DE69032416T2 - Polyimidhaltige Harzzusammensetzung - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft eine Preßharzzusammensetzung, die als Hauptkomponente ein Polyimidharz enthält. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Preßharzzusammensetzung auf Polyimidbasis, die aus Polyimidharz und Polyetherketonharz und/oder Polyesterharz besteht und eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, chemische Beständigkeit mechanische Festigkeit und Verarbeitungsfähigkeit aufweist.
- Polyimid zeichnet sich normalerweise durch eine außergewöhnliche Wärmebeständigkeit sowie eine ausgezeichnete mechanische Festigkeit und Formbeständigkeit aus und verfügt zudem über feuerhemmende und elektrisch isolierende Eigenschaften. Daher wird Polyimid beispielsweise für Bauteile in der Elektrotechnik und Elektronik, der Luft- und Raumfahrttechnik und der Transporttechnik eingesetzt. In Zukunft ist damit zu rechnen, daß sich der Einsatz von Polyimid auf Bereiche ausdehnt, in denen es auf Wärmebeständigkeit ankommt. Es wurden bereits verschiedene Polyimidarten mit ausgezeichneten Eigenschaften entwickelt.
- Obwohl Polyimid eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit aufweist, machen sich im allgemeinen spezielle Methoden wie Sinterverfahren erforderlich, wenn Polyimid als Formmasse zum Einsatz kommt. Polyimid ist zwar ein thermoplastischer Kunststoff und aus der Schmelze formbar, oft ist aber eine Verarbeitung unter hohen Temperaturen und Drücken notwendig. Wird Polyimid unter solchen hohen Temperaturen und Drücken verarbeitet, kommt es trotz der ausgezeichneten Wärmebeständigkeit des Polyimids zu einer wärmebedingten Beeinträchtigung von Merkmalen oder zu Oxidation, so daß die mechanische Festigkeit verringert und das Formen von dünnwandigen Erzeugnissen erschwert wird.
- Einige Polyimidarten weisen bei der Verarbeitung eine langsame Kristallisationsgeschwindigkeit auf, so daß Formteile im amorphen Zustand entstehen können. Obwohl eine Wärmebehandlung zur Verbesserung der Kristallinität dieser Polyimide durchgeführt wird, haben kristallisationsbedingte Formveränderungen die Verwendung solcher Polyimide beispielsweise für Präzisionsteile stark eingeschränkt.
- Wenn dagegen die Verarbeitungsfähigkeit verbessert wird, weist das Polyimid eine erniedrigte Glasübergangstemperatur auf und ist in halogenierten Kohlenwasserstoffen löslich. Das heißt, die Wärme- und Lösungsmittelbeständigkeit des Polyimids verschlechtert sich.
- Die bislang vorgeschlagenen Polyimide haben also sowohl Vorteile als auch Nachteile und das Ziel besteht deshalb darin, sie weiter zu verbessern.
- Die Erfinder haben auch ein neues Polyimidharz mit wiederkehrenden Einheiten der Formel I gefunden:
- worin X eine direkte Bindung, ein bivalenter kohlenwasserstoff mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen hexafluoriertes Isopropyliden, Carbonyl, Thio oder Sulfonyl ist, Y&sub1;, Y&sub2;, Y&sub3; und Y&sub4; im einzelnen Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor oder Brom darstellen, R ein tetravalentes Radikal ist, das unter einem aliphatischen Radikal mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, einem alicyclischen Radikal einem monocyclischen aromatischen Radikal einem kondensierten polycyclischen aromatischen Radikal oder einem polycyclischen aromatischen Radikal ausgewählt ist, die über eine direkte Bindung oder ein Brückenglied miteinander verbunden sind [Japanische Offenlegungsschrift SHO 61-143478(1 986), 62- 68817(1987), 62-86021(1987), 62-235381(1987) und 63-128025(1988), die EP-A-313 407 entsprechen.
