JP2880124B2 - 新規なオルニチン誘導体及びその製法並びに使用及びこれを含む組成物 - Google Patents
新規なオルニチン誘導体及びその製法並びに使用及びこれを含む組成物Info
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- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/16—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C311/06—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の主題はオルニチンか
ら誘導される化合物及びその製法並びに、特に化粧品等
におけるその使用、及び特にこれを含む化粧品組成物等
の組成物である。
ら誘導される化合物及びその製法並びに、特に化粧品等
におけるその使用、及び特にこれを含む化粧品組成物等
の組成物である。
【０００２】
【従来の技術】固形パウダーとして知られるパウダーの
形態にて与えることのできる、特に化粧品、薬品もしく
は食品組成物等の組成物は既知である。これらは一般的
に、主として固体粒子及び脂肪結合剤から成り、圧縮に
より成型することのできる無水の組成物である。しかし
ながら、このような組成物の開発には、最終生成物が充
分に均一で密であり、移動に適当であり、特に衝撃によ
る破砕を避けられるものである必要性から、多くの難点
があった。
形態にて与えることのできる、特に化粧品、薬品もしく
は食品組成物等の組成物は既知である。これらは一般的
に、主として固体粒子及び脂肪結合剤から成り、圧縮に
より成型することのできる無水の組成物である。しかし
ながら、このような組成物の開発には、最終生成物が充
分に均一で密であり、移動に適当であり、特に衝撃によ
る破砕を避けられるものである必要性から、多くの難点
があった。
【０００３】欧州特許出願１３９，４８１号には、分散
性を増大させるために無機化合物の表面を変性させるた
めの薬剤として、脂肪族アシル基が８から２２の炭素原
子を有する塩基性アミノ酸のモノアシル化誘導体もしく
は、同一もしくは相違する２つのアシル基が１から２２
の炭素原子を有する塩基性アミノ酸のＮ，Ｎ-ジアシル
化誘導体を用いた化粧品組成物が記載されている。
性を増大させるために無機化合物の表面を変性させるた
めの薬剤として、脂肪族アシル基が８から２２の炭素原
子を有する塩基性アミノ酸のモノアシル化誘導体もしく
は、同一もしくは相違する２つのアシル基が１から２２
の炭素原子を有する塩基性アミノ酸のＮ，Ｎ-ジアシル
化誘導体を用いた化粧品組成物が記載されている。
【０００４】また、欧州特許出願３３６，２６５号に
は、界面活性剤としてアシル基が８から２２の炭素原子
を有する塩基性アミノ酸のＮ-モノアシル化誘導体を含
む、整髪のための化粧品組成物が記載されている。
は、界面活性剤としてアシル基が８から２２の炭素原子
を有する塩基性アミノ酸のＮ-モノアシル化誘導体を含
む、整髪のための化粧品組成物が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
塩基性アミノ酸のアシル化誘導体は、固形化が非常に困
難であり、ほとんど不可能であることが観察されてい
た。
塩基性アミノ酸のアシル化誘導体は、固形化が非常に困
難であり、ほとんど不可能であることが観察されてい
た。
【０００６】本発明の目的は、従来技術の短所を呈する
ことなく上述の要求を満たすと共にこのような組成物の
調製を容易にすることのできる新規な化合物を提供する
ことである。
ことなく上述の要求を満たすと共にこのような組成物の
調製を容易にすることのできる新規な化合物を提供する
ことである。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】従
って、本発明の主題は、化学式（I）の化合物、化学式
（I）の化合物の塩、これらのＤもしくはＬ配座の光学
異性体、及びこれらの混合物である。
って、本発明の主題は、化学式（I）の化合物、化学式
（I）の化合物の塩、これらのＤもしくはＬ配座の光学
異性体、及びこれらの混合物である。
【０００８】
【化３】
【０００９】上記式中、 ・Ｒは、８〜３０の炭素原子を有する飽和もしくは不飽
和の直鎖状もしくは分枝状の炭化水素アルキル基、又は
４〜２０の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の直鎖
