DE69020790T2 - Organosilicium-Verbindungen. - Google Patents

Organosilicium-Verbindungen.

Info

Publication number
DE69020790T2
DE69020790T2 DE69020790T DE69020790T DE69020790T2 DE 69020790 T2 DE69020790 T2 DE 69020790T2 DE 69020790 T DE69020790 T DE 69020790T DE 69020790 T DE69020790 T DE 69020790T DE 69020790 T2 DE69020790 T2 DE 69020790T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reaction mixture
general formula
group
compound
organosilicon compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69020790T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69020790D1 (de
Inventor
Takashi Matsuda
Masayuki Oyama
Shinichi Satoh
Toshio Takago
Koichi Yamaguchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69020790D1 publication Critical patent/DE69020790D1/de
Publication of DE69020790T2 publication Critical patent/DE69020790T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

    1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Organosiliziumverbindung, und betrifft insbesondere eine Organosiliziumverbindung, die als ein Härtungsmittel für eine Organopolysiloxanzusammen-Setzung bei Raumtemperatur verwendbar ist.
    • 2,. Beschreibung des Standes der Technik
  • Bei Raumtemperatur vulkanisierbare (RTV) Organopolysiloxanzusammensetzungen, die verbreitet als Klebstoffe vom Ein-Packungs-Typus verwendet werden, werden hergestellt, indem ein Härtungsmittel einem Organopolysiloxan zugegeben wird. Die Organopolysiloxanzusammensetzung kann bei Raumtemperatur gehärtet werden, indem sie lediglich aus einer Tube oder aus einer Patrone an die Luft abgegeben wird; daher hat sie den Vorteil, daß sie in einfacher Weise gehandhabt werden kann, und wird auf vielen Gebieten, wie z.B. elektrische/elektronische Industrie, Auto- und Bauindustrie, vorteilhaft verwendet.
  • Die RTV-Organopolysiloxanzusammensetzungen werden in solche vom Additionstypus und in solche vom Kondensationstypus, gemäß ihrem Härtungsmechanismus, klassifiziert. Für Klebstoffe werden jene vom Kondensationstypus am meisten verwendet. Die RTV-Organopolysiloxanzusammensetzung vom Kondensationstypus wird gehärtet und auf ein Substrat aufgetragen, während ein Kondensationsnebenprodukt, welches dem einzelnen Härtungsmittel, welches enthalten ist, inhärent ist, freigesetzt wird. Das heißt, wenn eine RTV-Organopolysiloxanzusammensetzung vom Kondensationstypus der Luft ausgesetzt wird, findet eine Kondensation zur Härtung durch die Feuchtigkeit in der Luft statt, wobei ein Gas, z.B. Essigsäure, Butanoxim, Methanol, Butylamin, etc. freigesetzt wird. Diese RTV-Organopolysiloxanzusammensetzungen sind gemäß dem Kondensationsnebenprodukt als De- Essigsäuretypus, De-Oximierungstypus, De-Alkoholierungstypus bzw. De-Aminierungstypus bekannt.
  • Von den RTV-Organopolysiloxanzusammensetzungen vom Kondensationstypus haben jene des De-Essigsauretypus, De-Aminierungstypus und De-Oximierungstypus den Nachteil, daß ein toxisches oder korrosives, mit Gerüchen behaftetes Gas während des Härtens freigesetzt wird. Andererseits besitzen jene des De-Alkoholieiungstypus weder Korrosivität noch einen Geruch, weisen jedoch den Nachteil einer schlechten Lagerstabilität auf.
  • Um diese Probleme zu lösen, wurde eine Organosiliziumverbindung entwickelt, welche eine Alkenyloxygruppe enthält, die eine ausgezeichnete Hydrolysierbarkeit aufweist, mit der allgemeinen Formel:
  • worin R³ für eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe steht; R&sup4; und R&sup5; jeweils ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe sind; und m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; und es wurde eine RTV-Organopolysiloxanzusammensetzung geoffenbart welche diese Organosiliziumverbindung als ein Härtungsmittel enthält (japanische Patentveröffentlichung (KOKOKU) Nr. 54-44699 (1979)).
