DE69316262T2 - Agrochemische Zusammensetzungen und Verwendungen vom Dihydrat des Kalziumsalzes des 3-Hydroxy-5-Methylisoxazole - Google Patents
Agrochemische Zusammensetzungen und Verwendungen vom Dihydrat des Kalziumsalzes des 3-Hydroxy-5-MethylisoxazoleInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein spezifisches Hydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und bestimmte neue Zusammensetzungen und Verfahren, in denen diese Verbindungen verwendet werden.
- 3-Hydroxy-5-methylisoxazol, das auch unter dem herkömmlichen Namen "Hymexazol" bekannt ist, und von Sankyo Co. Ltd. unter dem Handelsnamen "Tachigaren" erhältlich ist, wird unter anderem in der britischen Patentschrift Nr. 1 113 618 offenbart. Die nachfolgenden britischen Patentschriften Nr. 1 199 737 und 1 256 835 offenbaren andere Verfahren zu dessen Herstellung und offenbaren auch dessen Alkalimetallsalze. Die japanischen Patentanmeldungen Nr. Sho 45-38953, Sho 45-72625, Sho 39-73350, Sho 45-29263 und Sho 45-108798 offenbaren verschiedene spezifische Verwendungen für diese Verbindung zur Behandlung oder Vorbeugung verschiedener Pflanzenkrankheiten oder als Pflanzenwachstumsregulator; diese Anmeldungen offenbaren auch, daß das Calciumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol besonders nützlich ist, obgleich kein Hydrat der Verbindung offenbart wurde. Eine vollständige Übersicht über die Verwendungen und Aktivitäten von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol findet sich in Ann. Sankyo Res. Lab., 25, 1-51 (1973).
- Durch Erde übertragene Krankheiten, die verschiedene Feldfruchtarten befallen und durch in der Erde lebende Krankheitserreger verursacht werden, haben längere Zeit bei Feldfruchtkulturen und bei der landwirtschaftlichen Bearbeitung zu großen Problemen geführt, da sie erheblichen Schaden verursachen, und weil es schwierig ist, sie entsprechend zu bekämpfen. Diese Probleme wurden noch durch die Tendenz zu Intensiv- und Monokultur verstärkt, was bedeutet, daß ein einzelner Fruchttyp kontinuierlich über viele Jahre lang entweder in Gewächshäusern oder auf offenen Feldern in derselben Erde kultiviert wurde. Als eine Folge davon haben die Fälle von durch Erde übertragenen Krankheiten stark zugenommen, und diese führten zu einem erheblichen Schaden und finanziellem Verlust, da sie zu einer geringeren Ernte oder einem Ernteausfall führen können. Typische in der Erde lebende Krankheitserreger, die solche durch Erde übertragene Krankheiten hervorrufen, umfassen Mikroorganismen, die zu den Gattungen Fusanum, Pythium, Aphanomyces und Rhizoctonia gehören.
- 3-Hydroxy-5-methylisoxazol wird gegenwärtig vielfach verwendet, um einer Vielzahl von durch Erde übertragenen Krankheiten vorzubeugen, welche durch diese in der Erde lebende Krankheitserreger verursacht werden, da es sowohl wirksam als auch sehr sicher ist. Beispielsweise wird es unter anderem zur Vorbeugung der Umfallkrankheit von Sämlingen bei Reis und anderen Feldfrüchten, die durch Pythium und Fusanum spp. verursacht wird, bei der Fusarium-Welkekrankheit von verschiedenen Feldfrüchten, die durch Fusanum sp. verursacht wird und bei der Umfallkrankheit von Zuckerrüben, die durch Aphanomyces sp. verursacht wird, verwendet. 3-Hydroxy-5-methylisoxazol kann diesen durch Erde übertragenen Krankheiten nicht nur bei direktem Aufbringen auf den Boden, sondern auch bei Behandlung der Samen von potentiell befallenen Pflanzen vorbeugen. Beispielsweise kann die Behandlung von Samen mit 3-Hydroxy-5-methylisoxazol die Umfallkrankheit der Sämlinge von Zuckerrüben, die durch Aphanomyces und Phytium sp. verursacht wird, wirksam bekämpfen. Demzufolge findet ein Saat-Beizmittel aus 3-Hydroxy-5- methylisoxazol in Japan und in vielen europäischen Staaten breite Anwendung. Darüberhinaus ist von 3-Hydroxy-5- methylisoxazol bekannt, daß es einige physiologische Wirkungen auf verschiedene Pflanzen von Feldfrüchten hat. Beispielsweise fördert es das Wurzelwachstum und verstärkt die physiologischen Aktivitäten der Wurzeln. Demgemäß ist es in Japan sehr verbreitet, Reissamen vor dem Aussäen in überfluteten Reisfeldern mit 3-Hydroxy-5-methylisoxazol zu behandeln; und es ist bekannt, daß diese Behandlung wirksam ist, um die Züchtung von Reissämlingen zu stabilisieren.
- Wenn 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und/oder Salze davon in Wasserkulturen verwendet werden, zeigen sie darüberhinaus eine algizide Wirkung, beispielsweise gegen Wasserschaum.
- Wie in der japanischen Patentanmeldung Kokai Nr. Sho 48- 38148 erwähnt, ist vom Calciumsalz des 3-Hydroxy-5- methylisoxazols bekannt, daß es gleiche Wirkungen wie 3- Hydroxy-5-methylisoxazol selbst gegenüber Pflanzenkrankheiten, die verschiedene Feldfruchtarten befallen, aufweist. Da darüberhinaus das Calciumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol eine geringere Flüchtigkeit als 3-Hydroxy-5-methylisoxazol aufweist, hat das Salz bei der Verwendung zur Behandlung von Samen praktische Vorteile.
- Im Boden wird 3-Hydroxy-5-methylisoxazol jedoch sehr schnell durch Bodenmikroorganismen zersetzt. Dies ist ein Faktor, der seine Wirkungsdauer einschränkt, wie in Ann. Sankyo Res. Lab. 25, 42-45 berichtet wird.
- Wenn die Dosis von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol stark erhöht wird, um die Wirkungsdauer zu verlängern, kann bei den behandelten Pflanzen, insbesondere bei der Behandlung von Samen, Phytotoxizität, wie beispielsweise Wachstumshemmung oder verzögerte Keimung, auftreten. Das Calciumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol ist auch in dieser Hinsicht besser als 3-Hydroxy-5-methylisoxazol, da die Phytotoxizität, die durch das Calciumsalz bei der Behandlung von Samen hervorgerufen wird, niedriger ist als die, die durch 3-Hydroxy-5-methylisoxazol verursacht wird. Wenn es jedoch in einer großen Menge verwendet wird, verursacht auch das Calciumsalz manchmal Phytotoxizität. Es ist infolgedessen schwierig, die Wirkungsdauer durch starkes Erhöhen der Menge an 3-Hydroxy-5-methylisoxazol oder dessen Calciumsalz zu verlängern. Trotz der Nützlichkeit von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol und dessen Derivaten besteht daher ein Bedarf, die Wirkungsdauer dieser Verbindungen zu verbessern.
- Bisher wurde es als Vorteil von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und dessen Derivaten betrachtet, daß diese Verbindungen sehr leicht im Boden letztlich zu Kohlendioxid zersetzt werden, wobei nur wenige Rücktände zurückbleiben und die Aufnahme durch die Pflanzen verringert wird, was zur Aufnahme dieser Verbindungen in die Nahrungskette führen könnte. Es wird immer davon ausgegangen, daß eine solche Aufnahme möglichst zu vermeiden ist, obgleich diese Verbindungen für Säuger, einschließlich Menschen, sicher nicht toxisch sind.
- Synergistische Gemische aus 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und dessen Salzen mit verschiedenen antimikrobiellen Mitteln wurden in FR 2088407, JP 56087506, JP 56079605 und JP 49001728 offenbart.
- Es wurde nun festgestellt, daß das bisher unbekannte Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol gegenüber dem 3-Hydroxy-5-methylisoxazol selbst und dessen bekannten Salzen besondere Vorteile aufweist, wie nachstehend genauer erläutert wird.
- Demgemäß stellt ein Aspekt der vorliegenden Erfindung als einen Gegenstand eine neue Zusammensetzung, nämlich das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol, zur Verfügung. Die vorliegende Erfindung stellt auch eine agrochemische Zusammensetzung zur Verfügung, die das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol umfaßt.