状もしくは分枝状のペルフルオロアルキル基を表し、 ・Ｘは、-ＣＯ-Ｏ-、-ＣＯ-ＮＨ-及び-ＳＯ2-より選択
される二価の基を表し、 ・ｈ、ｊ、ｋ、ｍ及びｎは、個別に０もしくは１であ
り、 ・ｐは０〜４である。
和の直鎖状もしくは分枝状の炭化水素アルキル基、又は
４〜２０の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の直鎖
状もしくは分枝状のペルフルオロアルキル基を表し、 ・Ｘは、-ＣＯ-Ｏ-、-ＣＯ-ＮＨ-及び-ＳＯ2-より選択
される二価の基を表し、 ・ｈ、ｊ、ｋ、ｍ及びｎは、個別に０もしくは１であ
り、 ・ｐは０〜４である。
【００１０】本発明の別の主題は、少なくとも一の化学
式（I）の化合物を含む組成物、とりわけ化粧品、製薬
用もしくは衛生用の組成物である。実際、本発明の化合
物により、これを含む化粧品組成物に、快適で滑らかな
感触と優れた耐水性、並びに優れた広がり及び皮膚付着
特性を与えることができることが観察されている。
式（I）の化合物を含む組成物、とりわけ化粧品、製薬
用もしくは衛生用の組成物である。実際、本発明の化合
物により、これを含む化粧品組成物に、快適で滑らかな
感触と優れた耐水性、並びに優れた広がり及び皮膚付着
特性を与えることができることが観察されている。
【００１１】本発明のさらに別に主題は、少なくとも一
の化学式（I）の化合物の、基質粒子を被覆するための
物質としての使用である。実際、一般的には粉末である
上記の粒子は、本発明の化合物を用いて少なくとも部分
的に被覆された場合、その感触が改善されることが観察
されている。
の化学式（I）の化合物の、基質粒子を被覆するための
物質としての使用である。実際、一般的には粉末である
上記の粒子は、本発明の化合物を用いて少なくとも部分
的に被覆された場合、その感触が改善されることが観察
されている。
【００１２】さらに、本発明の最後の主題は、パウダー
を含む組成物の固形化を改善するための、少なくとも一
の化学式（I）の化合物の使用である。
を含む組成物の固形化を改善するための、少なくとも一
の化学式（I）の化合物の使用である。
【００１３】従って、本発明の第一の主題は、下記の化
学式（I）の化合物である。
学式（I）の化合物である。
【００１４】
【化４】
【００１５】本発明の化合物の中では、Ｎδ-ドデシル
オキシカルボニル-Ｌ-オルニチン、Ｎδ-ドデシルスル
ホニル-Ｌ-オルニチン及びＮδ-ドデシルアミノカルボ
ニル-Ｌ-オルニチンを挙げることができる。
オキシカルボニル-Ｌ-オルニチン、Ｎδ-ドデシルスル
ホニル-Ｌ-オルニチン及びＮδ-ドデシルアミノカルボ
ニル-Ｌ-オルニチンを挙げることができる。
【００１６】本発明の化合物の塩は、ナトリウム等の一
価の無機カチオン、もしくは亜鉛又は銅等の二価の無機
カチオンから選択することができる。上記の塩はまた、
アミノプロパンジオール、トリスヒドロキシアミノメタ
ン、グルカミン及びＮ-メチル-グルカミン等の有機カチ
オンの塩から選択することができる。
価の無機カチオン、もしくは亜鉛又は銅等の二価の無機
カチオンから選択することができる。上記の塩はまた、
アミノプロパンジオール、トリスヒドロキシアミノメタ
ン、グルカミン及びＮ-メチル-グルカミン等の有機カチ
オンの塩から選択することができる。
【００１７】本発明の化合物は、１０〜５００，０００
nm、好ましくは１００〜２５，０００nmの粒子サイズを
有する固体の形態で与えることができる。これらの化合
物は、一般的にオイル及びｐＨ５〜８の水溶液には不溶
である。
nm、好ましくは１００〜２５，０００nmの粒子サイズを
有する固体の形態で与えることができる。これらの化合
物は、一般的にオイル及びｐＨ５〜８の水溶液には不溶
である。
【００１８】上記の化合物を含む本発明の組成物は、分
散液、任意に増粘もしくはゲル化されたローション、任
意に固形化されたパウダー、乳液、クリーム、スティッ
ク、エアロゾルに充填される場合はフォームもしくはス
プレー、水中油型、油中水型もしくは多相のエマルショ
ン、リポソームの分散液あるいはまた固体調合物等の様
々な形態で与えることができる。
散液、任意に増粘もしくはゲル化されたローション、任
意に固形化されたパウダー、乳液、クリーム、スティッ
ク、エアロゾルに充填される場合はフォームもしくはス
プレー、水中油型、油中水型もしくは多相のエマルショ
ン、リポソームの分散液あるいはまた固体調合物等の様
々な形態で与えることができる。
【００１９】本発明の化合物は組成物中に、組成物全重
量に対して０．０５〜８０重量％、好ましくは０．５〜
３０重量％の割合で含まれることが可能である。本発明
の化合物は、組成物中に遊離の形態及び／又は、この化
合物が少なくとも部分的に被覆するように基質粒子と化
合した（in combination）形態で存在することができ
る。
量に対して０．０５〜８０重量％、好ましくは０．５〜
３０重量％の割合で含まれることが可能である。本発明
の化合物は、組成物中に遊離の形態及び／又は、この化
合物が少なくとも部分的に被覆するように基質粒子と化
合した（in combination）形態で存在することができ
る。
【００２０】本発明の化合物に加えて、上記組成物はま
た、界面活性剤、脂肪物質、有機溶媒、シリコーン、増
粘剤、皮膚軟化剤、サンスクリーン剤、処理剤、起泡防
止剤、保湿剤、香料、保存料、酸化防止剤、金属イオン
封鎖剤、フレーバリング剤、塩基性化剤または酸性化
剤、充填剤及び顔料からなる群より選択される少なくと
も一の添加剤を含むこともできる。
た、界面活性剤、脂肪物質、有機溶媒、シリコーン、増
粘剤、皮膚軟化剤、サンスクリーン剤、処理剤、起泡防
止剤、保湿剤、香料、保存料、酸化防止剤、金属イオン
封鎖剤、フレーバリング剤、塩基性化剤または酸性化
剤、充填剤及び顔料からなる群より選択される少なくと
も一の添加剤を含むこともできる。
【００２１】本発明の組成物中に用いることのできる脂
肪物質としては、オイル、ワックス、脂肪酸、脂肪アル
コール及び／又はこれらの混合物を挙げることができ
る。前記オイルは、動物、植物、無機もしくは合成由来
のものであってよい。特に、水素化パームオイル、水素
化カスターオイル、流動ワセリン、流動パラフィンもし
くはパーセリンオイルを挙げることができる。上記ワッ
クスは、動物、植物、鉱物もしくは合成由来のものであ
ってよい。特に、密蝋、モンタン蝋、カルナウバワック
ス、カンデリラワックス、サトウキビ蝋、木蝋、臭蝋、
微晶蝋、パラフィンワックス、ラノリンワックス、水素
化ラノリンワックス及びアセチル化ラノリンワックスを
挙げることができる。
肪物質としては、オイル、ワックス、脂肪酸、脂肪アル
コール及び／又はこれらの混合物を挙げることができ
る。前記オイルは、動物、植物、無機もしくは合成由来
のものであってよい。特に、水素化パームオイル、水素
化カスターオイル、流動ワセリン、流動パラフィンもし
くはパーセリンオイルを挙げることができる。上記ワッ
クスは、動物、植物、鉱物もしくは合成由来のものであ
ってよい。特に、密蝋、モンタン蝋、カルナウバワック
ス、カンデリラワックス、サトウキビ蝋、木蝋、臭蝋、
微晶蝋、パラフィンワックス、ラノリンワックス、水素
化ラノリンワックス及びアセチル化ラノリンワックスを
挙げることができる。
【００２２】本発明の化合物で被覆することのできる粒
子としては特に、顔料、粒子状充填剤及び塩化ビニリデ
ン／アクリロニトリルコポリマーミクロスフェア等のミ
クロスフェアを挙げることができる。さらに、充填剤と
しては、チタン、亜鉛、鉄、マンガン、セシウム及び／
又はジルコニウムの酸化物等の金属酸化物のナノ顔料
（nanopigments）等の任意で着色した不溶性充填剤を挙
げることができる。
子としては特に、顔料、粒子状充填剤及び塩化ビニリデ
ン／アクリロニトリルコポリマーミクロスフェア等のミ
クロスフェアを挙げることができる。さらに、充填剤と
しては、チタン、亜鉛、鉄、マンガン、セシウム及び／
又はジルコニウムの酸化物等の金属酸化物のナノ顔料
（nanopigments）等の任意で着色した不溶性充填剤を挙
げることができる。
【００２３】従って、本発明の組成物は、ファンデーシ
ョンクリーム、僅かに着色した（tinted）クリーム、マ
スカラ、ブラッシャー、アイシャドウ、リップスティッ
クもしくはマニキュア等のメイクアップ組成物として適
用することができる。特定の態様によれば、本発明の化
合物が上記組成物の成分の固形化を促進させた、いわゆ
るコンパクトの形態で与えることができる。これらの固
形化組成物の中では特に、ファンデーションクリーム、
ブラッシャー、アイシャドウ及びリップステッィクを挙
げることができる。
ョンクリーム、僅かに着色した（tinted）クリーム、マ
スカラ、ブラッシャー、アイシャドウ、リップスティッ
クもしくはマニキュア等のメイクアップ組成物として適
用することができる。特定の態様によれば、本発明の化
合物が上記組成物の成分の固形化を促進させた、いわゆ
るコンパクトの形態で与えることができる。これらの固
形化組成物の中では特に、ファンデーションクリーム、
ブラッシャー、アイシャドウ及びリップステッィクを挙
げることができる。
【００２４】本発明の組成物はまた、歯磨き粉、剥離性
組成物、身体用もしくは新生児用パウダー、及び発汗防
止パウダー等の薬用もしくは衛生用組成物の形態でも与
えることができる。
組成物、身体用もしくは新生児用パウダー、及び発汗防
止パウダー等の薬用もしくは衛生用組成物の形態でも与
えることができる。
【００２５】本発明の別の主題は、下記の工程からなる
化学式（I）の化合物の製法である。・水性媒質中、塩
基性のｐＨにて、立体配置が既知であるオルニチンもし
くはその一つの塩と銅塩の溶液とを反応させること。・
銅錯体の溶液を下記の化学式（IIa）から（IIe）より選
択される化合物と反応させること。
化学式（I）の化合物の製法である。・水性媒質中、塩
基性のｐＨにて、立体配置が既知であるオルニチンもし
くはその一つの塩と銅塩の溶液とを反応させること。・
銅錯体の溶液を下記の化学式（IIa）から（IIe）より選
択される化合物と反応させること。
【００２６】
【化５】
【００２７】上記式中、Ｒ’は塩素原子、クロロメチル
基もしくはアゾリル基を表し、Ｒ”はアゾリル基を表
す。 ・得られた置換オルニチンの銅塩を脱錯剤（decomplexi
ng agent）を用いて処理すること。 ・得られた化合物を任意に精製すること。
基もしくはアゾリル基を表し、Ｒ”はアゾリル基を表
す。 ・得られた置換オルニチンの銅塩を脱錯剤（decomplexi
ng agent）を用いて処理すること。 ・得られた化合物を任意に精製すること。
【００２８】本発明の製法で用いられる銅塩溶液として
は特に、硫酸銅溶液を挙げることができる。上記反応媒
質の塩基性ｐＨは、８から１４であることが好ましい。
上記アゾリル基は、イミダゾリル基であってもよい。化
学式（II）の化合物は、溶媒の有無に関わらず加えるこ
とができる。脱錯剤としては、ＥＤＴＡ酸のジナトリウ
ム塩もしくは塩酸等の酸の水溶液を用いることができ
る。
は特に、硫酸銅溶液を挙げることができる。上記反応媒
質の塩基性ｐＨは、８から１４であることが好ましい。
上記アゾリル基は、イミダゾリル基であってもよい。化
学式（II）の化合物は、溶媒の有無に関わらず加えるこ
とができる。脱錯剤としては、ＥＤＴＡ酸のジナトリウ
ム塩もしくは塩酸等の酸の水溶液を用いることができ
る。
【００２９】
【実施例】本発明による化合物の調製の例を以下に与え
ると共に、こうした化合物を含む組成物の例を示す。
ると共に、こうした化合物を含む組成物の例を示す。
【００３０】実施例１：Ｎδ-ドデシルオキシカルボニ
ル-Ｌ-オルニチン（Ｒ＝Ｃ12Ｈ25、Ｘ＝-ＣＯＯ-、ｈ＝
１、ｊ＝ｋ＝ｍ＝ｎ＝ｐ＝０）の調製 １００mlの丸底フラスコ中で、Ｌ-オルニチンモノヒド
ロクロリド５gを１０％水酸化ナトリウム水溶液２４ml
に溶解した。硫酸銅五水和物３．７gを水４０mlに溶解
した溶液を加えた。炭酸水素ナトリウム２．４９g、続
いてドデシルクロロホルム１当量をＴＨＦに溶解した溶
液を５℃に冷却した反応混合物に加えた。室温にて１６
時間撹拌した後、反応媒体を濾過して沈殿を洗浄し、減
圧下で乾燥させた。錯体を無水ＥＤＴＡ酸無水二ナトリ
ウム塩の１０％水溶液と共に２時間還流した。白色生成
物７．４gが得られた（収率７３％）。
ル-Ｌ-オルニチン（Ｒ＝Ｃ12Ｈ25、Ｘ＝-ＣＯＯ-、ｈ＝
１、ｊ＝ｋ＝ｍ＝ｎ＝ｐ＝０）の調製 １００mlの丸底フラスコ中で、Ｌ-オルニチンモノヒド
ロクロリド５gを１０％水酸化ナトリウム水溶液２４ml
に溶解した。硫酸銅五水和物３．７gを水４０mlに溶解
した溶液を加えた。炭酸水素ナトリウム２．４９g、続
いてドデシルクロロホルム１当量をＴＨＦに溶解した溶
液を５℃に冷却した反応混合物に加えた。室温にて１６
時間撹拌した後、反応媒体を濾過して沈殿を洗浄し、減
圧下で乾燥させた。錯体を無水ＥＤＴＡ酸無水二ナトリ
ウム塩の１０％水溶液と共に２時間還流した。白色生成
物７．４gが得られた（収率７３％）。
【００３１】化学分析の結果、以下の特性を示した。 ・融点：Ｔ＞２６０℃ ・質量分析：ｍ／ｚ ３４５．２（ＭＨ+）、２９９．
２、２８２．２ ・元素分析：（Ｃ18Ｈ36Ｎ2Ｏ4、分子量３４４．４９
９）
２、２８２．２ ・元素分析：（Ｃ18Ｈ36Ｎ2Ｏ4、分子量３４４．４９
９）
【００３２】
【表１】
【００３３】・粒子径（Coulter計数管 ＴＡ２）：数
（平均）：３．１５μm ・薄層クロマトグラフィー：ＨＰＴＬＣ（Ｍｅｒｃｋ
ｓｉｌｉｃａ ６０Ｆ２５４）、溶離剤として６／４７
／４７ ＮＨ4ＯＨ／ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2混合物を使
用。移動率Ｒｆ＝０．５９が得られた。
（平均）：３．１５μm ・薄層クロマトグラフィー：ＨＰＴＬＣ（Ｍｅｒｃｋ
ｓｉｌｉｃａ ６０Ｆ２５４）、溶離剤として６／４７
／４７ ＮＨ4ＯＨ／ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2混合物を使
用。移動率Ｒｆ＝０．５９が得られた。
【００３４】実施例２：Ｎδ-ドデシルスルホニル-Ｌ-
オルニチン（Ｒ＝Ｃ12Ｈ25、Ｘ＝-ＳＯ2-、ｈ＝１、ｊ＝
ｋ＝ｍ＝ｎ＝ｐ＝０）の調製 １００mlの丸底フラスコ中で、Ｌ-オルニチンモノヒド
ロクロリド５gを１０％水酸化ナトリウム水溶液２４ml
に溶解した。硫酸銅五水和物３．７gを水４０mlに溶解
した溶液を加えた。炭酸水素ナトリウム２．４９g、続
いてドデカンスルホニルクロリド１当量をＴＨＦに溶解
した溶液を５℃に冷却した反応混合物に加えた。室温に
て１６時間撹拌した後、反応媒体を濾過して沈殿を洗浄
し、減圧下で乾燥させた。錯体をＥＤＴＡ酸の無水二ナ
トリウム塩の１０％水溶液と共に２時間還流した。白色
生成物３．９gが得られた（収率３６％）。
オルニチン（Ｒ＝Ｃ12Ｈ25、Ｘ＝-ＳＯ2-、ｈ＝１、ｊ＝
ｋ＝ｍ＝ｎ＝ｐ＝０）の調製 １００mlの丸底フラスコ中で、Ｌ-オルニチンモノヒド
ロクロリド５gを１０％水酸化ナトリウム水溶液２４ml
に溶解した。硫酸銅五水和物３．７gを水４０mlに溶解
した溶液を加えた。炭酸水素ナトリウム２．４９g、続
いてドデカンスルホニルクロリド１当量をＴＨＦに溶解
した溶液を５℃に冷却した反応混合物に加えた。室温に
て１６時間撹拌した後、反応媒体を濾過して沈殿を洗浄
し、減圧下で乾燥させた。錯体をＥＤＴＡ酸の無水二ナ
トリウム塩の１０％水溶液と共に２時間還流した。白色
生成物３．９gが得られた（収率３６％）。
【００３５】化学分析の結果、以下の特性を示した。 ・融点：Ｔ＞２６０℃ ・質量分析：ｍ／ｚ ３６５（ＭＨ+)、３４７．２、３
０２．２ ・元素分析：（Ｃ17Ｈ36Ｎ2Ｏ4Ｓ、分子量３６４．５５
１）
０２．２ ・元素分析：（Ｃ17Ｈ36Ｎ2Ｏ4Ｓ、分子量３６４．５５
１）
【００３６】
【表２】
【００３７】・粒子径（Coulter計数管 ＴＡ２）：数
（平均）：２．１９μm ・薄層クロマトグラフィー：ＨＰＴＬＣ（Ｍｅｒｃｋ
ｓｉｌｉｃａ ６０Ｆ２５４）、溶離剤として６／４７
／４７ ＮＨ4ＯＨ／ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2混合物を使
用。移動率Ｒｆ＝０．４８が得られた。
（平均）：２．１９μm ・薄層クロマトグラフィー：ＨＰＴＬＣ（Ｍｅｒｃｋ
ｓｉｌｉｃａ ６０Ｆ２５４）、溶離剤として６／４７
／４７ ＮＨ4ＯＨ／ＣＨ3ＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2混合物を使
用。移動率Ｒｆ＝０．４８が得られた。
【００３８】実施例３：固形パウダーの調製 下記の組成を有するパウダーを調製した。 ・タルク ３８．４g ・ビスマスオキシクロライド １０g ・ステアリン酸亜鉛 ４g ・実施例１の化合物 ２０g ・ナイロンパウダー ２０g ・鉄酸化物 １．６g ・流動パラフィン ６g
【００３９】上記パウダーは、下記の方法で得られた。
流動パラフィン以外の成分をKenwoodタイプの粉砕機中
で粉砕し、約５分間ゆるやかな撹拌を行った。流動パラ
フィンを加え、混合物全体を約２分間同じ速度で撹拌し
た後、より速い速度で３分間撹拌した。該調合剤を０．
１６mmの漉し器で漉した後、この混合物を小容器中に充
填した（４０個（バー））。優れた付着性を有し、滑ら
かな触感を持つと共に、容易に及び心地よく皮膚上に広
がる固形パウダーが得られた。
流動パラフィン以外の成分をKenwoodタイプの粉砕機中
で粉砕し、約５分間ゆるやかな撹拌を行った。流動パラ
フィンを加え、混合物全体を約２分間同じ速度で撹拌し
た後、より速い速度で３分間撹拌した。該調合剤を０．
１６mmの漉し器で漉した後、この混合物を小容器中に充
填した（４０個（バー））。優れた付着性を有し、滑ら
かな触感を持つと共に、容易に及び心地よく皮膚上に広
がる固形パウダーが得られた。
