JP3423922B2 - フラーレン水分散液の製造法 - Google Patents
フラーレン水分散液の製造法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フラーレンを水中
に安定に分散したフラーレン水分散液の簡便な製造法に
関する。
に安定に分散したフラーレン水分散液の簡便な製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】炭素原子がかご状に結合した中空構造を
もつフラーレン（Ｃ60、Ｃ70等）は、新規な機能性化合
物として注目をあびているが、フラーレンは極性が極め
て低く非水溶性の溶媒でしか取扱うことができず、その
用途開発に大きな制約があった。本来水に溶けないフラ
ーレンを水に溶解あるいは安定に分散することは、フラ
ーレンの医用分野、更には食品等の応用にあたって解決
すべき課題である。例えばフラーレンは、可視光の照射
により活性酸素を発生することが知られているが、この
活性酸素は癌細胞等を強く殺傷することから、フラーレ
ンの癌治療への応用が望まれている。しかしながら、水
に対する溶解、分散性が低いために体内への投与方法の
問題があった。
もつフラーレン（Ｃ60、Ｃ70等）は、新規な機能性化合
物として注目をあびているが、フラーレンは極性が極め
て低く非水溶性の溶媒でしか取扱うことができず、その
用途開発に大きな制約があった。本来水に溶けないフラ
ーレンを水に溶解あるいは安定に分散することは、フラ
ーレンの医用分野、更には食品等の応用にあたって解決
すべき課題である。例えばフラーレンは、可視光の照射
により活性酸素を発生することが知られているが、この
活性酸素は癌細胞等を強く殺傷することから、フラーレ
ンの癌治療への応用が望まれている。しかしながら、水
に対する溶解、分散性が低いために体内への投与方法の
問題があった。
【０００３】フラーレンに水溶性、水分散性を付与する
試みが種々なされており、例えば、フラーレンをシクロ
ファン類に包接する方法（特開平７−２０６７６０号公
報）、γ−シクロデキストリン等に包接する方法（特開
平８−３２０１号公報）等の包接ホスト化合物を使う方
法、フラーレンを水溶性高分子によって化学修飾して水
可溶化する方法（特開平９−２３５２３５号公報）があ
る。更にはフラーレン水分散液としては、フラーレンの
ベンゼン飽和溶液をＴＨＦ、アセトンで希釈し、次いで
水を加えて後にベンゼン等の有機溶媒を留去してフラー
レン水分散液を製造する方法、また、フラーレンのトル
エン溶液を水に加え、超音波照射により分散すると同時
にトルエンを留去してフラーレン水分散液を製造する方
法等が知られている。
試みが種々なされており、例えば、フラーレンをシクロ
ファン類に包接する方法（特開平７−２０６７６０号公
報）、γ−シクロデキストリン等に包接する方法（特開
平８−３２０１号公報）等の包接ホスト化合物を使う方
法、フラーレンを水溶性高分子によって化学修飾して水
可溶化する方法（特開平９−２３５２３５号公報）があ
る。更にはフラーレン水分散液としては、フラーレンの
ベンゼン飽和溶液をＴＨＦ、アセトンで希釈し、次いで
水を加えて後にベンゼン等の有機溶媒を留去してフラー
レン水分散液を製造する方法、また、フラーレンのトル
エン溶液を水に加え、超音波照射により分散すると同時
にトルエンを留去してフラーレン水分散液を製造する方
法等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、包接ホ
スト化合物を用いる方法は操作が繁雑であって包接ホス
ト化合物が高価であり、化学修飾する方法はフラーレン
の物性を変化させ、また合成プロセスが繁雑であり、更
に上記の有機溶媒を用いるフラーレン水分散液の製造で
は、安全性の面での問題がある。フラーレンを水中にて
激しく攪拌して分散する方法が提案されている（特開平
１０−４５４０８号公報）が、これはフラーレンを１〜
１０重量％（以下単に％と記載する）を含有する超微粒
炭素組成物の分散であって、超微粒炭素を含みまたフラ
ーレン含有量も少いものである。フラーレンを簡便で安
全性の高いプロセスによって安定に水中に分散できる方
法は依然として未開発である。本発明の目的は、フラー
レンを水中に安定に分散したフラーレン水分散液の製造
法を提供するものである。
スト化合物を用いる方法は操作が繁雑であって包接ホス
ト化合物が高価であり、化学修飾する方法はフラーレン
の物性を変化させ、また合成プロセスが繁雑であり、更
に上記の有機溶媒を用いるフラーレン水分散液の製造で
は、安全性の面での問題がある。フラーレンを水中にて
激しく攪拌して分散する方法が提案されている（特開平
１０−４５４０８号公報）が、これはフラーレンを１〜
１０重量％（以下単に％と記載する）を含有する超微粒
