JPH06504315A - ポリエーテル−イミド及び液晶コポリエステルのポリマーアロイ - Google Patents
ポリエーテル−イミド及び液晶コポリエステルのポリマーアロイInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ポリエーテル−イミド及び液晶コポリエステルのポリマーアロイ液晶コポリエス
テル(LOP)とポリニーチル−イミド(PEI)とのポリマーアロイがここ数
年の間に知られるようになった。
液晶ポリマーの繊維状微結晶がポリマーマトリックス、例えば、ポリエーテル−
イミド中に埋め込まれたポリマーアロイは、キス (Kiss) ら(Poly
m、Eng、Sci、27巻 (1987)、410)及びEP−A−2175
63から既知である。液晶ポリマーの含有量はそれぞれ30重量%未満又は2〜
20重量%である。これらポリマーアロイの機械的特性は純粋なポリエーテル−
イミドに比べて向上しているが、それでも高い応力に曝されたときの要求を満た
すものではない。
溶融紡糸により得られる繊維状液晶ポリエステル5〜60%及びポリエーテル−
イミドであってもよい熱可塑性プラスチック40〜95%を含むポリマーアロイ
が、欧州特許公開第209391号に開示されている。LCP−PEIポリマー
アロイの例だけに用いられている液晶コポリエステルは、p−ヒドロキシ安息香
酸、テレフタル酸及びイソフタル酸から、及びジヒドロキシビフェニルから誘導
された構造単位を含有している。LCP : PEIの比は30 : 70重量
%である。コポリエステルの含有量が60重量%を超えると、製品の加工性が不
充分となる。
かかるポリマーアロイは非吸湿性であり良好な電気的特性を有している。しかし
ながら、機械的特性は改善が必要である。
ジヒドロキシ−フェニル又は−ジフェニル及びジカルボキシフェニル−又は−ジ
フェニルから及び、もし適切であるならヒドロキシフェニル−又はヒドロキシジ
フェニルモノカルボン酸から誘導される構造単位、又は2−ヒドロキシナフチル
−6−カルボン酸及び4−ヒドロキシ安息香酸から誘導される構造単位を含有す
るポリニーチル−イミド及び液晶コポリエステルのポリマーアロイは、欧州特許
公開第278066号から既知である。
LCP含有量が50重量%を超えるポリマーアロイから、物理的研究に適した射
出成形品を製造することはできなかった。
5〜50重量%のLCP含有量を有するポリマーアロイは、破断点伸び及び衝撃
強さの如き機械的特性の改善が依然として必要であるとはいえ、高い引張弾性率
(tensi le E modu] i) により純粋なpH,Iとは区別
される。
欧州特許公開第291323号は、6−ヒドロキシ−2−ナフトイル及び4−ヒ
ドロキソベンゾイル構造単位を含有するポリニーチル−イミドと液晶コポリエス
テルとのポリマーアロイを記載している。そのLCP含有量は35〜95重量%
であってもよ(、PEI含有量は65〜5重量%であってもよい。その物理的特
性は、その先行技術によるLCP−PEIポリマーアロイに比べて向上している
が、達成される破断点伸びが不充分であるため依然として改善が必要である。
従って、本発明の目的は、破断点伸び及び衝撃強さに関して向上した機械的特性
及び改善された熱変形温度を有する、液晶コポリエステル又はコポリエステル−
アミドとポリエーテル−イミドとのポリマーアロイを提供することにある。
本発明は、少なくとも1種の充分に芳香族性の液晶コポリエステル(A)及び少
なくとも1種のポリエーテル−イミド(B)を含むポリマーアロイであって、該
液晶コポリエステル(A)が式1:
又は式I及び■:
の構造単位、及び式■、rVa、■b、v及び■・[式中、qは0又は1であり
、SはO又は1〜4の整数であり、添字y、z、w。
V%り及びXは1より大きい整数であり、Tは、水素、1〜4の炭素原子を有す
るアルキル基、1〜4の炭素原子を有するアルコキシ基又はハロゲンから選ばれ
、Mは、水素、1〜4の炭素原子を有するアルキル基、6〜10の炭素原子を有
するアリール基、6〜10の炭素原子を有するアルキルアリール基又はハロゲン
から選ばれる。]
のうちの少なくとも1種の構造単位を含有しく但し、式■の構造単位は、式■の
構造単位と共に含有される場合にだけ含有されてもよくその逆の場合も同様であ
る)、該構造単位は相互に独立して同一であっても異なっていてもよい基T及び
Mを含存し、そして該ポリマーアロイ中のコポリエステル(A)の含有量が50
〜98重量%であり、かつポリエーテル−イミド(B)の含有量が2〜50重量
%であって、(A)と(B)の含有量の合計が全アロイについて100重量%ま