- Bei dem damit gefundenen Polyimidharz handelt es sich um ein wärmebeständiges Harz, das außer seiner bedeutenden Wärmebeständigkeit verschiedene weitere günstige Eigenschaften wie ausgezeichnete mechanische Festigkeit, ausgezeichnete thermische Werkstoffeigenschaften und elektrische Eigenschaften sowie Lösungsmittelbeständigkeit aufweist.
- Verglichen mit herkömmlichen technischen Kunststoffen, zu denen Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Polyethersulfon, Polysulfon und Polyphenylensulfid gehören, besitzt das Polyimidharz eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, mechanische Festigkeit und hervorragende elektrische Eigenschaften. Folglich ist damit zu rechnen, daß das Polyimidharz, das neben seinen im wesentlichen hervorragenden Merkmalen eine verbesserte Verarbeitungsfähigkeit aufweist, in Bereichen eingesetzt wird, in denen herkömmliche technische Kunststoffe nicht den Ansprüchen genügen.
- EP-A-313-407 beschreibt ebenfalls, daß solche Polyimide mit anderen thermoplastischen Harzen eingesetzt werden können, solange keine ungünstigen Wirkungen festgestellt werden.
- Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Preßharzzusammensetzung auf Polyimidbasis bereitzustellen, die neben ihren im wesentlichen hervorragenden Merkmalen im geschmolzenen Zustand eine ausgezeichnete Fließfähigkeit aufweist.
- Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, eine Harzzusammensetzung auf Polyimidbasis mit einer erhöhten Kristallisationsgeschwindigkeit und einer verbesserten Formbeständigkeit von Formteilen bei einem Wärmebehandlungsschritt zur Verfügung zu stellen.
- Die Erfindung betrifft eine Harzzusamrnensetzung, bestehend aus 90 bis 60 Masse-% eines Polyimids mit wiederkehrenden Einheiten der Formel (I)
- worin X eine direkte Bindung, ein bivalenter Kohlenwasserstoff mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, hexafluoriertes Isopropyliden, Carbonyl, Thio oder Sulfonyl ist, Y¹, Y², Y³ und Y&sup4; im einzelnen Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom darstellen, R ein aliphatisches Radikal mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, ein alicyclisches Radikal, ein monocyclisches aromatisches Radikal, ein kondensiertes polycyclisches aromatisches Radikal oder ein polycyclisches aromatisches Radikal der Formel (II)
- darstellt X² eine direkte Bindung, -O-, -S , -SO&sub2;- , -CH&sub2;-, -CO-, -C(CH&sub3;)&sub2;-, -C(CF&sub3;)&sub2;-,
- und Y&sup5; eine direkte Bindung -O-, -S-, -SO&sub2;-, -CH&sub2;-, -CO, -C(CH&sub3;)&sub2;- oder -C(CF&sub3;)&sub2;- ist,
- aus 10 bis 40 Masse-% eines Polyetherketonharzes mit wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel (III)
- und wahlweise einem Polyesterharz.
- Die erfindungsgemäße Harzzusammensetzung weist eine deutlich verbesserte Verarbeitungsfähigkeit und eine größere Formbeständigkeit der Formteile bei der Wärmebehandlung (Tempern) auf, ohne daß die ausgezeichneten Merkmale des Polyimidharzes beeinträchtigt werden.
- Das Polyimid der oben angegebenen Formel I läßt sich durch Umsetzen eines Etherdiamins der folgenden Formel
- worin X, Y¹, Y² , Y³ und Y&sup4; der obigen Definition entsprechen, sowie vorzugsweise einem Etherdiamin der folgenden Formel darstellen:
- worin X der obigen Definition mit einem oder mehreren Tetracarbonsäuredianhydriden entspricht.
- Das heißt, das Polyimid kann durch Umsetzen des Etherdiamins mit dem Tetracarbonsäuredianhydrid in einem Lösungsmittel und anschließendes thermisches oder chemisches Imidieren der entstehenden Polyamidsäure hergestellt werden.
