DE60310502T2 - Oxidierende Öl-in-Wasser-Emulsion in Cremeform zur Behandlung von menschlichen Keratinfasern - Google Patents

Oxidierende Öl-in-Wasser-Emulsion in Cremeform zur Behandlung von menschlichen Keratinfasern Download PDF

Info

Publication number
DE60310502T2
DE60310502T2 DE60310502T DE60310502T DE60310502T2 DE 60310502 T2 DE60310502 T2 DE 60310502T2 DE 60310502 T DE60310502 T DE 60310502T DE 60310502 T DE60310502 T DE 60310502T DE 60310502 T2 DE60310502 T2 DE 60310502T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
emulsion according
emulsion
units
oxidizing
keratin fibers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60310502T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60310502D1 (de
Inventor
Frederic Legrand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of DE60310502D1 publication Critical patent/DE60310502D1/de
Publication of DE60310502T2 publication Critical patent/DE60310502T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/062Oil-in-water emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine oxidierende Emulsionscreme, die für die Behandlung von menschlichen Keratinfasern und insbesondere zur Behandlung der Haare vorgesehen ist und die mindestens ein Oxidationsmittel, mindestens einen Fettalkohol mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, mindestens einen nichtionischen und/oder anionischen grenzflächenaktiven Stoff und mindestens ein amphiphiles Polymer enthält, das mindestens eine 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureeinheit in freier Form oder ganz oder teilweise neutralisiert und mindestens eine hydrophobe Einheit mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen aufweist.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung des amphiphilen Polymers zur Stabilisierung der Viskosität einer oxidierenden Ol-in-Wasser-Emulsion, die mindestens einen Fettalkohol mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und mindestens einen nichtionischen und/oder anionischen grenzflächenaktiven Stoff enthält.
  • Sie bezieht sich auch auf die Verfahren zum Färben, Entfärben und für die dauerhafte Verformung unter Verwendung dieser Emulsion.
  • In der Kosmetik werden beim Färben, beim Entfärben und der dauerhaften Verformung von menschlichen Keratinfasern und insbesondere Haaren oxidierende Zusammensetzungen verwendet.
  • Beim oxidativen Färben von Haaren werden oxidierende Zusammensetzungen mit Oxidationsfarbstoffen (Basen und Kupplern) vermischt, die selbst farblos sind, um über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen zu bilden. Die oxidierenden Zusammensetzungen werden auch bei der Direktfärbung der Haare im Gemisch mit bestimmten Direktfarbstoffen verwendet, die farbig und färbend sind, um die Haare mit aufhellender Wirkung zu färben. Von den Oxidationsmitteln, die herkömmlich zum Färben der Haare verwendet werden, sind Wasserstoffperoxid oder Verbindungen zu nennen, die durch Hydrolyse Wasserstoffperoxid bilden können, wie Harnstoffperoxid, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt wird.
  • Beim Entfärben der Haare enthalten die Bleichmittelzusammensetzungen ein oder mehrere Oxidationsmittel. Von diesen Oxidationsmitteln werden gewöhnlich Wasserstoffperoxid oder Verbindungen, die durch Hydrolyse Wasserstoffperoxid bilden können, wie Harnstoffperoxid oder Salze von Persäuren, wie Perborate, Percarbonate und Persulfate verwendet, wobei Wasserstoffperoxid und Persulfate besonders bevorzugt werden.
  • Diese Zusammensetzungen sind hauptsächlich wasserfreie Produkte, die alkalische Verbindungen (Amine und alkalische Silicate) und einen Peroxyreaktanten wie Persulfate, Perborate oder Percarbonate von Ammonium oder Alkalimetallsalzen enthalten und die bei der Anwendung mit einer wässrigen Wasserstoffperoxidlösung verdünnt werden.
  • Die Bleichmittelzusammensetzungen liegen auch in Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen auf der Basis von Wasserstoffperoxid vor, die gebrauchsfertig sind.
  • Unter einer "gebrauchsfertigen Zusammensetzung" wird im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die als solche auf die Keratinfasern aufgebracht werden kann, d. h. die als solche vor der Verwendung aufbewahrt werden kann oder beim bedarfsgemäßen Mischen von zwei oder mehreren Zusammensetzungen gebildet wird.
  • Bei der dauerhaften Verformung der Haare werden in einem ersten Schritt die Disulfidbindungen -S-S- des Keratins (Cystin) mit einer Zusammensetzung geöffnet, die ein geeignetes Reduktionsmittel (Reduktionsschritt) enthält, worauf nach dem Spülen der so behandelten Haare in einem zweiten Schritt die Disulfidbindungen wieder hergestellt werden, indem auf die Haare, die zuvor unter Spannung gesetzt wurden (Lockenwickler und dergleichen), eine oxidierende Zusammensetzung (Oxidationsschritt, der auch als Fixierung bezeichnet wird) aufgebracht wird, um die Haare schließlich in der gewünschten Form zu fixieren. Mit dieser Technik können in gleicher Weise die Haare gewellt und eine Kräuselung oder Dauerwelle entfernt werden. Die neue Form, die die Haare durch eine chemische Behandlung erhalten, ist zeitlich haltbar und übersteht insbesondere das Waschen mit Wasser oder Haarwaschmitteln, im Gegensatz zu den einfachen Techniken, die gewöhnlich für die vorübergehende Verformung eingesetzt werden, wie beispielsweise Wasserwellen.
  • Die oxidierenden Zusammensetzungen, die nötig sind, um den Fixierschritt durchzuführen, sind meistens Zusammensetzungen auf der Basis von Wasserstoffperoxid.
  • Für diese kosmetischen Anwendungen (siehe beispielsweise FR 1 264 797 ) werden die oxidierenden Zusammensetzungen häufig in Form von Ol-in-Wasser-Emulsionen (O/W) auf der Basis eines Fettalkohols und eines nichtionischen oder anionischen grenzflächenaktiven Stoffs formuliert, um die Eigenschaften beim Aufbringen und bei der Verwendung der sie enthaltenden Zusammensetzungen zum Färben, Entfärben oder für die dauerhafte Verformung zu optimieren, insbesondere, damit sie eine Konsistenz haben, die ausreichend ist, damit sie nicht über den Bereich der Haare oder der zu behandelnden Haarsträhnen hinausrinnen.
  • Es hat sich jedoch herausgestellt, dass die oxidierenden O/W-Emulsionen, die aus einem oder mehreren Fettalkoholen und einem oder mehreren nichtionischen oder anionischen grenzflächenaktiven Stoffen gebildet werden, ihre Textur und Viskosität im Laufe der Zeit zu sehr ändern und kosmetische Zusammensetzungen, die damit formuliert sind, ihre Gebrauchseigenschaften verlieren. Solche Zusammensetzungen können im Laufe der Zeit sehr stark dickflüssig werden, sodass es für die Friseure sehr schwierig wird, sie aus dem Behälter, in dem sie vorliegen, zu erhalten.
