DE68912787T2 - Polyhydroxylgruppe enthaltende Farbstoffe für Tintenstrahldrucktinten. - Google Patents

Polyhydroxylgruppe enthaltende Farbstoffe für Tintenstrahldrucktinten.

Info

Publication number
DE68912787T2
DE68912787T2 DE68912787T DE68912787T DE68912787T2 DE 68912787 T2 DE68912787 T2 DE 68912787T2 DE 68912787 T DE68912787 T DE 68912787T DE 68912787 T DE68912787 T DE 68912787T DE 68912787 T2 DE68912787 T2 DE 68912787T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reactive
group
black
polyhydroxyl
ink
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE68912787T
Other languages
English (en)
Other versions
DE68912787D1 (de
Inventor
Steven J Bares
Suraj J Hindagolla
Loren E Johnson
Norman E Pawlowski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HP Inc
Original Assignee
Hewlett Packard Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hewlett Packard Co filed Critical Hewlett Packard Co
Publication of DE68912787D1 publication Critical patent/DE68912787D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE68912787T2 publication Critical patent/DE68912787T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/08Dyes containing a splittable water solubilising group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Farben in Tintenmischungen für das Tintenstrahldrucken und insbesondere Farben, welche mehrere Polyhydroxyl-Gruppen enthalten, um die Farblöslichkeit und die Druckqualität zu erhöhen.
  • Wasserlösliche Farben werden allgemein für Tintenstrahldrucker in der Form einer Mischung verwendet, welche die Farbe, Wasser und ein mit Wasser unvermischbares organisches Lösungsmittel wie einen Glykolether umfaßt. Eine typische Mischung umfaßt Wasser und Ethylenglykoi in gleichen Anteilen und bis zu ungefähr 6% einer Farbe wie "Food Black 2". Die Menge an Farbe wird durch die erforderliche Dichte des Drucks bestimmt. Solche Mischungen werden so zusammengestellt, daß sie unter anderem die Viskosität und die Oberflächenspannung aufweisen, die für den Tintenstrahldruckvorgang erforderlich ist. Zusätzlich ist ein wichtiges Merkmal einer solchen Mischung, daß die Farbe eine gute Wasserlöslichkeit besitzen muß, nicht nur, um die erforderliche Druckdichte zu ermöglichen, sondern auch, um ein Abscheiden der Farbe in den Tintenstrahldüsen derart, daß eine Kruste gebildet wird, welche die Düse blockiert, zu vermeiden. Das letztgenannte Problem tritt auf, wenn ein Teil des Wassers in der Tintenmischung, die in dem Düse enthalten ist, verdampft und die Farbe sich aus der Lösung abscheidet, so daß eine Kruste in der Düse zurückbleibt. Über eine Zeitdauer nimmt diese Kruste zu und verursacht eine teilweise und schließlich eine vollständige Blockade der Düse.
  • Ein Zugang zum Lösen dieses Problems bestand darin, Sulfonatgruppen, SO&sub3;&supmin;, mit dem zugehörigen Kation, wie Natrium-, Kalium-, Lithium-, Ammonium- und Aminsalz-Kationen, in die Farbe einzubauen. Solche Farben sind zum Beispiel in dem US-Patent 4 557 761 beschrieben. Farben mit einer guten Wasserlöslichkeit haben jedoch im allgemeinen drei Nachteile hinsichtlich ihrer Wechselwirkung mit Papier. Zum einen werden solche Farben leicht bei einem Kontakt mit Fingern oder Feuchtigkeit verschmiert. Zum zweiten wechselwirken sie schlecht mit Papier, was dazu führt, daß sie in das Papier zusammen mit den Lösungsmitteln der Farbe wandern, so daß eine schlechte, diffuse Druckqualität entsteht. Schließlich führt die Unfähigkeit dieser Farbe, mit dem Papier zu wechselwirken und sich daran zu binden, dazu, daß aus diesen Farben gebildete Tinten längere Trockenzeiten haben.
  • Daher besteht in der Industrie ein Bedarf für eine für die Verwendung beim Tintenstrahldrucken geeignete Farbe, welche eine gute Wasserlöslichkeit aufweist, während sie gleichzeitig in der Lage ist, stark mit Papier zu wechselwirken.