- Die Reaktionstemperatur beträgt gewöhnlich 250 ºC oder weniger. Für den Reaktionsdruck bestehen keine speziellen Beschränkungen. Die Reaktion läßt sich mit zufriedenstellenden Ergebnissen unter atmosphärischem Druck ausführen.
- Die Reaktionszeit variiert je nach dem verwendeten Tetracarbonsäuredianhydrid, der Art des Lösungsmittels und der Reaktionstemperatur.
- Die Reaktion wird gewöhnlich über einen Zeitraum ausgeführt, der ausreicht, um die Bildung der Polyamidsäurezwischenverbindung abzuschließen. Ausreichende Reaktionszeiten sind 24 Stunden oder weniger, in einigen Fällen eine Stunde oder weniger.
- Bei der obigen Umsetzung entsteht die Polyamidsäure die die wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel I aufweist. Die Polyamidsäure wird nachfolgend bei einer Temperatur von 100 bis 400 ºC dehydratisiert oder unter Verwendung eines gewöhnlichen Imidierungsmittels chemisch imidiert, so daß das Polyimid mit wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel I entsteht.
- Die Polyimidherstellung kann auch erfolgen, indem die Polyamidsäurebildung und die thermische Imidierungsreaktion gleichzeitig ausgeführt werden.
- Als Beispiele für Diaminverbindungen der oben angegebenen Formel VIII lassen sich anführen:
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methan,
- 1,1-Bis(4-(3-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 1,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan,
- 2-[4-(3-Aminophenoxy)phenyl]-2-(4-(3-aminophenoxy)-3-methylphenyl]propan,
- 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)-3-methylphenyl]propan,
- 2-[4-(3-Aminophenoxy)phenyl]-2-[4-(3-aminophenoxy]-3,5- dimethylphenyl]propan,
- 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)-3,5-dimethylphenyl]propan,
- 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]butan,
- 2,2-BiS [4-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3-methylbiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,3'-dimethylbiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,5-dimethylbiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,3',5,5-tetramethylbiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,3'-dichlorbiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,5-dichlorbiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,3',5,5'-tetrachlorbiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,3'-dibrombiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,5-dibrombiphenyl,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)-3,3',5,5'-tetrabrombiphenyl,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]keton,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfid,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)-3-methoxyphenyl]sulfid,
- [4-(3-Aminophenoxy)phenyl] [4-(3-aminophenoxy)-3,5-dimethoxyphenyl]sulfid,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)-3,5-dimethoxyphenyl]sulfid,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfon,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]ether,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ether,
- 1,4-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]benzen,
- 1,4-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]benzen,
- 1,4-Bis[4-(3-aminophenoxy)benzoyl)benzen,
- 1,3-Bis[4-(3-aminophenoxy)benzoyl]benzen,
- Bis[4-{4-(4-aminophenoxy)phenoxy}phenyl)sulfon, und Bi[4-{4-(4-aminophenoxy)phenoxy}phenyl]keton. Die Diaminoverbindungen können einzeln oder als Mischung verwendet werden.
- Das Tetracarbonsäuredianhydrid, das ein weiterer Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyimid der Formel I ist wird durch die Formel X dargestellt:
- worin R der obigen Definition entspricht.
- In dem durch die Formel X dargestellten Tetracarbonbsäuredianhydrid ist R vorzugsweise ein tetravalentes Radikal, das durch die folgende Formel dargestellt wird:
- worin X² wie oben definiert ist.