  • Die Anmelderin hat überraschend festgestellt, dass es möglich ist, oxidierende cremige O/W-Emulsionen herzustellen, deren Viskosität und Textur sich im Laufe der Zeit deutlich weniger verändert, indem in die oxidierende O/W-Emulsion ein amphiphiles Polymer eingearbeitet wird, das mindestens eine 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureeinheit (A.M.P.S.) in freier Form oder ganz oder teilweise neutralisiert und mindestens eine hydrophobe Einheit mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen aufweist.
  • Die Zusammensetzungen zum Färben, Entfärben oder für die dauerhafte Verformung, die sie enthalten, sind stabil und weisen bessere Anwendungs- und Gebrauchseigenschaften auf und sind leistungsfähiger.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf eine oxidierende cremeförmige Öl-in-Wasser-Emulsion, die für die Behandlung von Keratinfasern vorgesehen ist und die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie mindestens ein Oxidationsmittel, mindestens einen Fettalkohol mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, mindestens einen nichtionischen und/oder anionischen grenzflächenaktiven Stoff und mindestens ein amphiphiles Polymer enthält, das mindestens eine 2-Acryl amido-2-methylpropansulfonsäureeinheit in freier Form oder ganz oder teilweise neutralisiert der folgenden Formel (I) und mindestens eine hydrophobe Einheit mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen enthält:
    Figure 00050001
    worin X+ ein Proton, ein Alkalimetallkation, ein Erdalkalimetallkation oder das Ammoniumion bedeutet.
  • Die Erfindung bezieht sich ferner auf die Verwendung des Polymers zur Stabilisierung der Viskosität einer oxidierenden O/W-Emulsion, die mindestens einen Fettalkohol und mindestens einen nichtionischen und/oder anionischen grenzflächenaktiven Stoff enthält.
  • Weitere Merkmale, Aspekte, Gegenstände und Vorteile der Erfindung gehen noch klarer aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen hervor.
  • Amphiphile Polymere, die mindestens eine 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureeinheit (A.M.P.S.) in freier Form oder ganz oder teilweise neutralisiert und mindestens eine hydrophobe Einheit mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen enthalten.
  • Unter einem amphiphilen Polymer sind alle Polymere zu verstehen, die gleichzeitig einen hydrophilen Bereich und einen hydrophoben Bereich und insbesondere eine Fettkette enthalten.
  • Der hydrophobe Bereich, der in den erfindungsgemäßen Polymeren vorliegt, enthält vorzugsweise 12 bis 22 Kohlenstoffatome.
  • Die erfindungsgemäßen amphiphilen Polymere weisen im Allgemeinen eine zahlenmittlere Molmasse von 1 000 bis 20 000 000 g/mol, vorzugsweise 20 000 bis 5 000 000 und noch bevorzugter 100 000 bis 1 500 000 g/mol auf.
  • Die erfindungsgemäßen amphiphilen Polymere können vernetzt oder nicht vernetzt sein.
  • Vorzugsweise werden vernetzte amphiphile Polymere ausgewählt.
  • Wenn sie vernetzt sind, können die Vernetzungsmittel unter den Verbindungen ausgewählt werden, die mehrfach olefinisch ungesättigt sind und gewöhnlich für die Vernetzung von Polymeren verwendet werden, die durch radikalische Polymerisation hergestellt werden.
  • Es sind beispielsweise Divinylbenzol, Diallylether, Dipropylenglycoldiallylether, Polyglycoldiallylether, Triethylenglycoldivinylether, Hydrochinondiallylether, Ethylenglycoldi(meth)acrylat oder Tetraethylenglycoldi(meth)acrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Methylen-bis-acrylamid, Methylen-bis-methacrylamid, Triallylamin, Triallylcyanurat, Diallylmaleat, Tetraallylethylendiamin, Tetraallyloxyethan, Trimethylolpropandiallylether, Allyl(meth)acrylat, Allylether von Alkoholen aus der Zuckerreihe oder weitere Allyl- oder Vinylether von polyfunktionellen Alkoholen sowie Allylester von Phosphorsäurederivaten und/oder Vinylphosphonsäurederivaten oder die Gemische dieser Verbindungen zu nennen.
  • Man verwendet insbesondere das Methylen-bis-acrylamid, Allylmethacrylat oder Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA). Der Vernetzungsgrad variiert im Allgemeinen von 0,01 bis 10 Mol-% und insbesondere 0,2 bis 2 Mol-%, bezogen auf das Polymer.
  • Die erfindungsgemäßen amphiphilen Polymere können insbesondere unter den statistischen amphiphilen Polymeren von AMPS ausgewählt werden, die durch Umsetzung mit einem n-Monoalkylamin oder Di-n-alkylamin mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen modifiziert wurden, wie beispielsweise solchen, die in der Patentanmeldung WO 00/31154 beschrieben wurden. Die Polymere können auch andere hydrophile Einheiten enthalten, die beispielsweise unter (Meth)acrylsäure, ihren in β-Stellung substituierten Alkylderivaten oder ihren Estern, die mit Monoalkoholen oder Mono- oder Polyalkylengylcolen erhalten werden, (Meth)acrylamiden, Vinylpyrrolidon, Maleinsäureanhydrid, Itaconsäure oder Maleinsäure oder den Gemischen dieser Verbindungen ausgewählt sind.
  • Diese Copolymere können ferner auch eine oder mehrere Einheiten enthalten, die keine Fettkette aufweisen, wie (Meth)acrylsäure, deren in β-Stellung substituierten Alkylderivate oder deren Ester, die mit Monoalkoholen oder Mono- oder Polyalkylenglycolen erhalten werden, (Meth)acrylamide, Vinylpyrrolidon, Maleinsäureanhydrid, Itaconsäure oder Maleinsäure oder die Gemische dieser Verbindungen.
  • Diese Copolymere sind insbesondere in der Patentanmeldung EP-A 750 899, dem Patent US 5 089 578 und den folgenden Veröffentlichungen von Yotaro Morishima beschrieben worden:
    • – «Self-assembling amphiphilic polyelectrolytes and their nanostructures – Chinese Journal of Polymer Science Vol. 18, No. 40, (2000), 323–336»;
    • – «Miscelle formation of random copolymers of sodium 2-(acrylamido)-2-methylpropanesulfonate and a non-ionic surfactant macromonomer in water as studied by fluorescence and dynamic light scattering – Macromolecules 2000, Vol. 33, No. 10 – 3694–704»;
    • – «Solution properties of miscelle networks formed by non-ionic moieties covalently bound to an polyelectrolyte: salt effects on rheological behavior – Langmuir, 2000, Vo. 16, No. 12, 5324–5332»;
    • – «Stimuli responsive amphiphilic copolymers of sodium 2-(acrylamido)-2-methylpropanesulfonate and associative macromonomers – Polym. Preprint, Div. Poly. Chem. 1999 40(2), 220–221».
