DE64444C - Verfahren zur Darstellung von Phenyldimethylpyrazolon und Phenylmethylaethylpyrazolon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Phenyldimethylpyrazolon und Phenylmethylaethylpyrazolon

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DE64444C
DE64444C DENDAT64444D DE64444DA DE64444C DE 64444 C DE64444 C DE 64444C DE NDAT64444 D DENDAT64444 D DE NDAT64444D DE 64444D A DE64444D A DE 64444DA DE 64444 C DE64444 C DE 64444C
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Germany
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phenylmethylaethylpyrazolone
phenyldimethylpyrazolone
acetoacetic
ether
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FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M. 9. October 1890
Publication of DE64444C publication Critical patent/DE64444C/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M.
Zusatz zum Patente No. 26429 vom 22. Juli 1883.
Patentirt im Deutschen Reiche vom g. October 1890 ab. Längste Dauer: 21. Juli 1898.
Durch das Patent No. 40377 ist ein Verfahren zur Darstellung von Dimethylphenyloxypyrazol (Antipyrin, synon. Phenyldimethylpyrazolon) bekannt geworden, welches darin besteht, dafs man Acetessigester auf symmetrisches Methylphenylhydrazin einwirken läfst.
An Stelle des Acetessigesters lassen sich auch ähnlich construirte Säureester bezw. Säuren zu dieser Reaction verwenden, nämlich alle jene analogen Körper, welche, wie der Acetessigäther:
C O- O C2H5
oder
CH3
C '— O H
Ii ■
CH
C O- O C3H5
s. Ann., Bd. 244, S. 190, als β-Derivate der Buttersäure bezw. Crotonsäure zu betrachten sind, und welche danach im Stande sind, eine Kette von drei Kohlenstoffatomen an den Stickstoff des Phenylhydrazins anzulagern. Diese Thatsache ist eine Consequenz der von dem Erfinder des Antipyrins auf Grund der Synthese dieses Körpers aus Phenylhydrazin und Acetessigäther in vielen Abhandlungen erörterten theoretischen Beziehungen.
So kann man z. B. an Stelle des Acetessigäthers die β - halogenisirten Crotonsäuren zur Anwendung bringen. Die Reaction verläuft in durchaus analoger Weise, wie mit Acetessigäther:
C6 H5 ■ NH-NHCH3 + C H3 · C O ■ C H2 ■ C O2 C2 H5
C H, 4- C2H5 O H+H2
= C6H5- N — N
CO
C-CH
CH
C6 H5 · N H ■ N H C H3 + C H3 '■ C Br — C H ■ C O O H = C6H5-N — N — CH3 + H2O + BrH.
CO CH
C-CH
Man verfährt hierbei wie folgt:
Aequivalente Mengen von ß-Bromcrotonsäure (deren Aether oder Salze) und Methylphenylhydrazin werden in wässeriger oder alkoholischer Lösung so lange erhitzt, bis das Methylphenylhydrazin verschwunden ist. Sodann wird
der Alkohol verjagt, mit Wasser verdünnt, mit Natronlauge versetzt und das ausfallende Antipyrin mit Aether oder dergleichen aufgenommen. Dasselbe besitzt alle früher für dasselbe angegebenen Eigenschaften. Es ist leicht löslich in Wasser u. s. w. und schmilzt bei 112 bis 1130. In der gleichen Weise wurde das Verfahren bei Anwendung von symmetrischem Aethylphenylhydrazin ausgeführt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Dimethylphenyloxypyrazol (synon. Phenyldimethylpyrazolon) und Methyläthylphenyloxypyrazol, darin bestehend; dafs man ß-Halogencrotonsäure, / deren Ester oder deren Salze auf symmetrisches / Methylphenylhydrazin oder Aethylphenylhydra-/ zin einwirken lä'fst. /
    ■iiro·
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1116674B (de) * 1957-10-14 1961-11-09 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonderivaten

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