  • CH-A-420426 (Ciba Aktiengesellschaft) offenbart Farbmoleküle, welche an Polyhydroxyl-substituierte Gruppen, wie Saccharid- Gruppen, gekoppelt sind. Die offenbarten Farbmoleküle sind Diazofarben, welche in Wasser unlöslich sind. Sie sind für die Verwendung in einer fein aufgeteilten Partikelform für die Volumenfärbung zum Beispiel von Viskose vorgesehen. Es wurde berichtet, daß die angekoppelten Polyhydroxyl-substituierten Gruppen die Wasserfestigkeit der Farben verbessern.
  • Der allgemeine Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue und verbesserte Farben für die Verwendung in Tintenmischungen für das Tintenstrahldrucken zu schaffen, bei denen die Farbe eine gute Wasserlöslichkeit und eine gute Wechselwirkung mit Papier besitzt. Diese Farben besitzen die meisten, wenn nicht alle Vorteile der vorangehend genannten Farben nach dem Stand der Technik, während sie deren wesentliche, vorangehend genannte Nachteile überwinden.
  • Der vorangehend genannte allgemeine Zweck der vorliegenden Erfindung wird durch das Schaffen von neuen Farben erreicht, bei denen an das Rückgrat des aromatischen Farbmoleküls zwischen einer und vier Polyhydroxyl-substituierte Gruppen gebunden sind, welche die Formel besitzen, die aus der Gruppe gewählt ist, welche aus
  • (a) CH&sub2;OH-(CHOH)nCH&sub2;O-, wobei n = 2 bis 10,
  • (b) zyklischen Polyolen (On-1CnH2n-1)-O-, wobei n = 5 bis 7, und
  • Mono- und Polysacchariden mit bis zu 100 Monosaccharideinheiten
  • besteht.
  • Dementsprechend ist es eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Verfahren zum Bilden der vorangehend beschriebenen Farben zu schaffen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Tintenmischungen zu schaffen, welche die vorangehend beschriebenen Farben enthalten.
  • Noch eine weitere Aufgabe dieser Erfindung besteht darin, Farben für das Tintenstrahldrucken zu schaffen, welche eine ausreichende Wasserlöslichkeit aufweisen, um die Bildung einer Kruste in der Tintentstrahl-Düse zu vermeiden.
  • Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist es, Farben für das Tintenstrahldrucken zu schaffen, welche verbesserte Wasserfestigkeit, Beständigkeit gegen Verwischen und Trockenzeiten aufweisen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Farben für das Tintenstrahldrucken zu schaffen, welche ein scharfes Bild mit hoher Dichte ergeben.
  • Die vorangehend genannten und weitere Vorteile und Merkmale der vorliegenden Erfindung werden leichter aus der folgenden ausführlichen Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung ersichtlich.
  • Die Farben gemäß der vorliegenden Erfindung werden gebildet, indem an das Rückgrat eines aromatischen Farbmoleküls zwischen einem und vier Polyhydroxyl-substituierte Gruppen gebunden werden, welche die Formel aufweisen, die aus der Gruppe gewählt ist, die aus
  • (a) CH&sub2;OH-(CHOH)nCH&sub2;O-, wobei n = 2 bis 10,
  • (b) zyklischen Polyolen (On-1CnH2n-1)-O-, wobei n = 5 bis 7, und
  • Mono- und Polysacchariden mit bis zu 100 Monosaccharideinheiten
  • besteht.
  • Der Begriff "Polyhydroxyl-substituierte Gruppen" oder "Polyhydroxyl-Gruppe" wird hier verwendet, um die Gruppe zu bezeichnen, welche durch das Entfernen eines Wasserstoffatoms aus einem Polyhydroxyl-substituierten Molekül gebildet wird, so daß eine Etherbindung zurückbleibt, durch welche die Gruppe an das Farbmolekül gebunden ist.
  • Die Stoffe mit der verangehend genannten Formel (a) werden aus Polyhydroxyl-substituierten Alkanmolekülen abgeleitet, wie Sorbitol, Adonit und Threit und deren optischen Isomeren, nämlich Mannitol, Arabit bzw. Erythritol.
  • Die Stoffe mit der vorangehend genannten Formel (b) werden aus Polyhydroxyl-substituierten cycloaliphatischen Molekülen, die alternativ als Cyclopolyhydroxymoleküle bezeichnet werden, wie Inositol, abgeleitet. Diese zyklischen Verbindungen können für den Zweck der vorliegenden Erfindung effizienter als die aliphatischen Gegenstücke aufgrund der geringeren Entropieänderung beim Rückäuflösen (Verschmieren) bei den Cycloaliphaten sein.
  • Die Stoffe mit der vorangehend genannten Formel (c) sind aus Sacchariden und Polysacchariden abgeleitet, wie Glucose, Fructose, Gluconsäure und Zuckersäure sowie Trehalose und Raffinose.