  • Es wurde auch eine Organosiliziumverbindung, welche sowohl eine Ketenacetalgruppe als auch eine Alkenyloxygruppe besitzt, als ein Härtungsmittel entwickelt, und eine RTV-Organopolysiloxanzusammensetzung, welche diese Organosiliziumverbindung enthält, wurde vorgeschlagen (japanische Patentveröffentlichung (KOKOKU) Nr. 63-20464 (1988)).
  • Diese Organosiliziumverbindung, welche die Alkenyloxygruppe enthält und in der japanischen Patentveröffentlichung (KOKOKU) Nr. 54-44699 (1979) geoffenbart ist, besitzt die Nachteile, daß sie zur Synthese eine lange Zeit benötigt und selbst teuer ist, und daß die Zusammensetzungen, welche die Organosiliziumverbindung enthalten, auf Farbänderung anfällig sind.
  • Im Fall der Zusammensetzung, die in der japanischen Patentveröffentlichung (KOKOKU) Nr. 63-20464 (1988) geoffenbart ist, wird ein mit Geruch behafteter Carboxylatester mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, wie z.B. Propionate, beim Härten als ein Kondensationsnebenprodukt freigesetzt, weil ein Silylketenacetal durch 1,4-Addition der Si-H-Gruppe an einen α,β-ungesättigten Ester synthetisiert wird.
  • Die Beschreibung der DE-A-2904220 offenbart Organosiliziumverbindungen wie z.B. jene der Formel
  • Die Beschreibung der DD-A - 238976 offenbart Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel
  • in welcher R¹ Alkyl oder Aryl ist, R² Methyl, Ethyl oder Propyl ist, und R³ Alkyl ist.
    • KURZFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist dementsprechend ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine neue Organosiliziumverbindung zur Verfügung zu stellen, die als ein Härtungsmittel für RTV-Organopolysiloxanzusammensetzungen brauchbar ist und RTV-Organopolysiloxanzusammensetzungen ergeben kann, welche kein mit Geruch behaftetes oder korrosives Gas beim Härten freisetzen und eine gute Lagerstabilität besitzen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt daher eine Organosiliziumverbindung mit der allgemeinen Formel (1):
  • zur Verfügung, wobei R¹ für die Methylgruppe oder die Ethylgruppe steht, R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die Organosiliziumverbindung dar vorliegenden Erfindung ist eine neue Substanz. Da diese Verbindung eine hohe Hydrolysierbarkeit besitzt und mit den terminalen Hydroxylgruppen eines mit Hydroxylgruppen terminierten Organopolysiloxans reagiert, um einen Acetatester ohne Geruch und ohne Korrosivität freizusctzen ist sie als Härtungsmittel füe RTV-Organopolysiloxanzusammensetzungen außerordentlich brauchbar. Die erhaltene Zusammensetzung ist weder von Geruch noch von Korrosivität begleitet und besitzt eine gute Lagerstabilität. die Zusammenseuung kann daher auf ausgedehnten Gebieten, einschließlich der elektrischen/elektronischen Industrien, der Bau- und Autoindustrie, eingesetzt werden.
    • KURZE BESCIIREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 bis 4 zeigen IR-Spektren von Organosiliziumverbindungen der vorliegenden Erfindung, die in den Beispielen 1 bis 4 jeweils erhalten wurden.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN Organosiliziumverbindung
  • In der allgemeinen Formel (I), welche für die Organosiliziumverbindung der vorliegenden Erfindung steht, steht R¹ für die Methylgruppe oder die Ethylgruppe, steht R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, und steht n für eine ganze Zahl von 1 bis 3. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind als ein Härtungsmittel für RTV- Organopolysiloxanzusammensetzungen vom Ein-Packungs-Typus jene Verbindungen der allgemeinen Formel bevorzugt, in denen R¹ die Methy]gruppe oder die Ethylgruppe ist. Hinsichtlich der Bereitschaft zur Isolierung durch Destillation ist R² in der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise die Methylgruppe, die Ethylgruppe oder die Isopropylgruppe. Vom Standpunkt der Einfachueit der Synthese ist n in der allgemeinen Formel vorzugsweise 1 oder 2.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel schließt zum Beispiel jene Verbindungen ein, die von den folgenden Formeln dargestellt werden.