  • Die hydrophoben Einheiten dieser speziellen Copolymere sind vorzugsweise unter den Acrylaten oder Acrylamiden der folgenden Formel (II) ausgewählt:
    Figure 00080001
    worin die Gruppen R1 und R3, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe (vorzugsweise Methyl) bedeuten; Y O oder NH bedeutet; R2 eine hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugter 12 bis 22 Kohlenstoffatomen ist; und x die Molzahl des Alkylenoxids bedeutet und im Bereich von 0 bis 100 liegt.
  • Die Gruppe R2 wird vorzugsweise unter den linearen C6-18-Alkylgruppen (beispielsweise n-Hexyl, n-Octyl, n-Decyl, n-Hexadecyl, n-Dodecyl), verzweigten C6-18-Alkylgruppen oder cyclischen C6-18-Alkylgruppen (beispielsweise Cyclododecan (C12) oder Adamantan (C10)); Alkylperfluorgruppen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen (beispielsweise die Gruppe der Formel -(CH2)2-(CF2)9-CF3); der Cholesterylgruppe (C27) oder einem Cholesterinesterrest, wie Cholesteryloxyhexanoat; aroma tischen polycyclischen Gruppen, die Naphthalin oder Pyren, ausgewählt.
  • Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die Einheit der Formel (II) eine Alkylenoxideinheit (x ≥ 1) und vorzugsweise eine Polyoxyalkylenkette auf. Die Polyoxyalkylenkette besteht vorzugsweise aus Ethylenoxideinheiten und/oder Propylenoxideinheiten und besteht noch bevorzugter aus Ethylenoxideinheiten. Die Anzahl der Oxyalkyleneinheiten liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 bis 100 und vorzugsweise 3 bis 50 und noch bevorzugter 7 bis 25.
  • Von diesen Polymeren können angegeben werden:
    • – vernetze oder nicht vernetzte, neutralisierte oder nicht neutralisierte Copolymere, die 15 bis 60 Gew.-% AMPS-Einheiten und 40 bis 85 Gew.-% (C8-16)-Alkyl(meth)acrylamideinheiten oder (C8-18)-Alkyl(meth)acrylateinheiten, bezogen auf das Polymer, enthalten, die beispielsweise in der Patentanmeldung EP-A 750 899 beschrieben wurden;
    • – Terpolymere, die 10 bis 90 Mol-% Acrylamideinheiten, 0,1 bis 10 Mol-% AMPS-Einheiten und 5 bis 80 Mol-% n-(C6-18)Alkylacrylamideinheiten enthalten, wie die in dem Patent US 5 089 578 beschriebenen Polymere.
  • Es sind auch die nicht vernetzten und vernetzten Copolymere von ganz oder teilweise neutralisierter AMPS und Dodecylmethacrylat sowie die nicht vernetzten oder vernetzten Copolymere von ganz oder teilweise neutralisierter AMPS und n-Dodecylmethacrylamid zu nennen, die beispielsweise in den oben angegebenen Artikeln von Morishima beschrieben wurden.
  • Es sind insbesondere die Copolymere zu nennen, die aus 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureeinheiten (AMPS) der Formel (I) und Einheiten der folgenden Formel (III) bestehen:
    Figure 00100001
    worin x eine ganze Zahl von 3 bis 100 und vorzugsweise 5 bis 80 und noch bevorzugte 7 bis 25 bedeutet; R1 die oben für Formel (II) angegebenen Bedeutungen aufweist und R4 eine geradkettige oder verzweigte C6-22-Alkylgruppe und vorzugsweise eine C10-22-Alkylgruppe bedeutet.
  • Besonders bevorzugte Polymere sind Polymere, bei denen in der Einheit (III) bedeuten: x = 25, R1 = Methyl und R4 weist 16 bis 18 oder 22 Kohlenstoffatome auf.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte amphiphile Polymere können nach herkömmlichen Verfahren der radikalischen Polymerisation in Gegenwart eines oder mehrerer Initiatoren hergestellt werden, wie beispielsweise Azobisisobutyronitril (AIBN), Azobisdimethylvaleronitril, ABAH (2,2-Azobis-[2-amidinopropan]-Hydrochlorid), organische Peroxide, beispielsweise Dilaurylperoxid, Benzoylperoxid, t-Butylhydroperoxid etc., anorganische Peroxidverbindungen, wie beispielsweise Kaliumpersulfat oder Ammoniumpersulfat oder H2O2 gegebenenfalls in Gegenwart von Reduktionsmitteln.
  • Sie werden insbesondere durch radikalische Polymerisation in einem t-Butanolmedium, in dem sie ausfallen, hergestellt.
  • Durch die Polymerisation mit Fällen in t-Butanol ist es möglich, eine Größenverteilung der Polymerpartikel zu erhalten, die für diese Anwendungen besonders vorteilhaft ist.
  • Die Größenverteilung der Polymerpartikel kann beispielsweise durch Laserdiffraktion oder Bildanalyse ermittelt werden.
  • Eine interessante Verteilung für diesen Polymertyp, die durch Bildanalyse bestimmt wird, ist die folgende: 60,2% unter 423 μm, 52,0% unter 212 μm, 26,6% unter 106 μm, 2,6% unter 45 μm und 26,6% über 850 μm.
  • Die Reaktion kann bei einer Temperatur von 0 bis 150°C und vorzugsweise 10 bis 100°C entweder unter Atmosphärendruck oder unter vermindertem Druck durchgeführt werden. Sie kann auch unter einer inerten Atmosphäre durchgeführt werden, vorzugsweise unter Stickstoff.
  • Nach diesem Verfahren wurden insbesondere die 2-Acylamido-2-methylpropansulfonsäure (AMPS) oder eines ihrer Natriumsalze oder Ammoniumsalze mit einem Ester von (Meth)acrylsäure und einem der folgenden Alkohole polymerisiert:
    • – einem mit 8 mol Ethylenoxid ethoxylierten C10-18-Alkohol (GENAPOL® C-080 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 8 mol Ethylenoxid ethoxylierten C11-Oxoalkohol (GENAPOL® UD-080 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 7 mol Ethylenoxid ethoxylierten C11-Oxoalkohol (GENAPOL® UD-070 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 7 mol Ethylenoxid ethoxylierten C12-14-Alkohol (GENAPOL® LA-070 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 9 mol Ethylenoxid ethoxylierten C12-14-Alkohol (GENAPOL® LA-090 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 11 mol Ethylenoxid ethoxylierten C12-14-Alkohol (GENAPOL® LA-110 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 8 mol Ethylenoxid ethoxylierten C16-18-Alkohol (GENAPOL® T-080 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 15 mol Ethylenoxid ethoxylierten C16-18-Alkohol (GENAPOL® T-150 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 11 mol Ethylenoxid ethoxylierten C16-18-Alkohol (GENAPOL® T-110 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 20 mol Ethylenoxid ethoxylierten C16-18-Alkohol (GENAPOL® T-200 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 25 mol Ethylenoxid ethoxylierten C16-18-Alkohol (GENAPOL® T-250 von der Firma HOECHST/CLARIANT),
    • – einem mit 25 mol Ethylenoxid ethoxylierten C18-22-Alkohol und/oder einem mit 25 mol Ethylenoxid ethoxylierten C16-18-Isoalkohol.