でであるポリマーアロイに関する。
該液晶コポリエステル(A)は異方性溶融体を有し、かつ2000〜20000
0、好ましくは3500〜50000、特に4000〜30000g1モルの平
均分子量(重量平均)を有する。
コポリエステル(A)中の式Iの又は式1と■の構造単位の含有量(嘘30〜9
0モル%であり、式■〜■の構造単位の合計は10〜70モル%であって、全体
で100モル%までである。
好ましくは、式11■、■及びVの構造単位から構成されるコポ1)エステル(
A)であって、式1の構造単位の含有量が15〜1モル%であり、式■の構造単
位の含有量が50〜79モル%であり、式■の構造単位の含有量力<20〜10
モル%であり、そして式Vの構造単位の含有量が20〜10モル%であるツボ1
ジエステル(A)が本発明によるポリマーアロイに用いられる。
他の好ましいコポリエステル(八)は、式I及び■の構造単位を有するものであ
って、式■の構造単位の含有量が40〜80モル%であり、式■の構造単位の含
有量が60〜20モル%であるものである。
コポリエステル(A)は既知の方法による重縮合Iこより製造され、flIえ(
ず、米国特許第4161470号及び米国特許第3637595号に記載されて
(、Xる。
本発明によるポリマーアロイに適する液晶コボIノエステlし及びコポIジエス
テル−アミド(八)は市販されてもいる。それらは、例え1ゴ、ヘキスト・セラ
ニーズ・コーポL/−ノヨン (Hoechst Ce1anese Corp
orati。
n)により、登録商標ベクトラ (Vectra) として販売されて(する。
本発明によるポリマーアロイに適するポリエーテル−イミド(B)(ま、次の式
■の構造単位を含有する。
1式中、aは1の倍数、特に10〜10000であり、基−〇−Aは
(−Ro は、水素、ハロゲン又はC0〜C4−アルキル又は−アルコキシであ
る。)−Z−は
(−R1は、C1〜C4−アルキル、好ましくはメチル、01〜04−アルコキ
シ、好ましくはメトキシ、又はハロゲン、好ましくは臭素であり、rはO又は整
数1.2.3又は4であり、基−R1及び添字rは同一でも異なっていてもよく
、−り一は、−C、H2アー、好ましくは−C(CH3)2−又は−CH2−1
−SO−1−SO2−1−co−1−0−1−8−及び−C(CF3)2−から
選ばれる基であり、nは1〜5の整数である。)であり、−B−は、01〜C4
−アルキル、C1〜C4−アルコキシ若しくは/’%ロゲンにより置換されてい
ても置換されていなくてもよいC6〜C2゜−アリール基、C3〜C2゜−アル
キレン、02〜C2゜−シクロアルキレン、C2〜C8−アルキレン末端ポリジ
有機シロキサン又は
(R’、r及びDは上記の意味を有する。)から選ばれる2価の構造単位である
。〕。
好ましくは、次式の構造単位を有するポリエーテル−イミド(B)が用(Xられ
る:
(式中、−B−及び−Z−は上記の意味を有する。)。
−0−2−0−構造単位の結合は、3. 3’−13,4’ −14,3゛ −
又は4.4° −位であってもよい。
Zは好ましくはZ3、特に
であり、Bは好ましくは
から選ばれ、特に好ましくはm−フ二二しンである。
特に好ましいポリエーテル−イミド(B)は、次式の構造単位を有するものであ
る。
かかるポリエーテル−イミドは、例えば、ゼネラル・エレクトリック・カンパニ
ーから、強化されていない及びガラスで及び鉱物で強化された形で、登録商標ア
ルテム(tJltem) として市販されている。
該ポリニーチル−イミドは既知の方法により、例えば、芳香族ビス(エーテル無
水物)と有機ジアミンとの反応により製造され、米国特許第3847867号、
米国特許第3847869号、米国特許第3850885号、米国特許第385
2242号・米国特許第3855178号、米国特許第4417044号及び欧
州特許公開第0330739号に詳細に記載されている。
更に、本発明によるポリマーアロイには、次式の構造単位を有するポリイミド(
B)か適している:
又は
[式中、 pl−は、−〇−1−S−1−CO−1−SO−1−8O2−5それ
ぞれの場合について1〜9の炭素原子を有するアルキレン(例えば、エチレン、
プロピレン又はブチL/ン) 、C(CHs) 2−1−C(CF3)z−1−
C(CHs)(CFs)−又は直接結合であり、R2は以下から選ばれる2価の
炭化水素基であり:
(α)次式の置換又は無置換の芳香族基。
又は
(β)次式の基:
(式中、R2は、C1〜C6−アルキル(例えば、メチル、エチル、又はプロピ
ル、ブチル、ペンチル若しくはヘキシルの種々の異性体)又はハロゲンであり、
R3は、O,S、Co、So、Sow、それぞれの場合について1〜9の炭素原
子を有するアルキレン(例えば、メチレン、エチレン、プロピレン又はブチレン
)、ソレソレノ場合について1〜6の炭素原子を有するアルキリデン(例えば、
エチリデン、イソプロピリデン、プロピリデン又はイソブチリデン)、又はそれ
ぞれの場合について4〜9の炭素原子を有するシクロアルキレン若しくはシクロ
アルキリデンであり、添字りは整数0.1.2.3又は4である。)、又は
(γ)次式の基:
(式中、R4は(α)及び(β)に挙げた式の置換若しくは無置換の芳香族基の
意味を有し、添字りは上記の意味を有する。)、“E”は
であり、“X”は
(式中、R8は、相互に独立して水素、1〜6の炭素原子を有するアルキル(例
えば、メチル、エチル、又はプロピル、ブチル、ペンチル若しくはヘキシルの種
々の異性体)、又は1〜6の炭素原子を有するアルコキシ(例えば、メトキシ、
エトキシ又はブトキシ)であり、添字iは整数0.1.2又は3であり、添字j
は整数0.1又は2である。)である。コ。
本発明による好ましいポリイミドは、次の構造単位を有するものである:又は
[式中、Pl及びR2は上記の意味を有する。]。
特に好ましいポリイミド(B)は、次の構造単位を有するものである:これらの
ポリイミドは、同じく既知の方法により合成することができ、例えば、’Pol
yimides−Materials、Chemistry andChara
cterization’ (Elsevier、1989)及び−Polyi
mides” (Consultants Bureau、1987)に記載さ
れている。
本明細書で用いるポリエーテル−イミドという用語には、ホモポリマー及びマル
チポリマー又はブロックポリマー等のコポリマーが含まれる。
使用するポリエーテル−イミドの極限粘度数は、25℃で、例えば、N−メチル
ピロリドン又は塩化メチル中で測定して、0.1〜3dl/g、好ましくは0゜
3〜1.5dl/g、特に好ましくは0,3〜ldl/gである。
本発明によるポリマーアロイにおいては、液晶コポリエステル(A)の含有量は
、好ましくは55〜95重量%、特に75〜95重量%であり、ポリエーテル−
イミド(B)の含有量は、好ましくは45〜5重量%、特に25〜5重量%であ
る。
本発明によるポリマーアロイは、例えば、押出成形又は射出成形により、熱可塑
性プラスチックについて既知の標準法により、個々の材料に最適な温度で製造及
び加工される。
本発明によるポリマーアロイは、添加剤、例えば、可塑剤、熱安定剤、紫外線安
定剤、衝撃改質剤、又はグラスファイバー、炭素繊維、セラミック繊維、鉱物繊
維若しくは高弾性繊維の如き強化用添加剤を含んでもよい。
本発明によるポリマーアロイは、複合材料用のマトリックス材料として特に有利
に使用することができる。更に、それらは射出成形又は押出加工により、例えば
、繊維、フィルム、表面コーティング及びチューブの形に成形される物品の製造
に適している。
本発明によるポリマーアロイは多様な用途を有しており、例えば、差込結線、変
圧器、コンデンサー及びケーブルにおける電気絶縁材、及びグラスファイバー外
装を含む電気工業及び自動車工業及び航空工業における電線外装がある。
以下の記載は、実施例において用いられるポリマー及び実用的方法を更に説明す
るものである。
液晶コポリエステル−アミド(LCP)Alは、式の構造単位を含有し、ここで
、オキシナフトイルの構造単位の含有量は58モル%であり、テレフタロイルの
構造単位の含有量は21モル%であり、そしてアミノフェノキシの構造単位の含
有量は21モル%である。
LCP Alは、例えば、ヘキスト・セラニーズ・コーポレーションからベクト
ラB950として入手できる。
液晶コポリエステル(LCP)A2は、式の構造単位を含有し、ここで、オキシ
ナフトイル構造単位の含有量は4モル%であり、オキシベンゾイル構造単位の含
有量は60モル%であり、ビスオキシジフェニレン構造単位の含有量は18モル
%であり、そしてテレフタロイル構造単位の含有量は18モル%である。
LCP A、2は、例えば、ヘキスト・セラニーズ・コーポレーションからベク
トラE950として入手できる。
ポリエーテル−イミド(PEI)Blは、式の構造単位を含有し、N−メチルピ
ロリドン中で25℃で測定して0.55d1/gの極限粘度数を有する。
PEI Blは、例えば、ゼネラル・エレクトリックからアルテムとして入手で
きる。
アロイに用いられるポリマーを、まず、150℃で2〜4時間乾燥し、LSM3
0.34GL押出機(ライストリッツ、ニューレンベルグ)内で混合してから3
10〜330℃(LCPAI/PEIBl)又は330〜360℃(LCPA2
/PEIBI)の温度で不活性ガス(窒素)気流下で押出し、次いで顆粒化した
。ここで述べる温度は、押出機の押出型への取入口からの温度分布をいう。得ら
れた顆粒を150℃で4時間乾燥し、射出成形してダンベル型試験片、シート及
びそれに類したものの如き成形品を得、該成形品をそれらの物理的特性について
調べた。ツビッタ (Zwick、Ulm) からの装置を引張応力/伸び試験
に使用して、DIN53455に従って引裂強さ、破断点伸びを、及びDIN5
3457に従って引張弾性率を測定した。
DIN53452による曲げ応力、エツジ・ファイバー伸び及びDIN5345
7による曲げ弾性率を曲げ/伸び装置(ツビッタ)を使用して測定した。更に、
熱変形温度(HDT)をDIN53461方法Aに従って測定した。
比較のために、個々のポリマーについての最適条件で純粋なポリエーテル−イミ
ド及び純粋なコポリエステルから試験片を作った。
押出温度 成形温度
LCP A1 280〜300℃ 100℃LCP A、2 350〜360℃
100℃PEI B1 350〜360℃ 100℃実施例1
液晶コポリエステル−アミドA1とポリエーテル−イミドB1との混合物を90
/10.80/20.70/30及び60/40の重量%組成で押出した。
表1に、該ポリマーアロイの機械的及び熱的特性の概観とそれらの個々の成分を
示す。
表1
LCP Al/PEI Blポリマーアロイにおける熱変形温度の有意な増加が
特に顕著である。
実施例2
90/10及び60/40の重量%組成の液晶コポリエステル−アミドA2とポ
リエーテル−イミドB1の混合物を押出した。
表2から分かるように、LCP A2/PEI Blブレンド物は、純粋なLC
P A2の破断点伸びに比べて優れた破断点伸びを示している。
LCP A2/PEI Blブレンド物のIZODに従ったノツチ付衝撃強さの
増加、及び純粋なLCP A2に10重量%だけのPEI Blを添加して達成
された引裂強さの17%増加が特に顕著である。
平成 6年 1月2F日
Claims (13)
- 1.少なくとも1種の充分に芳香族性の液晶コポリエステル(A)及び少なくと も1種のポリエーテル−イミド(B)を含むポリマーアロイであって、該液晶コ ポリエステル(A)が式I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)又は式I及びII: ▲数式、化学式、表等があります▼(II)の構造単位、及び式III、IVa 、IVb、V及びVI:▲数式、化学式、表等があります▼(III)▲数式、 化学式、表等があります▼(IVa)▲数式、化学式、表等があります▼(IV b)▲数式、化学式、表等があります▼(V)▲数式、化学式、表等があります ▼(I)[式中、qは0又は1であり、sは0又は1〜4の整数であり、添字y 、z、w、v、p及びxは1より大きい整数であり、Tは、水素、1〜4の炭素 原子を有するアルキル基、1〜4の炭素原子を有するアルコキシ基又はハロゲン から選ばれ、Mは、水素、1〜4の炭素原子を有するアルキル基、6〜10の炭 素原子を有するアリール基、6〜10の炭素原子を有するアルキルアリール基又 はハロゲンから選ばれる。] のうちの少なくとも1種の構造単位を含有し、但し、式IIIの構造単位は、式 Vの構造単位と共に含有される場合にだけ含有されてもよくその逆の場合も同様 であり、該構造単位は相互に独立して同一であっても異なっていてもよい基T及 びMを含有し、そして該ポリマーアロイ中のコポリエステル(A)の含有量が5 0〜98重量%であり、かつポリエーテル−イミド(B)の含有量が2〜50重 量%であって、(A)と(B)の含有量の合計が全アロイについて100重量% までであることを特徴とするポリマーアロイ。
- 2.コポリエステル(A)の含有量が55〜95重量%、特に75〜95重量% であり、かつポリエーテル−イミド(B)の含有量が45〜5重量%、特に25 〜5重量%である、請求項1記載のポリマーアロイ。
- 3.ポリエーテル−イミド(B)が次の式VIIの構造単位を含有する、請求項 1記載のポリマーアロイ: ▲数式、化学式、表等があります▼ (VII) [式中、aは整数、特に10〜10000であり、基−O−Aは ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、 化学式、表等があります▼(−R′は、水素、ハロゲン又はC1〜C4−アルキ ル又はC1〜C4−アルコキシである。)であり、 −Z−は 21▲数式、化学式、表等があります▼22▲数式、化学式、表等があります▼ 23▲数式、化学式、表等があります▼(−R1は、C1〜C4−アルキル、C 1〜C4−アルコキシ又はハロゲンであり、rは0又は整数1、2、3又は4で あり、そして基−R1及び添字rは同一でも異なっていてもよく、−D−は、− CmH2n−、−SO−、−SO2−、−CO−、−O−、−S−及び−C(C F3)2−から選ばれる基であり、nは1〜5の整数である。)であり、 −B−は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ若しくはハロゲンに より置換されていても置換されていなくてもよいC8〜C20−アリール基、C 2〜C20−アルキレン、C2〜C20−シクロアルキレン、C2〜C8−アル キレン末端ポリジ有機シロキサン又は 23▲数式、化学式、表等があります▼(R1、r及びDは上記の意味を有する 。)から選ばれる2価の構造単位である。]。
- 4.ポリエーテル−イミド(B)が次式の構造単位を含有する、請求項3記載の ポリマーアロイ: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、−B−及び−Z−は上記の意味を有する。]。
- 5.ポリエーテル−イミド(B)が次式の構造単位を含有する、請求項4記載の ポリマーアロイ。 ▲数式、化学式、表等があります▼
- 6.ポリエーテル−イミド(B)が次式の構造単位を含有する、請求項1記載の ポリマーアロイ: ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼[式中、−P1−は、−O−、−S−、 −CO−、−SO−、−SO2−、1〜9の炭素原子を有するアルキレン、−C (CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(CH3)(CF3)−又は直接結 合であり、P2は以下から選ばれる2価の炭化水素基であり: (α)次式の置換又は無置換の芳香族基:▲数式、化学式、表等があります▼▲ 数式、化学式、表等があります▼又は (β)次式の基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R2は、C1〜C6−アルキル又はハロゲンであり、R3は、O、S、 CO、SO、SO2、1〜9の炭素原子を有するアルキレン、1〜6の炭素原子 を有するアルキリデン又はそれぞれの場合について4〜9の炭素原子を有するシ クロアルキレン若しくはシクロアルキリデンであり、添字hは整数0、1、2、 3又は4である。) 又は (γ)次式の基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R4は(α)及び(β)に挙げた式の置換若しくは無置換の芳香族基の 意味を有し、添字hは上記の意味を有する。)、“E”は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、“X”は ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼(式 中、R5は、相互に独立して水素、1〜6の炭素原子を有するアルキル又は1〜 6の炭素原子を有するアルコキシであり、添字iは整数0、1、2又は3であり 、添字jは整数0、1又は2である。)である。]。
- 7.ポリエーテル−イミド(B)が次式の構造単位を含有する、請求項6記載の ポリマーアロイ: ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、P1及びP2は上記の意味を有する。]。
- 8.ポリエーテル−イミド(B)が次式の構造単位を含有する、請求項7記載の ポリマーアロイ。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼
- 9.コポリエステル(A)が式I、II、III及びVの構造単位から構成され る、請求項1記載のポリマーアロイ。
- 10.コポリエステル(A)が式I及びVIの構造単位を含有する、請求項1記 載のポリマーアロイ。
- 11.コポリエステル(A)が次の構造単位:▲数式、化学式、表等があります ▼ を含有し、かつ、ポリエーテル−イミド(B)が次式の構造単位:▲数式、化学 式、表等があります▼ を含有する、請求項1記載のポリマーアロイ。
- 12.コポリエステル(A)が次の構造単位:▲数式、化学式、表等があります ▼ を含有し、かつ、ポリエーテル−イミド(B)が次式の構造単位:▲数式、化学 式、表等があります▼を含有する、請求項1記載のポリマーアロイ。
- 13.成形品の製造用の又は複合材料のマトリックス材料としての請求項1記載 のポリマーアロイの使用。
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