炭素組成物の分散であって、超微粒炭素を含みまたフラ
ーレン含有量も少いものである。フラーレンを簡便で安
全性の高いプロセスによって安定に水中に分散できる方
法は依然として未開発である。本発明の目的は、フラー
レンを水中に安定に分散したフラーレン水分散液の製造
法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、フラーレン
を特定の有機溶媒に溶解させた後に水に混合することに
よりフラーレンを水中に安定に分散できることを見い出
し、本発明を完成した。
を特定の有機溶媒に溶解させた後に水に混合することに
よりフラーレンを水中に安定に分散できることを見い出
し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び
ジメチルホルムアミドの群から選ばれた１種又は２種以
上の溶媒にフラーレンを溶解し、得られた飽和溶液を水
と混合することを特徴とするフラーレン水分散液の製造
法を提供するものである。
ン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び
ジメチルホルムアミドの群から選ばれた１種又は２種以
上の溶媒にフラーレンを溶解し、得られた飽和溶液を水
と混合することを特徴とするフラーレン水分散液の製造
法を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で使用するフラーレンは、
炭素原子が６０、７０等かご状に結合して中空構造を形
成したもので、局所的変形構造体や中空部にイオン種を
導入したもの、炭素原子の一部を他の原子により置換し
たものや官能基を結合させたもの等の誘導体も包含され
る。これらのフラーレンのうちで、炭素数６０のフラー
レン（Ｃ60フラーレン）、炭素数７０のフラーレン（Ｃ
70フラーレン）及びそれらの混合物が好ましい。なお両
者の混合比率は、適宜選択される。
炭素原子が６０、７０等かご状に結合して中空構造を形
成したもので、局所的変形構造体や中空部にイオン種を
導入したもの、炭素原子の一部を他の原子により置換し
たものや官能基を結合させたもの等の誘導体も包含され
る。これらのフラーレンのうちで、炭素数６０のフラー
レン（Ｃ60フラーレン）、炭素数７０のフラーレン（Ｃ
70フラーレン）及びそれらの混合物が好ましい。なお両
者の混合比率は、適宜選択される。
【０００８】本発明で使用するフラーレンの溶媒は、水
に可溶な（水と自由に相溶する）溶媒である。水に可溶
なフラーレンの溶媒は、フラーレンを１ppm以上溶解す
るものであって、極性有機溶媒が挙げられ、テトラヒド
ロフラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド及びジメチルホルムアミドの群から選ばれる１種又は
２種以上の混合物を用いるのが好ましい。
に可溶な（水と自由に相溶する）溶媒である。水に可溶
なフラーレンの溶媒は、フラーレンを１ppm以上溶解す
るものであって、極性有機溶媒が挙げられ、テトラヒド
ロフラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド及びジメチルホルムアミドの群から選ばれる１種又は
２種以上の混合物を用いるのが好ましい。
【０００９】水に可溶なフラーレンの溶媒中へのフラー
レンの溶解量は、フラーレン溶解液中に飽和量溶解する
のが、フラーレン水分散液の製造効率の点で好ましい。
レンの溶解量は、フラーレン溶解液中に飽和量溶解する
のが、フラーレン水分散液の製造効率の点で好ましい。
【００１０】この溶解方法は特に制限されず、単なる攪
拌でもよい。
拌でもよい。
【００１１】得られたフラーレン溶液には、次いで水が
フラーレン溶液：水（体積比）＝１：１０００〜６．
５：３．５、好ましくは１：１００〜１：１の割り合い
で混合される。ここで使う水は超純水、蒸留水、脱イオ
ン水等精製水が使用されるが、水道水でもよい。ここ
で、フラーレン溶液と水の混合方法としては、水にフラ
ーレン溶液を注入する方法がよい。
フラーレン溶液：水（体積比）＝１：１０００〜６．
５：３．５、好ましくは１：１００〜１：１の割り合い
で混合される。ここで使う水は超純水、蒸留水、脱イオ
ン水等精製水が使用されるが、水道水でもよい。ここ
で、フラーレン溶液と水の混合方法としては、水にフラ
ーレン溶液を注入する方法がよい。
【００１２】得られたフラーレン水分散液は、必要によ
り次いでフラーレンの溶媒が除去される。フラーレンの
溶媒の除去方法としては、窒素ガスによるバブリング、
透析、蒸留等の方法が挙げられ、窒素ガスによるバブリ
ング方法が好ましい。
り次いでフラーレンの溶媒が除去される。フラーレンの
溶媒の除去方法としては、窒素ガスによるバブリング、
透析、蒸留等の方法が挙げられ、窒素ガスによるバブリ
ング方法が好ましい。
【００１３】得られるフラーレン水分散液中のフラーレ
ンの粒子サイズは、１０〜１０００nm、特に３０〜５０
０nmであるのが分散安定性の点から好ましい。また、フ
ラーレン水分散液中のフラーレン粒子の形状は球状であ
る。なお、この粒子サイズ及び形状は、動的光散乱光度
計及び透過型電子顕微鏡によって測定できる。
ンの粒子サイズは、１０〜１０００nm、特に３０〜５０
０nmであるのが分散安定性の点から好ましい。また、フ
ラーレン水分散液中のフラーレン粒子の形状は球状であ
る。なお、この粒子サイズ及び形状は、動的光散乱光度
計及び透過型電子顕微鏡によって測定できる。
【００１４】かくして製造されたフラーレン水分散液
は、ベンゼン、トルエン等の有毒な有機溶媒を全く含有
せずに簡便に製造でき、医用分野、食品、その他の機能
性化合物としての用途に幅広く利用される。
は、ベンゼン、トルエン等の有毒な有機溶媒を全く含有
せずに簡便に製造でき、医用分野、食品、その他の機能
性化合物としての用途に幅広く利用される。
【００１５】
【実施例】以下実施例により本発明を更に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お実施例における物性評価は次の方法によって行った。 （Ａ）分散しているフラーレンの平均粒子径は動的光散
乱光度計（大塚電子製）により、散乱角度９０°、２５
℃にて測定した。 （Ｂ）粒子形状はフラーレン水分散液５μＬを、銅グリ
ッド上に滴下し、風乾後、電子顕微鏡で観察した。 （Ｃ）保存安定性は遮光下、２５℃でフラーレン水分散
液を６ケ月間放置し、沈殿生成が認められない場合に良
とした。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お実施例における物性評価は次の方法によって行った。 （Ａ）分散しているフラーレンの平均粒子径は動的光散
乱光度計（大塚電子製）により、散乱角度９０°、２５
℃にて測定した。 （Ｂ）粒子形状はフラーレン水分散液５μＬを、銅グリ
ッド上に滴下し、風乾後、電子顕微鏡で観察した。 （Ｃ）保存安定性は遮光下、２５℃でフラーレン水分散
液を６ケ月間放置し、沈殿生成が認められない場合に良
とした。
【００１６】実施例１
フラーレンのテトラヒドロフラン飽和溶液５mLを調製
し、次いで５mL超純水に加えて後、水を含有するフラー
レン溶解液に窒素ガスを０．２Ｌ／分の流量で１時間通
気してテトラヒドロフランを留去して、フラーレン水分
散液５mLを製造した。製造したフラーレン水分散液の平
均粒子径、形状、保存安定性の検討結果を表１に示す。
し、次いで５mL超純水に加えて後、水を含有するフラー
レン溶解液に窒素ガスを０．２Ｌ／分の流量で１時間通
気してテトラヒドロフランを留去して、フラーレン水分
散液５mLを製造した。製造したフラーレン水分散液の平
均粒子径、形状、保存安定性の検討結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１に示すように、本発明のフラーレン水
分散液は１０〜２０μｇ／mLの平均粒径５０〜７０nmの
球状粒子のフラーレンを分散し、長期にわたって安定性
に優れていた。
分散液は１０〜２０μｇ／mLの平均粒径５０〜７０nmの
球状粒子のフラーレンを分散し、長期にわたって安定性
に優れていた。
【００１９】実施例２
Ｃ60フラーレンのＮ−メチルピロリドン飽和溶液１００
μＬを超純水１０mLに注入しＣ60フラーレン水分散液を
製造した。製造したＣ60フラーレン水分散液にはＣ60フ
ラーレンを８．９μｇ／mL分散し、平均粒子径１００nm
で、６ケ月間の保存安定性試験で沈殿生成は認められず
優れた安定性を示した。
μＬを超純水１０mLに注入しＣ60フラーレン水分散液を
製造した。製造したＣ60フラーレン水分散液にはＣ60フ
ラーレンを８．９μｇ／mL分散し、平均粒子径１００nm
で、６ケ月間の保存安定性試験で沈殿生成は認められず
優れた安定性を示した。
【００２０】実施例３
実施例２のＮ−メチルピロリドンに代えて、ジメチルサ
ルホキサイド及びジメチルホルムアミドを各々使用して
飽和溶液を調製し、同様にして水分散液を製造した。い
ずれも６ケ月の保存安定性試験で沈殿生成が認められず
優れた安定性を示した。
ルホキサイド及びジメチルホルムアミドを各々使用して
飽和溶液を調製し、同様にして水分散液を製造した。い
ずれも６ケ月の保存安定性試験で沈殿生成が認められず
優れた安定性を示した。
【００２１】
【発明の効果】フラーレンを長期間に渡って安定に簡便
に水中に分散できる。
に水中に分散できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 掘越 弘毅
神奈川県横須賀市夏島町２番地15 海洋
科学技術センター内
(56)参考文献 特開 平10−45408（ＪＰ，Ａ)
ＸＩＡＮＷＥＮ ＷＥＩ ｅｔ ａ
ｌ，Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｓｏｌｕｔｉ
ｏｎ−ｐｈａｓｅ ｇｅｎｅｒａｔｉｏ
ｎ ａｎｄ ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｒｅ
ａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｃ60ｎ− ａｎｄ
ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ａｎ ａ
ｑｕｅｏｕｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．２,
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ＷＡＬＴＥＲ Ａ．ＳＥＲＩＶＥＮＳ
ａｎｄ ＪＡＭＥＳ Ｍ． ＴＯＵ
Ｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ 14Ｃ−
Ｌａｂｅｌｅｄ Ｃ60，Ｉｔｓ Ｓｕｓ
ｐｅｎｓｉｏｎ ｉｎ Ｗａｔｅｒ，ａ
ｎｄ Ｉｔｓ Ｕｐｔａｋｅ ｂｙ Ｈ
ｕｍａｎ Ｋｅｒａｔｉｎｏｃｙｔｅ
ｓ，Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，1994年，Ｖｏｌ．116，ｐ．4517
−4518
ＧＲＩＧＯＲＩＹ Ｖ． ＡＮＤＲＩ
ＥＶＳＫＹ ｅｔ ａｌ，Ｏｎ ｔｈｅ
Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ａｎ
Ａｑｕｅｏｕｓ Ｃｏｌｌｏｉｄａｌ
Ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｕｌｌｅｒ
ｅｎｅｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，1995年，ｎ
ｏ．12，ｐ．1281−1282
ＤＥＧＵＣＨＩ Ｓ． ｅｔ ａｌ,
Ｓｔａｂｌｅ ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ
ｏｆ ｆｕｌｌｅｒｅｎｓ，Ｃ60 ａ
ｎｄ Ｃ70，ｉｎ ｗａｔｅｒ．Ｐｒｅ
ｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｈａｒａ
ｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ＬＡＮＧＭＵ
ＩＲ，2001年 ９月18日，Ｖｏｌ．17,
Ｎｏ．19，ｐ．6013−6017
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C01B 31/02
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
ＩＮＳＰＥＣ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (3)
- 【請求項１】 テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミド
の群から選ばれた１種又は２種以上の溶媒にフラーレン
を溶解し、得られた飽和溶液を水と混合することを特徴
とするフラーレン水分散液の製造法。 - 【請求項２】 水と混合した後、フラーレンの溶媒を除
去する請求項１記載のフラーレン水分散液の製造法。 - 【請求項３】 フラーレンがＣ60フラーレン、Ｃ70フラ
ーレン及びこれらの混合物から選ばれたものである請求
項１又は２記載のフラーレン水分散液の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000164084A JP3423922B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | フラーレン水分散液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000164084A JP3423922B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | フラーレン水分散液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001348214A JP2001348214A (ja) | 2001-12-18 |
| JP3423922B2 true JP3423922B2 (ja) | 2003-07-07 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2000164084A Expired - Fee Related JP3423922B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | フラーレン水分散液の製造法 |
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| JP (1) | JP3423922B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR102280843B1 (ko) | 2020-02-24 | 2021-07-22 | 인하대학교 산학협력단 | 루브린 나노입자의 발광 스펙트럼에서의 반치폭 조절방법 |
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| US7141612B2 (en) | 2002-12-31 | 2006-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized foams including surface-modified organic molecules |
| US7001580B2 (en) * | 2002-12-31 | 2006-02-21 | 3M Innovative Properties Company | Emulsions including surface-modified organic molecules |
| US7129277B2 (en) | 2002-12-31 | 2006-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Emulsions including surface-modified inorganic nanoparticles |
| JP4655469B2 (ja) * | 2003-11-07 | 2011-03-23 | 三菱化学株式会社 | フラーレン類の製造方法及びそれにより製造されるフラーレン類 |
| JP4635144B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2011-02-16 | 三重県 | 食用精製微粉炭の製造方法 |
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| CZ308175B6 (cs) * | 2011-08-30 | 2020-02-05 | Vysoká Škola Báňská Technická - Univerzita Ostrava | Metoda emulzní přípravy kapalinové disperze nanočástic z nerozpustného materiálu |
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| CN115350284B (zh) * | 2022-08-10 | 2023-10-27 | 山东大学 | 一种色氨酸修饰的富勒烯纳米材料、其制备方法及在神经修复领域的应用 |
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-
2000
- 2000-06-01 JP JP2000164084A patent/JP3423922B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (4)
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|---|
| ＤＥＧＵＣＨＩ Ｓ． ｅｔ ａｌ，Ｓｔａｂｌｅ ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ ｏｆ ｆｕｌｌｅｒｅｎｓ，Ｃ６０ ａｎｄ Ｃ７０，ｉｎ ｗａｔｅｒ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ＬＡＮＧＭＵＩＲ，２００１年 ９月１８日，Ｖｏｌ．１７，Ｎｏ．１９，ｐ．６０１３−６０１７ |
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| KR102280843B1 (ko) | 2020-02-24 | 2021-07-22 | 인하대학교 산학협력단 | 루브린 나노입자의 발광 스펙트럼에서의 반치폭 조절방법 |
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