    • Herstellungsverfahren
  • Die Organosiliziumverbindung der vorliegenden Erfindung kann hergestellt werden, wie dies unten beispielhaft beschrieben ist Das heißt, sie kann hergestellt werden, indem eine Verbindung der allgemeinen Formel (II):
  • worin R¹ und n wie oben definiert sind, mit einer Verbindung mit der allgemeinen Formel (III):
  • worin R² wie oben definiert ist, umgesetzt wird, wodurch Lithiumchlorid eliminiert wird. Diese Reaktion wird normalerweise bei -80º bis -50ºC in einem wasserfreien, aprotischen, nicht-polaren Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan und Diethylether, unter einer trockenen Inertgasatmosphäre, wie z.B. Stickstoff und Argon, ausgeführt.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel (III), die im Verfahren verwendet wird, kann zum Beispiel durch Umsetzen eines sekundären Amins, wie z.B. Diisopropylamin, mit n-Butyllithium bei -20º bis 0ºC in einem wasserfreien aprotischen. nichtpolaren Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan und Diethylether, unter trockener Inertatmosphäre, wie z.B. Stickstoff und Argon, hergestellt werden, um ein Lithiumsalz des sekundären Amins zu bilden, welches dann mit einem Acetatester: CH&sub3;COOR², worin R² wie oben definiert ist, bei - 80º bis - 50ºC umsetzen gelassen wird.
    • Eigenschaften und Anwendungen
  • Die Organosiliziumverbindung der allgemeinen Formel (I) weist eine hohe Hydrolysierbarkeit aufgrund der Gruppe Si-CH&sub2;COOR², die im Molekül enthalten ist, auf. In einer Klebstoffzuammensetzung vom Ein-Packungs-Typus, die durch Mischen der Organosiliziumverbindung als ein Härtungsmittel mit einem Organopolysiloxan, welches an seinen beiden Enden mit Hydroxylgruppen terminiert ist, etc., hergestellt wurde, schreitet daher eine Deacetatveresterung durch die Wirkung der Feuchtigkeit in der Luft voran wie durd die folgende Gleichung ausgedrückt ist:
  • so daß die Zusammensetzung gehärtet wird. Der Acetatester, der durch diese Kondensation freigesetzt wird, weist keinen Geruch und keine Korrosivität auf, und die Organosiliziumverbindung der allgemeinen Formel (I) ist als ein Härtungsmittel für RTV-Organopolysiloxanzusammensetzungen bemerkenswert brauchbar.
    • BEISPIELE Beispiel 1
  • In einen 1-Liter-Vierhals-Kolben, der mit einem Rührstab, einem Tropftriehter, einem Thermometer für tiefe Temperaturen und einem Kuhler mit Trockenrohrchen ausgestattet war, wurden 266 g wasserfreies Tetrahydrofuran und 40,4 g Diisopropylamin gegeben, und dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0ºC abgekuhlt. Wahrend die emperatur des Reaktionsgemisches auf - 10 bis 0ºC gehalten wurde wurden 170,8 g 15% n-Butyllithiumlosung in Hexan tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 15 Minuten bei 0ºC gerührt, gefolgt von einem Abkühlen auf - 78 ºC mit Trockeneis/Aceton. Anschließend wurde nach einer Zugabe von 29,6 g Methylacetat das Reaktionsgemisch 30 Minuten lang bei -70ºC gerührt, und dann wurden 126,0 g Methyldimethoxychlorsilan dem Reaktionsgemisch tropfenweise zugegeuen, während die Temperatur auf - 70 ºC oder tiefer gehalten wurde. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde allmählich auf Raumtemperatur angehoben, und dann wurde das Reaktionsgemisch filtriert, gefolgt von einer Destillation, wobei 10,7 g Destillat mit einem Siedepunkt von 116ºC/140 mmHg und einem Brechungsindex von 1,4134 bei 25ºC erhalten wurden (Ausbeute: 15,0%). Die obige Arbeitsweise wurde unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff durchgeführt. Vom Destillat wurde das ¹H-NMR-Spektrum und das 1R-Sepktrum bestimmt, und eine GC/MS-Analyse wurde durchgeführt: die erhaltenen Ergebnisse sind unten angegeben.
  • Mit den Ergebnissen wurde das Produkt als die Verbindung mit der folgenden Struktur identifiziert.
