
る。トラネキサム酸の反応性誘導体としては酸クロライ
ド、酸ブロマイドのような酸ハライド、混合酸無水物等
が好ましい。トラネキサム酸をそのまま反応させる場合
にはジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を共存
させるのが好ましい。また、トラネキサム酸のアミノ基
を適当な保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル基
等で保護しておき、エステル化後に該保護基を接触還元
等により立つ脱離してもよい。また、ゲンチシン酸のカ
ルボキシル基および／または一方のフェノ−ル性水酸基
を適当な保護基、例えば、ベンジル基等で保護してお
き、エステル化後に該保護基を接触還元等により脱離し
てもよい。
【０００８】上記の如くして製造された本発明化合物は
所望のより塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、メタンスルホン酸，ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸塩、あるいはナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等
とすることができる。
所望のより塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、メタンスルホン酸，ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸塩、あるいはナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等
とすることができる。
【０００９】具体的に物質名を例示すれば、２−（トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ安息香酸、２−（トランス−４−
アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−
ヒドロキシ安息香酸塩酸塩、２−（トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒド
ロキシ安息香酸ナトリウム、５−（トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒド
ロキシ安息香酸、５−（トランス−４−アミノメチルシ
クロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息
香酸塩酸塩、５−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
カリウム等があげられる。皮膚のかさつきを抑えること
や皮膚のぎらつきやべたつき、または化粧くずれなどが
起こらないことなどの面からいえば、２−（トランス−
４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−
５−ヒドロキシ安息香酸およびその塩が好ましい。
ンス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ安息香酸、２−（トランス−４−
アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−
ヒドロキシ安息香酸塩酸塩、２−（トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒド
ロキシ安息香酸ナトリウム、５−（トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒド
ロキシ安息香酸、５−（トランス−４−アミノメチルシ
クロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息
香酸塩酸塩、５−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸
カリウム等があげられる。皮膚のかさつきを抑えること
や皮膚のぎらつきやべたつき、または化粧くずれなどが
起こらないことなどの面からいえば、２−（トランス−
４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−
５−ヒドロキシ安息香酸およびその塩が好ましい。
【００１０】本発明に係る皮膚外用剤に配合されるゲン
チシン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩の
配合量には特に限定はないが、一般には、化粧量全量中
の０．００１〜３０重量％、好ましくは０．１〜２０重
量である。この配合量が０．００１重量％未満では皮膚
のかさつきを抑えることや皮膚のぎらつきやべたつき、
または化粧くずれなどが起こらないことなどの効果が乏
しくなる傾向にあり、逆に、３０重量％を超えて配合し
ても効果の増加は実質上望めないし、化粧料への配合も
難しくなる傾向にある。
チシン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩の
配合量には特に限定はないが、一般には、化粧量全量中
の０．００１〜３０重量％、好ましくは０．１〜２０重
量である。この配合量が０．００１重量％未満では皮膚
のかさつきを抑えることや皮膚のぎらつきやべたつき、
または化粧くずれなどが起こらないことなどの効果が乏
しくなる傾向にあり、逆に、３０重量％を超えて配合し
ても効果の増加は実質上望めないし、化粧料への配合も
難しくなる傾向にある。
【００１１】本発明の化粧料の剤型はどのようなもので
もよく、たとえば、粉末状、粉末主体のプレス状、粉末