  • Formel (a) stellt Polyole mit offener Kette wie Sorbitol (n = 4) dar. Formel (b) stellt zyklische Polyole dar, wobei n = 6 (Inositol) ohne weiteres aus kommerziellen Quellen bei vernünftigen Kosten erhältich ist. Formel (c) stellt Saccharide mit n = 1 bis zu sehr großen n (n 100) dar. Diese Saccharide sind aus natürlichen Quellen erhältlich, wobei n = 1, 2, 3 mit allgemein üblichen Namen wie Glucose, Fructose (n = 1), Saccharose, Trehalose (n = 2) und Raffinose (n = 3) gut beschrieben wird. Amylopektin ist ein Polysaccharid, bei dem n gleich einem großen und veränderlichen Wert ist, der von der Quelle und dem Verfahren der Isolation dieses großen wasserlöslichen Polysaccharids abhängt. Teilweise Hydrolyse zu geringeren Werten von n (n 50 bis 100) ist für die Anwendung bei Tintenstrahltinten bevorzugt.
  • Der Begriff "Rückgrat" des Farbmoleküls wird hier dafür verwendet, um sich auf das Kohlenstoffskelett zu beziehen, das dem Molekül seine Grundform gibt und insbesondere, um die Ringstruktur zu bezeichnen, welche die Farbträger enthält.
  • Die Polyhydroxylgruppen sind in Wasser hochhydratisiert und wirken daher als lösungsunterstützende Gruppen, wenn sie an ein Farbmolekül gebunden sind, das ansonsten eine begrenzte Wasserlöslichkeit besitzt. Jede dem Farbmolekül zugefügte Polyhydroxylgruppe erhöht seine Wasserlöslichkeit weiter. Es wurde festgestellt, daß ein Farbmolekül mit zwischen einem und vier Polyhydroxylgruppen, die an sein Rückgrat gebunden sind, eine hervorragende Wasserlöslichkeit aufweist. Aufgrund der guten Wasserlöslichkeit dieser Farben wird das Problem des Verkrustens und des Blockierens der Düse des Tintenstrahldruckers nach dem Stand der Technik durch die vorliegende Erfindung vermieden.
  • Weiterhin binden die Polyhydroxylgruppen an dem Kontaktpunkt stark an Papier, wenn sie in einem Tintentropfen aufgebracht werden, so daß eine erhöhte Druckqualität bewirkt wird. Zusätzlich führt die starke Wechselwirkung der Polyhydroxylgruppen mit Papier zu einer verbesserten Wasserfestigkeit und einer verbesserten Beständigkeit gegen Verschmieren der Tintenmischung, welche diese Farben enthält. Weiterhin kann durch eine geeignete Wahl des Lösungsmittelsystems, in welchem die Farbe der vorliegenden Erfindung verwendet wird, eine Mischung geschaffen werden, welche eine verbesserte Trockenzeit aufgrund der Fähigkeit der Farbe aufweist, sich an das Papier zu binden, während das Lösungsmittel sich rasch in das Papier ausbreitet, so daß ein guter Punkt mit einem scharfen Rand und verringerter Größe erzeugt wird.
  • Typische aromatische Farbmoleküle, welche gemäß der vorliegenden Erfindung abgewandelt werden können, so daß sie Polyhydroxylgruppen enthalten, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, "Reactive Black 1", "Reactive Black 31", "Black MX-CWA", "Solvent Black 2", "Direct Black 19", "C.I. Reactive Blue 19", "Reactive Blue 4", "Reactive Blue 7", "Reactive Blue 81", "Reactive Red 1", "Reactive Red 4", "Reactive Red 17", "Reactive Red 24", "Reactive Yellow 1", "Reactive Yellow 2, "Reactive Yellow 3", und "Acid Yellow 66".
  • Das Farbmolekül muß reaktive Gruppen enthalten, welche
  • (1) fähig sind, direkt an eine Polyhydroxylgruppe über eine Etherbindung gekoppelt zu werden, oder
  • (2) fähig sind, eine reaktive Zwischenfarbe zu bilden, welche mit der Polyhydroxylverbindung oder einem Derivat davon reagiert oder
  • (3) fähig ist, mit einem Derivat der Polyhydroxyl-Verbindung zu reagieren, um die Polyhydroxyl-Anlagerung an das Farbmolekül zu bewirken.
  • Die Farben gemäß der vorliegenden Erfindung können gebildet werden, indem ein Kopplungsreagenz, wie Cyanurchlorid, mit den nukleophilen Gruppen an einer Lösungsmittel-löslichen, nicht- reaktiven Farbe, wie "Solvent Black 2", zur Reaktion gebracht wird, so daß eine reaktive Zwischenfarbe gebildet wird, welche dann an eine Polyhydroxyl-Verbindung, wie Sorbitol, gekoppelt wird. Eine solche Reaktion wird unter basischen Bedingungen zwischen 20ºC und 100ºC in einem polaren wasserfreien Lösungsmittel durchgeführt, wie Dimethylsulfoxid, Aceton, Pyridin, N- Methyl-2-Pyrrolidon, Dimethylformamid, Sulfolan, Dimethoxiethan oder Propylencarbonat. Wahlweise kann eine nichtreaktive Farbe mit Cyanursäure zur Reaktion gebracht werden, so daß eine reaktive Farbe gebildet wird, welche eine Triazinchloridgruppe umfaßt, welche dann an die Polyhydroxyl-Verbindung gekoppelt wird.
  • Alternativ kann die Polyhydroxyl-Verbindung, wie Sorbitol, direkt mit einer reaktiven Farbe gekoppelt werden, wie "C.I. Reactive Blue 19", "Reactive Blue 4", "Reactive Blue 81", "Reactive Red 1", "Reactive Red 17" oder "Acid Yellow 66". Die Reaktion wird in Wasser unter basischen Bedingungen zwischen 20ºC und 100ºC oder vorzugsweise in einem wasserfreien Lösungsmittel, wie den unmittelbar vorangehend genannten, unter Hinzufügung von Pyridin als Base durchgeführt. Die speziellen vorangehend genannten Farben enthalten Sulfonatgruppen, welche bekannterweise als Lösungsvermittler wirken. Es wurde entdeckt, daß die Polyhydroxylgruppen der vorliegenden Erfindung mit diesen Sultonatgruppen kompatibel sind und die zwei Gruppen in denselben Farbmolekülen gemäß der vorliegenden Erfindung eingebaut werden können. Das daraus entstehende Farbmolekül weist eine erhöhte Wasserlöslichkeit aufgrund der Kombination der Polyhydroyxl- und Sulfonatgruppen und eine verbesserte Wechselwirkung mit Papier aufgrund der Polyhydroxylgruppen auf.
  • Die Farben gemäß der vorliegenden Erfindung können durch einen noch anderen Prozeß gebildet werden, bei dem eine der Hydroxylgruppen der Polyhydroxyl-Verbindung in eine austretende Gruppe umgewandelt wird, wie p-Toluensulfonat, und eine nukleophile Gruppe an dem Farbmolekül direkt an die Polyhydroxylgruppe durch Verdrängen der austretenden Gruppe bindet. Ein Beispiel einer Polyhydroxylderivatverbindung, die für diesen Zweck nützlich ist, ist das Diacetal-p-Toluensulfonatester eines Zuckers. Diese letztgenannte Verbindung ist in dem Journal of the Chemical Society, 1961, auf Seite 1643 beschrieben.
  • Im Einsatz sind die Farben gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Tintenmischung enthalten, welche die vorliegende Farbe, Waser und ein wassermischbares organisches Lösungsmittel umfaßt. Vorzugsweise ist die Farbe in einer Menge von ungefähr 2 Gew.-% bis 12 Gew.-% der Mischung vorhanden. Das organische Lösungsmittel kann zum Beispiel Diethylengkykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykol, Propylenglykol, Monomethylether, 1,2-Dimethoxipropan, ein Alkohol wie Methanol, Sulfolan, Formamid, N-Methyl-2-Pyrrolidon, Propylencarbonat, Oxydipropionitril oder Mischungen davon umfassen. Wasser und das organische Lösungsmittel sind vorzugsweise in Mengen von ungefähr 96% bis 50% bzw. ungefähr 4% bis 50% vorhanden.
  • Die Durchführung der vorliegenden Erfindung wird genauer in den Beispielen hierin beschrieben.
  • Die polyhydroxylhaltigen Farben gemäß der vorliegenden Erfindung finden eine Anwendung bei Tintenmischungen für das Tintenstrahldrucken.
  • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel illustriert ein Verfahren für die Herstellung von Farben gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Zu 18,2 g Sorbitol, das in 130 ml Wasser gelöst war, das 3 g Lithiumhydroxid enthielt, wurden langsam 12 g "Reactive Black 1" zugefügt, während rasch gerührt wurde. Nach dem Beenden des Zufügens wurde die Mischung weiter eine Stunde lang gerührt, während sie auf 90ºC erhitzt wurde. Die überschüssigen Reagentien wurden dann durch umgekehrte Osmose abgetrennt, während der pH durch das Hinzufügen von Essigsäure ungefähr konstant gleich 9 gehalten wurde. Die Farbe wurde weiter in einer Ionentauschersäule gereinigt.
  • Ultraviolett-Spektrometrie zeigte, daß der Farbträger des Farbmoleküls im wesentlichen intakt war, während Dünnschichtchromatographie die Reinheit des Produkts zeigte.
  • Dieser Vorgang wurde unter Verwendung vor "Procion Black MX-CWA" wiederholt und man erhielt vergleichbare Ergebnisse. Dieses allgemeine Verfahren funktioniert für jede reaktive Farbe. Für nichtreakive Farben wird zuerst eine Triazinchloridgruppe an die Farbe gebunden, indem die Farbe mit Cyanurchlorid zur Reaktion gebracht wird. Dann folgt man dem vorangehend beschriebenen Verfahren.
  • Diese Farbe hatte eine hervorragende Wasserfestigkeit auf Papier, wie im Beispiel 2 erörtert wird.
  • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel illustriert die Bildung und das Testen einer Farbmischung gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Eine Farbmischung wurde aus 2,5 g bis 5 g der Farbe hergestellt, die in Beispiel 1 hergestellt und in einem Lösungsmittel gelöst wurde, welches 30 g Formamid und 70 g Wasser enthielt. Die folgenden Wasserfestigkeitstests wurden durchgeführt:
  • (1) Wischen über den Druck mit einem nassen mechanischen "Standarddaumen" und Überprüfen auf Verschmierungen,
  • (2) Markieren mit einem der Hervorhebung dienenden Markierer mit poröser Spitze und Überprüfen auf Verschmierungen und
  • (3) Druck auf Papier mit einer vollständig ausgefüllten Graphik (oder einer 100%-Ausschwärzung (100%-fill black-out) bei 360 Punkten pro inch und Tropfen von 120 pl bis 140 pl) durch einen Tintenstrahldrucker. Ein gedruckter Block von 1 inch x 1 inch wurde darin in einem Becherglas, das 400 ml Wasser enthielt, fünf Minuten lang bewegt, gefolgt von der Messung der Schwärzung (blackness) oder des Verlusts der Schwärzung, gemessen mit einem Standardmeßgerät, welches L.*A.*B.*-Koordinaten mißt.
  • Die Kontrolle für diese Wasserfestigkeitstests war die reaktive Farbe, die nur mit Wasser zur Reaktion gebracht wurde.
  • Die Farbe gemäß der vorliegenden Erfindung zeigte eine hervorragende Wasserfestigkeit auf Papier in allen drei Tests.
  • Die vorliegende Erfindung schafft also eine neue Farbe für das Tintenstrahldrucken, welche ein scharfes Druckbild mit hoher Dichte erzeugt, das wasserfest und beständig gegen Verwischen ist, und die eine ausreichende Wasserlöslichkeit aufweist, um die Bildung einer Kruste in Tintenstrahl-Düsen zu vermeiden.
  • Nachdem solchermaßen die beispielhaften Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben wurden, sollten Fachleute auf diesem Gebiet bemerken, daß die Offenbarungen hierin nur beispielhafter Natur sind und daß verschiedene andere Alternativen, Anpassungen und Abwandlungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung durchgeführt werden können.

Claims (17)

1. Wasserlösliche Farbe zur Verwendung beim Tintenstrahldrucken, welche ein aromatisches Farbmolekül umfaßt, an dessen Rückgrat zwischen einer und vier Polyhydroxyl-substituierte Gruppen gebunden sind, welche die Formel besitzen, die aus der Gruppe gewählt ist, welche aus
(a) CH&sub2;OH-(CHOH)nCH&sub2;O-, wobei n = 2 bis 10,
(b) zyklischen Polyolen (On-1CnH2n-1)-O-, wobei n = 5 bis 7 und
(c) Mono- und Polysacchariden mit bis zu 100 Monosaccharideinheiten
besteht.
2. Farbe nach Anspruch 1, bei welcher die Polyhydroxyl-substituierte Gruppe aus einer Verbindung abgeleitet ist, welche aus der Gruppe gewählt ist, die aus Sorbitol, Mannitol, Adonit, Arabit, Threit, Erythritol, Inositol, Glucose, Fructose, Saccharose, Trehalose, Raffinose, Gluconsäure, Zuckersäure und Amylopektin besteht.
3. Farbe nach Anspruch, bei welcher das aromatische Farbmolekül aus der Gruppe gewählt ist, welche aus "Reactive Black 1", "Reactive Black 31", "Black MX-CWA", "Solvent Black 2", "Direct Black 19", "C.I. Reactive Blue 19", "Reactive Blue 4", "Reactive Biue 7", "Reactive Blue 81", "Reactive Red 1", "Reactive Red 4", "Reactive Red 17", "Reactive Red 24", "Reactive Yellow 1", "Reactive Yellow 2", "Reactive Yellow 3" und "Acid Yellow 66" besteht.
4. Farbe nach Anspruch 1, bei welcher das aromatische Farbmolekül eine oder mehrere Sulfonatgruppen umfaßt.
5. Farbe nach Anspruch 1, bei welcher das aromatische Farbmolekül "Reactive Black 1" umfaßt und die Polyhydroxylsubstituierte Gruppe aus Sorbitol abgeleitet ist.
6. Tintenmischung, welche zur Verwendung beim Tintenstrahldrucken geeignet ist und umfaßt:
(a) ein Bindemittel, welches ungefähr 96% bis 50% Wasser und ungefähr 4% bis 50% eines wassermischbaren organischen Lösungsmittels umfaßt, und
(b) eine Farbe, welche ein aromatisches Farbmolekül umfaßt, an dessen Rückgrat zwischen einer und vier Polyhydroxyl-substituierte Gruppen gebunden sind, welche die Formel haben, die aus der Gruppe gewählt ist, welche aus
(1) CH&sub2;OH-(CHOH)nCH&sub2;O-, wobei n = 2 bis 10 ist,
(2) zyklischen Polyolen (On-1CnH2n-1)-O-, wobei n = 5 bis 7, und
(3) Mono- und Polysacchariden mit bis zu 100 Monosaccharideinheiten
besteht.
7. Tintenmischung nach Anspruch 6, bei welcher die Farbe in einer Menge von ungefähr 2 bis 12 Gew.-% des Bindemittels vorhanden ist.
8. Tintenmischung nach Anspruch 6, bei welcher die Farbe ein aromatisches Farbmolekül umfaßt, welches aus der Gruppe gewählt ist, die aus "Reactlve Black 1", "Reactive Black 31", "Black MX-CWA", "Solvent Black 2", "Direct Black 19", "C.I. Reactive Blue 19", "Reactive Blue 4", "Reactive Blue 7", Reactive Blue 81", "Reactive Red 1", "Reactive Red 4", "Reactive Red 17", "Reactive Red 24", "Reactive Yellow 1", "Reactive Yellow 2", "Reactive Yellow 3" und "Acid Yellow 66" besteht.
9. Tintenmischung nach Anspruch 6, bei welcher die Polyhydroxyl-substituierte Grupppe aus einer Verbindung abgeleitet ist, welche aus der Gruppe gewählt ist, die aus Sorbitol, Mannitol, Adonit, Arabit, Threit, Erythritol, Inositol, Glucose, Fructose, Saccharose, Trehalose, Raffinose, Gluconsäure, Zuckersäure und Amylopektin besteht.
10. Tintenmischung nach Anspruch 6, bei welcher das organische Lösungsmittel aus der Gruppe gewählt ist, die aus Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykol, Propylenglykol, Monomethylether, 1,2-Dimethoxipropan, Methanol, Formamid, Sulfolan, N-Methyl-2-Pyrrolidon, Propylencarbonat und Oxydipropionitril besteht.
11. Tintenmischung nach Anspruch 6, bei welcher das organische Lösungsmittel und das Wasser in etwa gleichen Anteilen vorhanden sind.
12. Verfahren zum Erhöhen der Wasserlöslichkeit einer Farbe zum Tintenstrahldrucken, welches umfaßt:
Binden von einer bis vier Gruppen, welche aus einer Polyhydroxyl-substituierten Verbindung abgeleitet sind, an das Rückgrat der Farbe durch eine Etherbindung, wobei die Gruppen die Formel haben, welche aus der Gruppe gewählt ist, welche aus
(a) CH&sub2;OH-(CHOH)nCH&sub2;O-, wobei n = 2 bis 10,
(b) zyklischen Polyolen (On-1CnHn-1)-O-, wobei n = 5 bis 7, und
(c) Mono- und Polysacchariden mit bis zu 100 Monosaccharideinheiten besteht.
13. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem die Farbe aus der Gruppe gewählt ist, welche aus "Reactive Black 1", "Reactive Black 31", "Black MX-CWA", "Solvent Black 2", "Direct Black 19", "C.I. Reactive Blue 19", "Reactive Blue 4", "Reactive Blue 7", "Reactive Blue 81", "Reactive Red 1", "Reactive Red 4", "Reactive Red 17", "Reactive Red 24", "Reactive Yellow 1", "Reactive Yellow 2", "Reactive Yellow 3" und "Acid Yellow 66" besteht.
14. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem die Polyhydroxylsubstituierte Verbindung aus der Gruppe gewählt wird, welche aus Sorbitol, Mannitol, Adonit, Arabit, Threit, Erythritol, Inositol, Glucose, Fructose, Saccharose, Trehalose, Raffinose, Gluconsäure, Zuckersäure und Amylopektin besteht.
15. Verfahren nach Anspruch 12, welches die Schritte umfaßt:
(a) Reagieren von nukleophilen Gruppen an der Farbe mit Cyanurchlorid im Überschuß zur Bildung einer reaktiven Zwischenfarbe und
(b) Reagieren dieser reaktiven Zwischenfarbe mit der Polyhydroxyl-substituierten Verbindung.
16. Verfahren nach Anspruch 12, welches das direkte Reagieren der Farbe mit der Polyhydroxyl-substituierten Verbindung umfaßt.
17. Verfahren nach Anspruch 12, welches das Reagieren von nukleophilen Gruppen an der Farbe mit einem Derivat der Polyhydroxyl-substituierten Verbindung umfaßt, welche eine Austrittsgruppe enthält, wodurch die nukleophile Gruppe die Austrittsgruppe ersetzt.
DE68912787T 1988-02-11 1989-02-09 Polyhydroxylgruppe enthaltende Farbstoffe für Tintenstrahldrucktinten. Expired - Fee Related DE68912787T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/155,175 US4836851A (en) 1988-02-11 1988-02-11 Dyes containing polyhydroxyl groups for ink-jet printing inks

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE68912787D1 DE68912787D1 (de) 1994-03-17
DE68912787T2 true DE68912787T2 (de) 1994-08-18

Family

ID=22554376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE68912787T Expired - Fee Related DE68912787T2 (de) 1988-02-11 1989-02-09 Polyhydroxylgruppe enthaltende Farbstoffe für Tintenstrahldrucktinten.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4836851A (de)
EP (1) EP0328375B1 (de)
JP (1) JP2765912B2 (de)
KR (1) KR920009299B1 (de)
CA (1) CA1293971C (de)
DE (1) DE68912787T2 (de)
HK (1) HK114994A (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300143A (en) * 1991-07-30 1994-04-05 Xerox Corporation Ink compositions for ink jet printing
US5364462A (en) * 1991-08-14 1994-11-15 Graphic Utilities, Incorporated Waterfast inks
US5700317A (en) 1996-04-25 1997-12-23 Hewlett-Packard Company Bleed control in ink-jet inks via aqueous phase separation
US5785745A (en) * 1996-10-31 1998-07-28 Hewlett-Packard Company Amphiphilic dyes
US5935309A (en) * 1996-10-31 1999-08-10 Hewlett-Packard Company Ink-jet inks for improved print quality
US6369128B1 (en) 1997-02-07 2002-04-09 Milliken & Company Aqueous ink composition
US5766268A (en) * 1997-03-13 1998-06-16 Milliken Research Corporation Poly(oxyalkylene)-substituted colorant
US5789515A (en) * 1997-03-13 1998-08-04 Milliken Research Corporation Polysiloxane-poly(oxyalkylene) copolymer-substituted colorant
US6025022A (en) * 1997-10-10 2000-02-15 Westvaco Corporation Two-component ink jet ink method for the production of lithographic plates
US6281269B1 (en) * 2000-01-27 2001-08-28 Hewlett-Packard Company Fluid set for ink-jet printers
MXPA03002851A (es) * 2000-10-02 2003-07-14 Kimberly Clark Co Tintas con base de nanoparticula y los metodos para hacer las mismas.
US20030013806A1 (en) * 2001-05-25 2003-01-16 Schut David M. Under-/overprinting fluid component for enhancing ink stability in printing
US6790268B2 (en) 2001-10-24 2004-09-14 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inks having high molecular weight polysaccharides
US7094277B2 (en) * 2001-10-31 2006-08-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Counterion use for reduction of decap and for improvement of durability of inkjet images
US7666410B2 (en) 2002-12-20 2010-02-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Delivery system for functional compounds
US6780896B2 (en) * 2002-12-20 2004-08-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Stabilized photoinitiators and applications thereof
US8409618B2 (en) 2002-12-20 2013-04-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Odor-reducing quinone compounds
JP5610768B2 (ja) 2006-10-31 2014-10-22 センシエント・カラーズ・インコーポレーテッド 変性顔料並びにそれを製造及び使用する方法
CA2697966C (en) 2007-08-23 2018-11-06 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
CA2757928A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Sensient Colors Inc. Self-dispersing particles and methods for making and using the same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH420426A (de) * 1960-01-12 1966-09-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung polyhydroxylierter Azofarbstoffe
JPS5757762A (en) * 1980-09-25 1982-04-07 Fuji Photo Film Co Ltd Water ink for ink jet printing
US4666519A (en) * 1984-06-29 1987-05-19 Orient Chemical Industries, Ltd. Aqueous ink composition
GB8421555D0 (en) * 1984-08-24 1984-09-26 Ici Plc Water-soluble dye
GB8421558D0 (en) * 1984-08-24 1984-09-26 Ici Plc Water-soluble dye
GB8421551D0 (en) * 1984-08-24 1984-09-26 Ici Plc Water-soluble dye
EP0187520B1 (de) * 1985-01-08 1990-01-24 Imperial Chemical Industries Plc Wasserlöslicher Farbstoff
US4705567A (en) * 1986-10-17 1987-11-10 Xerox Corporation Ink jet compositions with insoluble dye complexes

Also Published As

Publication number Publication date
HK114994A (en) 1994-10-27
JPH01247469A (ja) 1989-10-03
JP2765912B2 (ja) 1998-06-18
EP0328375B1 (de) 1994-02-02
DE68912787D1 (de) 1994-03-17
EP0328375A3 (en) 1989-09-27
KR890013138A (ko) 1989-09-21
CA1293971C (en) 1992-01-07
EP0328375A2 (de) 1989-08-16
US4836851A (en) 1989-06-06
KR920009299B1 (ko) 1992-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68912787T2 (de) Polyhydroxylgruppe enthaltende Farbstoffe für Tintenstrahldrucktinten.
DE3512836C2 (de)
DE3884641T2 (de) Aufzeichnungsflüssigkeit und Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben.
DE69232625T2 (de) Strahldrucktintenzusammensetzung und Druckverfahren
DE69517783T2 (de) Wässrige tintenzusammensetzung und verfahren zur aufzeichnung damit
DE3850449T2 (de) Tintenzusammensetzung.
DE69021306T2 (de) Tinte, Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Verwendung dieses Materials, Verfahren zur Herstellung der Tinte und Verwendung der Tinte zum Aufzeichnen auf ein Substrat.
DE3687953T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Tintenmassen für Tintenstrahlschreiber.
EP0897961B1 (de) Wässrige Tinte mit verlängerter "Cap-Off-Time" und Verfahren zu deren Herstellung
DE2844232C2 (de) Naßfeste Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren
DE69706005T2 (de) Wasserfeste IR-abtastbare Tinten für den Tintenstrahldruck
DE69111663T2 (de) PH-unempfindliches Antikogationsmittel für Tintenstrahlschreiber.
DE68924131T2 (de) Tinten für das Tintenstrahl-Druckverfahren.
DE69227977T2 (de) Wasserlösliche Farbstoffe und Tinten hergestellt durch Unlöslichkeitsreaktionen eingeleitet durch Entfernung von Wasser
EP0827985B1 (de) Wasserlösliche Kupferphthalocyanin-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
EP0818517B1 (de) Tintensatz und Tinten auf wässriger Basis sowie deren Verwendung
DE69409478T2 (de) Wässrige Tinte für Tintenstrahl-Aufzeichnung
DE69810063T2 (de) Verbesserte Tintenzusammensetzungen für thermischen Tintenstrahldruck
DE3689456T2 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Lithiumsulfonat- oder Ammoniumsulfonatgruppen enthaltenden Farbstoffen.
DE19541227A1 (de) Farbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE3329081C2 (de) Aufzeichnungsflüssigkeit
EP1031614B1 (de) Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2936242A1 (de) Druckfarbe fuer den jetdruck
DE3786126T2 (de) Tinten für das Ink-Jet-Verfahren.
DE2555296A1 (de) Tinte fuer das tintenstrahldruckverfahren

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee