DE652433C

DE652433C - Verfahren zur Herstellung von sulfonierten AEthern aliphatischer Alkohole

Info

Publication number: DE652433C
Application number: DEB145769D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinrich Bertsch
Original assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Current assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Priority date: 1929-09-21
Filing date: 1929-09-21
Publication date: 1937-10-30

Description

Verfahren zur -Herstellung von sulfonierten Äthern aliphatischer Alkohole Es ist bekannt; die Sulfonierungsprodukte der höhermolekularen aliphatischen Alkohole bzw. deren Salze als. Netz-, Durchdringungs-, Schaum- und Dispersionsmittel zu verwenden.
Es wurde nun gefunden, daß die Sulfonierungsprodukte von aus niedermolekularen einwertigen und einwertigen ungesättigten Alkoholen mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen zusammengesetzten Äthern bzw. deren Salze sich ebenfalls vorzüglich zu den genannten Zwecken eignen. Insbesondere kommen die Äther mit niederen Alkylresten, etwa von den Methylverbindungen bis einschließlich zu den Amylverbindungen in Betracht. Die Sulfonierung der genannten Äther bietet gegenüber der Verarbeitung der höhermolekularen ungesättigten Fettalkohole selbst den Vorteil; daß sie leichter flüssig sind als die entsprechenden höhermolekularen einwertigen ungesättigten Alkohole. Dies ist insofern von Bedeutung, als dadurch das Rühren, insbesondere beim Arbeiten bei niederen Temperaturen, erleichtert und die Gleichmäßigkeit der Einwirkung des Sulfonierungsmittels gefördert wird.
Die Herstellung der Sulfonierungsprodukte erfolgt in der Weise, daß zunächst aus den ungesättigten Alkoholen durch Alkylierung in üblicher Weise die Alkyläther dargestellt werden. Die ,erhaltenen-Äther, welche Doppelbindungen enthalten, werden hierauf mit Sulfonierungsmitteln behandelt. Als solche können z. B. konzentrierte Schwefelsäure, Oleum und Chlorsulfonsäure,' gegebenenfalls in Anwesenheit von wasserbindenden Mitteln, wie anorganischen oder organischen Säureanhydriden oder Säurechloriden, verwendet werden. Je nach den Reaktionsbedingungen ,entstehen dabei entweder Schwefelsäurevester oder echte Sulfonsäuren. Beispiel i 32o kg Octadecenyl-n-butyläther werden bei etwa 15" mit Zoo kg konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert. Das erhaltene ölige, leicht wasserlösliche Produkt wird auf Eis gedrückt und mit Natronlauge neutralisiert. Beispiel 2 3oo kg Octadeeenylisopropyläther werden bei 10° mit 3oo kg konzentrierter Schwefelsäure und i oo kg Essigsäureanhydrid sulfoniert. Das Produkt wird auf Eis gedrückt, mit Glaubersalzlösung zur Entfernung der überschüssigen Schwefelsäure und Essigsäure gewaschen und schließlich mit Natronlauge neutralisiert. Die so erhaltenen Produkte sind stark netzende und schäumende, sehr beständige Körper, welche, soweit sie die Konstitutioh echter Sulfonsäuren haben (Beispiel ä), sogar durch längeres Kochen bei Anwesenheit veii verseifenden Mitteln die gebundene Schw efelsäure nicht .abspalten.
Die Sulfonierungsprodukte der niedermolekulare Alkyireste @enthaltenden Äther von ungesättigten Fettalkoholen können daher für sich oder im Gemisch mit anderen Stoffen, wie aromatischen Sulfonsäuren oder deren Salzen, sulfonierten Ölen, Seifen oder Fettlösungsmitteln (Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe) überall da mit Vorteil Verwendet werden, wo,es ,auf Netzung, Durchdringung, Reinigung, Schaum-,virkung, Dispergierung und Transport wirksamer Bestandteile ankommt. Als H.auptverwendungsgebieteseien die Textilindustrie, insbesondere Fasernetzung, Mercerisation und Carbonisation, die Lederindustrie, die pharmazeutische Industrie, die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln sowie von Behandlungsflüssigkeiten für die Metallbearbeitung, z. B. von Bohrölen, sowie die Fettspaltung genannt.

Claims

PATRI',TTANSPRÜCHR: i. Verfahren zur Herstellung von sulfomerten Äthern aliphatischer Alkohole mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf in bekannter Weise erhältliche, aus niedrigmolekularen einwertigen und einwertigen ungesättigten aliphatischen Alkoholen mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen zusammengesetzte Äther, die in dem hochmolekularen Alkylrest eine Doppelbindung :enthalten, Sulfonierungsmittel zur Einwirkung bringt.
2. Verfahren :gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, ,daß die genannten Äther unter milden Bedingungen sulfoniert werden, so daß durch Addition von Schwefelsäure an Doppelbindungen Schwefelsäureester der Alkyläther gebildet werden.
3. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß,die genannten Äther unter energischen Bedingungen sulfoniert werden, so daß sich echte Sulfon-Säuren der Allcyläther baden, welche die an Kohlenstoff gebundene Gruppe S0.,11 enthalten.