−油主体のプレート状、スティック状、粉末−水分散
系、乳化系などを例示できる。また、用途も口紅、ファ
ンデーション、マスカラ、アイシャドー、アイライナ
ー、化粧下地、眉墨、カラミンローションなど多岐にわ
たる。
もよく、たとえば、粉末状、粉末主体のプレス状、粉末
−油主体のプレート状、スティック状、粉末−水分散
系、乳化系などを例示できる。また、用途も口紅、ファ
ンデーション、マスカラ、アイシャドー、アイライナ
ー、化粧下地、眉墨、カラミンローションなど多岐にわ
たる。
【００１２】本発明の化粧料には必要に応じて、本発明
の効果を損なわない範囲で、油、保湿剤、界面活性剤、
増粘剤、乳化剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、紫外
線吸収剤、薬剤、香料、殺菌防腐剤などを配合できる。
の効果を損なわない範囲で、油、保湿剤、界面活性剤、
増粘剤、乳化剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、紫外
線吸収剤、薬剤、香料、殺菌防腐剤などを配合できる。
【００１３】
【実施例】つぎに実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。本発明は、これによって何ら限定されるもので
はない。配合量は重量％である。先ず、本発明に係るゲ
ンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩
の合成例について詳述する。
明する。本発明は、これによって何ら限定されるもので
はない。配合量は重量％である。先ず、本発明に係るゲ
ンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩
の合成例について詳述する。
【００１４】合成例１ トラネキサム酸のベンジルオキ
シカルボニル保護体 （トランス−４−ベンジルオキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸） トラネキサム酸 (6.3g,40mmol)の10％水酸化ナトリウム
水溶液（16ml) にベンジルオキシカルボニルクロライド
(8.2g,48mmol)、10％水酸化ナトリウム水溶液(20ml)
を氷冷攪拌下、順次滴下した。氷冷下１時間攪拌後、塩
酸を加え反応系内を酸性にした後、結晶をろ取した。ベ
ンゼン−石油エーテルより再結晶し、トラネキサム酸の
ベンジルオキシカルボニル保護体 (10.7g,収率92％）を
得た。 融点 114〜116 ℃
シカルボニル保護体 （トランス−４−ベンジルオキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸） トラネキサム酸 (6.3g,40mmol)の10％水酸化ナトリウム
水溶液（16ml) にベンジルオキシカルボニルクロライド
(8.2g,48mmol)、10％水酸化ナトリウム水溶液(20ml)
を氷冷攪拌下、順次滴下した。氷冷下１時間攪拌後、塩
酸を加え反応系内を酸性にした後、結晶をろ取した。ベ
ンゼン−石油エーテルより再結晶し、トラネキサム酸の
ベンジルオキシカルボニル保護体 (10.7g,収率92％）を
得た。 融点 114〜116 ℃
【００１５】合成例２ ゲンチシン酸のジベンジル保
護体 （５−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ルエステル） ゲンチシン酸（10g,65mmol）を室温、アセトン中、炭酸
カリウム存在下、ベンジルブロマイド（20ml,130mmol）
と10時間反応させ、シリカゲルカラムにて分離精製し、
ゲンチシン酸のジベンジル保護体（14.0g,収率83％）を
得た。 融点 68.5 〜69.0℃
護体 （５−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ルエステル） ゲンチシン酸（10g,65mmol）を室温、アセトン中、炭酸
カリウム存在下、ベンジルブロマイド（20ml,130mmol）
と10時間反応させ、シリカゲルカラムにて分離精製し、
ゲンチシン酸のジベンジル保護体（14.0g,収率83％）を
得た。 融点 68.5 〜69.0℃
【００１６】合成例３ ゲンチシン酸とトラネキサム
酸のエステル体の保護体 （５−ベンジルオキシ−２−（トランス−４−ベンジル
オキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）安息香酸ベンジルエステル） トランス−４−ベンジルオキシカルボニルアミノメチル
シクロヘキサンカルボン酸（4.4g,15mmol)を塩化チオニ
ル（５ml）に加え、40℃にて30分間反応させた後、反応
系内に石油エ−テル（50ml）を加え析出した白色結晶を
ろ取した。この白色結晶の乾燥ベンゼン溶液（50ml）を
室温攪拌下、５−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル（3.75g,14.5mmol) とトリエチル
アミン（1.63g,16mmol) を溶解した乾燥ベンゼン溶液
（60ml) に徐々に滴下した後、さらに４時間攪拌した。
反応系内に析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ去した
後、シリカゲルカラムにて分離精製し、ゲンチシン酸と
トラネキサム酸のエステル体の保護体（4.02g,収率52
％）を得た。 融点 118.5〜119 ℃
酸のエステル体の保護体 （５−ベンジルオキシ−２−（トランス−４−ベンジル
オキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）安息香酸ベンジルエステル） トランス−４−ベンジルオキシカルボニルアミノメチル