  • Die A.M.P.S.-Copolymere und ihr Herstellungsverfahren sind insbesondere in der französischen Patentanmeldung Nr. 2 818 543 beschrieben worden.
  • Die prozentuale molare Konzentration der Einheiten der Formel (II) und der Einheiten der Formel (III) in den erfindungsgemäßen Polymeren schwankt in Abhängigkeit von der gewünschten kosmetischen Anwendung und den für die Formulierung gewünschten rheologischen Eigenschaften. Sie kann im Bereich von 0,1 bis 99,9 Mol-% liegen.
  • Damit die Polymere hydrophober werden, liegt der molare Anteil der Einheiten der Formel (II) oder (III) vorzugsweise im Bereich von 50,1 bis 99,9%, bevorzugter 70 bis 95% und noch bevorzugter 80 bis 90%.
  • Damit die Polymere weniger hydrophob werden, liegt der molare Anteil der Einheiten der Formel (II) oder (III) vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 50%, noch bevorzugter 5 bis 25% und besonders bevorzugt 10 bis 20%.
  • Die Verteilung der Monomere in den erfindungsgemäßen Polymeren kann beispielsweise alternierend, in Form von Blöcken (einschließlich Multiblock) oder beliebig sein.
  • Die (bei 25°C mit einem Brookfield-Viskosimeter, Nadel 7 gemessenen) Viskositäten der wässrigen Lösungen von 1% betragen vorzugsweise 20 000 MPa bis 100 000 MPa und insbesondere 60 000 bis 70 000 MPa.
  • Die erfindungsgemäßen amphiphilen Polymere liegen in den oxidierenden O/W-Emulsionen in Konzentrationen von 0,01 bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter 0,01 bis 5% und besonders bevorzugt 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, vor.
  • Oxidationsmittel
  • Gemäß der Erfindung ist das Oxidationsmittel vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid und Verbindungen, die durch Hydrolyse Wasserstoffperoxid bilden können, oder deren Gemischen ausgewählt.
  • Das Oxidationsmittel ist daher vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Alkalimetallferricyaniden, Salzen von Persäuren wie Perboraten oder Persulfaten oder deren Gemischen ausgewählt. Als Oxidationsmittel können auch ein oder mehrere Redoxenzyme eingesetzt werden, wie Laccasen, Peroxidasen und Oxidoreductasen (2 Elektronen) (wie Uricase), gegebenenfalls in Gegenwart ihres jeweiligen Donors oder Cofaktors.
  • Das Oxidationsmittel ist insbesondere Wasserstoffperoxid und besonders eine Wasserstoffperoxidlösung.
  • Die Konzentration des Wasserstoffperoxids kann im Bereich von 0,15 bis 12% und vorzugsweise 0,6 bis 9% und die Konzentration der Verbindung, die durch Hydrolyse Wasserstoffperoxid bilden kann, im Bereich von 0,1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der oxidierenden Emulsion, liegen.
  • Wenn es sich bei dem Oxidationsmittel um eine Wasserstoffperoxidlösung handelt, enthält die erfindungsgemäße oxidierende Emulsion vorzugsweise mindestens einen Stabilisator für eine Wasserstoffperoxidlösung, der insbesondere unter den Alkalipyrophosphaten, Erdalkalipyrophosphaten, Alkalistannaten, Erdalkalistannaten, Phenacetin oder den Säuresalzen von Oxychinolin, wie Oxychinolinsulfat, ausgewählt werden kann. Vorteilhaft wird ein Stannat gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem Pyrophosphat verwendet.
  • Es können auch Salicylsäure und ihre Derivate, Pyridindicarbonsäure und ihre Salze, Paracetamol und Systeme, die a) aus einem Puffer [Alkaliborat (Na, K) oder Ammoniumborat und vorzugsweise Natriumtetraborat-Decahydrat], b) einem Alkalisierungsmittel (NH4OH, Monoethanolamin, Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, Natriumhydroxid) und c) einem Maskierungsmittel für ein Schwermetallion (Fe, Mn, Cu) bestehen, beispielsweise die Systeme, die in den Patentanmeldungen WO 01/72271, WO-01/72272 und WO-01/52801 beschrieben wurden.
  • In den erfindungsgemäßen oxidierenden Emulsionen kann die Konzentration der Stabilisierungsmittel für eine Wasserstoffperoxidlösung im Bereich von 0,0001 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der oxidierenden Emulsionen, liegen.
  • In den erfindungsgemäßen oxidierenden Emulsionen mit Wasserstoffperoxidlösung kann das Konzentrationsverhältnis von Wasserstoffperoxid zu den Stabilisierungsmitteln im Bereich von 0,05 bis 1 000 und vorzugsweise 0,1 bis 500 und noch bevorzugter im Bereich von 1 bis 200 liegen. In gleicher Weise kann das Konzentrationsverhältnis des erfindungsgemäßen amphiphilen Polymers oder der amphiphilen Polymere und der Stabilisierungsmittel im Bereich von 0,05 bis 1 000, vorzugsweise 0,1 bis 500 und noch bevorzugter im Bereich von 1 bis 200 liegen.
  • Das Konzentrationsverhältnis des erfindungsgemäßen amphiphilen Polymers oder der amphiphilen Polymere und der Oxidationsmittel liegt vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10, wobei die Mengenanteile der Polymere und Oxidantien als wirksame Substanzen ausgedrückt sind (Wasserstoffperoxid im Fall einer Wasserstoffperoxidlösung). Noch bevorzugter liegt das Verhältnis im Bereich von 0,01 bis 5 und insbesondere im Bereich von 0,02 bis 1.
  • C8-10-Fettalkohole
  • Unter einem Fettalkohol werden erfindungsgemäß alle gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten reinen Fettalkohole verstanden.
  • Von diesen Alkoholen werden Alkohole mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt.
  • Von diesen können Laurylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol, Linoleylalkohol, Undecylenylalkohol, Palmitoleylalkohol, Linolenylalkohol, Arachidonylalkohol, Erucylalkohol und deren Gemische angegeben werden.
  • Cetylalkohol wird besonders bevorzugt.
  • In den erfindungsgemäßen oxidierenden Emulsionen kann die Konzentration der Fettalkohole im Bereich von etwa 0,1 bis 30 Gew.-% und bevorzugt von etwa 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, liegen.