    • ¹H-NMR-Spektrum
  • Lösungsmittel: CCl&sub4;;
  • Innerer Standard: TMS (Tetramethylsilan)
  • (ppm): 0.06 (s, Si-CH&sub3;, .3H) 1.28 (s, Si-CH&sub2;, 2H) 3.52 (s, SiO-CH&sub3;, 6H) 3.54 (s, CO-CH&sub3;, 3H)
    • IR-Spektrum
  • Wie in Fig. 1 gezeigt. Die Absorptionsbande der Doppelbindung (C=C) wurde bei 1.740 cm&supmin;¹ erkannt.
    • GC/MS
  • Hauptpeak: 178 (Molekulargewicht: 178,3)
    • Beispiel 2
  • In einen 1-Liter-Vierhals-Kolben, der mit einem Rührstab, einem Tropftrichter, einem Thermometer für tiefe Temperaturen und einem Kühler mit Trockenröhrchen ausgestattet war, wurden 178 g wasserfreies Tetrahydrofuran und 30,4 g Diisopropylamin gegeben, und dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0ºC abgekühlt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches auf - 100 bis 0ºC gehalten wurde, wurden 128,0 g 15% n-Butyllithiumlösung in Hexan tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 15 Minuten bei 0ºC gerührt, gefolgt von einem Abkühlen auf - 78ºC mit Trockeneis/Aceton. Anschließend wurde mach einer Zugabe von 26,5 g Ethylacetat das Reaktionsgemisch 30 Minuten lang bei - 70ºC gerührt, und dann wurden 90,0 g Methyldimethoxychlorsilan dem Reaktionsgemisch tropfenweise zugegeben, während die Temperatur auf - 70 ºC oder tiefer gehalten wurde. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde allmählich auf Raumtemperatur angehoben, und dann wurde das Reaktionsgemisch filtriert, gefolgt von einer Destillation, wobei 7,1 g Destillat mit einem Siedepunkt von 95ºC/49 mmHg und einem Brechungsindex von 1,4156 bei 25ºC erhalten wurden (Ausbeute: 12,3%). Die obige Arbeitsweise wurde unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff durchgeführt. Vom Destillat wurde das ¹H-NMR-Spektrum und das IR-Sepktrum bestimmt, und eine GC/MS-Analyse wurde durchgeführt; die erhaltenen Ergebnisse sind unten angegeben.
  • Mit den Ergebnissen wurde das Produkt als die Verbindung mit der folgenden Struktur identifiziert.
  • ¹H-NMR-Spektrum
  • Lösungsmittel: CCl&sub4;;
  • Innerer Standard: TMS (Tetramethylsilan)
  • (ppm): 0.05 (s, Si-CH&sub3;, 3H) 1.11 (s, C-CH&sub3;, 3H) 1.70 (s, Si-CH&sub2;, 2H) 3.56 (s, SiO-CH&sub3;, 6H) 3.96 (s, CO-CH&sub2;, 2H)
    • IR-Spektrum
  • Wie in Fig. 2 gezeigt. Die Absorptionsbande der Doppelbindung (C=C) wurde bei 1.740 cm&supmin;¹ erkannt.
    • GC/MS
  • Hauptpeak: 192 (Molekulargewicht: 192,3)
    • Beispiel 3
  • In einen 2-Liter-Vierhals-Kolben, der mit einem Rührstab, einem Tropftrichter, einem Thermometer für tiefe Temperaturen und einem Kühler mit Trockenröhrchen ausgestattet war, wurden 655,5 g wasserfreies Tetrahydrofuran und 101,2 g Diisopropylamin gegeben, und dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0ºC abgekühlt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches auf - 10º bis 0ºC gehalten wurde, wurden 343,8 g 15% n-Butyllithiumlösung in Hexan tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 15 Minuten bei 0ºC gerührt, gefolgt von einem Abkühlen auf - 78ºC mit Trockeneis/Aceton. Anschließend wurde nach einer Zugabe von 88,1 g Ethylacetat das Reaktionsgemisch 30 Minuten lang bei - 70ºC gerührt, und dann wurden 72,5 g Methylmethoxydichlorsilan dem Reaktionsgemisch tropfenweise zugegeben, während die Temperatur auf - 70ºC oder tiefer gehalten wurde, gefolgt von einem einstündigen Rühren. Dann wurden 168,2 g Trimethylchlorsilan zugegeben. Danach wurde die Temperatur des Reaktionsgemisches allmählich auf Raumtemperatur angehoben, und dann wurde das Reaktionsgemisch filtriert, gefolgt von einer Destillation, wobei 31,7 g Destillat mit einem Siedepunkt von 105ºC/4 mmHg und einem Brechungsindex von 1,4332 bei 25ºC erhalten wurden (Ausbeute: 12,8%). Die obige Arbeitsweise wurde unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff durchgeführt. Vom Destillat wurde das ¹H-NN4R-Spektrum und das IR-Sepktrum bestimmt, und eine GC/MS-Analyse wurde durchgeführt; die erhaltenen Ergebnisse sind unten angegeben.