シクロヘキサンカルボン酸（4.4g,15mmol)を塩化チオニ
ル（５ml）に加え、40℃にて30分間反応させた後、反応
系内に石油エ−テル（50ml）を加え析出した白色結晶を
ろ取した。この白色結晶の乾燥ベンゼン溶液（50ml）を
室温攪拌下、５−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシ安息
香酸ベンジルエステル（3.75g,14.5mmol) とトリエチル
アミン（1.63g,16mmol) を溶解した乾燥ベンゼン溶液
（60ml) に徐々に滴下した後、さらに４時間攪拌した。
反応系内に析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ去した
後、シリカゲルカラムにて分離精製し、ゲンチシン酸と
トラネキサム酸のエステル体の保護体（4.02g,収率52
％）を得た。 融点 118.5〜119 ℃
【００１７】合成例４ ゲンチシン酸とトラネキサム
酸のエステル体 （２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸） ５−ベンジルオキシ−２−（トランス−４−ベンジルオ
キシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル
オキシ）安息香酸ベンジルエステル（1.07g,2mmol)を酢
酸（100ml)に溶解し、10％パラジウム炭素（100mg)を加
え、室温、常圧にて接触還元を行った。理論量の水素が
吸収された後、触媒をろ去、反応液を減圧濃縮し、残査
をエーテルより結晶化しゲンチシン酸とトラネキサム酸
のエステル体を白色結晶（438 mg，収率100 ％）として
得た。 融点 196〜198.5 ℃
酸のエステル体 （２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸） ５−ベンジルオキシ−２−（トランス−４−ベンジルオ
キシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル
オキシ）安息香酸ベンジルエステル（1.07g,2mmol)を酢
酸（100ml)に溶解し、10％パラジウム炭素（100mg)を加
え、室温、常圧にて接触還元を行った。理論量の水素が
吸収された後、触媒をろ去、反応液を減圧濃縮し、残査
をエーテルより結晶化しゲンチシン酸とトラネキサム酸
のエステル体を白色結晶（438 mg，収率100 ％）として
得た。 融点 196〜198.5 ℃
【００１８】合成例５ ゲンチシン酸とトラネキサム
酸のエステル体塩酸塩 （塩酸２−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸） ２−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ安息香酸（500mg)を９％塩酸酢酸
溶液−エーテルより結晶化し、さらにエタノール−エー
テルより再結晶し、ゲンチシン酸とトラネキサム酸のエ
ステル体塩酸塩を白色結晶（420 mg, 収率72％）として
得た。 融点 246.5〜248.5 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6,ＴＭＳ，ｐｐｍ） δ１．０１〜２．５１（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキサン
環） δ２．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，−ＣＨ2 ＮＨ
2 ） δ６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−３） δ６．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９ and８．５Ｈｚ，
ベンゼン環Ｈ−４） δ７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−６） δ８．０５（ｂｓ，３Ｈ，−ＮＨ3 + Ｃｌ- ） δ９．７５（ｂｓ，１Ｈ，−ＯＨ） δ１２．７４（ｂｓ，１Ｈ，−ＣＯＯＨ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6,ＴＭＳ，ｐｐｍ） δ２７．６（シクロヘキサン環Ｃ−３，Ｃ−５） δ２８．６（シクロヘキサン環Ｃ−２，Ｃ−６） δ３４．９（シクロヘキサン環Ｃ−４） δ４２．０（シクロヘキサン環Ｃ−１） δ４４．１（−ＣＨ2 ＮＨ2 ） δ１１７．０（ベンゼン環Ｃ−６） δ１２０．０（ベンゼン環Ｃ−４） δ１２４．４（ベンゼン環Ｃ−３） δ１２４．６（ベンゼン環Ｃ−１） δ１４２．０（ベンゼン環Ｃ−２） δ１５４．８（ベンゼン環Ｃ−５） δ１６５．６（エステルＣ＝Ｏ） δ１７３．７（−ＣＯＯＨ） 元素分析値 Ｃ15Ｈ19ＮＯ5 ・ＨＣｌとして 計算値（％） Ｃ：54.63 ，Ｈ：6.11 ，Ｎ：4.25 ，
Ｃｌ：10.75 実測値（％） Ｃ：54.62 ，Ｈ：6.12 ，Ｎ：4.22 ，
Ｃｌ：10.72
酸のエステル体塩酸塩 （塩酸２−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニ
ルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸） ２−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ安息香酸（500mg)を９％塩酸酢酸
溶液−エーテルより結晶化し、さらにエタノール−エー