  • Nichtionische und/oder anionische grenzflächenaktive Stoffe Die nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe sind an sich bekannte Verbindungen (siehe insbesondere hierzu "Handbook of Surfactants" von M.R. PORTER, Hrsg. Blackie & Son (Glasgow und London), 1991, S. 116–178) und deren Art ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein kritischer Parameter. Sie können insbesondere unter den Alkoholen, Alphadiolen und Alkylphenolen ausgewählt werden, die polyethoxyliert, polypropoxyliert sind und eine Fettkette mit beispielsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei die Anzahl der Ethylenoxidgruppen oder Propylenoxidgruppen insbesondere im Bereich von 2 bis 50 liegen kann. Es können auch die Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, die Kondensate von Ethylenoxid und Propylenoxid mit Fettalkoholen; polyethoxylierte Fettamide mit vorzugsweise 2 bis 30 mol Ethylenoxid, mehrfach mit Glycerin veretherte Fettamide, die im Mittel 1 bis 5 Glyceringruppen und insbesondere 1,5 bis 4 Glyceringruppen enthalten; mit Glycerin veretherte Fettalkohole; Sorbitanfettsäureester, die mit 2 bis 30 mol Ethylenoxid ethoxyliert sind; Saccharosefettsäureester, Polyethylenglycolfettsäureester, Alkylpolyglycoside, N-Alkylglucaminderivate, Aminoxide, wie beispielsweise Alkyl(C1-14)aminoxide und N-Acylaminopropylmorpholinoxide, angegeben werden, wobei diese Aufzählung nicht einschränkend zu verstehen ist.
  • Von den nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffen werden erfindungsgemäß vorzugsweise mit Glycerin für veretherte Fettalkohole verwendet. Die mit Glycerin veretherten Fettalkohole haben insbesondere die folgende Struktur:
    Figure 00170001
    worin bedeuten:
    R eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Gruppe mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 10 bis 30 Kohlenstoffatomen;
    m eine Zahl von 1 bis 30 und vorzugsweise 1 bis 10.
  • Von den Verbindungen dieses Typs sind der Laurylether mit 4 mol Glycerin (INCI-Bezeichnung POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER); Laurylalkohol mit 1,5 mol Glycerin, der Oleylalkohol mit 4 mol Glycerin (INCI-Bezeichnung: POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), Oleylalkohol mit 2 mol Glycerin (INCI-Bezeichnung: POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), Cetearylalkohol mit 2 mol Gycerin, Cetearylalkohol mit 6 mol Glycerin, Oleocetylalkohol mit 6 mol Glycerin und Octadecanol mit 6 mol Glycerin zu nennen.
  • Der Fettalkohol kann ein Gemisch von Fettalkoholen bedeuten, sodass der Wert von m einen statistischen Mittelwert angibt, was bedeutet, dass in einem Handelsprodukt mehrere Arten von mehrfach mit Glycerin veretherten Fettalkoholen in Form eines Gemisches enthalten sein können.
  • Von den anionischen grenzflächenaktiven Stoffen, die einzeln oder im Gemisch im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind insbesondere (nicht einschränkende Aufzählung) die Salze (insbesondere Alkalisalze und besonders Natriumsalze, Ammoniumsalze, Aminsalze, Aminoalkoholsalze oder Magnesiumsalze) der folgenden Verbindungen zu nennen: Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylamidoethersulfate, Alkylarylpolyethersulfate, Monoglyceridsulfate; Alkylsulfonate, Alkylphosphate, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, α-Olefinsulfonate, Paraffinsulfonate; Alkyl(C6-24)sulfosuccinate, Alkyl(C6-24)ethersulfosuccinate, Alkyl(C6-24)amidsulfosuccinate; Alkyl(C6-24)sulfoacetate; Acyl(C6-24)sarcosinate und Acyl(C6-24)glutamate. Es können auch die Carbonsäureester von Alkyl(C6-24)polyglycosiden, wie Alkylglycosidcitrate, Alkylpolyglycosidtartrate und Alkylpolyglycosidsulfosuccinate, Alkylsulfosuccinamate; Acylisethionate und N-Acyltaurate angegeben werden, wobei die Alkyl- oder Acylgruppe aller dieser verschiedenen Verbindungen vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist und die Arylgruppe vorzugsweise eine Phenyl- oder Benzylgruppe bedeutet. Von den anionischen grenzflächenaktiven Stoffen, die ebenfalls verwendbar sind, können auch die Salze von Fettsäuren, die Salze von Ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Säuren von Kopraöl oder hydriertem Kopraöl; Acyllactylate, deren Acylgruppe 8 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, angegeben werden. Es können auch die Alkyl-D- galactosiduronsäuren und deren Salze, polyalkoxylierte Alkyl(C6-24)ethercarbonsäuren, polyalkoxylierte Alkyl(C6-24)arylethercarbonsäuren, polyalkoxylierte Alkyl(C6-24)amidoethercarbonsäuren und deren Salze, insbesondere solche mit 2 bis 50 Alkylenoxidgruppen und besonders Ethylenoxidgruppen, und deren Gemische angegeben werden.
  • Von den anionischen grenzflächenaktiven Stoffen werden erfindungsgemäß vorzugsweise die Alkylsulfate, Alkylethersulfate und α-Olefinsulfonate verwendet.
  • Noch bevorzugter werden erfindungsgemäß Gemische von nichtionischen und anionischen grenzflächenaktiven Stoffen verwendet.
  • Die Mengenanteile der nichtionischen und/oder anionischen grenzflächenaktiven Stoffe, die in der erfindungsgemäßen Emulsion enthalten sind, können im Bereich von etwa 0,1 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise etwa 0,5 bis 15% des Gesamtgewichts der Emulsion, variieren.
  • Die erfindungsgemäßen oxidierenden cremeförmigen O/W-Emulsionen weisen einen pH-Wert auf, der vorzugsweise im Bereich von 1 bis 6 und noch bevorzugter im Bereich von 2 bis 4 liegt.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Emulsionen kann durch Zugabe eines basischen Stoffes, wie beispielsweise Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, 1,3-Diaminopropan, Alkalicarbonaten, Alkalihydrogencarbonaten, Ammoniumcarbonat oder Ammoniumhydrogencarbonat, organischen Carbonaten, wie Guanidincarbonat, oder auch einem Alkalihydroxid erhalten und/oder eingestellt werden, wobei alle diese Verbindungen natürlich einzeln oder im Gemisch verwendet werden können, oder durch Zugabe eines Ansäuerungsmittels, wie beispielsweise Salzsäu re, Phosphorsäure, Essigsäure, Milchsäure, Citronensäure, Weinsäure und Borsäure.