- Zu den Tetracarbonsäuredianhydriden, die bei der Herstellung des Polyimids als Ausgangsstoff verwendet werden, zählen unter anderem:
- Ethylentetracarbonsäuredianhydrid,
- Butantetracarbonsäuredianhydrid,
- Cyclopentantetracarbonsäuredianhydrid,
- Pyromellitsäuredianhydrid,
- 3,3',4'4,-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid,
- 2,2',3,3,-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid,
- 3,3',4'4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid,
- 2,2',3,3'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid,
- 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)propandianhydrid,
- 2,2-Bis(2,3-dicarboxyphenyl)propandianhydrid,
- Bis(3,4-dicarboxyphenyl)etherdianhydrid,
- Bis(3,4-dicarboxyphenyl)sulfondianhydrid,
- 1,1-Bis(2,3-dicarboxyphenyl)ethandianhydrid,
- Bis(2,3-dicarboxyphenyl)methandianhydrid,
- Bis(3,4-dicarboxyphenyl)methandianhydrid,
- 4-[4-(3,4-Dicarboxyphenoxy)phenoxy]phthalsäuredianhydrid,
- 2,3,6,7-Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid,
- 1,4,5,8-Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid,
- 1,2,5,6-Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid,
- 1,2,3,4-Benzentetracarbonsäuredianhydrid,
- 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid,
- 2,3,6,7-Anthracentetracarbonsäuredianhydrid,
- und 1,2,7,8-Phenanthrentetracarbonsäuredianhydrid.
- Das Tetracarbonsäuredianhydrid kann einzeln oder in Kombination verwendet werden.
- Das in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum Einsatz kommende Polyimid wird unter Verwendung des obengenannten Etherdiam ins als Ausgangsstoff hergestellt. Das unter gleichzeitiger Verwendung anderer Diamine hergestellte Polyimid kann ebenfalls für die erfindungsgemäße Zusammensetzung verwendet werden, solange die guten Eigenschaften des Polyimids nicht beeinträchtigt werden.
- Beispiele für Diamine, die gleichzeitig verwendet werden können, sind
- m-Phenylendiamin, o-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin,
- m-Aminobenzylam in, p-Aminobenzylam in, Bis(3-aminophenyl)ether,
- (3-Aminophenyl)(4-aminophenyl)ether, Bis(4-aminophenyl)ether,
- Bis(3-aminophenyl)sulfid, (3-Aminophenyl)(4-aminophenyl)sulfid,
- Bis(4-aminophenyl)sulfid, Bis(3-aminophenyl)sulfoxid,
- (3-Aminophenyl)(4-aminophenyl)sulfoxid, Bis(4-aminophenyl)sulfoxid,
- Bis(3-aminophenyl)sulfon, (3-Aminophenyl)(4-aminophenyl)sulfon,
- Bis(4-aminophenyl)sulfon, 3,3'-Diaminobenzophenon,
- 3,4'-Diaminobenzophenon, 4,4'-Diaminobenzophenon,
- Bi[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methan,
- 1,1-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 1,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan,
- 2.2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]butan,
- 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
- 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzen, 1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzen,
- 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzen, 1,4-Bis(4-aminophenoxy)benzen,
- 4,4'-Bis(4-aminophenoxy)biphenyl,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]keton,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfid,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfoxid,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfon,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]ether,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ether,
- 1,4-Bis[4-(4-aminophenoxy)benzyl]benzen,
- und 1,4-Bis[4-(4-aminophenoxy)benzyl]benzen.
- Die erfindungsgemäße Harzzusammensetzung kann durch Mischen des obengenannten Polyimidharzes mit dem Polyetherketonharz oder einem Gemisch dieses Polyetherketonharzes mit einem Polyesterharz gewonnen werden.
- Ein repräsentatives Beispiel eines Polyetherketonharzes mit wiederkehrenden Einheiten entsprechend Formel III
- ist das im Handel erhältliche Produkt VICTREX PEK (Warenzeichen von I.C.I. Ltd.).
- Zu den Beispielen der Polyesterharze, die mit Polyetherketonharz gemischt werden können, gehören die folgenden Arten von Harzen:
- 1. Ein Polymer das durch Umsetzen von mindestens einem zweiwertigen Phenol, von aliphatischem Diol und/oder alicyclischem Diol mit mindestens einer Dicarbonsäure und loder einem Dicarbonsäurederivat gewonnen wurde.