テルより再結晶し、ゲンチシン酸とトラネキサム酸のエ
ステル体塩酸塩を白色結晶（420 mg, 収率72％）として
得た。 融点 246.5〜248.5 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6,ＴＭＳ，ｐｐｍ） δ１．０１〜２．５１（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキサン
環） δ２．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，−ＣＨ2 ＮＨ
2 ） δ６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−３） δ６．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９ and８．５Ｈｚ，
ベンゼン環Ｈ−４） δ７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−６） δ８．０５（ｂｓ，３Ｈ，−ＮＨ3 + Ｃｌ- ） δ９．７５（ｂｓ，１Ｈ，−ＯＨ） δ１２．７４（ｂｓ，１Ｈ，−ＣＯＯＨ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6,ＴＭＳ，ｐｐｍ） δ２７．６（シクロヘキサン環Ｃ−３，Ｃ−５） δ２８．６（シクロヘキサン環Ｃ−２，Ｃ−６） δ３４．９（シクロヘキサン環Ｃ−４） δ４２．０（シクロヘキサン環Ｃ−１） δ４４．１（−ＣＨ2 ＮＨ2 ） δ１１７．０（ベンゼン環Ｃ−６） δ１２０．０（ベンゼン環Ｃ−４） δ１２４．４（ベンゼン環Ｃ−３） δ１２４．６（ベンゼン環Ｃ−１） δ１４２．０（ベンゼン環Ｃ−２） δ１５４．８（ベンゼン環Ｃ−５） δ１６５．６（エステルＣ＝Ｏ） δ１７３．７（−ＣＯＯＨ） 元素分析値 Ｃ15Ｈ19ＮＯ5 ・ＨＣｌとして 計算値（％） Ｃ：54.63 ，Ｈ：6.11 ，Ｎ：4.25 ，
Ｃｌ：10.75 実測値（％） Ｃ：54.62 ，Ｈ：6.12 ，Ｎ：4.22 ，
Ｃｌ：10.72
【００１９】合成例６〜８ 合成例２〜５の方法に準じて以下の化合物を合成した。
【００２０】合成例６ ２，５−ジヒドロキシ−安息香酸ベンジルエステル 融点 101.5〜103.0 ℃
【００２１】合成例７ ５−（トランス−４−ベンジルオキシカルボニルアミノ
メチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルエステル 融点 110〜111 ℃
メチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルエステル 融点 110〜111 ℃
【００２２】合成例８ 塩酸５−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル
オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸 融点 181〜185 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6,ＴＭＳ，ｐｐｍ） δ１．０２〜２．５５（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキサン
環） δ２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，−ＣＨ2 ＮＨ
2 ） δ６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−３） δ７．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９ and８．８Ｈｚ，
ベンゼン環Ｈ−４） δ７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−６） δ８．１１（ｂｓ，３Ｈ，−ＮＨ3 + Ｃｌ- ） 元素分析値 Ｃ15Ｈ19ＮＯ5 ・ＨＣｌとして 計算値（％） Ｃ：54.63 ，Ｈ：6.11 ，Ｎ：4.25 ，
Ｃｌ：10.75 実測値（％） Ｃ：54.64 ，Ｈ：6.08 ，Ｎ：4.22 ，
Ｃｌ：10.78
オキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸 融点 181〜185 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6,ＴＭＳ，ｐｐｍ） δ１．０２〜２．５５（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキサン
環） δ２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，−ＣＨ2 ＮＨ
2 ） δ６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−３） δ７．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９ and８．８Ｈｚ，
ベンゼン環Ｈ−４） δ７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，ベンゼン環Ｈ
−６） δ８．１１（ｂｓ，３Ｈ，−ＮＨ3 + Ｃｌ- ） 元素分析値 Ｃ15Ｈ19ＮＯ5 ・ＨＣｌとして 計算値（％） Ｃ：54.63 ，Ｈ：6.11 ，Ｎ：4.25 ，
Ｃｌ：10.75 実測値（％） Ｃ：54.64 ，Ｈ：6.08 ，Ｎ：4.22 ，
Ｃｌ：10.78