  • Die oxidierende cremeförmige O/W-Emulsion kann auch in einer wirksamen Menge Zusatzstoffe enthalten, die dafür bekannt sind, dass sie in oxidierenden Zusammensetzungen zum oxidativen Färben der Haare, zum Entfärben und für dauerhaften Verformungen der Haare verwendet werden können, wie Konservierungsmittel, Maskierungsmittel, beispielsweise EDTA, DTPA und Etidronsäure, Schaumverhütungsmittel, wie Simethicon, kationische und amphotere substantive Polymere, wasserlösliche verdickende Polymere, Parfums und Farbmittel zum Färben der Emulsion.
  • Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Emulsion verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere Haaren unter Verwendung einer Farbmittelzusammensetzung, die in einem zum Färben der Fasern geeigneten Träger mindestens einen Oxidationsfarbstoff und eine oben definierte oxidierende Emulsion enthält.
  • Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern die Farbmittelzusammensetzung aufgebracht, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einer erfindungsgemäßen oxidierenden Emulsion gebildet wird, die mit oder ohne zwischenzeitliches Spülen gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird. Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird die Farbmittelzusammenset zung bei der Anwendung mit einer erfindungsgemäßen oxidierenden Emulsion vermischt. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen und etwa 3 bis 50 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Die erfindungsgemäße oxidierende Zusammensetzung kann auch in einem Verfahren zum Entfärben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere Haaren verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zum Entfärben umfasst einen Schritt, in dem eine erfindungsgemäße oxidierende Emulsion auf die Keratinfasern aufgetragen wird, wobei die Emulsion nach dem bedarfsgemäßen Mischen vorzugsweise eine Wasserstoffperoxidlösung in alkalischem Medium enthält.
  • Ein zweiter Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Entfärben besteht herkömmlich im Spülen der Keratinfasern.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von menschlichen Keratinfasern und insbesondere Haaren unter Verwendung der oben definierten oxidierenden Emulsion als oxidierende Zusammensetzung.
  • In diesem Verfahren wird eine reduzierende Zusammensetzung auf die zu behandelnde Keratinfasern aufgebracht, wobei die Keratinfasern vor, während oder nach dem Auftragen unter Spannung gesetzt werden, die Fasern gegebenenfalls gespült werden, auf die gegebenenfalls gespülten Fasern die erfindungsgemäße oxidierende Emulsion aufgetragen wird und dann die Faser gegebenenfalls nochmals gespült wird.
  • Ein erster Schritt dieses Verfahrens besteht darin, eine reduzierende Zusammensetzung auf die Haare aufzubringen. Dieses Aufbringen erfolgt auf eine Strähne nach der anderen oder insgesamt.
  • Die reduzierende Zusammensetzung enthält mindestens ein Reduktionsmittel, das insbesondere unter Thioglycolsäure, Cystein, Cysteamin, Glycerinthioglycolat, Thiomilchsäure oder den Salzen von Thiomilchsäure oder Thioglycolsäure ausgewählt ist.
  • Der übliche Schritt, bei dem die Haare in einer Form, die der gewünschten endgültigen Form der Haare entspricht (beispielsweise Locken), unter Spannung gesetzt werden, kann mit beliebigen insbesondere mechanischen Mitteln erfolgen, die geeignet und dafür bekannt sind, dass sie die Haare unter Spannung halten, wie beispielsweise Rollen, Lockenwickler und dergleichen.
  • Die Haare können auch ohne äußeres Mittel einfach mit den Fingern geformt werden.
  • Bevor der nächste fakultative Spülschritt durchgeführt wird, können die Haare, auf die die reduzierende Zusammensetzung aufgebracht wurde, in herkömmlicher Weise einige Minuten und im Allgemeinen 5 Minuten bis 1 Stunde, vorzugsweise 10 bis 30 Minuten ruhen gelassen werden, um dem Reduktionsmittel Zeit zu geben, in korrekter Weise auf die Haare einzuwirken. Diese Wartephase wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 35 bis 45°C durchgeführt, wobei die Haare vorzugsweise mit einer Haube geschützt werden.
  • In dem zweiten fakultativen Spülschritt werden die mit der reduzierenden Zusammensetzung getränkten Haare sorgfältig mit einer wässrigen Zusammensetzung gespült.
  • Dann wird in einem dritten Schritt auf die so gespülten Haare die erfindungsgemäße oxidierende Emulsion aufgebracht, um die den Haaren neu gegebene Form zu fixieren.
  • Wie beim Aufbringen der reduzierenden Zusammensetzung werden die Haare, auf die die oxidierende Emulsion aufgetragen wurde, in herkömmlicher Weise während einer Einwirkzeit oder Wartephase ruhen gelassen, die einige Minuten, im Allgemeinen 3 bis 30 Minuten und vorzugsweise 5 bis 15 Minuten dauert.
  • Wenn die Haare durch äußere Mittel unter Spannung gehalten werden, werden diese (Rollen, Lockenwickler und dergleichen) vor oder nach dem Fixierschritt aus dem Haar entfernt.
  • In dem letzten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens, der ebenfalls fakultativ ist, werden die mit der oxidierenden Zusammensetzung getränkten Haare sorgfältig im Allgemeinen mit Wasser gespült.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne dass sie einschränkend zu verstehen sind.
  • BEISPIELE
  • Es werden die beiden folgenden oxidierenden Zusammensetzungen A und B hergestellt (Mengenanteile ausgedrückt in Gramm wirksame Substanz (Ws*))
    Figure 00240001
    • ** Copolymer A.M.P.S. (80)/mit 25 mol Ethylenoxid ethoxylierter Methacrylsäureester von C16-18-Alkohol, vernetzt mit TMPTA, in der französischen Patentanmeldung Nr. 2 818 543 beschrieben und nach diesem Verfahren hergestellt.
  • Die Veränderung der Textur/Viskosität der beiden Zusammensetzung A und B wird über 7 Wochen verfolgt.
  • Um die zeitliche Veränderung der Textur zu quantifieren, wurde der Parameter Δv definiert. Zeitliche Veränderung der Textur: Δv = zur Zeit t gemessene Viskosität – 24 Stunden nach der Herstellung gemessene Viskosität.
  • Die Viskositäten wurden mit einem Rheomat bei einer Temperatur von 25°C mit einem beweglichen Teil 2 ermittelt. Sie sind in Differenzeinheiten angegeben.
  • Figure 00250001
  • Die Ergebnisse zeigen, dass sich die erfindungsgemäße Zusammensetzung B signifikant weniger verändert als die Zusammensetzung A des Standes der Technik. Es hat sich außerdem herausgestellt, dass sie eine bessere Stabilität hat und damit für eine Verwendung zum Färben, Entfärben oder für die dauerhafte Verformung der Haare ihre Anwendungsqualitäten besser bewahrt.
  • Nach 7 Wochen bleibt die erfindungsgemäße Zusammensetzung B auch in Hinsicht auf die Wasserstoffperoxidlösung stabil.