- 2. Ein Copolymer, das aus mindestens drei Komponenten besteht und eine Polyesterstruktur als Ganzes aufweist, wobei das Copolymer mindestens ein zweiwertiges Phenol, aliphatisches Diol und/oder alicyclisches Diol; mindestens eine Dicarbonsäure und/oder ein Dicarbonsäurederivat und zusätzlich eine Hydroxycarbonsäure und/oder ein Hydroxycarbonsäurederivat enthält.
- Das Copolymer kann Polyester enthalten, der durch Umsetzen von mindestens einer Hydroxycarbonsäure und/oder deren Derivat gewonnenen wird.
- Als Beispiele solcher Polyester seien die nachfolgend zusammengestellten aufgeführt.
- 1) Das Polyesterharz besteht aus im wesentlichen Polyester mit einer oder zwei Komponenten, der durch Umsetzen von zweiwertigem Phenol, aliphatischem Diol oder alicyclischem Diol mit Dicarbonsäure oder einem Dicarbonsäurederivat oder mit einer Hydroxycarbonsäure oder einem Hydroxycarbonsäurederivat gewonnen wird und wiederkehrende Einheiten der folgenden Formeln aufweist:
- worin zwei Carbonylradikale zueinander in der ortho-, meta- oder para-Stellung oder in den Formeln von 3 bis 10 gemischt in diesen Positionen angeordnet sind, und X Wasserstoff Fluor, Chlor, Brom oder ein Alkylradikal in der Formel 10 sind.
- 2) Das Copolymer, das aus mindestens drei Komponenten besteht und eine Polyesterstruktur als Ganzes aufweist und eine Kombination aus einem zweiwertigen Phenol oder einem Diolradikal oder Dicarbonsäureradikal und einem Hydroxycarbonsäureradikal enthält, wobei die Kombination durch die folgenden Formeln repräsentiert wird.
- Das erfindungsgemäß eingesetzte Polyester ist natürlich nicht auf die oben aufgeführten beschränkt.
- Im Handel sind viele Arten von Polyestern mit unterschiedlichen Polymersationsgraden erhältlich, und die Polyester mit den für eine angestrebte Zusammensetzung geeigneten Schmelzviskositätskennwerten können auf dem Markt ausgewählt werden.
- Das Polyesterharz hat vorzugsweise wiederkehrende Einheiten der folgenden Formel
- worin Y ein aliphatisches Radikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Radikal der Form
- ist, worin Z eine direkte Bindung, C(CH&sub3;)&sub2;-, -SO&sub2;-, -CH&sub2;-, -O-V-CO- oder
- ist;
- das Polyesterharz kann besser noch eine anisotrope Schmelzphase bilden, und das am meisten bevorzugte Polyesterharz bildet die Schmelzphase bei einer Temperatur von 420 ºC oder weniger. Eine Beschreibung sowie die Ansprüche zu der Kombination solcher Polyesterharze mit einem Polyimid enthält die Patentschrift EP-B-430 640, von der diese getrennt behandelt wird.
- Der Polyester, der eine solche anisotrope Schmelzphase bildet, d.h. der Polyester, bei dem es sich um einen sogenannten thermotropischen Flüssigkristallpolymer handelt, wird am besten durch Polymerisation hergestellt, so daß die Polyesterbindung durch strukturelle Grundeinheiten der folgenden Formel gebildet wird.
- Die erfindungsgemäße Harzzusammensetzung weist in einem Bereich hoher Temperaturen von 300 ºC und mehr eine besonders niedrige Schmelzviskosität auf.
- Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. Zu den bevorzugten Verfahren gehören beispielsweise:
- 1) Ein Verfahren zur Herstellung von Pulver durch Vormischen von Polyimidharzpulver und Polyesterketonharzpulver mittels eines Mörsers, Henshel-Mischers, Trommelmischers, Taumelmischers, einer Kugelmühle und eines Bandmischers.