【００２３】実施例１ ファンデーション （油相） ステアリルアルコール １．０ ステアリン酸 ２．０ スクワラン ５．０ ＰＯＥ（２５）セチルエーテル １．０ グリセリルモノステアレート １．０ エチルパラベン ０．２ （粉末相） 二酸化チタン ３．０ タルク ３．０ カオリン １．４ 酸化鉄 ２．６ （水相） プロピレングリコール ３．０ トリエタノールアミン １．０ ２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩 １．０ 水 残 余 （製法）油相を加熱攪拌溶解し、粉末相を分散する。こ
のものを、同じく加熱攪拌溶解した水相中に加え、乳化
攪拌冷却してファンデーションを得た。
のものを、同じく加熱攪拌溶解した水相中に加え、乳化
攪拌冷却してファンデーションを得た。
【００２４】実施例２ 実施例１中の２−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸
塩酸塩を６重量％に替えたほかは、実施例１と同様にし
て実施例２を得た。
ヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸
塩酸塩を６重量％に替えたほかは、実施例１と同様にし
て実施例２を得た。
【００２５】比較例１ 実施例１から２−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸
塩酸塩を除いたほかは、実施例１と同様にして比較例１
を得た。
ヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸
塩酸塩を除いたほかは、実施例１と同様にして比較例１
を得た。
【００２６】実施例１，２および比較例１の使用感触
（かさつき）を美容技術者の実使用試験によって判定、
評価した。 （判定基準） Ａ：しっとりしている。 Ｂ：わずかにかさつくが、使用上問題ない範囲である。 Ｃ：かさつく。 Ｄ：著しくかさつく。
（かさつき）を美容技術者の実使用試験によって判定、
評価した。 （判定基準） Ａ：しっとりしている。 Ｂ：わずかにかさつくが、使用上問題ない範囲である。 Ｃ：かさつく。 Ｄ：著しくかさつく。
【００２７】
【表１】
【００２８】表１より明らかなように、２−（トランス
−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）
−５−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩がファンデーションの
粉末の配合に基づく皮膚のかさつきを防止することが認
められた。
−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）
−５−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩がファンデーションの
粉末の配合に基づく皮膚のかさつきを防止することが認
められた。
【００２９】実施例３ コンパクトファンデーション メチルフェニルポリシロキサン（重合度 ２５０） １５．０ 流動パラフィン ３．０ ミリスチン酸イソプロピル ２．０ ステアリン酸 １．０ エチルパラベン ０．５ ５−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩 １．０ 調合粉末＊ ７７．５ ＊調合粉末：酸化チタン７．０、タルク５２．２、カオ
リン１５．０、酸化鉄４．８からなる粉末。 （製法）調合粉末、５−（トランス−４−アミノメチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安
息香酸塩酸塩以外の成分を加熱攪拌溶解して、調合粉末
および５−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩
の混合物に均一に墳霧し、中皿に充填してプレス成形し
てコンパクトファンデーションを得た。
リン１５．０、酸化鉄４．８からなる粉末。 （製法）調合粉末、５−（トランス−４−アミノメチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安
息香酸塩酸塩以外の成分を加熱攪拌溶解して、調合粉末
および５−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩
の混合物に均一に墳霧し、中皿に充填してプレス成形し
てコンパクトファンデーションを得た。
【００３０】実施例４ ファンデーションローション （油相） ステアリン酸 ２．０ セタノール ０．３ 流動パラフィン ５．０ ブチルパラベン ０．０５ 香料 ０．２ ＰＯＥ（１０）オレート １．０ ソルビタントリオレート（粉末） １．０ 調合粉末＊ １０．５ （水相） エタノール ５．０ ポリエチレングリコール４０００ ５．０ ２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩 １０．０ トリエタノールアミン １．０ モンモリロナイト ０．５ ヒビテンジグルコネート ０．０５ 精製水 残 余 ＊調合粉末；酸化チタン６．０、タルク６．２、カオリ
ン３．０、酸化鉄赤１．５からなる粉末。 （製法）実施例１に準じる。
ン３．０、酸化鉄赤１．５からなる粉末。 （製法）実施例１に準じる。
【００３１】実施例５ 油性ファンデーション 調合粉末＊ ４３．０ マイクロクリスタリンワックス １０．０ ソルビタンセスキオレート １．０ プロピルパラベン ０．５ ２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸 ０．１ 流動パラフィン 残 余 ＊調合粉末；酸チタン１５．０、カオリン２５．０、酸
