DE69008441T2 - In Lösemittel löslicher Farbstoff. - Google Patents
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Description
- Die Erfindung bezieht sich auf Salze von schwarzen Direktfarbstoffen mit einem Amin, welche eine verbesserte Löslichkeit in gewissen polaren organischen Flüssigkeiten aufweisen, und auf die Verwendung derselben in Drucktinten für das übliche sowie das mit heißer Schmelze arbeitende Drucken und für die automatische Identifikation (AI), als schwarzes Färbemittel für Toner und auf Wachs basierende Thermotransferblätter und als Ladungskontrollmittel (GCA) für elektrofotografische Toner.
- Demgemäß sind Gegenstand der Erfindung Verbindungen der Formel (1) Formel (1)
- worin
- R für H, SO&sub3;A, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, NO&sub2;, OH oder Halogen steht;
- W, X, Y und Z unabhängig für H oder SO&sub3;A stehen; und
- A für eine substituierte Ammonium-Gruppe steht, die mindestens eine verzweigte aliphatische C&sub6;&submin;&sub2;&sub0;-Fettgruppe trägt.
- Die substituierte Ammonium-Gruppe A besitzt vorzugsweise die Formel
- NQ&sub4;
- worin mindestens ein Q eine verzweigte aliphatische C&sub6;&submin;&sub2;&sub0;-Fettgruppe ist. Es wird weiterhin bevorzugt, daß zwei oder drei Q jeweils unabhängig für H, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl oder Benzyl stehen. Es wird insbesondere bevorzugt, daß mindestens eine und vorzugsweise drei der Gruppen Q aus H bestehen.
- Die durch Q dargestellte aliphatische Fettgruppe enthält vorzugsweise 6 bis 12, insbesondere 8 bis 11 und ganz besonders 8 bis 10 Kohlenstoffatome. Es wird äußerst bevorzugt, daß Q 8 oder 9 Kohlenstoffatome aufweist. Bevorzugte aliphatische Fettgruppen sind Alkyl- und Alkenyl- Gruppen und ganz besonders solche Gruppen, bei denen das Kohlenstoffatom mindestens eine Verzweigung und insbesondere 2 bis 4 Verzweigungen aufweist. Bevorzugte Alkyl- Gruppen Q mit 8 oder 9 Kohlenstoffatomen sind 3,5,5-Trimethylhexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl und 2-Ethylhexyl. Beispiele für andere aliphatische Ketten sind 1-Ethyl- 3-methylpentyl, 1,5-Dimethylhexyl, 1-Methylheptyl, 1,4-Dimethylheptyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 2-Ethylbutyl, 1-Propylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 2-Methylpentyl, 1-Ethylpentyl, 1,4-Dimethylpentyl, 1-Methylhexyl, 3-Methylhexyl, 1,3,3-Trimethylbutyl und 1-Methylnonyl. Die substituierte Ammonium-Gruppe A besitzt vorzugsweise eine Alkyl-Fettgruppe, wie sie oben beschrieben sind, wobei die übrigen Gruppen vorzugsweise aus H oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, insbesondere H oder Methyl, bestehen. Geeignete Ammonium-Gruppen sind z. B. 2-Ethylhexyl- ammonium, 1,1,3,3-Tetramethylbutylammonium und 3,5,5-Trimethylhexylammonium.
- R steht vorzugsweise für H, SO&sub3;A, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, OH oder Halogeno. Wenn R für C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl steht, dann ist es vorzugsweise Methyl, und wenn R für Halogeno steht, dann ist es vorzugsweise Chloro.
- In den Farbstoffen der Formel (1) ist es bevorzugt, daß
- R für Wasserstoff steht,
- W für p-SO&sub3;A steht,
- X für Wasserstoff steht,
- Y für SO&sub3;A steht und
- Z für SO&sub3;A steht.
- Die erfindungsgemäßen Aminsalze werden zweckmäßig dadurch hergestellt, daß man eine wässerige Lösung eines Alkalimetallsalzes, vorzugsweise des Natriumsalzes, der Verbindung der Formel (1) mit einer wässerigen Lösung des Aminsalzes, vorzugsweise des Hydrochlorids, mischt, um eine Ausfällung des Aminsalzes der Verbindung der Formel (1) zu verursachen.
- Die Verbindungen der Formel (1) besitzen im allgemeinen eine gute Löslichkeit in polaren organischen Medien, insbesondere in niederen Alkanolen z. B. Methanol, Ethanol und n-Propanol, sowie Glycolen. Sie eignen sich besonders für die Herstellung von Drucktinten in solchen Medien, insbesondere in Drucktinten für die Verwendung in einer Tintenstrahldruckvorrichtung.
- Zur Herstellung von gemischten Aminsalzen können zwei oder mehr verschiedene Amine verwendet werden. Solche Salze besitzen im allgemeinen eine höhere Löslichkeit und eine größere Lösungsstabilität.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
- Ein Gemisch aus 10 Teilen 3,5,5-Trimethylhexylamin und 50 Teilen destilliertem Wasser wurde durch die Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf pH 7,0 neutralisiert. 13,2 Teile CI Food Black 2 wurden zu 400 Teilen destilliertem Wasser zugegeben, und der pH wurde durch Zusatz von wässeriger Natriumhydroxydlösung auf 7,0 eingestellt. Die Lösung wurde auf 40 bis 50ºC erwärmt, und die obige Aminhydrochloridlösung wurde tropfenweise während 15 min zugegeben, worauf sich dann ein Rühren während 30 min bei 45 bis 50ºC anschloß. Das Produkt wurde durch Filtration isoliert, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt war in Methanol und Ethanol löslich und in n-Propanol mäßig löslich.
- Anstelle der 10 Teile 3,5,5-Trimethylhexylamin von Beispiel 1 wurden 9 Teile t-Octylamin verwendet. Das Produkt war in Methanol und Ethanol löslich und in n-Propanol mäßig löslich.
- Anstelle der 10 Teile 3,5,5-Trimethylhexylamin von Beispiel 1 wurden 9 Teile 2-Ethylhexylamin verwendet. Das Produkt war in Methanol und Ethanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 11,6 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[4-sulfophenylazo]-7-sulfonaphth-1-ylazo)-3-sulfo-7-aminonaphthalin verwendet und anstelle der 10 Teile 3,5,5-Trimethylhexylamin wurden 7,5 Teile davon verwendet. Das Produkt war in Methanol und Ethanol löslich und in n-Propanol mäßig löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 13,2 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[3-sulfophenylazo]-7-sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 13,2 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[4-sulfophenylazo]-6-sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet. Das Produkt war in Methanol und Ethanol löslich und in n-Propanol mäßig löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 13,6 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[3-methyl-4-sulfophenylazo]-6- sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 11,6 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[4-sulfophenylazo]-naphth-1-yl- azo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet und anstelle der 10 Teile 3,5,5-Trimethylhexylamin wurden 7,5 Teile davon verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 10 Teile 3,5,5-Trimethylhexylamin von Beispiel 1 wurden 9 Teile 1-Methylheptylamin verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 10 Teile 3,5,5-Trimethylhexylamin von Beispiel 1 wurden 9 Teile 1,5-Dimethylhexylamin verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 12,4 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[2-hydroxy-5-sulfophenylazo]-7-sulfonaphth-1-ylazo)-3-sulfo-7-aminonaphthalin und 7,5 Teile 3,5,5-Trimethylhexylamin verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 13,2 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[2,5-disulfophenylazo]-7-sulfonaphth-1-ylazo)-3-sulfo-7-aminonaphthalin verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 13,6 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[2-methyl-4-sulfophenylazo]-7- sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 13,8 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[4-chloro-3-sulfophenylazo]-7- sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthal in verwendet. Das Produkt war in Methanol, Ethanol und n-Propanol löslich.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 13,7 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[4-methoxy-2-sulfophenylazo]-7- sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 14,0 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[4-nitro-2-sulfophenylazo]-7- sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet.
- Anstelle der 13,2 Teile CI Food Black 2 von Beispiel 1 wurden 14,0 Teile 1-Hydroxy-2-(4-[5-nitro-2-sulfophenylazo]-7- sulfonaphth-1-ylazo)-3,6-disulfo-7-aminonaphthalin verwendet.
Claims (11)
1. Verbindungen der Formel (1)
Formel (1)
worin
R für H, SO&sub3;A, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, NO&sub2;, OH oder
Halogen steht;
W, X, Y und Z unabhängig für H oder SO&sub3;A stehen; und
A für NQ&sub4; steht, worin mindestens ein Q eine verzweigte
aliphatische C&sub6;&submin;&sub2;&sub0;-Fettgruppe ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, bei welchen mindestens
ein Q eine verzweigte aliphatische C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;-Fettgruppe ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, bei welchen mindestens
ein Q eine verzweigte aliphatische C&sub8;&submin;&sub1;&sub0;-Fettgruppe ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, bei welchen mindestens
ein Q aus
3,5,5-Trimethylhexyl
1,1,3,3-Tetramethylbutyl
2-Ethylhexyl
1-Ethyl-3-methylpentyl
1,5-Dimethylhexyl
1-Methylheptyl
1,4-Dimethylheptyl
1,2,2-Trimethylpropyl
2-Ethylbutyl
1-Propylbutyl
1,2-Dimethylbutyl
2-Methylpentyl
1-Ethylpentyl
1,4-Dimethylpentyl
1-Methylhexyl
3-Methylhexyl
1,3,3-Trimethylbutyl oder
1-Methylnonyl
besteht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
welchen drei Q für H stehen.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei welchen
R für H, SO&sub3;A, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Halogen steht.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei welchen
X für H, Y für SO&sub3;A und Z für SO&sub3;A steht.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei welchen
R und X für Wasserstoff stehen und W, Y und Z für SO&sub3;A stehen.
9. Die Verwendung einer Verbindung von einem der Ansprüche 1
bis 8 zur Herstellung von Drucktinten für den
Tintenstrahldruck.
10. Drucktinte, welche mindestens eine Verbindung nach einem
der Ansprüche 1 bis 9 und mindestens ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanol
und/oder C&sub2;&submin;&sub4;-Glycol enthält.
11. Die Verwendung einer Drucktinte nach Anspruch 10 beim
Tintenstrahldruck.
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