- 2) Ein Verfahren zur Herstellung von Pulver durch vorheriges Lösen oder Suspendieren des Polyimidharzpulvers in einem organischen Lösungsmittel, Zusetzen von Polyetherketon harz zu der entstandenen Lösung bzw. Suspension, gleichmäßiges Dispergieren und anschließendes Entfernen des Lösungsmittels.
- 3) Ein Verfahren zur Herstellung von Pulver durch Suspendieren von Polyetherketonharz in einer Lösung der Polyamidsäure, die eine Vorstufe von erfindungsgemäßem Polyimid ist, in einem organischen Lösungsmittel, Wärmebehandlung bei 100 bis 400 ºC oder chemische Imidierung unter Verwendung eines gewöhnlichen lmidierungsmittels und anschließende Entfernung des Lösungsmittels.
- Die auf diese Weise gewonnene pulverförmige Polyimidharzzusammensetzung kann als solche für verschiedene Formverfahren verwendet werden, beispielsweise für das Spritzgießen, Formpressen und Transferpressen. Vorzugsweise wird der Formvorgang jedoch nach dem Schmelzen und Mischen der einzelnen Komponenten der Zusammensetzung durchgeführt.
- Ein einfaches und effektives Verfahren zur Herstellung einer schmelzgemischten Zusammensetzung besteht auch darin, jeweils Pulver bzw. Pellets miteinander oder Pulver und Pellets zu mischen und zu formen.
- Zum Schmelzmischen können die Ausrüstungen verwendet werden, die für gewöhnlichen Kautschuk oder Kunststoff zum Einsatz kommen, beispielsweise beheizte Walzen, Banbury- Mischer, Brabander-Apparate und ein Extruder.
- Das Schmelzmischen erfolgt bei Temperaturen, die von der Schmelztemperatur bis zu Werten reichen, bei denen der Abbau des Ansatzes einsetzt. Gewöhnlich liegt die Temperatur im Bereich von 250 bis 420 ºC, vorzugsweise von 300 bis 400 ºC.
- Was Formverfahren für die erfindungsgemäße Harzzusammensetzung anbelangt, so eignen sich das Spritzgießen oder Extrudieren, bei dem es sich um ein Verfahren handelt, mit dem eine gleichmäßig geschmolzene Mischung hergestellt werden kann und das sich durch eine hohe Produktivität auszeichnet. Andere Formverfahren wie Transferpressen, Formpressen und Sinterverfahren können ebenfalls problemlos angewandt werden.
- Auf Wunsch können bei der vorliegenden Erfindung ein oder mehrere Zusatzstoffe zum Einsatz kommen.
- Beispiele für Zusatzstoffe sind unter anderem Füllstoffe wie Calciumcarbonat, Glimmer, Glasperlen, Graphit und Molybdändisulfld; Verstärkungsfasern wie Glasfasern, Kohlenstoffasern, Keramikfasern, Aramidfasern, Kaliumtitanatfasern und Metallfasern; Gleitmittel; Entformungsmittel; Stabilisatoren; Farbstoffe; andere thermoplastische Harze wie Polyphenylensulfid, Polyetherimid, Polyethersulfon und Polyetheretherketon und duroplastische Harze wie Phenolharz, Epoxidharz, Siliconharz und Polyamidimidharz.
- Die Erfindung soll im folgenden anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert werden.
- Bei den Beispielen und Vergleichsbeispielen wurden die physikalischen Eigenschaften durch folgende Methoden bestimmt.
- 0,5 g Polyimidpulver wurden in 100 ml eines Lösungsmittelgemischs aus p-Chlorphenol/- Phenol im Masseverhältnis von 9/1 gelöst. Die Messung erfolgte nach dem Abkühlen der Lösung auf 35 ºC.
- Messung gemäß ASTM D-648.
- Die Messung erfolgte bei 400 ºC unter einer Belastung von 1,05 kg gemäß JIS K-7210.
- Die Messung erfolgte bei einer Zylindertemperatur von 400 ºC, einer Werkzeugtemperatur von 180 ºC, einem Spritzdruck von 981 bar (1000 kg/cm²) und einer Hohlraumdicke von 1 mm.
- Es wurde eine Wärmebehandlung unter den nachstehend beschriebenen Bedingungen an einem Zugversuchs prüfkörper gemäß ASTM D-638 durchgeführt. Vor und nach der Wärmebehandlung wurde die Größe in der längeren Ausdehnung des Prüfkörpers gemessen, um Veränderungen festzustellen. Die Wärmebehandlung erfolgte in drei Stufen, 150 ºC x 20 Stunden T 260 ºC x 20 Stunden T 300 ºC x 2 Stunden.
- Eine Spritzgußplatte (75 x 100 x 2 mm) wurde erwärmt, und die konvexe oder konkave Verformung in der längeren Ausdehnung wurde vor und nach der Wärmebehandlung gemessen.
- Polyimidpulver mit einer innewohnenden Viskosität von 0,45 dl/g wurde aus 4,4'-Bis(3- aminophenoxy)biphenyl und Pyromellitsäuredianhydrid hergestellt. Das Polyimidpulver wurde mit aromatischem Polyetherketon VICTREX PEK 220 P (Warenzeichen von I.C.I. Ltd.) zu Zusammensetzungen gemäß der Tabelle trocken gemischt. Die auf diese Weise gewonnenen Mischungen wurden in einem Doppelschnecken-Extruder mit 30 mm Durchmesser bei einer Zylindertemperatur von 380 bis 410 ºC schmelzgeknetet, extrudiert und zu Pellets geschnitten.
- Die Fließfähigkeit der Pellets in der Schmelze wurde gemessen, die Ergebnisse sind der Tabelle 2 zu entnehmen.
- Die Pellets wurden spritzgegossen, und man erhielt Proben mit den Abmessungen 6 mm X 70 mm x 3 mm. Diese wurden auf ihre Formbeständigkeit in der Wärme geprüft, die dabei gewonnenen Ergebnisse sind in der Tabelle enthalten.
- Polyimidpulver mit einer innewohnenden Viskosität von 0,46 d//g wurde aus Bis[4-(3- aminophenoxy)phenyl]sulfid und Pyromellitsäuredianhydrid hergestellt. Das gewonnene Polyimidpulver wurde mit aromatischem Polyetherketon VICTREX PEK 220 P (Warenzeichen von I.C.I. Ltd.) zu Zusammensetzungen gemäß der Tabelle trocken gemischt. Die auf diese Weise gewonnenen Mischungen wurden nach den gleichen Methoden wie für Beispiel 1 geprüft. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.
- Polyimidpulver mit einer innewohnenden Viskosität von 0,45 dl/g wurde aus 2,2-Bis[4-(3- aminophenoxy)phenyl]propan und 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid hergestellt.
- Das Polyimidpulver wurde mit aromatischem Polyetherketon VICTREX PEK 220 P (Warenzeichen von I.C.I. Ltd.) zu Zusammensetzungen gemäß der Tabelle trocken gemischt. Die auf diese Weise gewonnenen Mischungen wurden nach den gleichen Methoden wie für Beispiel 1 geprüft. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt. Tabelle
- Anmerkung: Eine spritzgegossene Platte (75 x 100 x 2 mm) wurde wärmebehandelt, und es wurde die Änderung der Verzugshöhe in der längeren Ausdehnung vor und nach der Wärmebehandlung gemessen
Claims (2)
1. Eine Harzzusammensetzung, bestehend aus 90 bis 60 Masse-% eines Polyimids
mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
worin X eine direkte Bindung, ein bivalenter Kohlenwasserstoff mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, hexafluoriertes Isopropyliden, Carbonyl, Thio oder Sulfonyl,
Y¹, Y², Y³ und Y&sup4; im einzelnen Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom
darstellen, R ein aliphatisches Radikal mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, ein
alicyclisches Radikal, ein monocyclisches aromatisches Radikal, ein
verschmolzenes polycyclisches aromatisches Radikal oder ein polycyclisches
aromatisches Radikal der Formel
darstellen, X² eine direkte Bindung, -O-, -S-, -SO&sub2;-, -CH&sub2;-, -CO-, -C(CH&sub3;)&sub2;-,
-C(CF&sub3;)&sub2;-
und Y&sup5; eine direkte Bindung, -O-, -S-, -SO&sub2;-, -CH&sub2;-, -CO-, -C(CH&sub3;)&sub2;- oder
-C(CF&sub3;)&sub2;- ist,
zwischen 10 bis 40 Masse-% eines Polyetherketonharzes mit wiederkehrenden
Struktureinheiten der Formel
und wahlweise einem Polyesterharz.