化鉄２．０からなる粉末。 （製法）調合粉末、２−（トランス−４−アミノメチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安
息香酸以外の成分を加熱攪拌溶解して、調合粉末および
２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸に加え全体の
温度を保ったまま、均一に混合する。中皿に充填して冷
却し、油性ファンデーションを得た。
化鉄２．０からなる粉末。 （製法）調合粉末、２−（トランス−４−アミノメチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安
息香酸以外の成分を加熱攪拌溶解して、調合粉末および
２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸に加え全体の
温度を保ったまま、均一に混合する。中皿に充填して冷
却し、油性ファンデーションを得た。
【００３２】実施例６ アイシャドー 調合粉末＊ ９２．１ ミツロウ ２．０ ヘキサデシルパルミテート ５．０ グリセリルモノステアレート ０．５ ２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩 ２．０ 香料 ０．３ 調合粉末；酸化チタン５．０、カオリン４５．５、酸化
鉄赤６．０、酸化鉄２０．０からなる粉末。 （製法）実施例４に準じる。
鉄赤６．０、酸化鉄２０．０からなる粉末。 （製法）実施例４に準じる。
【００３３】実施例７ カラミンローション 亜鉛華 １．３ セリサイト ３．０ 酸化鉄 ０．０５ グリセリン ２．０ カンファー ０．２ エチルアルコール １０．０ ２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩 １５．０ 精製水 残 余 （製法）全成分をよく混合攪拌してカラミンローション
を得た。
を得た。
【００３４】実施例８ 下地クリーム プロピレングリコール ５．０ カセイカリ ０．２ グリセリン ３．０ タルク １．０ カオリン ２．０ 酸化鉄 ０．１ 流動パラフィン １０．０ ワセリン ５．０ ステアリン酸 ２．０ セチルアルコール ２．０ ラノリン ２．０ ステアリン酸モノグリセライド ２．０ エチルパラベン ０．３ 香料 ０．２ ５−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニルオキシ）−２−ヒドロキシ安息香酸塩酸塩 １．０ 精製水 残 余 （製法）常法により下地クリームを得た。
【００３５】本発明で得られた化粧料はいずれも実施例
１，２で行った美容技術者による使用感触（かさつき）
の実使用試験において効果が認められた。
１，２で行った美容技術者による使用感触（かさつき）
の実使用試験において効果が認められた。
【００３６】
【発明の効果】本発明に係る粉末を２重量％以上配合し
た化粧料において、ゲンチシン酸とトラネキサム酸のエ
ステル体およびその塩の少なくとも１種以上を配合した
化粧料は、皮膚のかさつきを防止し、また、過剰の油や
多価アルコールなどを配合することによるぎらつきやべ
たつきまたは化粧くずれのおそれもなく、皮膚にしっと
りさを与える化粧料である。
た化粧料において、ゲンチシン酸とトラネキサム酸のエ
ステル体およびその塩の少なくとも１種以上を配合した
化粧料は、皮膚のかさつきを防止し、また、過剰の油や
多価アルコールなどを配合することによるぎらつきやべ
たつきまたは化粧くずれのおそれもなく、皮膚にしっと
りさを与える化粧料である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 芝田 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 加来 留美子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 北村 謙始 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 岩本 中 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (4)
- 【請求項１】粉末２重量％以上を含有する化粧料におい
て、下記一般式化１で表されるゲンチシン酸とトラネキ
サム酸のエステル体およびその塩の少なくとも１種以上
を配合することを特徴とする化粧料。 【化１】 - 【請求項２】請求項１記載の化粧料中のゲンチシン酸と
トラネキサム酸のエステル体およびその塩が、２−（ト
ランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオ
キシ）−５−ヒドロキシ安息香酸およびその塩であるこ
とを特徴とする化粧料。 - 【請求項３】請求項１または２記載の化粧料中のゲンチ
シン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩の少
なくとも１種以上の配合量が、化粧料全量中０．００１
〜３０重量％であることを特徴とする化粧料。 - 【請求項４】請求項１または２記載の化粧料中のゲンチ
シン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩の少
なくとも１種以上の配合量が、化粧料全量中０．１〜２
