DE60312895T2 - Emulsionen mit oberflächenmodifizierten organischen molekülen - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung betrifft flüssig-in-flüssig-Emulsionen.
- Traditionelle Emulsionen setzen sich aus zwei Phasen zusammen: einer dispergierten Phase und einer kontinuierlichen Phase. Die verbreitetsten Emulsionen bestehen aus nur zwei Flüssigkeiten, Wasser und Öl.
- Eine O/W-(Öl-in-Wasser)-Emulsion besteht aus Öltröpfchen, die in einer kontinuierlichen wässrigen Phase dispergiert sind, und eine W/O-(Wasser-in-Öl)-Emulsion besteht aus Wassertröpfchen, die in Öl dispergiert sind. Mehrfachemulsionen können gebildet werden, zum Beispiel wenn Wassertröpfchen in einer kontinuierlichen Ölphase selbst dispergierte Öltröpfchen enthalten. Die Emulgierung besteht aus dem Auseinanderbrechen von großen Tröpfchen in kleinere Tröpfchen aufgrund von Scherkräften. Emulgatoren werden typischerweise verwendet, um die Emulsionen durch eine Reduktion der Grenzflächenspannung zu stabilisieren. Das Erhöhen der Viskosität der kontinuierlichen Phase kann ebenfalls die Phasentrennung der Emulsionen verhindern.
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EP-A-0 599 687 offenbart eine kosmetische Schminkezusammensetzung, die ein Fulleren oder eine Mischung von Fullerenen in einem geeigneten Vehikel (Hilfsmittel, Trägersubstanz) als ein Füllstoff und/oder Pigment enthält. -
JP-A-06 242 543 - In einem Gesichtspunkt stellt die Erfindung eine Emulsion bereit, die eine flüssige kontinuierliche Phase, die oberflächenmodifizierte Fullerene umfasst, und eine dispergierte flüssige Phase umfasst.
- Die Emulsionen der Erfindung sind flüssig-in-flüssig- Dispersionen oder -Emulsionen. Die stabilisierten Emulsionen, die eine kontinuierliche Phase und eine dispergierte Phase umfassen, werden durch Inkorporierung einer wirksamen Menge oberflächenmodifizierter Fullerene in die kontinuierliche Phase der Zusammensetzung erstellt. Die oberflächenmodifizierten Fullerene erhalten die Emulsion aufrecht, ohne die Oberflächenspannung an der Grenzfläche zwischen kontinuierlicher und dispergierter Phase zu reduzieren.
- In einer weiteren Ausführungsform bestehen die Emulsionen der Erfindung im Wesentlichen aus einer kontinuierlichen flüssigen Phase und einer dispergierten flüssigen Phase und oberflächenmodifizierten Fullerenen, die in der kontinuierlichen Phase inkorporiert sind.
- Die Emulsionen der Erfindung können frei von traditionellen Tensiden, Detergenzien, Proteinen und Emulgatoren und anderen Verbindungen sein, die Emulsionen durch eine Reduktion der Oberflächenspannung stabilisieren. Die Emulsionen der Erfindung sind typischerweise von Tagen bis Jahre unter konstanter Temperatur stabil.
- Die Emulsionen der Erfindung können Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen (wie diese Begriffe im Allgemeinen im Gebiet definiert sind) oder Mehrfachemulsionen sein. Ein Beispiel einer Mehrfachemulsion ist eine Öl-in-Wasser-Emulsion (dispergierte Phase) in einer kontinuierlichen Ölphase oder die entgegengesetzte Mehrfachemulsion. Für Mehrfachemulsionen der Erfindung werden verschiedene Arten von oberflächenmodifizierten Fullerenen für jede Phase, die eine andere dispergierte Phase enthält, benötigt bzw. können dafür benötigt werden.