  • Mit den Ergebnissen wurde das Produkt als die Verbindung mit der folgenden Struktur identifiziert.
  • ¹H-NMR-Spektrum
  • Lösungsmittel: CCl&sub4;
  • Innerer Standard: TMS (Tetramethylsilan)
  • (ppm): 0.06 (s, Si-CH&sub3;, 3H) 1.16 (t, C-CH&sub3;, 6H) 1.89 (s, Si-CH&sub2;, 4H) 3.50 (s, SiO-CH&sub3;, 3H) 3.71 (g, CO-CH&sub2;, 4H)
    • IR-Spektrum
  • Wie in Fig. 3 gezeigt. Die Absorptionsbande der Doppelbindung (C=C) wurde bei 1.721 cm-¹ erkannt.
    • GC/MS
  • Hauptpeak: 248 (Molekulargewicht: 248,3)
    • Beispiel 4
  • In einen 2-Liter-Vierhals-Kolben. der mit einem Rührstab, einem Tropftrichter, einem Thermometer für tiefe Temperaturen und einem Kühler mit Trockenröhrchen ausgestattet war, wurden 667,0 g wasserfreies Tetrahydrofuran und 101,2 g Diisopropylamin gegeben, und dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0ºC abgekühlt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches auf - 100 bis 0ºC gehalten wurde, wurden 427,0 g 15% n-Butyllithiumlösung in Hexan tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 15 Minuten bei 0ºC gerührt, gefolgt von einem Abkühlen auf - 78ºC mit Trockeneis/Aceton. Anschließend wurde nach einer Zugabe von 88,0 g Ethylacetat das Reaktionsgemisch 30 Minuten lang bei - 70ºC gerührt, und dann wurden 119,4 g Methyltrichlorsilan dein Reaktionsgemisch tropfenweise zugegeben, während die Temperatur des Reaktionsgemisches auf - 70ºC oder tiefer gehalten wurde. Dann wurden 119,4 g Trimethylchlorsilan dem Reaktionsgemisch tropfenweise zugegeben. Die Temperatur (tes Reaktionsgemi sches wurde al lmähl ich auf Raumtemperatur angehoben, und dann wurde das Reaktionsgemisch filtriert, gefolgt von einer Destillation, wobei 22,5 g Destillat mit einem Siedepunkt von 115ºC/l mmHg und einem Brechungsindex von 1,4298 bei 25ºC erhalten wurden (Ausbeute. 8, Die obige Arbeitsweise wurde unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff durchgeführt. Vom Destillat wurde das ¹H-NMR-Spektrum und das IR-Sepktrum bestimmt, und eine GC/MS-Analyse wurde durchgeführt; die erhaltenen Ergebnisse sind unten angegeben.
  • Mit den Ergebnissen wurde das Produkt als die Verbindung mit der folgenden Struktur identifiziert.
  • ¹H-NMR-Spektrum
  • Lösungsmittel: CCl&sub4;;
  • Innerer Standard: TMS (Tetramethylsilan)
  • (ppm): 0.28 (s, Si-CH&sub3;, 3H) 1.26 (t, C-CH&sub3;, 9H) 2.00 (5, Si-CH&sub2;, 4H) 4.07 (q, O-CH&sub2;, 6H)
    • IR-Spektrum
  • Wie in Fig. 4 gezeigt. Die Absorptionsbande der Doppelbindung (C=C) wurde bei 1.720 cm&supmin;¹ erkannt.
    • GC/MS
  • Hauptpeak: 262 (Molekulargewicht: 262,4)

Claims (3)

1. Organosiliziumverbindung mit der allgemeinen Formel (I):
worin R¹ für die Methylgruppe oder die Ethylgruppe steht, R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (I) R¹ für die Methylgruppe oder die Ethylgruppe steht, R² für die Methylgruppe, die Ethylgruppe oder die Isopropylgruppe steht, und n für eine ganze Zahl 1 oder 2 steht.
3. Verfahren zur Herstellung einer Organosiliziumverbindung mit der allgemeinen Formel (I):
worin R¹ für die Methylgruppe oder die Ethylgruppe steht, R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, welches Verfahren ein Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel (II):
worin R¹ und n wie oben definiert sind, mit einer Verbindung mit der allgemeinen Formel (III):
worin R² wie oben definiert ist, wodurch Lithiumchlorid eliminiert wird, umfaßt.
DE69020790T 1989-04-28 1990-04-27 Organosilicium-Verbindungen. Expired - Fee Related DE69020790T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1110196A JPH02289590A (ja) 1989-04-28 1989-04-28 有機ケイ素化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69020790D1 DE69020790D1 (de) 1995-08-17
DE69020790T2 true DE69020790T2 (de) 1996-01-18

Family

ID=14529484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69020790T Expired - Fee Related DE69020790T2 (de) 1989-04-28 1990-04-27 Organosilicium-Verbindungen.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5124469A (de)
EP (1) EP0395434B1 (de)
JP (1) JPH02289590A (de)
DE (1) DE69020790T2 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2507251B2 (ja) * 1991-12-04 1996-06-12 信越化学工業株式会社 ２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル
JPH07258274A (ja) * 1994-03-16 1995-10-09 Shin Etsu Chem Co Ltd ２−メチルジアルコキシシリルプロピオン酸エステル
US5807922A (en) * 1996-10-30 1998-09-15 University Of Southern Mississippi Multifunctional surface active agents, syntheses and applications thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2589445A (en) * 1949-06-03 1952-03-18 Dow Corning Organosilicon acids
DE2904220A1 (de) * 1979-02-05 1980-08-07 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur herstellung von carbalkoxialkylsilanen
JPS6064905A (ja) * 1983-09-17 1985-04-13 Shin Etsu Chem Co Ltd 植物の生長促進剤および生長促進方法
DD238976A1 (de) * 1985-07-01 1986-09-10 Univ Halle Wittenberg Verfahren zur herstellung von diorganosilyl(essigsaeureester)

Also Published As

Publication number Publication date
EP0395434A3 (de) 1991-08-07
EP0395434A2 (de) 1990-10-31
DE69020790D1 (de) 1995-08-17
US5124469A (en) 1992-06-23
EP0395434B1 (de) 1995-07-12
JPH02289590A (ja) 1990-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2712866C3 (de) Verfahren zum Herstellen von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen
DE3889697T2 (de) Organosilicium-Verbindungen.
CH621353A5 (de)
EP0638575B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen
DE3020446C2 (de)
EP0280946A2 (de) Benzoylthioharnstoffgruppenhaltige Organosilane, Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69020790T2 (de) Organosilicium-Verbindungen.
DE69021767T2 (de) Organosilicium-Verbindungen.
DE3023620C2 (de) Organosilane
DE2360470A1 (de) Bis-eckige klammer auf gamma -(trialkoxisilyl)-propyl eckige klammer zu disulfide hoher reinheit
EP0937732B1 (de) Verfahren zur Reduzierung der Sulfankettenlänge von Bis(silylorganyl)polysulfanen
EP0003299B1 (de) Silylester der Perfluoralkansulfonsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung
CH639392A5 (de) Phenoxyalkyl-, thio-phenoxyalkyl- und pyridyloxyalkyl-trialkoxy-silane und verfahren zu ihrer herstellung.
EP0640611A1 (de) Fluoratome enthaltende Alkoxysilanverbindungen
DE69024294T2 (de) Fluorierte zyklische Organosilicium-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1249276B (de) Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy Siliciumverbindungen
EP0223735A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Halbaminalen, Halbaminale und deren Verwendung
DE69215430T2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-tert-Butyldialkylsilylmaleinimid
DE3600502A1 (de) Verfahren zur herstellung olefinischer silazane
DE19848482C1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumdisulfanen
DE3850870T2 (de) Methode zur Herstellung von Beta substituiertem Allylsilane.
DE102010028170A1 (de) Verfahren zur Herstellung metallierter Hydridosilanverbindungen
DE2711091C2 (de) Verfahren zur Herstellung von organosiliciumhaltigen Verbindungen
DE69010983T2 (de) Iodotrimethylsilan-Zusammensetzung.
DE1965741A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Silanderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee