DE668033C - Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen

Info

Publication number
DE668033C
DE668033C DEI53496D DEI0053496D DE668033C DE 668033 C DE668033 C DE 668033C DE I53496 D DEI53496 D DE I53496D DE I0053496 D DEI0053496 D DE I0053496D DE 668033 C DE668033 C DE 668033C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chlorine
xylene
trifluoromethyldifluorochloromethylbenzenes
hexafluorodimethylbenzenes
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI53496D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Fritz Mueller
Dr Otto Scherer
Dr Wilhelm Schumacher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI53496D priority Critical patent/DE668033C/de
Priority to GB31694/35A priority patent/GB465885A/en
Priority to US106694A priority patent/US2121330A/en
Priority to FR812531D priority patent/FR812531A/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE668033C publication Critical patent/DE668033C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/125—Halogenated xylenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen . Bei der erschöpfenden Seitenkettenchlorierung von Benzolderivaten, die mehr als eine Methylgruppe im Kern enthalten, wie z. B. m- und p-Xylol, Mesitylen und deren Substitutionsprodukten und Derivaten, gelingt es leicht, sämtliche Wasserstoffatome der Seitenketten durch Chlor zu ersetzen und so zu dem m- oder p-Xylolhexachlorid, Mesitylennonachlorid usw. zu gelangen. Verwendet man jedoch zu dieser Reaktion Benzolderivate, welche zwei Methylgruppen in o-Stellung zueinander enthalten, wie z. B. o-Xylol oder Pseudocumol, so beobachtet man, daß nach Ersatz aller 3 Wasserstoffatome in einer Methylgruppe und von 2 Wasserstoffatomen in der zweiten o-ständigen Methylgruppe die Chloraufnahme beendet ist; es gelingt nicht, das letzte Wasserstoffatom der zweiten o-ständigen Methylgruppe durch Chlor zu ersetzen und z. B. zu dem o-Xylolhexachlorid oder Pseudocumolnonachlorid zu gelangen. Es ist daher nach dieser Methode keine Möglichkeit gegeben, zu erschöpfend in den Seitenketten halogenierten Derivaten des o-Xylols und seiner Abkömmlinge zu gelangen.
  • Es wurde nun gefunden, daß inan zu Benzolderivaten, die zwei o-ständige Trihalogenmethylgruppen enthalten, gelangen kann, wenn man zunächst die beiden o-ständigen Methylgruppen von'o-Dimethylben.zolen fünffach chloriert, dann das Chlor gegen Fluor nach einer der bekannten Methoden, z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 575 593, austauscht, wobei ein o-Trifluormethylbenzalfluorid der Formel
    C F3
    x CHF,
    x x _
    I
    x.
    (x = Wasserstoff oder Substituenten)
    entsteht. Überraschenderweise ist das letzte Wasserstoffatom der Seitenkette nunmehr durch Chlor ersetzbar, so daß ein in den beiden o-ständigen Methylgruppen erschöpfend halogeniertes Benzolderivat der Formel
    CF3
    x@ i CC1Fz
    x x
    x
    (x = Wasserstoff oder Substituenten)
    gebildet wird.
    In den so erhaltenen iTTrifluormethyl-2-difiuorchlormethylbenzolen läßt sich nun das Chlor der Seitenkette wiederum gegen Fluor austauschen, wodurch man zu den in den bei-. den o-ständigen Methylgruppen sechsfach fluorierten Derivaten des o-Xylols und seiner Abkömmlinge gelangt.
  • Die neuen Körper bilden wertvolle Vorprodukte beispielsweise für die Darstellung von Farbstoffen oder Schädlingsbekämpfungsmitteln.
  • Beispiele i. o-Xylol wird in der Weise chloriert, daß man das Chlor in einem mehrfachen Überschuß des jeweiligen Verbrauchs auf die methylaromatische Verbindung bei Temperaturen zwischen ioo und 2oo° unter Belichtung einwirken läßt. Nach der Aufnahme von 5 Chloratomen bleibt die Chlorierung stehen; das in nahezu quantitativer Ausbeute gebildete o-Xylolpentachlorid bildet eine weiße, kristalline Masse vom Schmelzpunkt 48°. Der so erhaltene Körper wird beispielsweise nach den Angaben der Patentschrift 575 593 mit wasserfreiem Fluorwasserstoff behandelt und so das o-Xylolpentafluorid erhalten. Es bildet eine wasserklare Flüssigkeit vom Siedepunkt 14o bis i42° bei gewöhnlichem DTwck.
  • Dieses o-Xylolpentafluorid wird nunweiterchloriert, und man erhält in bester Ausbeute das i-Trifluormethyl-2-difluorchlormethylbenzol, welches eine wasserhelle Flüssigkeit vom Siedepunkt 168 bis 17o° bei gewöhnlichem Druck darstellt.
  • In dieser Verbindung kann man nun wiederum das Chlor gegen Fluor ersetzen und erhält so das o-Xylolhexafluorid, eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 14o bis 142° bei gewöhnlichem Druck.
  • In ganz ähnlicher Weise erhält man aus Chlor-o-xylol über Chlor-o-xylolpentachlorid und Chlor-o-xylolpentafluorid das Chlor-o-trifluormethyldifluorchlormethylbenzol und das Chlor-o-xylolhexafluorid, aus Dichlor-o-xylol die entsprechenden, im Kern zweimal chlorierten Verbindungen.
  • 2. Auf die in Beispiel i beschriebene Weise erhält man aus Pseudocumol zunächst das Pseudocumoloctachlorid der wahrscheinlichen Formel einen weißen, kristallinen Körper vom Schmelzpunkt 70°, daraus -das Pseudocumoloctafluorid der Formel welches eine farblose Flüssigkeit darstellt, die bei gewöhnlichem Druck bei 14o bis 143° süedet. Durch Weiterchlorlerung dieser Verbindung erhält man das Bistrifluonnejthyldifluorchlormethylbenzolder vermutlichen Formel eine farblose Flüssigkeit, welche bei gewöhnlichem Druck bei i6o bis i63° siedet. Tauscht man in dem letztgenannten Körper noch das Chloratom gegen Fluor aus, so gelangt man zu dem Pseudocumolnonafluorid der Formel Die Verbindung bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 14o bis 143° bei gewöhnlichem Druck.
  • In ganz ähnlicher Weise erhält man aus Chlor- und Dichlorpseudocumoldie entsprechenden kernhalogenierten Produkte, aus Durol über das Duroldekachlorid das Duroldekafluorid, daraus das Bistrifluormethyl-bisdifluorchlormethylbenzol und daraus das Duroldodekafluorid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw: o-Hexafluordimethylbenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß, mal,. die beiden, o-ständir gen Methylgruppen von o-Dimethylbenzolen fünffach chloriert, dann das Chlor gegen Fluor austauscht, das noch vorhandene Wasserstoffatom der Seitenkette durch Chlor ersetzt und in den so erhaltenen o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen das Chlor gegebenenfalls gegen Fluor austauscht.-
DEI53496D 1935-10-26 1935-10-26 Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen Expired DE668033C (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI53496D DE668033C (de) 1935-10-26 1935-10-26 Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen
GB31694/35A GB465885A (en) 1935-10-26 1935-11-15 Manufacture of benzene derivatives containing halogenated methyl-groups
US106694A US2121330A (en) 1935-10-26 1936-10-20 Benzene derivatives containing halogenated methyl groups and process of preparing them
FR812531D FR812531A (fr) 1935-10-26 1936-10-26 Dérivés benzéniques contenant des groupes méthyliques halogénés et procédé de préparation de ces dérivés

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI53496D DE668033C (de) 1935-10-26 1935-10-26 Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE668033C true DE668033C (de) 1938-11-25

Family

ID=25981901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI53496D Expired DE668033C (de) 1935-10-26 1935-10-26 Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US2121330A (de)
DE (1) DE668033C (de)
FR (1) FR812531A (de)
GB (1) GB465885A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2320927A1 (fr) * 1975-08-09 1977-03-11 Dynamit Nobel Ag Procede pour l'obtention d'a,a,a,a',a', pentachloro-o-xylene
EP0077853A1 (de) * 1980-10-10 1983-05-04 Occidental Chemical Corporation Trifluormethylbenzylidenchlorid sowie Verfahren zu seiner Herstellung

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2516402A (en) * 1945-09-04 1950-07-25 Purdue Research Foundation Fluoromethylpyridines
US2465900A (en) * 1946-01-08 1949-03-29 Purdue Research Foundation Fluorinated dialkylbenzenes
US2488216A (en) * 1946-06-10 1949-11-15 Purdue Research Foundation Fluorocarbons
US2528151A (en) * 1947-08-06 1950-10-31 Us Rubber Co Insecticides
US2587484A (en) * 1948-05-22 1952-02-26 Standard Oil Dev Co Insecticidal compositions comprising a polychloro chloromethyl 2, 5 endomethylene cyclohexene 3
US3544690A (en) * 1966-07-07 1970-12-01 Lilly Co Eli Method of controlling fungi with halodinitrobenzotrifluoride compounds
US4393257A (en) * 1976-12-27 1983-07-12 Daikin Kogyo Co., Ltd. Process for preparing benzotrifluoride and its derivatives
JPS5382728A (en) * 1976-12-27 1978-07-21 Daikin Ind Ltd Fluorination of lower alkylbenzene or its dervs.
JPS6039048B2 (ja) * 1976-12-27 1985-09-04 ダイキン工業株式会社 ベンゾトリフルオライドまたはその誘導体の製法
JPS54130524A (en) * 1978-03-30 1979-10-09 Daikin Ind Ltd Preraration of trifluoromethylbenzene or its derivative
US4966988A (en) * 1989-02-17 1990-10-30 Chevron Research Company Process for preparing acetonitrile 3-trifluoromethyl benzene
EP3790843A1 (de) * 2018-05-07 2021-03-17 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Speichermedium und verfahren für die abtrennung, die speicherung und den transport von chlor aus chlor enthaltenden gasen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2320927A1 (fr) * 1975-08-09 1977-03-11 Dynamit Nobel Ag Procede pour l'obtention d'a,a,a,a',a', pentachloro-o-xylene
EP0077853A1 (de) * 1980-10-10 1983-05-04 Occidental Chemical Corporation Trifluormethylbenzylidenchlorid sowie Verfahren zu seiner Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
GB465885A (en) 1937-05-18
US2121330A (en) 1938-06-21
FR812531A (fr) 1937-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE668033C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Trifluormethyldifluorchlormethylbenzolen bzw. o-Hexafluordimethylbenzolen
DE657979C (de) Verfahren zur Darstellung von Piperazin
DE2648054C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Dichlornitroanilinen
DE551805C (de) Verfahren zur Beschleunigung der Vulkanisation von natuerlichen und kuenstlichen Kautschukarten
DE1905649A1 (de) Verfahren zum Polyhalogenieren von Adamantankohlenwasserstoffen
DE957388C (de) Verfahren zur Herstellung von Hexafluorphosphorsaeure
DE650380C (de) Verfahren zur Darstellung von Morpholin bzw. 2, 6-Dimethylmorpholin
DE1025856B (de) Herstellung von Bis-chlormethylaether
DE894106C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Fluor enthaltender Perhalogenverbindungen
DE897998C (de) Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE31842C (de) Verfahren zur Darstellung von Metachlorbenzaldehyd
DE471268C (de) Verfahren zur Herstellung von N-Chlornaphthostyrilen
DE189476C (de)
DE873840C (de) Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure-p-sulfonamid
DE903577C (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffsulfonaten
DE2133467A1 (de) Seitenkettenfluorierte aromatische isocyanate
DE2034918C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines chlorierten wasserlöslichen Wollfetts
DE668902C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureverbindungen des Leinoels
DE862341C (de) Verfahren zur Herstellung von waessrigen Loesungen von Derivaten des p-Aminobenzolsulfonamids
AT226664B (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlorpropen(1) und Propargylchlorid
DE653010C (de) Verfahren zur Trennung von Leucin und Ammoniumchlorid
DE410880C (de) Keimtoetendes Mittel
DE639788C (de) Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von aktives Halogen enthaltenden Verbindungen
DE162792C (de)
DE598141C (de) Verfahren zur Darstellung von Silberverbindungen der aromatischen Halogenylsulfonsaeureamide