- Die oberflächenmodifizierten Fullerene stabilisieren die Emulsionen, ohne die Oberflächenspannung an der Grenzfläche zwischen der dispergierten und der kontinuierlichen Phase zu senken. Es wird theorisiert, dass die oberflächenmodifizierten Fullerene in zunehmender Konzentration zwischen den Tröpfchen der dispergierten Phase untergebracht werden, während die flüssige kontinuierliche Phase zwischen den Tröpfchen der dispergierten Phase herausfließt. Die erhöhte Konzentration der oberflächenmodifizierten Fullerene zwischen den Tröpfchen der dispergierten Phase verhindert, dass die dispergierten Tröpfchen einander kontaktieren und sich vereinigen.
- Die oberflächenmodifizierten Fullerene sind im Wesentlichen in der kontinuierlichen Phase löslich. Die Moleküle können direkt in der kontinuierlichen Phase löslich sein oder es kann ein lösliches Derivat oder ein Präkursormolekül hergestellt werden, zum Beispiel durch Alkylierung. Die oberflächenmodifizierten Fullerene werden so ausgewählt, dass sie mit der kontinuierlichen Phase kompatibel sind.
- Ein nützliches Verfahren zum Beurteilen der Kompatibilität der oberflächenmodifizierten Fullerene mit der kontinuierlichen Phase umfasst den Schritt des Kombinierens des oberflächenmodifizierten Fullerens und der kontinuierlichen Phase und Beobachten, ob die oberflächenmodifizierten Fullerene sich in der kontinuierlichen Phase aufzulösen scheinen.
- In einer Ausführungsform umfasst die Emulsion der vorliegenden Erfindung eine Mischung aus oberflächenmodifizierten Fullerenen und Dendrimeren.
- Spezifische Beispiele für nützliche oberflächenmodifizierte organische Moleküle umfassen alkylierte Buckminster-Fullerene (Fullerene) und alkylierte Polyamidoamin-(PAMAM)-Dendrimere. Spezifische Beispiele für Fullerene umfassen C60, C70, C82 und C84. Spezifische Beispiele für PAMAM-Dendrimere umfassen die der Generationen 2 bis 10 (G2–G10), die von Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI erhältlich sind. PAMAM-Dendrimere sind zur Zeit im Handel mit primären Amin-, Hydroxyl-, Carboxylat-Natriumsalz, gemischten Amin-/Hydroxyl- und C12-funktionellen Oberflächengruppen erhältlich. Die Alkylgruppen an den organischen Molekülen können gerade oder verzweigt sein und im Bereich von mindestens C3 bis nicht größer als C30 liegen und können eine beliebige Größe oder ein beliebiger Bereich zwischen C3 und C30 sein. Die Bereiche können zum Beispiel C3 bis C22, C3 bis C18 , C3 bis C12 oder C3 bis C8 und eine beliebige Kombination oder ganze Zahl dazwischen sein. Die oberflächenmodifizierten organischen Moleküle können in der kontinuierlichen Phase in einem Anteil von mindestens 0,1 Gew.-% vorliegen.
- Die Emulsionen der Erfindung weisen eine flüssige kontinuierliche Phase auf. Die kontinuierliche Phase kann sich aus einem oder mehreren mischbaren oder löslichen Bestandteilen zusammensetzen, solange die dispergierte Phase in allen der Bestandteile der kontinuierlichen Phase dispergiert werden kann.
- Beispiele der kontinuierlichen Phasen umfassen Wasser, organische Flüssigkeiten, die zum Beispiel Säuren, Alkohole, Ketone, Aldehyde, Amine, Amine, Ester, Glycole, Ether, Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe, Monomere, Oligomere, Schmieröle, Pflanzenöle (die Mono-, Di und Triglyceride umfassen), Siliconöle, feuchtigkeitsspendende Öle (zum Beispiel Mineral- und Jojobaöl), Heizöle, Brennstoffe (die Kerosin, Benzin, Dieselkraftstoff umfassen), Oligomere von Ethylenglycol, Alkyl- und Arylnitroverbindungen, teilweise oder vollständig fluorierte Verbindungen und Polymere umfassen.
- Die Emulsionen der Erfindung weisen eine flüssige dispergierte Phase auf, die in der kontinuierlichen flüssigen Phase dispergiert ist. Die flüssige dispergierte Phase kann eine oder mehrere Flüssigkeiten umfassen, die mischbar oder löslich sind, und die in der flüssigen kontinuierlichen Phase dispergiert sind. Beispiele für geeignete flüssige dispergierte Phasen umfassen Wasser und alle der organischen Materialien, die oben zur Verwendung als eine kontinuierliche Phase aufgelistet sind.
- Die Emulsionen der Erfindung können auch oberflächenmodifizierte Nanopartikel in Kombination mit oberflächenmodifizierten organischen Molekülen enthalten. Oberflächenmodifizierte Nanopartikel sind in
US-Patentschrift Nr. 6,586,483 beschrieben. - Jede Phase kann auch andere gelöste oder lösliche Verbindungen oder Komponenten enthalten, die zugegeben werden, um eine gewünschte Wirkung zu erzielen, zum Beispiel Salze, Arzneimittel, Farbstoffe, flammhemmende Mittel und desgleichen.
- Die Emulsionen der Erfindung werden im Allgemeinen durch Mischen der Phasen und Verrühren hergestellt. Eine andere Art und Weise des Herstellens der Emulsionen der Erfindung ist das Mischen der oberflächenmodifizierten organischen Moleküle oder Kombinationen davon mit der kontinuierlichen Phase (oder anderen Phasen in dem Fall von Mehrfachemulsionen) und dann Zugeben der dispergierten Phase unter Rühren.
- Die Emulsionen der Erfindung können bei Lebensmitteln, Kosmetika, Pharmazeutika und desgleichen nützlich sein.
- Die Erfindung wird jetzt durch die folgenden Beispiele weiter beschrieben.
- BEISPIELE
- Alle Lösemittel und Reagenzien wurden, sofern nicht anderweitig angegeben, von Aldrich Chemical Company erhalten. Alle prozentualen Anteile sind Gewichtsprozent und alle Mengen sind Gewichtsmengen, sofern nicht anderweitig angegeben.
- Herstellung von octylsubstituiertem STARBURST®-Dendrimer, Generation 2 (Octyl-SG-2)
- In einen 50 ml Rundkolben wurden 0,74 g (0,23 mol) STARBURST®-(PAMAM-OH)-Dendrimer, Generation 2 (erhalten von Aldrich Chemical Co.) eingetragen. N,N-Dimethylformamid (10 g) und Triethylamin (0,37 g; 0,0036 mol) wurden in den Kolben zugegeben und die Mischung wurde magnetisch gerührt, bis das Dendrimer gelöst war. Octanoylchlorid (0,59 g; 0,0036 mol) wurde tropfenweise mittels Spritze über einen Zeitraum von etwa 5 Minuten in den Kolben zugegeben. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur für etwa 2 Stunden gerührt, wonach Wasser (20 g) in den Kolben zugegeben wurde. Die Mischung wurde übernacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in einen Scheidetrichter gegossen und mit Toluen (20 g) extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase wurde noch zweimal mit Toluen (jeweils 10 g) extrahiert. Die vereinigten Toluenextrakte wurden unter Verwendung eines Rotationsverdampfers zur Trockne eingeengt. Der resultierende orange-braune Feststoff wurde in einem Vakuumofen bei 60 °C und einem Druck von 250 mm Hg für 3 Stunden getrocknet. Der trockene Feststoff wurde dann in etwa 30 g Toluen gelöst. Diese Lösung wurde durch einen 0,2 Mikrometer Spritzenfilter (Gelman ACRODISC Spritzenfilter, Waters Corp., Milford, MA) filtriert, um eine klare gelbe Lösung zu liefern. Die Toluenlösung wurde an einem Rotationsverdampder zur Trockne eingeengt, um 1,13 g eines orange-braunen Feststoffs zu ergeben. Analyse des Feststoffs durch magnetische Kernresonanzspektroskopie wies auf eine vollständige Veresterung der Hydroxylgruppen hin.
- Herstellung von octylsubstituiertem STARBURST®-Dendrimer, Generation 4 (Octyl-SG-4)
- In einen 50 ml Rundkolben wurden 0,33 g (0,023 mol) STARBURST®-(PAMAM-OH)-Dendrimer, Generation 4 (erhalten von Aldrich Chemical Co.) eingetragen. N,N-Dimethylformamid (10 g) und Triethylamin (0,15 g; 0,0015 mol) wurden in den Kolben zugegeben und die Mischung wurde magnetisch gerührt, bis das Dendrimer gelöst war. Octanoylchlorid (0,24 g; 0,0015 mol) wurde tropfenweise mittels Spritze über einen Zeitraum von etwa 5 Minuten in den Kolben zugegeben. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur für etwa 2 Stunden gerührt, wonach Wasser (20 g) in den Kolben zugegeben wurde. Das Gemisch wurde übernacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in einen Scheidetrichter gegossen und mit Toluen (20 g) extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase wurde noch zweimal mit Toluen (jeweils 10 g) extrahiert. Die vereinigten Toluenextrakte wurden unter Verwendung eines Rotationsverdampfers zur Trockne eingeengt. Der resultierende orange-braune Feststoff wurde in einem Vakuumofen bei 60 °C und einem Druck von 250 mm Hg für 3 Stunden getrocknet. Der trockene Feststoff wurde dann in etwa 30 g Tetrahydrofuran gelöst. Diese Lösung wurde durch einen 0,2 μm Spritzenfilter (Gelman ACRODISC Spritzenfilter) filtriert, um eine klare gelbe Lösung zu liefern. Die Tetrahydrofuranlösung wurde an einem Rotationsverdampder zur Trockne eingeengt, um 0,48 g eines orange-braunen Feststoffs zu ergeben. Analyse des Feststoffs durch magnetische Kernresonanzspektroskopie wies auf eine vollständige Veresterung der Hydroxylgruppen hin.
- Herstellung von octylsubstituiertem C60 (Octyl-C60)
- Ein 50 ml Rundkolben wurde getrocknet, indem ein Strom aus Stickstoffgas hindurchgeleitet wurde, während der Kolben mit einer Gasflamme erhitzt wurde. Nachdem der Kolben abgekühlt war, wurde er mit 10 ml trockenem Tetrahydrofuran und 0,1 g C60 beladen, und der Lösung dann Sauerstoff entzogen, indem kurzzeitig trockenes Stickstoffgas durch sie hindurchperlen gelassen wurde. Eine Lösung von Octylmagnesiumiodid in Diethylether (20 ml) wurde in den Kolben mittels Spritze zugegeben, während die Lösung magnetisch gerührt wurde. Das dunkle Reaktionsgemisch wurde unter einer Stickstoffatmosphäre für 7 Stunden rühren gelassen, wobei nach dieser Zeit weitere 5 ml der Lösung von Octylmagnesiumiodid mittels Spritze in den Kolben zugegeben wurden. Nach weiteren 16 Stunden wurden 10 ml einer 5 %igen wässrigen Lösung von Na2S2O3 in den Kolben zugegeben und die Mischung wurde für 1 Stunde rühren gelassen. Die heterogene Mischung wurde in einen Scheidetrichter transferiert und die organische Phase von der wässrigen Phase getrennt. Diese organische Phase wurde in einer Glasschale bei 70 °C getrocknet, um 0,28 g eines dunklen Feststoffs zu liefern. Massenspektrometrische Analyse wies darauf hin, dass der Feststoff eine Mischung von Verbindungen war, die der Formel C60(C8H17)n, wobei n = 1 bis 17 und wobei der Durchschnittswert von n 11 ist, entsprechen.
- Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen
- Lösungen oder Dispersionen der oberflächenmodifizierten STARBURST®-Dendrimere wurden in Toluen in den Konzentrationen, die in Tabelle 1 angegeben sind, durch Kombinieren der berechneten Menge der Verbindungen und 2 ml Toluen in Glasfläschchen mit Schraubverschluss hergestellt. Wenn die Verbindungen gelöst waren bzw. gelöst zu sein schienen, wurden 1 g der Toluenlösung und 1 g Wasser in einem Glasfläschchen mit Schraubverschluss kombiniert, das Fläschchen wurde verschlossen und dann kräftig mit der Hand für 15 Sekunden geschüttelt. Die Emulsionen, die sich bildeten, umfassten weniger als 50 Vol.-% Wasser, wie durch die Trennung einer homogenen Wasserphase von der Emulsionsphase bewiesen. Octyl-C60 wurde in Toluen gelöst, um 3 g einer 2 %igen Lösung zu ergeben. Diese wurde mit 3 g Wasser in einem Fläschchen mit Schraubverschluss kombiniert und die Emulgierung wurde wie oben beschrieben ausgeführt. Die Daten sind in Tabelle 1 gegeben. Tabelle 1
Beispiel Emulgiermittel Konzentration Emulsion Vergl.-bsp. 1 keins entf. nein Vergl.-bsp. 2 C60 2 % nein 1 Octyl-SG-2 2 % ja 2 Octyl-SG-4 2 % ja 3 Octyl-C60 2 % ja - Beispiele 1 und 2 sind Bezugsbeispiele.
- Stabilisierung von Öl-in-Wasser-Emulsionen
- Lösungen oder Dispersionen von 20 nm, 30 nm, 50 nm und 60 nm oberflächenmodifizierten Polystyren-Mikrokugeln (erhältlich von Bangs Laboratories, Inc., Fishers, IN) wurden in Wasser in einer Konzentration von 2 % hergestellt. Wenn die Verbindungen gelöst waren bzw. gelöst zu sein schienen, wurden 1 g der wässrigen Lösung und 1 g Toluen in einem Glasfläschchen mit Schraubverschluss kombiniert, das Fläschchen wurde verschlossen und dann kräftig mit der Hand für 15 Sekunden geschüttelt. Die Emulsionen, die sich bildeten, umfassten weniger als 50 Vol.-% Toluen, wie durch die Trennung einer homogenen Toluenphase von der Emulsionsphase bewiesen. Die Daten sind in Tabelle 2 gegeben. Tabelle 2
Beispiel Emulgiermittel Emulsion 4 20 nm Polystyren-Mikrokugeln ja 5 30 nm Polystyren-Mikrokugeln ja 6 50 nm Polystyren-Mikrokugeln ja 7 60 nm Polystyren-Mikrokugeln ja - Beispiele 4 bis 7 sind Bezugsbeispiele.
- Voraussehbare Modifikationen und Abänderungen dieser Erfindung sind für den Fachmann offensichtlich, ohne von dem Umfang dieser Erfindung abzuweichen. Diese Erfindung sollte nicht auf die Ausführungsformen beschränkt werden, die in dieser Anmeldung zu veranschaulichenden Zwecken dargelegt sind.
Claims (8)
- Emulsion, umfassend: eine kontinuierliche flüssige Phase, die mehrere oberflächenmodifizierte Fullerene umfasst, die in der kontinuierlichen Phase dispergiert sind; und eine dispergierte flüssige Phase, die in der kontinuierlichen Phase dispergiert ist.
- Emulsion nach Anspruch 1, wobei die Emulsion frei von Tensid ist.
- Emulsion nach Anspruch 1, wobei die oberflächenmodifizierten Fullerene Alkyloberflächengruppen umfassen.
- Emulsion nach Anspruch 3, wobei die Alkylgruppen im Bereich von C3 bis C22 liegen.
- Emulsion nach Anspruch 3, wobei die Alkylgruppen C3 bis C8 und eine beliebige Kombination oder ganze Zahl dazwischen sind.
- Emulsion nach Anspruch 1, wobei die Fullerene C60-, C70-, C82- oder C84-Fullerene oder Kombinationen davon sind.
- Emulsion nach Anspruch 1, wobei die Fullerene mit Dendrimeren gemischt sind.
- Emulsion nach Anspruch 1, wobei die kontinuierliche Phase ferner oberflächenmodifizierte anorganische Nanopartikel umfasst.
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