- In einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine im Boden wirksame fungizide Zusammensetzung zur Verfügung, die das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol im Gemisch oder in Verbindung mit einem antimikrobiellen Mittel umfaßt.
- Das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol wird durch die Formel (II) dargestellt:
- Das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol kann durch Umsetzung einer Calciumverbindung mit 3-Hydroxy- 5-methylisoxazol und anschließende Isolierung des gewünschten Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazols unter Bedingungen, die die Bildung des Dihydrats begünstigen, hergestellt werden. Beispielsweise kann es nach dem folgenden Verfahren erhalten werden: Ein Teil (molar) Calciumhydroxid und 2 Teile (molar) 3-Hydroxy-5-methylisoxazol werden zu Wasser gegeben und bei einer relativ hohen Temperatur, vorzugsweise 70 bis 90ºC, und noch bevorzugter bei etwa 80ºC, gelöst; die erhaltene noch warme Lösung wird filtriert, anschließend wird das Filtrat auf eine geeignete Temperatur abgekühlt, um die Bildung der Dihydratkristalle zu fördern, geeigneterweise auf etwa 0ºC; die abgeschiedenen Kristalle werden dann durch Filtration abgetrennt und beispielsweise bei 50-60ºC getrocknet.
- Es sei jedoch angemerkt, daß diese Bedingungen nur beispielhaft genannt sind und daß die Reaktions- und Abtrennbedingungen vielfältig variiert werden können. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung umfaßt alle Bedingungen, die das gewünschte Dihydrat liefern.
- In einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol im Gemisch oder in Verbindung mit einem antimikrobiellen Mittel verwendet. Die Art des antimikrobiellen Mittels wird natürlich die lange Lebensdauer der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beeinflussen. Es kann jedoch unter Verwendung von Kriterien, die aus dem Stand der Technik bekannt sind, aus einem breiten Spektrum solcher Verbindungen ausgewählt werden. Es wird die Verwendung einer antibakteriellen oder einer pilzbefallverhütenden Verbindung bevorzugt, von der bekannt ist, daß sie für die industrielle Verwendung sehr sicher ist, oder einer bakteriziden oder fungiziden Verbindung, deren Verwendung in der Landwirtschaft bekannt ist. Beispiele für geeignete antimikrobielle Mittel umfassen: Aldehyde und Verbindungen, die in der Lage sind, Aldehyde während der Verwendung freizusetzen (d.h., wenn sie auf den Boden, in Wasser, auf Pflanzen, auf Pflanzenmaterial oder auf anderes zu behandelndes Material aufgebracht werden), Alkohole, die halogensubstituierte Nitroalkoholderivate umfassen, und Alkohole mit einem Arylsubstituenten, quaternäre Ammoniumsalze, lipophile schwache Säuren (einschließlich Benzoesäure, substituierte Benzoesäuren, Ester dieser Säuren und Phenole), Thiazolderivate (einschließlich Isothiazolone), Epoxide, substituierte Benzolund Pyridinderivate (insbesondere die halogenierten Derivate), Verbindungen, die in der Lage sind, Schwefelkohlenstoff während der Verwendung freizusetzen, einschließlich der Tetrahydrothiadiazinthione, Guanidine und Biguanide, antimikrobielle halogensubstituierte Amide, organische und anorganische Kupferverbindungen, Arsenverbindungen, einschließlich Arsine, und verschiedene andere antimikrobielle Mittel, einschließlich anderer Fungizide und Anthelmintika. Spezifische Beispiele für solche Verbindungen umfassen:
- insbesondere Dialdehyde, wie beispielsweise Glyoxal, Succindialdehyd und 1,5-Pentandial;
- d.h., Verbindungen, welche einen Aldehyd, insbesondere Formaldehyd, während der Verwendung freisetzen, wie beispielsweise 2,5-Dimethoxy-tetrahydrofuran, 5-Halogen-5-nitrodioxane (wie beispielsweise 5-Brom-5-nitrodioxan), 2-Halogen-N-hydroxymethylacetamide (wie beispielsweise 2-Chlor-N-hydroxymethylacetamid), 1-Hydroxymethyl-5,5-dimethylhydantoin, Hexamethylentetramin, 1-(3-Halogenallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantanhalogenide [wie beispielsweise 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1- azoniaadamantanchlorid], 1,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl- 2,4-imidazolidindion, 4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin und Hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-S-triazin;
- beispielsweise Verbindungen der Formel
- Ra-C(NO&sub2;)X-CH(OH)-Rb
- in der X ein Halogenatom (vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom) darstellt, Ra und Rb gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe, ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen, wie beispielsweise 2-Brom-2-nitro-1,1-propandiol;
- insbesondere Verbindungen der Formel
- Rc-N&spplus;Me&sub2;-CH&sub2;-PH X&supmin;
- in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt, pH eine Phenylgruppe darstellt und Rc eine Alkylgruppe mit 1 bis 20, vorzugsweise 8 bis 18 und noch bevorzugter 12 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt, und noch bevorzugter ein Benzalkoniumhalogenid, in dem Rc verschiedene Alkylgruppen mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt;
- insbesondere Alkohole mit 1 bis 6, noch bevorzugter 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welche durch mindestens eine Aryloxy- oder Benzyloxygruppe substituiert sind, wie beispielsweise Benzyloxymethanol;
- beispielsweise
- Benzoesäure und substituierte Benzoesäuren (vorzugsweise hydroxysubstituierte Benzoesäuren) und Ester dieser Säuren; Beispiele für Ester umfassen die Alkylester mit 1 bis 10
- Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Heptyl-, Octyl- und 2-Ethylhexylester und Aralkylester, in denen eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen durch mindestens eine (und vorzugsweise 1 bis 3) Arylgruppen, vorzugsweise Phenylgruppen substituiert ist, wie beispielsweise Benzylester; und Phenole, insbesondere diejenigen, in denen Phenol durch mindestens eine weitere Aryl-, vorzugsweise Phenylgruppe, substituiert ist, wie beispielsweise o-Phenylphenol;
- beispielsweise Isothiazol-3(2H)-on,1,2-Benzisothiazol-3(2H)- on, 5-Halogen-2-methylisothiazol-3(2H)-one [wie beispielsweise 5-Chlor-2-methylisothiazol-3 (2H)-on], und 2-Alkylisothiazol- 3(2H)-one, bei denen die Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome hat [wie beispielsweise 2-Methylisothiazol-3(2H)-on);
- beispielsweise 2,4,5,6-Tetrahalogenisophthalonitrile (wie beispielsweise 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril), Halogenxylenole, insbesondere p-Halogen-m-xylenole (wie beispielsweise p-Chlor-m-xylenol) und Halogencresole, insbesondere p-Halogen- o-cresole und p-Halogen-m-cresole (wie beispielsweise p-Chloro-cresol und p-Chlor-m-cresol);
- d.h., Verbindungen, welche Schwefelkohlenstoff während der Verwendung freisetzen, wie beispielsweise Tetrahydro-3,5-dimethyl- 2H-1,3,5-thiadiazin-2-thion, Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid und Salze, insbesondere Alkalimetallsalze von N-Methyldithiocarbaminsäure, wie beispielsweise Natrium-N-methyldithiocarbamat; Guanidine und Biguanide: beispielsweise Alkylguanidine, bei denen der Alkylteil 1 bis 20, vorzugsweise 10 bis 20 Kohlenstoffatome hat, wie beispielsweise Dodecylguanidin und Bis [5-(halogenphenyl)-biguanido)hexandihydrohalogenide {wie beispielsweise Bis [5-(p-chlorphenyl)biguanido]hexandihydrochlorid};
- insbesondere Fettsäureamide, wie beispielsweise Halogenacetamide (wie beispielsweise Chloracetamid oder Bromacetamid) und 2,2-Dihalogen-3-nitrilopropionamide (wie beispielsweise 2,2-Dibrom-3-nitrilopropionamid);
- wie beispielsweise Kupfer(II)hydroxid, Kupfersulfat und Kupfer-8-chinolat;
- wie beispielsweise 10,10'-Oxybis-10H-phenoxarsin;
- wie beispielsweise 2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazol, N-(Dichlorfluormethylthio)phthalimid und N,N-Dimethyl-N'- (dichlorfluormethylthio)sulfamid.
- Unter diesen bevorzugen wir:
- 1,5-Pentandial (nachstehend als Verbindung B-1 bezeichnet),
- 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran (nachstehend als Verbindung B- 2 bezeichnet),
- Glyoxal (nachstehend als Verbindung B-3 bezeichnet),
- Benzalkoniumchlorid (nachstehend als Verbindung B-4 bezeichnet),
- 1,2-Benzisothiazolin-3-on (nachstehend als Verbindung B-5 bezeichnet),
- Kupfer(II)hydroxid (nachstehend als Verbindung B-6 bezeichnet),
- 4-Chlor-2-xylenol (nachstehend als Verbindung B-7 bezeichnet),
- 4-Chlor-2-cresol (nachstehend als Verbindung B-8 bezeichnet),
- p-Hydroxybenzoesäureester, wie beispielsweise die Alkylester, in denen der Alkylteil 1 bis 6 Kohlenstoffatome hat (wie beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, t-Butyl-, Pentyl-, Isopentyl-, Neopentyl-, 2-Methylbutyl-, 1-Ethylpropyl-, 4- Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, 2-Methylpentyl-, 1-Methylpentyl-, 3,3-Dimethylbutyl-, 2,2-Dimethylbutyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 1,2-Dimethylbutyl-, 1,3-Dimethylbutyl-, 2,3- Dimethylbutyl-, 2-Ethylbutyl-, Hexyl- und Isohexylgruppen, unter denen die Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt werden, vorzugsweise die Methyl-, Ethyl-, Propylund Butylgruppen, und am bevorzugtesten die Propylgruppe), Benzylester und Arylester, insbesondere die Phenylester; p- Hydroxybenzoesäure wird nachstehend als Verbindung B-9 bezeichnet, und
- Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thion (nachstehend als Verbindung B-10 bezeichnet).
- Die am meisten bevorzugten antimikrobiellen Verbindungen sind die Verbindung B-l und die Verbindung B-5. Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es möglich, ein einziges dieser antimikrobiellen Mittel oder eine Kombination aus zwei oder mehreren davon zu verwenden.
- Die relativen Mengen des Dihydrats des Calciumsalzes von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol und des antimikrobiellen Mittels sind nicht besonders eingeschränkt, und sie können im Bereich von beispielsweise 99:1 bis 1:99 Gewichtseinheiten liegen. Es ist jedoch bevorzugt, daß das Gewichtsverhältnis der Menge an Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol zum antimikrobiellen Mittel 15:1 bis 1:2, noch bevorzugter 13:1 bis 1:1 Gewichtseinheiten, betragen sollte.
- Es ist selbstverständlich zu berücksichtigen, daß die beiden aktiven Hauptverbindungen in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung dem Endverbraucher in einem Gemisch geliefert werden können, und dies ist auch bevorzugt. Dies ist jedoch nicht wesentlich, und die Vorteile der Erfindung werden auch erreicht, wenn die beiden Verbindungen separat geliefert und zusammen angewendet werden. Demgemäß umfaßt die vorliegende Erfindung auch die gleichzeitige oder im wesentlichen gleichzeitige Verwendung des Dihydrats des Calciumsalzes von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol und des antimikrobiellen Mittels zur Behandlung von Boden, Gießwasser für die Landwirtschaft oder von Teilen, insbesondere Vermehrungsgut, von Pflanzen sowie die gleichzeitige oder effektiv gleichzeitige Zurverfügungstellung des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und des antimikrobiellen Mittels zur Behandlung von Boden, Gießwasser für die Landwirtschaft oder Teilen, insbesondere Vermehrungsgut, der Pflanzen.
- In Bezug auf die Aktivität der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung stellt die Erfindung weiterhin Formulierungen zur Verfügung, welche die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusammen mit einem Träger und gegebenenfalls anderen Hilfsmitteln, falls erforderlich, enthalten. Diese Zusammensetzungen können als Präparate des Typs, der herkömmlicherweise in der Landwirtschaft oder im Gartenbau verwendet wird, formuliert werden, wie beispielsweise als Stäubemittel, grobe Stäubemittel, Mikrogranulate, feine Mikrogranulate, benetzbare Pulver und verschiedene flüssige Formulierungen, wie beispielsweise emulgierbare Konzentrate und wäßrige oder ölige Suspensionen.
- Der in solchen Zusammensetzungen verwendete Träger kann natürlich oder synthetisch sowie organisch oder anorganisch sein; er wird im allgemeinen verwendet, um den aktiven Bestandteil zu unterstützen, damit dieser das zu behandelnde Substrat erreicht, und damit es leichter wird, die aktive Verbindung zu lagern, zu transportieren oder zu handhaben. Er kann fest oder flüssig sein.
- anorganische Substanzen, wie beispielsweise Tone (Beispiele dafür sind Bentonit, Kaolinit, Montmorillonit und Attapulgit), Talk, Glimmer, Agalmatolit, Pyrophyllit, Bimsstein, Vermiculit, Gips, Calciumcarbonat, Dolomit, Kieselgur, Magnesiumcarbonat, Apatit, Zeolith, Siliciumdioxid und synthetisches Calciumsilikat; pflanzliche organische Substanzen, wie beispielsweise Nußschalen (beispielsweise von Walnüssen oder anderen Nüssen), Sojabohnenmehl, Tabakpulver, Walnußpulver, Weizenmehl, Sägemehl, Stärke und kristalline Cellulose; synthetische oder natürliche hochmolekulare Polymere, insbesondere Harze, wie beispielsweise Cumaronharze, Erdölharze, Alkydharze, Polyvinylchlorid, Polyalkylenglycole, Ketonharze, Esterharze, Xanthan, Copalharz und Dammarharz; Wachse, wie beispielsweise Karnaubawachs und Bienenwachs; oder Harnstoff.
- paraffinische oder naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Kerosin, Mineralöl, Spindelöl und Weißöl; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Solventnaphtha, Ethylbenzol, Cumol und Methylnaphthalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Trichlorethylen, Monochlorbenzol und o-Chlor-toluol; Ether, wie beispielsweise Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone, wie beispielsweise Aceton, Methylethylketon, Diisobutylketon, Cyclohexanon, Acetophenon und Isophoron; Ester, wie beispielsweise Ethylacetat, Amylacetat, Ethylenglycolacetat, Diethylenglycolacetat, Dibutylmaleat und Diethylsuccinat; Alkohole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, Isopropanol, Hexanol, Ethylenglycol, Diethylenglycol, Cyclohexanol und Benzylalkohol; Etheralkohole, wie beispielsweise Ethylenglycolmonoethyl ether, Ethylenglycolmonophenylether, Diethylenglycolmonoethylether und Diethylenglycolmonobutylether; andere polare Lösungsmittel, wie beispielsweise Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid; und Wasser.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Polymere enthalten, um die Eigenschaften der Zusammensetzungen zu verbessern und ihr Dispergieren, Emulgieren, Verteilen, Eindringen und Binden zu erleichtern oder das Auseinanderfallen zu kontrollieren, die Fluidität zu verbessern oder um der Zusammensetzung Korrosionsbeständigkeit zu verleihen oder um die aktive Verbindung zu stabilisieren. Jede der herkömmlichen Klassen von oberflächenaktiven Mitteln (nichtionisch, anionisch, kationisch oder amphoter) kann verwendet werden, aber es ist bevorzugt nichtionische und/oder anionische oberflächenaktive Mittel zu verwenden, wodurch Benetzen, Adhäsion und Absorption und gewünschte Effekte verbessert werden können.
- Beispiele für geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel umfassen:
- Polyoxyethylenalkylether, Oxyethylen/oxypropylen-Blockpolymere, die Polymerisationsaddukte von Ethylenoxiden mit höheren Alkoholen, wie beispielsweise Laurylalkohol, Stearylalkohol und Oleylalkohol; die Polymerisationsaddukte von Ethylenoxid mit Alkylphenolen, wie beispielsweise Isooctylphenol oder Nonylphenol; die Polymerisationsaddukte von Ethylenoxid mit Alkylnaphtholen, wie beispielsweise Butylnaphthol oder Octylnaphthol; die Polymerisationsaddukte von Ethylenoxid mit höheren Fettsäuren, wie beispielsweise Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure; die Polymerisationsaddukte von Ethylenoxid mit Monooder Dialkylphosphorsäuren, wie beispielsweise Stearylphosphorsäure oder Dilaurylphosphorsäure; die Polymerisationsaddukte von Ethylenoxid mit Ammen, wie beispielsweise Dodecylamin; Amide oder ethoxylierte Amide höherer Fettsäuren, wie beispielsweise Stearylamid; höhere Fettsäureester mehrwertiger Alkohole, wie beispielsweise Sorbit sowie deren Polymerisationsaddukte mit Ethylenoxid; höhere Fettsäureester von Glycerinboraten oder ethoxylierten Glycerinboraten; sowie Glyceride und Saccharoseester von Fettsäuren.
- Beispiele für geeignete anionische oberflächenaktive Mittel umfassen:
- Arylsulfonatsalze, insbesondere Alkylbenzolsulfonate und Alkylnaphthalinsulfonat, wie beispielsweise Natriumisopropylnaphthalinsulfonat, Natriummethylenbisnaphthalinsulfonat und Natriumdodecylbenzolsulfonat; Phosphate oder Sulfate der Polyoxyethylenalkylether;
- β-Naphthalinsulfonatformalinkondensatsalze; Ligninsulfonate, wie beispielsweise Natriumligninsulfonat; polymere oberflächenaktive Mittel vom Carboxylat- und/oder Polysulfonattyp; kondensierte Phosphate, wie beispielsweise Natriumhexametaphosphat oder Natriumtripolyphosphat; Salze höherer Fettsäuren, d.h. Seifen, z.B. Natriumoleat; Salze, z.B. Natrium- und Calciumsalze von Sulfonsäuren und die Säuren selbst; z.B. Ligninsulfonsäure und/oder Alkylsulfonatsalze, insbesondere Natriumdialkylsul fosuccinate, wie beispielsweise Natriumdioctylsul fosuccinat oder Natrium-2-ethylhexensulfonat und äquivalente Salze mit anderen Metallen als Natrium; Salze, wie beispielsweise Natrium-, Ammonium- und Aminsalze von Polyoxyethylenalkylarylethersulfaten oder von Polyoxyethylenalkylethersulfaten oder die freien Säuren; oder Salze von Polyoxyethylenalkylaryletherphosphaten oder von Polyoxyethylenalkylphosphaten; und Alkylsulfatsalze, wie beispielsweise Natriumlaurylsulfat oder Oleylsulfataminsalz.
- Beispiele für geeignete kationische oberflächenaktive Mittel umfassen:
- die höheren alphatischen Amine und Ethylenoxidkondensate dieser Amine; quaternäre Ammoniumsalze, wie beispielsweise Chloride; N-Alkylaminacetate; und N-Alkylaminoxide;
- Beispiele für amphotere oberflächenaktive Mittel umfassen Betaine und oberflächenaktive Mittel vom Aminosäuretyp.
- Darüberhinaus können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Kombination mit Verbindungen mit hohem Molekulargewicht oder anderen Formulierungsmitteln verwendet werden, wie beispielsweise: Schutzkolloiden, wie beispielsweise Casein, Gelatine, Gummi arabicum, Albumin, Leim, Natriumalginat, Carboxymethylcellulose, Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose oder Polyvinylalkohol; Dispersionsmitteln, wie beispielsweise Natriumpolyphosphat; anorganischen Dispersionsmitteln, wie beispielsweise Bentonit oder Veegum; Stabilisatoren; Bindemitteln; und Frostschutzmitteln. Zum Zwecke einer breiteren Anwendbarkeit und zur Arbeitseinsparung kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung, falls gewünscht, mit einer oder mehreren anderen Agrochemikahe(n), wie beispielsweise Fungiziden, Insektiziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren und Düngemitteln kombiniert werden.
- Die oben genannten Träger und die verschiedenen Hilfsmittel können alleine oder in irgendeiner gewünschten Kombination in Abhängigkeit von der Art der Herstellung, der Anwendung und anderen Faktoren verwendet werden. Die gleichen Faktoren sind ebenfalls wichtig bei der Bestimmung der Konzentration der aktiven Verbindung in der Formulierung. Allgemein wird bevorzugt, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein Gew.-Teil des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und 0,01 bis 10 Gew.-Teile, noch bevorzugter 0,1 bis 1 Gew.- Teile des (der) antimikrobiellen Mittel(s) enthalten. Der Gesamtgehalt an aktiven Bestandteilen kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren und ist für die vorliegende Erfindung nicht kritisch. Im allgemeinen wird er in Abhängigkeit von der Art der Formulierung variieren. Beispielsweise:
- Eine flüssige Formulierung, wie beispielsweise ein emulgierbares Konzentrat, kann vorteilhaft beispielsweise 1 bis 50 Gew.-%, noch bevorzugter 5 bis 50 Gew.-% der aktiven Verbindungen und 5 bis 20 Gew.-% eines Emulgators enthalten, wobei der Rest ein flüssiger Träger, erforderlichenfalls zusammen mit einem Korrosionsinhibitor, ist.
- Ölpräparate können vorteilhaft 0,5 bis 5 Gew.-% der aktiven Verbindungen enthalten, wobei der Rest ein flüssiger Träger, wie beispielsweise Kerosin, ist.
- Stäubemittel können vorteilhaft 0,1 bis 25 Gew.-%, noch bevorzugter 0,3 bis 25 Gew.-% der aktiven Verbindungen enthalten, wobei der Rest ein fester Träger ist.
- Benetzbare Pulver können vorteilhaft beispielsweise 1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 25 bis 80 Gew.-% der aktiven Verbindungen enthalten, wobei der Rest ein fester Träger und ein Dispersions- und Benetzungsmittel, falls erforderlich, zusammen mit einem Schutzkolloid, einem thixotropen Mittel und einem Antischaummittel ist.
- Granulate können vorteilhafterweise 0,3 bis 35 Gew.-%, noch bevorzugter 0,3 bis 25 Gew.-% der aktiven Verbindung enthalten, wobei der Hauptanteil des Rests ein fester Träger ist. Die aktive Verbindung wird mit dem festen Träger homogen vermischt oder wird auf die Trägeroberfläche aufgebracht oder darauf adsorbiert; der Durchmesser eines jeden Granulatkörnchens beträgt vorzugsweise 0,2 bis 1,5 mm.
- Die erfindungsgemäße fungizide Zusammensetzung für den Boden kann zur Verwendung hergestellt werden, indem das Dihydrat des Calciumsalzes von ³-Hydroxy-5-methylisoxazol auf herkömmliche Weise mit einem oder mehreren der oben genannten antimikrobiellen Mittel kombiniert wird; beispielsweise durch einfaches Vermischen, falls gewünscht mit anderen herkömmlichen Bestandteilen, wie oben beschrieben, um herkömmliche agrochemische Formulierungen zu erhalten. Diese Formulierungen können mit einer oder mehreren anderen aktiven Komponente (n), wie beispielsweise anderen Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Düngemitteln und Bodenverbesserungsmitteln, sowie, falls gewünscht, Trägern und/oder Verdünnungsmitteln oder Formulierungshilfen vermischt werden.
- Diese Formulierungen können auch auf die Samen oder auf den Boden entweder direkt oder nach Verdünnung auf eine geeignete Konzentration in Abhängigkeit von der Verwendung aufgebracht werden. Bei Verwendung für eine Wasserkultur ist auch die direkte Zugabe zur Nährstofflösung möglich. Der Zeitpunkt der Anwendung ist nicht besonders kritisch, und die Formulierungen können zur Saatzeit oder beim Umpflanzen verabreicht werden. Die Feldfrüchte werden auch dann nicht beschädigt, wenn die Formulierung während der Wachstumsphasen der Feldfrüchte verabreicht wird.
- Viele Agrochemikalien, einschließlich 3-Hydroxy-5-methylisoxazol, können dazu führen, daß die Geräte, die zu deren Herstellung oder Anwendung oder Aufbewahrung oder Abgabe verwendet werden, rosten oder korrodieren. Weiterhin ist 3- Hydroxy-5-methylisoxazol selbst relativ flüchtig und kann sich beim Aufbewahren allmählich verflüchtigen, was für den Verbraucher ungünstig ist. Darüberhinaus sind 3-Hydroxy-5- methylisoxazol und dessen wasserfreie Salze leicht brennbar, was zur Möglichkeit einer Brandgefährdung führt. Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol frei von diesen Nachteilen ist und daß es insbesondere Rosten oder Korrosion nicht verursacht oder fördert, sogar dann nicht, wenn die aktive Verbindung in Form eines benetzbaren Pulvers oder wasserdispergierbarer Granulate verwendet wird.
- 3-Hydroxy-5-methylisoxazol wurde bisher in Form von Pulverformulierungen, Pulverbeschichtungs formulierungen und flüssigen Formulierungen verwendet. Da 3-Hydroxy-5-methylisoxazol jedoch eine saure Hydroxygruppe im Molekül hat, zeigt es Nachteile, wie beispielsweise den, daß es bei der Apparatur , die zur Herstellung dieser Formulierungen verwendet wird, Rosten und Korrosion hervorruft.
- Wasserdispergierbare Granulate haben viele Vorteile, wie beispielsweise:
- 1) Sie stauben nicht bei der Handhabung;
- 2) sie sind nicht voluminös, da das scheinbare spezifische Gewicht nur 1/2 bis 1/3 von dem benetzbarer Pulver beträgt; und
- 3) durch Zugabe von Wasser lassen sich leicht homogene Dispersionen herstellen. Im allgemeinen wird diese Art der Formulierung durch Zugabe von Wasser zu einem Gemisch aus aktiver Verbindung, einem Füllstoff, einem Dispersionsmittel und einem Bindemittel, Formen des Gemisches zu Granulaten und anschließendes Trocknen und Passieren durch ein Sieb hergestellt. Da jedoch der Dampfdruck von 3-Hydroxy-5- methylisoxazol relativ hoch ist, nämlich 0,133 Pa bei 25ºC, gibt es Probleme durch Verdampfen des aktiven Bestandteils beim Trockenschritt dieses Herstellungsablaufes.
- Bisher war es nicht vorteilhaft, 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in solchen wasserdispergierbaren Granulaten zu verwenden, da es bei der Apparatur, insbesondere bei der, die zur Herstellung der Formulierungen verwendet wird, Rosten und/oder Korrosion hervorruft. Es wurde nun jedoch überraschenderweise festgestellt, daß das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol diese Probleme überwinden kann.
- Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird somit eine fungizide und bakterizide Zusammensetzung zur Verwendung in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Verfügung gestellt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol umfaßt.
- In einem Verbrennungstest entzünden sich alle wasserfreien Formen von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol, dessen Natriumsalz, dessen Kaliumsalz und dessen Calciumsalz, und brennen leicht unter Bildung eines Feuers, wenn sie kurz mit einer glimmenden Kohle in Kontakt gebracht werden.
- Andererseits ist es fast unmöglich, das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol zu entzünden, und es brennt nur zögerlich.
- Darüberhinaus weist das Dihydrat des Calciumsalzes von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol beträchtliche physikochemische Stabilität auf und ist bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% bei 40ºC nicht hygroskopisch. Weiterhin verliert es unterhalb von 40ºC, sogar bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 5% nicht sein Kristallwasser.
- Wenn das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol verwendet wird, wird während der Herstellung der agrochemischen Formulierungen, die es enthalten, kein Rosten oder Korrodieren der Apparatur festgestellt, und der aktive Bestandteil verdampft nicht während des Trocknungsschrittes, der zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Granulatformulierungen erforderlich ist. Im Gegensatz dazu können das Natrium- und das Kaliumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol nicht wirtschaftlich verwendet werden, weil sie stark hygroskopisch sind.
- Das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol kann durch Umsetzung einer Calciumverbindung mit 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und anschließende Isolierung des gewünschten Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol unter Bedingungen, die die Bildung des Dihydrats begünstigen, hergestellt werden. Beispielsweise kann es nach dem folgenden Verfahren erhalten werden: Ein Teil (molar) Calciumhydroxid und 2 Teile (molar) 3- Hydroxy-5-methylisoxazol werden zu Wasser zugegeben und bei einer relativ hohen Temperatur, vorzugsweise 70 bis 90ºC, noch bevorzugter etwa bei 80ºC aufgelöst. Die erhaltene noch warme Lösung wird dann filtriert, anschließend wird das Filtrat auf eine geeignete Temperatur abgekühlt, um die Bildung von Kristallen des Dihydrats zu fördern, geeigneterweise auf etwa 0ºC; die abgeschiedenen Kristalle werden dann durch Filtration abgetrennt und beispielsweise bei 50 bis 60ºC getrocknet.
- Es sollte jedoch erwähnt werden, daß diese Bedingungen nur beispielhaft sind, und daß die Reaktions- und Abtrennbedingungen stark variiert werden können. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung umfaßt alle Bedingungen, die das gewünschte Dihydrat liefern.
- Das erhaltene Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5- methylisoxazol ist eine weißliche kristalline Substanz und kann zu irgendeinem herkömmlichen agrochemischen Präparat, das für 3-Hydroxy-5-methylisoxazol selbst bekannt ist, formuliert werden; beispielsweise kann es auf herkömmliche Weise als Stäubemittel, als Stäubebeschichtung, als benetzbare Granulate und flüssige Formulierungen nach herkömmlichen Methoden formuliert werden. Falls erwünscht, können andere Agrochemikalien (beispielsweise Fungizide, wie beispielsweise Metalaxyl, Oxadixyl, Triadimefon, Prochloraz, Benomyl und Thiophanat-methyl, und Insektizide, wie beispielsweise Furathiocarb, Benfuracarb und Carbosulfan), wie oben allgemein beschrieben, in die Formulierung eingearbeitet werden.
- Beispiele für Verfahren, die verwendet werden können, um die Formulierungen der vorliegenden Erfindung herzustellen, sind die folgenden. Die gleichen Verfahren können auch verwendet werden, um ähnliche Formulierungen gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung herzustellen.
- Eine Stäubeformulierung kann erhalten werden, indem das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol mit einem feinen Pulver einer Mineralsubstanz, beispielsweise Tonerde, Talkum oder Calciumcarbonat, mit vorzugsweise weniger als 45 um Durchmesser vermischt wird, und wonach anschließend das Gemisch vorzugsweise unter Verwendung einer Feinmahlanlage vom Schwinghammertyp pulverisiert wird.
- Eine Stäubebeschichtungsformulierung kann erhalten werden, indem das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol mit irgendwelchen herkömmlichen Hilfsmitteln, gegebenenfalls nach Zugabe eines Füllstoffes vermischt wird. Beispiele für Füllstoffe, die zur Herstellung einer Stäubebeschichtungsformulierung verwendet werden können, umfassen: feine Pulver einer Mineralsubstanz von weniger als 45 um Durchmesser, wie beispielsweise Tonerde, Talkum, Calciumcarbonat, Weißruß oder Titandioxid; ein Stärkederivat, wie beispielsweise Stärke oder eine veresterte Stärke; ein Zucker, wie beispielsweise Dextrin, Glucose, Fructose oder Saccharose. Additive, die zur Herstellung von Stäubebeschichtungsformulierungen verwendet werden können, umfassen oberflächenaktive Mittel, wie beispielsweise nichtionische oberflächenaktive Mittel und anionische oberflächenaktive Mittel, die oben beispielhaft genannt wurden; Bindemittel und thermoplastische Harzpulver. Beispiele für Bindemittel, welche zum Anhaften und zur Bindung der aktiven Bestandteile auf der Oberfläche der Samen verwendet werden, umfassen wasserlösliche hochmolekulare Verbindungen, wie beispielsweise wasserlösliche Polysaccharide, wie beispielsweise Alginsäure und deren Salze, Carboxymethylcellulose und deren Salze, Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumpolyacrylat, Polyethylenoxid, Polyvinylpyrrolidon oder Xanthan. Beispiele für thermoplastische Harzpulver mit Membranbildungsfähigkeit, die verwendet werden können, umfassen Ethylen-Vinylchlorid-Copolymerharzpulver, Ethylen-Vinylacetat- Copolymerharzpulver und Vinylchlorid-Harzpulver. Die Stäubebeschichtungsformulierung kann hergestellt werden, indem der aktive Bestandteil mit einem oder mehreren dieser Additive in Abhängigkeit vom Verwendungszweck der Formulierung kombiniert wird. Im allgemeinen liegen die Bereiche, die verwendet werden können, bei 10 bis 95 %, bei 0 bis 90 Gew%, bei bis 20 % und bei 0 bis 70 % für den aktiven Bestandteil, den Füllstoff, das Naßdispersionsmittel, das Bindemittel bzw. das thermoplastische Harzpulver.
- Eine wasserdispergierbare Granulatformulierung kann hergestellt werden, indem das Dihydrat des Calciumsalzes von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol mit einem oder mehreren Additiven, ausgewählt aus Füllstoffen, Naßdispersionsmitteln und Bindemitteln, wie oben bei der Stäubebeschichtungsformulierung beschrieben, vermischt wird, und anschließend das Gemisch pulverisiert wird. Das pulverisierte Gemisch wird dann vorzugsweise in einen Wirbelschichtgranulator mit Rührvorrichtung gegeben, Wasser wird zugegeben, das ganze Gemisch wird vermischt und granuliert, und anschließend getrocknet und gesiebt. Die wasserdispergierbaren Granulate haben normalerweise einen Teilchendurchmesser von 63 bis 1700 um.
- Zur Herstellung der flüssigen Formulierung ist die Auswahl des Lösungsmittels am wichtigsten. Das Lösungsmittel muß die folgenden Eigenschaften aufweisen: Es muß in der Lage sein, das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol zu lösen; es darf die Stabilität des aktiven Bestandteils nicht nachteilig beeinflußen; es muß gut mit Wasser mischbar sein; es muß eine niedrige Phytotoxizität aufweisen, und es muß einen relativ hohen Siedepunkt haben. Beispiele für Lösungsmittel, die diese Bedingungen erfüllen, umfassen Ethylenglycol, Propylenglycol und Dipropylenglycol. Die flüssige Formulierung kann hergestellt werden, indem das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in einem oder mehreren der oben erwähnten Lösungsmittel oder in einem Gemisch eines oder mehrerer dieser Lösungsmittel mit Wasser gelöst wird. Während der Herstellung der flüssigen Formulierung kann ein antimikrobielles Mittel, wie beispielsweise ein niederer Alkyl (Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl)-Ester von para-Hydroxy-Benzoesäure oder 1,2-Benzisothiazolin-3-on (B.I.T.) zugegeben werden.
- Die Erfindung wird weiter durch die folgenden nicht einschränkenden Beispiele veranschaulicht, bei denen alle Angaben von Teilen und Prozenten auf das Gewicht bezogen sind. Die verwendeten antimikrobiellen Mittel werden durch die Abkürzungen gekennzeichnet, die ihnen oben zugewiesen wurden.
- 5,2 Teile Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (hergestellt wie in Beispiel 1A beschrieben), 4 Teile Protectol GDA (Handelsname für ein antimikrobielles Mittel, das 50% der Verbindung B-1 enthält, Produkt von BASF Japan Co., Ltd.), 4 Teile Carplex #80 (Handelsname für ein hydratisiertes, amorphes Siliciumdioxid; Produkt von Shionogi & Co., Ltd.) und 86,8 Teile Zeeklite NG (Handelsname für ein feines Pulver, das Kaolinit und Cesosit als Hauptbestandteile enthält; Produkt von Zeeklite Co., Ltd.) wurden vermischt und mittels einer Hammermühle pulverisiert, um eine erfindungsgemäße Stäubeformulierung der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
- Fünfundsechzig Teile Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (hergestellt wie in Beispiel 1A beschrieben), 10 Teile Protectol GDA, 2 Teile Gohsenol GL-05S (Handelsname für Polyvinylalkohol; Produkt von Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) und 23 Teile Carplex #80-S wurden vermischt und mittels einer Hammermühle pulverisiert, um eine erfindungsgemäße benetzbare Pulverformulierung zu erhalten.
- Fünfundsechzig Teile Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (hergestellt wie in Beispiel 1A beschrieben), 25 Teile Proxel GXL (Handelsname für ein antimikrobielles Mittel, das 20% der Verbindung B-5 enthält; ein Produkt von ICI Japan Co., Ltd.), 2 Teile Gohsenol GL-05S und 8 Teile Carplex #80-S wurden vermischt und mittels einer Hammermühle pulverisiert, um eine erfindungsgemäße benetzbare Pulverformulierung zu erhalten.
- Unter Verwendung von 4 Teilen Protectol GDA, 4 Teilen Carplex #80 und 92 Teilen Zeeklite NG wurde eine Stäubeformuherung nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten.
- Unter Verwendung von 5,2 Teilen Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (hergestellt wie in Beispiel 1A beschrieben) und 94,8 Teilen Zeeklite NG wurde eine Stäubeformulierung nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 2 erhalten.
- VERGLEICHSBEISPIEL 3
- Unter Verwendung von 65 Teilen Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (hergestellt wie in Beispiel 1A beschrieben), 2 Teilen Gohsenol GL-05S und 33 Teilen Carplex #80-S wurde eine benetzbare Pulverformulierung nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 3 erhalten.
- Unter Verwendung von 10 Teilen Protectol GDA, 2 Teilen Gohsenol GL-05S und 88 Teilen Carplex #80-S wurde eine benetzbare Pulverformulierung nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 2 erhalten.
- Unter Verwendung von 25 Teilen Proxel GXL, 2 Teilen Gohsenol GL-055 und 73 Teilen Carplex #80-S wurde eine benetzbare Pulverformulierung nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 3 erhalten.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann die krankheitsunterdrückende Wirkung und die physiologischen Aktivitäten von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol und dessen Salzen erheblich verstärken und verlängern, und sie kann die Wirkungsdauer verbessern. Diese Eigenschaften machen es möglich, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen verwendet werden können, die niedrigeren Dosen von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol oder Salzen davon entsprechen, als bisher möglich war.
- Eine Kultur von Pythium graminicola (zuvor unter Schütteln in einem Kartoffel-Saccharosemedium gezüchtet) wurde unter Verwendung eines Mischers homogenisiert, um eine Suspension aus den Hyphen zu erhalten. Diese Suspension wurde mit sterilisierter Erde vermischt. Die mit den Krankheitserregern geimpfte Erdprobe wurde in einen kleinen Pflanzenkeimkasten, 20 x 20 cm, 3 cm Tiefe, eingefüllt. Die verseuchte Erde wurde mit der Stäubeformulierung aus Beispiel 1 und der Stäubeformulierung aus den Vergleichsbeispielen 1 und 2 behandelt. Reissämlinge (Var.: Koshihikari), die zuvor zur Keimung eingetaucht worden waren, wurden dann sofort in einem Verhältnis von 30 g trockener, unbehandelter Reissämlinge pro Kasten ausgesät. Diese Sämlinge ließ man in einem Gewächshaus, das tagsüber auf 20ºC und nachts auf 15ºC gehalten wurde, wachsen. Das erkrankte Gebiet, das aus der Umfallkrankheit der Reissamen resultierte, wurde 2 oder 3 und 5 Wochen nach dem Aussäen gemessen. Die Wachstumshemmung der Reissämlinge wurde 2 Wochen nach dem Aussäen durch Vergleich mit einer Vergleichsprobe, die keine Krankheitserreger aufwies, untersucht.
- Wie in Tabelle 1 gezeigt, zeigte das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol eine geringe Wirkungsdauer, wenn es alleine aufgebracht wurde. Ebenso hatten alle antibakteriellen Bestandteile, die in diesem Test verwendet wurden, einen niedrigen Behandlungseffekt, wenn sie allein verabreicht wurden. Wenn jedoch das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol mit irgendeinem der antibakteriellen Bestandteile kombiniert wurde, stieg der Behandlungseffekt des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol einschließlich der Wirkungsdauer erheblich an. Darüberhinaus wurde auch keine Phytotoxizität, wie beispielsweise Wachstumshemmung der Reissämlinge, nach Verabreichung einer der anderen Zusammensetzungen beobachtet. Stattdessen wurde sogar das Wachstum der Wurzeln gefördert, und gesunde Sämlinge wurden erhalten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
- In der folgenden Tabelle wird die Inhibierung des Wachstums von Reissämlingen unter Verwendung der folgenden Symbole protokolliert:
- -: Keine Wachstumsinhibition wird festgestellt.
- ± : Leichte Wachstumsinhibition wird festgestellt.
- +: Die Sämlingshöhe beträgt nicht mehr als 2/3 der normalen Höhe.
- ++: Die Sämlingshöhe beträgt nicht mehr als 1/3 der normalen Höhe.
- +++: Keine Keimung
- Verbindung D ist das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol. Tabelle 1
- *Die Dosis ist die Menge an aktiver Verbindung (mg) pro Kasten
- Eine Suspension des Krankheitserregers (welcher zuvor durch Schütteln in einem Kartoffel-Saccharosemedium gezüchtet worden war) wurde mit sterilisierter Erde vermischt. Die Erdprobe wurde in einen Plastiktopf (Größe 2 Liter) eingefüllt. Zuckerrübensamen (Var.: Monomidori und Hokkai Nr. 51) wurden mit den benetzbaren Pulverformulierungen, die wie in den Beispielen 2 und 3 und den Vergleichsbeispielen 3, 4 und 5 erhalten wurden, zusammen mit 2% flüssigem Gummi arabicum beschichtet. Die beschichteten Zuckerrübensamen wurden in einem Verhältnis von 60 Samen pro Topf ausgesät. Nach 6-wöchiger Züchtung in einem Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Sämlinge bestimmt. Die Ergebnisse wurden über 3 identisch behandelte Töpfe in jedem Fall gemittelt. Wie in Tabelle 2 gezeigt, wies die fungizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung für den Boden eine bemerkenswerte Aktivität gegenüber der Umfallkrankheit von Zuckerrübensämlingen auf, und darüberhinaus wurde keine Phytotoxizität festgestellt. Tabelle 2
- *Die Dosierung ist die Menge an aktiver Verbindung ausgedrückt als Gew.-% der Samen.
- 5,7 kg Wasser, 0,57 kg Calciumhydroxid und 1,4 kg 3-Hydroxy-5-methylisoxazol wurden in einen 10 Liter-Glaskolben gegeben, und das Gemisch wurde auf 80ºC erhitzt, bis sich die Feststoffe gelöst hatten. Anschließend wurde noch warm filtriert. Das Filtrat wurde anschließend auf 0ºC abgekühlt. Die abgeschiedenen Kristalle wurden durch Filtration gewonnen und 2 Stunden lang bei 55ºC getrocknet, um 1,0 kg weißer Rohkristalle zu erhalten. Diese wurden aus Wasser umkristallisiert und dann 2 Stunden lang bei 55ºC getrocknet, um weiße Kristalle zu liefern, die bei 280ºC (unter Zersetzung) schmelzen.
- Elementaranalyse:
- Berechnet für C&sub8;H&sub8;N&sub2;O&sub4;Ca 4H&sub2;O:
- C, 31,17%; H, 5,23%; N, 9,09%
- Gefunden: C, 31,09%; H, 5,24%; N, 9,07%
- IR-Spektrum (KBr), νmax cm&supmin;¹:
- 3377(s), 3220(w), 1650(w), 1626(s), 1510(s),
- 1410(s), 1255(s), 1150(s), 1025(s), 900(s)
- NMR-Spektrum (D&sub2;O), δ ppm:
- 2,11 (3H, Dublett, J = 0,8 Hz);
- 5,36 (1H, Quartett, J = 0,8 Hz).
- Wassergehalt, bestimmt nach der Karl-Fischer-Methode
- Berechnet (%): 23,37
- Gefunden (%) : 23,62.
- Diese analytischen Daten bestätigen, daß die erhaltene Verbindung das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol war.
- 6,5 Gew.-Teile des Dihydrats des Calciumsalzes von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol (die weißen Rohkristalle, die wie in Beispiel 1A erhalten wurden; Reinheitsgrad 97,8%, berechnet als
- Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol) und 93,5 Gew.-Teile Zeeklite NG (Handelsname für ein feines Pulver, das Kaolinit und Sericit als Hauptbestandteile enthält; Produkt von Zeeklite Co., Ltd.) wurden vermischt und dann unter Verwendung einer Mahlvorrichtung vom Typ einer Hammer-Mühle fein pulverisiert (Ecksample-Mühle KII-1; Produkt von Fuji Powdal Co., Ltd.), um eine Stäubeformulierung zu erhalten.
- 64,5 Gew.-Teile des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Reinheitsgrad 97,8%) und 35,5 Gew.- Teile Carplex #80 (Handelsname für ein hydratisiertes amorphes Siliciumdioxid; Produkt von Shionogi & Co., Ltd.) wurden vermischt und dann unter Verwendung einer Ecksample-Mühle KII-1 pulverisiert, um eine Stäubebeschichtungsformulierung zu erhalten.
- 80,0 Gew.-Teile des Dihydrats des Calciumsalzes von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol (Reinheitsgrad 98,8%), 19,0 Gew.-Teile Carplex #80 und 1,0 Gew.-Teil Gohsenol GL-05S (Handelsname für einen Polyvinylalkohol; Produkt von Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) wurden vermischt und unter Verwendung einer Ecksample-Mühle KII-1 fein pulverisiert, um eine Stäubebeschichtungsformulierung zu erhalten.
- 90,0 Gew.-Teile des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Reinheitsgrad 98,8%), 7 Gew.-Teile FARZYM-T (Handelsname für eine denaturierte Stärke; Produkt von Matsutani Chem. Ind. Co., Ltd.) und 3 Gew.-Teile Neogen-Pulver (ein Markenname für ein Natriumalkyl[C&sub1;&sub2;]benzolsulfonat; ein Produkt von Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) wurden vermischt und dann unter Verwendung einer Ecksample-Mühle KII-1 pulverisiert, um eine Stäubebeschichtungsformulierung zu erhalten.
- 50,0 Gew.-Teile des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Reinheitsgrad 98,8%), 45,0 Gew.-% Caoline KCS (Handelsname für ein feines Pulver aus Kaolinitton; Produkt von Matsumura Ind. Co., Ltd.) und 5,0 Gew.-Teile Labelin FAN (Handelsname für ein Natriumsalz eines Kondensationsprodukts aus Naphthalinsulfonsäure und Formalin; ein Produkt von Dai-Ichi Kogyo.Seiyaku Co., Ltd.) wurden vermischt, und das Gemisch wurde unter Verwendung einer Ecksample-Mühle KII-1 pulverisiert, um 1000 g eines pulverisierten Produkts zu erhalten. Dieses Produkt wurde in einen Verticalgranulator FM- VG-05 (Rührgranulator; Produkt von Powrex Co. Ltd.) gegeben, 150 g Wasser wurden zugegeben und unter Rühren wurde 3 Minuten lang bei einer Rührwerksgeschwindigkeit von 800 U/min und bei einer Schraubengeschwindigkeit von 3000 U/min vermischt. Das erhaltene Granulatprodukt wurde unter Verwendung eines Wirbelschichttrockners, Mizet Dryer MD-B-400 (Produkt von Fuji Powdal Co., Ltd.) getrocknet, bis eine Lufteinlaßtemperatur von 60ºC und eine Luftauslaßtemperatur von 50ºC erreicht waren. Das Produkt wurde gesiebt, um Teilchen mit einem Durchmesser von 105 um bis 840 um auszusortieren, um so die gewünschte wasserdispergierbare Granulatformulierung zu erhalten.
- 26 Gew.-Teile des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Reinheitsgrad 97,8%) wurden zu einem Gemisch aus 53 Gew.-Teilen Ethylenglycol und 21 Gew.-Teilen Wasser zugegeben und gelöst, um eine flüssige Formulierung zu erhalten.
- Das Verfahren in Beispiel 6A wurde wiederholt, außer daß 50,0 Gew.-Teile des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy- 5-methylisoxazol (Reinheitsgrad 98,8%) durch 32,0 Gew.-Teile 3- Hydroxy-5-methylisoxazol (Reinheitsgrad 98,7%) ersetzt wurden und daß 45,0 Gew.-Teile Caolin KCS durch 63,0 Gew.-Teile Caolin KCS ersetzt wurden, wodurch eine wasserdispergierbare Granulatformulierung erhalten wurde.
- Der theoretische Gehalt an aktiven Verbindungen in den Produkten aus Beispiel 6A und Vergleichsbeispiel 1A wurden mit dem tatsächlichen Gehalt an aktiver Verbindung verglichen, indem der tatsächliche Gehalt an aktiver Verbindung sowohl vor als auch nach dem Trocknungsprozeß unter Verwendung eines Wirbelschichttrockners, wie in Beispiel 6A beschrieben, bestimmt wurde. Der theoretische Gehalt und der tatsächliche Gehalt an aktiven Verbindungen wurden ohne Rücksicht auf den Wassergehalt berechnet, da der Wassergehalt weniger als 1,0% betrug.
- Wenn in den Produkten aus Beispiel 6A und dem Vergleichsbeispiel 1A der Wassergehalt der Proben 1,5% oder mehr betrug, wurde ein Verbacken (wobei Teilchen aneinanderklebten) während der Aufbewahrung der wasserdispergierbaren Granulatformulierung festgestellt. Um eine zufriedenstellende Qualität aufrechtzuerhalten, ist ein Wassergehalt von weniger als 1,0% erforderlich.
- Der Wassergehalt der Proben wurdefolgendermaßen bestimmt.
- Etwa 5 g einer jeden Probe wurden 48 Stunden lang in einem Exsikkator mit Phosphorpentoxid bei Raumtemperatur stehengelassen, und der Unterschied zwischen dem Gewicht vor und nach dem Stehenlassen im Exsikkator wurde als Wassergehalt angenommen. Beim 48-stündigen Stehenlassen in einem Exsikkator trat praktisch keine Verdampfung der aktiven Verbindung auf, da Phosphorpentoxid nur Wasser, aber nicht 3-Hydroxy-5-methylisoxazol absorbiert. Demgemäß ist der Gehalt an aktiver Verbindung vor und nach dem Stehenlassen im Exsikkator nahezu gleich.
- Der Gehalt an aktiver Verbindung, dem Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in der Zusammensetzung aus Beispiel 6A oder 3-Hydroxy-5-methylisoxazoi selbst in der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 1A, wurde folgendermaßen bestimmt.
- Etwa 0,7 g der Probe wurden mit 50 ml Methanol extrahiert. 5 ml dieser Lösung wurden in einen 50 ml-Erlenmeyer-Kolben gegeben, 5 ml einer methanolischen Lösung von 10 mg Phthalsäure, 1,0 ml einer 0,1 N wäßrigen Schwefelsäure und 19 ml Wasser (Verwendung als innerer Standard) wurden dann in den Kolben gegeben. 5 ul dieser Lösung wurden in eine Hochleistungsflüssigkeitschromatographie(HPLC)-Säule injiziert. Die eluierte aktive Verbindung und die Phthalsäure wurden nachgewiesen und quantitativ bestimmt mit einem Ultraviolettmonitor (240 nm) und einem Digitalintegrator. Eine aus Standardlösungen gewonnene Eichkurve wurde verwendet, um die Menge aktiver Verbindung in der Probe zu bestimmen.
- Säule: 4,6 x 250 mm Zorbax ODS (Markenname)
- Mobile Phase: Methanol, Wasser und 1% Phosphorsäure, im Volumenverhältnis von 30:68:2);
- Fließrate: 1 ml/Minute.
- Wenn das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in saurer Lösung in 3-Hydroxy-5-methylisoxazol umgewandelt wird, ist das analytische Verfahren für diese Verbindung das gleiche wie das für 3-Hydroxy-5-methylisoxazol.
- Der prozentuale Gehalt (D%) des Dihydrats des Calciumsalzes wird wie folgt berechnet:
- worin
- A: Gehalt an 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Gew.-%);
- B: Molekulargewicht des Dihydrats des Calciumsalzes von 3- Hydroxy-5-methylisoxazol;
- C: Molekulargewicht von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol.
- Das "Restverhältnis" bedeutet den Gehalt an aktiver Verbindung nach dem Trocknungsprozeß, ausgedrückt als Prozentgehalt der aktiven Verbindung vor dem Trocknungsprozeß. Der theoretische Gehalt an aktiver Verbindung nach dem Trocknungsprozeß betrug 49,4% und 31,6% in Beispiel 6A bzw. im Vergleichsbeispiel 1A. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt. Tabelle 3
- In Beispiel 6A wurde kein Verdampfen der aktiven Verbindung während des Trocknungsprozesses festgestellt, wohingegen in Vergleichsbeispiel 1A der Verlust an aktiver Verbindung während des Trocknungsprozesses 16,8% betrug.
- 5 g-Proben des wasserfreien Kalium-, Natrium- und Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol wurden auf einen Porzellanteller (10 cm Durchmesser) gelegt. Die Verbindungen wurden mit einem Streichholz angezündet, und ihre Brennbarkeiten wurden verglichen. Die Ergebnisse waren wie folgt:
- 1) Kaliumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Wassergehalt: 1,5%): Diese Verbindung verbrannte explosiv mit weißem Rauch und war fast augenblicklich völlig verdampft.
- 2) Natriumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Wassergehalt: 1,0%): Diese Verbindung verbrannte explosiv mit weißem Rauch und war fast augenblicklich völlig verdampft.
- 3) Calciumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (wasserfrei) Diese Verbindung brannte heftig mit schwarzem Rauch.
- 4) Calciumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Dihydrat) Obgleich diese Verbindung manchmal rußigen Rauch abgab, brannte sie nicht. Wiederholte Versuche, sie in Brand zu setzen, selbst fünfmal hintereinander, bewirkten kein Verbrennen, obgleich dies letztendlich dazu führte, daß die Verbindung verdampfte.
- 5 g-Proben des wasserfreien Kalium- und Natriumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol und des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol wurden auf einen Glasteller gelegt und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% bei 40ºC in einem Exsikkator stehengelassen. Der Wassergehalt des wasserfreien Kalium- und Natriumsalzes stieg schnell an und hatte sich nach 48 Stunden um etwa 90% erhöht. Die Geschwindigkeit der Zunahme begann dann abzunehmen, aber die Gesamtzunahme des Wassergehaltes nach 96 Stunden betrug über 100% (Natriumsalz) oder fast 100% (Kaliumsalz). Im Gegensatz dazu zeigte der Wassergehalt des Calciumsalz-Dihydrates keine wesentliche Zunahme über den gesamten Testzeitraum (96 Stunden). Aus diesen Ergebnissen wird offensichtlich, daß das wasserfreie Kalium- und Natriumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol hygroskopisch war, während beim Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol keine Hygroskopizität festgestellt wurde. Es ist auch offensichtlich, daß weder das Kaliumsalz noch das Natriumsalz von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol ein stabiles Hydrat bilden.
Claims (10)
1. Dihydrat des Calciumsalzes von
3-Hydroxy-5-methylisoxazol.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß
Anspruch 1, wobei 1 Teil (molar) Calciumhydroxid und 2 Teile
(molar) 3-Hydroxy-5-methylisoxazol zu Wasser gegeben und bei
70 bis 90ºC aufgelöst werden, die erhaltene noch warme Lösung
filtriert wird, das Filtrat auf etwa 0ºC abgekühlt wird und
die Kristalle des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-
5-methylisoxazol durch Filtration entfernt werden und
getrocknet werden.
3. Agrochemische Zusammensetzung, die das Dihydrat des
Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol enthält.
4. Im Boden wirksame fungizide Zusammensetzung, die
das Dihydrat des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol
im Gemisch oder in Verbindung mit einem antimikrobiellen
Mittel enthält.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, wobei das
Verhältnis des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-
methylisoxazol zu dem antimikrobiellen Mittel 15:1 bis 1:2
ist.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, wobei das
Verhältnis des Dihydrats des Calciumsalzes von 3-Hydroxy-5-
methylisoxazol zu dem antimikrobiellen Mittel 13:1 bis 1:1
ist.
7. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6,
wobei das antimikrobielle Mittel unter 1,5-Pentandial, 2,5-
Dimethoxytetrahydrofuran, Glyoxal, Benzalkoniumchlorid, 1,2-
Benzisothiazolin-3-on, Kupfer(II)hydroxid, 4-Chlor-2-xylenol,
4-Chlor-2-cresol, p-Hydroxybenzoesäureestern und
Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thion ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, wobei das
antimikrobielle Mittel unter 1,5-Pentandial und
1,2-Benzisothiazolin-3-on ausgewählt ist.
9. Verfahren zum Schützen von Feldfrüchten, anderen
Pflanzen, Boden oder anderen landwirtschaftlichen Medien vor
Pilzbefall durch Ausbringen des Dihydrats des Calciumsalzes
von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol auf Pflanzen, Pflanzenteile,
Boden oder Wasser.
10. Verfahren zum Schützen von Feldfrüchten, anderen
Pflanzen, Boden oder anderen landwirtschaftlichen Medien vor
Pilzbefall durch Ausbringen des Dihydrats des Calciumsalzes
von 3-Hydroxy-5-methylisoxazol im Gemisch oder in Verbindung
mit einem antimikrobiellen Mittel auf Pflanzen,
Pflanzenteile, Boden oder Wasser.
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