Claims (41)

  1. Oxidierende Öl-in-Wasser-Emulsion in Cremeform, die für die Behandlung von Keratinsubstanzen vorgesehen ist, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Oxidationsmittel, mindestens einen C8-30-Fettalkohol, mindestens einen nichtionischen und/oder anionischen grenzflächenaktiven Stoff und mindestens ein amphiphiles Polymer enthält, das mindestens eine 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäureeinheit der folgenden Formel (I) in freier Form oder ganz oder teilweise neutralisiert und mindestens eine hydrophobe Einheit mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen enthält:
    Figure 00260001
    worin X+ ein Proton, ein Alkalimetallkation, ein Erdalkalimetallkation oder das Ammoniumion bedeutet.
  2. Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die hydrophobe Einheit des amphiphilen Polymers 12 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.
  3. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die amphiphilen Polymere eine zahlenmittlere Molmasse von 1 000 bis 20 000 000 g/mol, vorzugsweise 20 000 bis 5 000 000 g/mol und insbesondere 100 000 bis 1 500 000 g/mol aufweisen.
  4. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass eine wässrige Lösung mit 1 Gew.-% der Polymere bei einer Umgebungstemperatur von 25°C eine mit dem Brookfield-Viskosimeter, Nadel 7, gemessene Viskosität von 20 000 bis 100 000 mPa aufweist.
  5. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die amphiphilen Polymere durch radikalische Polymerisation unter Ausfällen in t-Butanol hergestellt werden.
  6. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die amphiphilen Polymere vernetzt oder nicht vernetzt und vorzugsweise vernetzt sind.
  7. Emulsion nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Vernetzungsmittel unter den Verbindungen mit mehreren olefinisch ungesättigten Bindungen ausgewählt sind.
  8. Emulsion nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Vernetzungsmittel unter Methylen-bis-acrylamid, Allylmethacrylat oder Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) ausgewählt sind.
  9. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die hydrophobe Einheit unter den Acrylaten oder Acrylamiden der folgenden Formel (II) ausgewählt ist:
    Figure 00280001
    worin R1 und R3, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe (vorzugsweise Methyl) bedeuten; Y O oder NH ist; R2 eine hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 12 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet; und x eine Alkylenoxidmolzahl bedeutet und im Bereich von 0 bis 100 liegt.
  10. Emulsion nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die hydrophobe Gruppe R2 unter den geradkettigen, verzweigten oder cyclischen C6-18-Alkylgruppen, C6-18-Alkylperfluorgruppen; der Cholesterylgruppe oder einem Cholesterinester; und aromatischen polycyclischen Gruppen ausgewählt ist.
  11. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Einheit der Formel (II) ferner mindestens eine Alkylenoxideinheit (x ≥ 1) aufweist.
  12. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Einheit der Formel (II) ferner mindestens eine Polyoxyalkylenkette aufweist.
  13. Emulsion nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyoxyalkylenkette aus Ethylenoxideinheiten und/oder Propylenoxideinheiten besteht.
  14. Emulsion nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyoxyalkylenkette ausschließlich aus Ethylenoxideinheiten besteht.
  15. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Anzahl der Oxyalkyleneinheiten im Bereich von 3 bis 100, vorzugsweise 3 bis 50 und insbesondere 7 bis 25 liegt.
  16. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das amphiphile AMPS Polymer ausgewählt ist unter: – vernetzten oder nicht vernetzten, neutralisierten oder nicht neutralisierten Copolymeren, die 15 bis 60 Gew.-% AMPS-Einheiten und 40 bis 85 Gew.-% C8-16-Alkyl(meth)acrylamid-Einheiten oder C8-16-Alkyl(meth)acrylat-Einheiten, bezogen auf das Polymer, enthalten; – Terpolymeren, die 10 bis 90 Mol-% Acrylamideinheiten, 0,1 bis 10 Mol-% AMPS-Einheiten und 5 bis 80 Mol-% n-(C6-18)-Alkylacrylamid-Einheiten, bezogen auf das Polymer, enthalten.
  17. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das amphiphile AMPS-Polymer ausgewählt ist unter: – nicht vernetzten und vernetzten Copolymeren von ganz oder teilweise neutralisierter AMPS und n-Dodecylmethacrylat, – nicht vernetzten und vernetzten Copolymeren von ganz oder teilweise neutralisierter AMPS und n-Dodecylmethacrylamid.
  18. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das amphiphile AMPS-Polymer unter den Copolymeren ausgewählt ist, die aus 2-Acrylamido-2-methylpropan sulfonsäure-Einheiten (AMPS) der Formel (I) und Einheiten der folgenden Formel (III) bestehen:
    Figure 00300001
    worin x eine ganze Zahl von 3 bis 100, vorzugsweise 5 bis 80 und noch bevorzugter 7 bis 25 bedeutet; R1 die oben für die Formel (II) angegebenen Bedeutungen aufweist und R4 eine geradkettige oder verzweigte C6-22-Alkylgruppe und noch bevorzugter C10-22-Alkylgruppe bedeutet.
  19. Emulsion nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass x = 25, R1 Methyl bedeutet und R4 16 bis 18 oder 22 Kohlenstoffatome aufweist.
  20. Emulsion nach Anspruch 9 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass der molare prozentuale Anteil der Einheiten der Formel (II) oder der Einheiten der Formel (III) in den Polymeren im Bereich von 50,1 bis 99,9% liegt.
  21. Emulsion nach Anspruch 9 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass der prozentuale molare Anteil der Einheiten der Formel (II) oder der Einheiten der Formel (III) in den Polymeren im Bereich von 0,1 bis 50% liegt.
  22. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die amphiphilen Polymere in Konzentrationen von 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und noch bevorzugter 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, vorliegen.
  23. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Alkalimetallferricyaniden, Salzen von Persäuren oder deren Gemischen, Redoxenzymen, wie Laccasen, Peroxidasen und Oxidoreductasen (2 Elektronen) gegebenenfalls in Gegenwart ihres jeweiligen Donors oder Cofaktors ausgewählt ist.
  24. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel das Wasserstoffperoxid ist.
  25. Emulsion nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Wasserstoffperoxidkonzentration im Bereich von 0,15 bis 12% und vorzugsweise 0,6 bis 9 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, liegt.
  26. Emulsion nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel eine wässrige Wasserstoffperoxidlösung ist.
  27. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der Oxidationsmittel im Bereich von 0,1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, liegt.
  28. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass ihr pH-Wert im Bereich von 1 bis 6 und vorzugsweise 2 bis 4 liegt.
  29. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Fettalkohol(e) 12 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen.
  30. Emulsion nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettalkohol der Cetylalkohol ist.
  31. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Fettalkohole in Konzentrationen von 0,1 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthalten sind.
  32. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die anionischen grenzflächenaktiven Stoffe unter den Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten und α-Olefinsulfonaten ausgewählt sind.