2. Eine Harzzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Polyimid durch folgende
Formel dargestellt wird:
worin X und R wie in Anspruch 1 definiert werden.
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Families Citing this family (15)
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US5321096A (en) * | 1992-04-02 | 1994-06-14 | Mitsui Toatsu Chemical, Incorporated | Polyimide composition |
EP0591551B1 (de) * | 1992-04-22 | 1998-03-04 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Polyimid Harzzusammensetzung |
US5346969A (en) * | 1992-12-23 | 1994-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide polymeric blends |
EP0643105A1 (de) * | 1993-09-01 | 1995-03-15 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Polyimidharzzusammensetzung |
US5633319A (en) * | 1996-01-16 | 1997-05-27 | General Electric Company | Compatibilized blends of polyetherimides and liquid crystalline polyesters |
US5700863A (en) * | 1996-08-19 | 1997-12-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide polymeric blends |
CA2244269C (en) * | 1996-11-25 | 2004-03-30 | Teijin Limited | Thermoplastic resin compositions containing non-crystalline polyimide |
US6150473A (en) * | 1998-12-14 | 2000-11-21 | General Electric Company | Polyetherimide resin/polyester resin blends having improved properties |
US6646060B1 (en) | 1999-05-10 | 2003-11-11 | Teijin Limited | Resin composition containing crystalline polyimide |
JP2001316579A (ja) * | 2000-05-08 | 2001-11-16 | Teijin Ltd | ポリアリレート/ポリイミド組成物 |
US7354887B2 (en) | 2002-12-18 | 2008-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High temperature LCP for wear resistance |
DE60310127T2 (de) * | 2002-12-18 | 2007-10-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company, Wilmington | Hochtemperatur-lcp für abriebfestigkeit |
JP4742580B2 (ja) * | 2004-05-28 | 2011-08-10 | 住友化学株式会社 | フィルムおよびそれを用いた積層体 |
KR102230835B1 (ko) * | 2013-11-12 | 2021-03-23 | 이데미쓰 유니테크 가부시키가이샤 | 노치 날, 가공 장치, 노치 형성 장치, 노치 형성 방법, 및 용기 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4141927A (en) * | 1975-05-22 | 1979-02-27 | General Electric Company | Novel polyetherimide-polyester blends |
EP0163464A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-12-04 | RAYCHEM CORPORATION (a California corporation) | Mischungen von Poly(arylether)ketonen |
AU599517B2 (en) * | 1987-10-23 | 1990-07-19 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Method for preparing polyimide and composite material thereof |
JP2553110B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1996-11-13 | 三井東圧化学株式会社 | 成形加工性良好なポリイミドの製造方法 |
JPH01188555A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 樹脂組成物 |
FR2627776B1 (fr) * | 1988-02-26 | 1990-09-07 | Asulab Sa | Melange adhesif electriquement conducteur |
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CN103732140B (zh) * | 2011-02-13 | 2016-10-26 | 卡斯医疗系统公司 | 包括导电和光学透明的emi屏蔽的nirs传感器组件 |
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