【００４０】実施例４：固形パウダーの調製 下記の組成を有するパウダーを調製した。 ・タルク ３８．４g ・ビスマスオキシクロライド １０g ・ステアリン酸亜鉛 ４g ・実施例２の化合物 ２０g ・ナイロンパウダー ２０g ・鉄酸化物 １．６g ・流動パラフィン ６g
【００４１】上記パウダーは、実施例３と同様の方法で
得られた。優れた付着性を有し、滑らかな触感を持つと
共に、容易にまた心地よく皮膚上に広がる固形パウダー
が得られた。
得られた。優れた付着性を有し、滑らかな触感を持つと
共に、容易にまた心地よく皮膚上に広がる固形パウダー
が得られた。
【００４２】実施例５ 実施例３及び４の組成物を、下記の組成物と比較した。 ・本発明の化合物が完全に雲母と置き換えられた以外は
同一の組成物（対照組成物I）、及び ・本発明の化合物が完全にAjinomoto社により市販の“A
mihope”と置き換えられた以外は同一の組成物（対照組
成物II）。
同一の組成物（対照組成物I）、及び ・本発明の化合物が完全にAjinomoto社により市販の“A
mihope”と置き換えられた以外は同一の組成物（対照組
成物II）。
【００４３】得られた固形物を１mの高さから２度落と
した後、これらを計量して何％のパウダーが失われたか
を決定する、滴下試験を行った。下記の結果が得られ
た。
した後、これらを計量して何％のパウダーが失われたか
を決定する、滴下試験を行った。下記の結果が得られ
た。
【００４４】
【表３】
【００４５】このように、対照組成物は本発明の組成物
よりもずっと容易に破砕することが判った。本発明の化
合物の存在により固形化生成物の結合を著しく向上させ
ることが可能となった。
よりもずっと容易に破砕することが判った。本発明の化
合物の存在により固形化生成物の結合を著しく向上させ
ることが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｓ Ｔ 7/02 7/02 Ｚ 7/027 7/027 7/032 7/032 7/043 7/043 7/16 7/16 7/32 7/32 Ｃ０７Ｃ 311/24 Ｃ０７Ｃ 311/24 // Ｃ０７Ｍ 7:00 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 271/22 A61K 7/00 C07C 229/06 C07C 275/16 C07C 311/24 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (14)
- 【請求項１】 オルニチンより誘導される化学式（I）
の化合物、化学式（I）の化合物の塩及びこれらのＤも
しくはＬ立体配置の光学異性体から選択される化合物。 【化１】 上記式中、 ・Ｒは、８〜３０の炭素原子を有する飽和もしくは不飽
和の直鎖状もしくは分枝状の炭化水素アルキル基、又は
４〜２０の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の直鎖
状もしくは分枝状のペルフルオロアルキル基を表し、 ・Ｘは、-ＣＯ-Ｏ-、-ＣＯ-ＮＨ-及び-ＳＯ2-より選択
される二価の基を表し、 ・ｈ、ｊ、ｋ、ｍ及びｎは、個別に０もしくは１であ
り、 ・ｐは０〜４である。 - 【請求項２】 上記塩が、一価もしくは二価の無機カチ
オンの塩及び有機カチオンの塩より選択される請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｎδ-ドデシルオキシカルボニル-Ｌ-オ
ルニチン、Ｎδ-ドデシルスルホニル-Ｌ-オルニチン及
びＮδ-ドデシルアミノカルボニル-Ｌ-オルニチンより
選択される請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 １０nm〜５００，０００nmの粒子サイズ
を有する請求項１から３のいずれか一項に記載の化合
物。 - 【請求項５】 請求項１から４のいずれか一項に記載の
化合物の少なくとも一を含む化粧用、製薬用もしくは衛
生用組成物。 - 【請求項６】 化学式（I）の化合物が、組成物全重量
に対して０．０５〜８０重量％である請求項５に記載の
組成物。 - 【請求項７】 化学式（I）の化合物が、組成物全重量
に対して０．５〜３０重量％である請求項６に記載の組
成物。 - 【請求項８】 化学式（I）の化合物が、遊離の形態、
及び／又はこの化合物によって少なくとも部分的に被覆
された基質粒子と化合した形態で存在することを特徴と
する請求項５から７に記載の組成物。 - 【請求項９】 基質粒子が、顔料、粒子状充填剤及び中
空の塩化ビニリデン／アクリロニトリルコポリマーミク
ロスフェア等のミクロスフェアより選択される請求項８
に記載の組成物。 - 【請求項１０】 分散液、任意に増粘もしくはゲル化し
たローション、任意に固形化したパウダー、乳液、クリ
ーム、スティック、フォーム、スプレー、エマルショ
ン、リポソームの分散液もしくは固体調製品の形態で与
えられる請求項５から９のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項１１】 ファンデーションクリーム、僅かに着
色したクリーム、マスカラ、ブラッシャー、アイシャド
ウ、リップスティックもしくはマニキュア等のメークア
ップ用組成物の形態で、もしくは剥脱性組成物、歯磨き
粉、身体用もしくは乳児用パウダー、及び／又は発汗防
止パウダー等の衛生用組成物の形態で与えられる請求項
５から１０のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 水性媒体中、塩基性のｐＨにて立体配
置が既知であるオルニチンもしくはその塩の一つを銅塩
の溶液と反応させ、その後銅錯体の溶液を下記の化学式
（IIa）から（IIe）より選択される化合物と反応させ、
得られた置換オルニチンの銅塩を脱錯剤を用いて処理す
ることからなる請求項１から４のいずれかの化合物の製
法。 【化２】 上式中、 Ｒ'は塩素原子、クロロメチル基もしくはアゾリル基を
表し、Ｒ''はアゾリル基を表す。 - 【請求項１３】 基質粒子の被覆用物質としての請求項
１から４のいずれか一項に記載の化合物の少なくとも一
の化合物の使用。 - 【請求項１４】 パウダーを含む組成物であって、固化
性を向上させるための請求項１から４のいずれか一項に
記載の化合物の少なくとも一の化合物の使用。
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|---|---|---|---|
| FR9504746A FR2733230B1 (fr) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | Nouveaux derives d'ornithine, procede de preparation, utilisation et composition les comprenant |
| FR9504746 | 1995-04-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08295613A JPH08295613A (ja) | 1996-11-12 |
| JP2880124B2 true JP2880124B2 (ja) | 1999-04-05 |
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|---|---|---|---|
| JP8098692A Expired - Fee Related JP2880124B2 (ja) | 1995-04-20 | 1996-04-19 | 新規なオルニチン誘導体及びその製法並びに使用及びこれを含む組成物 |
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| TW550084B (en) * | 1996-08-30 | 2003-09-01 | Ajinomoto Kk | Hair care products |
| JPH11106329A (ja) * | 1997-08-04 | 1999-04-20 | Ajinomoto Co Inc | 化粧料組成物 |
| FR2810881B1 (fr) * | 2000-06-30 | 2004-03-26 | Lcw Les Colorants Wackherr | Composition de laque a usage cosmetique |
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|---|---|---|---|---|
| DE3485717D1 (de) * | 1983-09-22 | 1992-06-17 | Ajinomoto Kk | Oberflaechenveraenderung mit hilfe von n-acyl-lysinen. |
| JPH01242517A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Ajinomoto Co Inc | 毛髪化粧料組成物 |
| HU207287B (en) * | 1989-01-17 | 1993-03-29 | Biosignal Kutato Fejlesztoe Kf | Polyene fatty acid derivatives of tyrozine-quinaze inhibiting activity and pharmaceutical composition containing them as active component |
| FR2649697A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-18 | Oreal | Nouveaux derives d'urethanne, leur preparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques destinees au traitement des peaux seches |
| FR2658719B1 (fr) * | 1990-02-28 | 1992-05-15 | Oreal | Utilisation en association, dans la preparation de compositions cosmetiques sous forme de poudres compactees, de microspheres creuses en materiau synthetique thermoplastique, de nitrure de bore hexagonal, et de n-acyl lysine. |
| US5529914A (en) * | 1990-10-15 | 1996-06-25 | The Board Of Regents The Univeristy Of Texas System | Gels for encapsulation of biological materials |
| FR2672288B1 (fr) * | 1991-02-06 | 1993-04-23 | Oreal | Nouveaux amides dipeptidiques derivant de la glycyl-serine, utilisables, notamment dans des compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou alimentaires. |
| FR2683998B1 (fr) * | 1991-11-26 | 1995-04-07 | Oreal | Composition cosmetique pour le maquillage et les soins de la peau contenant une poudre et un compose perfluoroalkyle. |
| FR2700952B1 (fr) * | 1993-01-29 | 1995-03-17 | Oreal | Nouvelles compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques sous forme de gels aqueux modifiés par addition de microsphères expansées. |
| FR2718641B1 (fr) * | 1994-04-13 | 1996-05-15 | Oreal | Composition cosmétique contenant un agent hydratant. |
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-
1995
- 1995-04-20 FR FR9504746A patent/FR2733230B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
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- 1996-04-17 US US08/633,497 patent/US5948415A/en not_active Expired - Fee Related
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