０重量％であることを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003194A JPH07206636A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003194A JPH07206636A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | 化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206636A true JPH07206636A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=12015707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003194A Withdrawn JPH07206636A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07206636A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006306744A (ja) * | 2005-04-26 | 2006-11-09 | Nikko Chemical Co Ltd | 皮膚外用組成物 |
-
1994
- 1994-01-20 JP JP2003194A patent/JPH07206636A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006306744A (ja) * | 2005-04-26 | 2006-11-09 | Nikko Chemical Co Ltd | 皮膚外用組成物 |
| JP4723899B2 (ja) * | 2005-04-26 | 2011-07-13 | 日光ケミカルズ株式会社 | 皮膚外用組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUE034912T2 (hu) | Benzoesav-észter vegyületek, készítmények, felhasználások és ezekhez kapcsolódó módszerek | |
| JP2957123B2 (ja) | アミド由来のビアロマティック化合物、これを含有する製薬及び化粧品組成物及びその使用 | |
| JP3623548B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2008007443A (ja) | 桂皮酸誘導体、その紫外線吸収剤としての用途、及びこれを配合した紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤。 | |
| JP2008007444A (ja) | 新規な桂皮酸誘導体、その紫外線吸収剤としての用途、及びこれを配合した紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤。 | |
| JPH07206660A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH07206636A (ja) | 化粧料 | |
| JP2931763B2 (ja) | 新規リシン誘導体、その製造方法及びそれを含有する化粧料組成物 | |
| JP5022659B2 (ja) | フリルメチレンマロンアミド化合物及びその塩、紫外線吸収剤、皮膚外用剤 | |
| JP2006131603A (ja) | 桂皮酸誘導体、その紫外線吸収剤としての用途、及びこれを配合した紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤。 | |
| JP3398206B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3137753B2 (ja) | ゲンチシン酸とトラネキサム酸のエステル体およびその塩ならびにこれらを含有する皮膚外用剤 | |
| JP2726913B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2006124357A (ja) | ４−アルキルレソルシノール誘導体及びこれを有効成分とする美白剤 | |
| JP5067831B2 (ja) | ベンジリデンマロンアミド及びその塩、紫外線吸収剤、皮膚外用剤 | |
| JPH07206632A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2720258B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3137762B2 (ja) | トラネキサム酸の二量体およびその塩ならびにこれらを含有する皮膚外用剤 | |
| JP2006131855A (ja) | 水溶性紫外線吸収剤及びこれを含有する紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤。 | |
| JPH07233024A (ja) | 化粧料 | |
| JP3636714B2 (ja) | 化粧料 | |
| WO1994002444A1 (en) | Tranexamic acid derivative and dermatologic preparation containing the same | |
| JP2724946B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0672974A (ja) | ハイドロキノンとトラネキサム酸のエステル体およびその塩ならびにこれらを含有する皮膚外用剤 | |
| JPH09235257A (ja) | トラネキサム酸誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010403 |