  33. Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 31, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffe unter den mit Glycerin veretherten Fettalkoholen ausgewählt sind.
  34. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die grenzflächenaktive(n) Stoff(e) unter den Gemischen von nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffen und anionischen grenzflächenaktiven Stoffen ausgewählt sind.
  35. Emulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die grenzflächenaktive(n) Stoff(e) in Konzentrationen von 0,1 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, enthalten sind.
  36. Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere Haaren unter Verwendung einer Farbmittelzusammensetzung, die in einem zum Färben von Keratinfasern geeigneten Träger mindestens einen Oxidationsfarbstoff und eine oxidierende Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 35 enthält.
  37. Verfahren zum Färben nach Anspruch 36, wobei die Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung mit der oxidierenden Emulsion vermischt wird; das erhaltene Gemisch dann auf die Keratinfasern aufgetragen und etwa 3 bis 50 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten einwirken gelassen wird, wonach gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  38. Verfahren zum Färben nach Anspruch 36, wobei die Farbmittelzusammensetzung und die oxidierende Emulsion mit oder ohne zwischenzeitliches Spülen nacheinander aufgebracht werden.
  39. Verfahren zur Behandlung von menschlichen Keratinfasern und insbesondere Haaren, um diese permanent zu verformen, insbesondere in der Form von dauergewellten Haaren, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: (i) auf die zu behandelnde Keratinsubstanz wird eine reduzierende Zusammensetzung aufgetragen, wobei die Keratinfasern vor, während oder nach dem Aufbringen mechanisch unter Spannung gesetzt werden; (ii) die Keratinfasern werden gegebenenfalls gespült, (iii) auf die Keratinfasern, die gegebenenfalls gespült wurden, wird eine oxidierende Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 35 aufgetragen und (iv) die Keratinfasern werden gegebenenfalls nochmals gespült.
  40. Verfahren zum Entfärben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere Haaren, das die folgenden Schritte umfasst: (i) auf die Keratinfasern wird eine oxidierende Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 35 aufgetragen und (ii) die so behandelten Keratinfasern werden gespült.
  41. Verwendung eines amphiphilen Polymers nach einem der Ansprüche 1 bis 21 zur Stabilisierung der Viskosität einer oxidierenden Öl-in-Wasser-Emulsion, die mindestens einen Fettalkohol und mindestens einen nichtionischen und/oder anionischen grenzflächenaktiven Stoff enthält.
DE60310502T 2002-10-23 2003-10-16 Oxidierende Öl-in-Wasser-Emulsion in Cremeform zur Behandlung von menschlichen Keratinfasern Expired - Lifetime DE60310502T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0213240 2002-10-23
FR0213240A FR2846233B1 (fr) 2002-10-23 2002-10-23 Emulsion creme oxydante, huile-dans-eau, pour le traitement des fibres keratiniques humaines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60310502D1 DE60310502D1 (de) 2007-02-01
DE60310502T2 true DE60310502T2 (de) 2007-10-04

Family

ID=32088207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60310502T Expired - Lifetime DE60310502T2 (de) 2002-10-23 2003-10-16 Oxidierende Öl-in-Wasser-Emulsion in Cremeform zur Behandlung von menschlichen Keratinfasern

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP1415641B1 (de)
JP (1) JP2004143178A (de)
KR (1) KR100578775B1 (de)
CN (1) CN1251663C (de)
AT (1) ATE348594T1 (de)
AU (1) AU2003254767B2 (de)
BR (1) BR0304036A (de)
CA (1) CA2444983A1 (de)
DE (1) DE60310502T2 (de)
ES (1) ES2278127T3 (de)
FR (1) FR2846233B1 (de)
MX (1) MXPA03009629A (de)
PL (1) PL363002A1 (de)
RU (1) RU2262917C2 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2940079B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2984738B1 (fr) * 2011-12-21 2013-12-20 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un sel mineral d' acide phosphorique, et procedes
US8852239B2 (en) 2013-02-15 2014-10-07 Roger P Jackson Sagittal angle screw with integral shank and receiver
FR3008612B1 (fr) * 2013-07-19 2015-07-17 Oreal Composition de coloration comprenant un tensio actif amphotere particulier et un polymere epaississant particulier
WO2015007916A1 (en) * 2013-07-19 2015-01-22 L'oreal Dye composition comprising a particular amphoteric surfactant and a particular thickening polymer
WO2015007915A1 (en) 2013-07-19 2015-01-22 L'oreal Dye composition comprising a particular amphoteric surfactant and an oxyethylenated amide surfactant or an oxyethylatenated fatty alcohol surfactant comprising less than 10 oe units and mixture thereof dye composition comprising a particular amphoteric surfactant and an oxyethylenated amide surfactant
FR3008614B1 (fr) 2013-07-19 2015-07-31 Oreal Composition de coloration comprenant un tensio actif amphotere particulier et un tensioactif sulfate
US11253445B1 (en) * 2020-02-28 2022-02-22 Bright International, Llc Oxidative hair color remover in tablet or pellet form
FR3128118A1 (fr) * 2021-10-14 2023-04-21 L'oreal ProceDE de traitement des cheveux comprenant l’application d’une émulsion huile-dans-eau comprenant une phase aqueuse, une phase grasse et un polymère

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1264797A (fr) * 1959-08-08 1961-06-23 Therachemie Chem Therapeut Agents pour le traitement oxydant des cheveux
FR2818543B1 (fr) * 2000-12-22 2005-09-02 Oreal Composition oxydante pour le traitement des matieres keratiniques a base de polymeres amphiphiles d'au moins un monomere a insaturation ethylenique a groupement sulfonique et comportant une partie hydrophobe

Also Published As

Publication number Publication date
RU2262917C2 (ru) 2005-10-27
JP2004143178A (ja) 2004-05-20
RU2003131172A (ru) 2005-04-10
ES2278127T3 (es) 2007-08-01
AU2003254767B2 (en) 2005-07-07
CN1496732A (zh) 2004-05-19
MXPA03009629A (es) 2005-04-19
EP1415641A1 (de) 2004-05-06
FR2846233A1 (fr) 2004-04-30
AU2003254767A1 (en) 2004-05-13
ATE348594T1 (de) 2007-01-15
KR100578775B1 (ko) 2006-05-12
CN1251663C (zh) 2006-04-19
FR2846233B1 (fr) 2004-12-10
BR0304036A (pt) 2004-09-08
PL363002A1 (en) 2004-05-04
EP1415641B1 (de) 2006-12-20
KR20040036597A (ko) 2004-04-30
DE60310502D1 (de) 2007-02-01
CA2444983A1 (fr) 2004-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60126509T2 (de) Oxidative zusammensetzung zur behandlung keratinischer materialien auf der basis von amphiphilen polymeren, die mindestens ein ethylenisch ungesättigtes sulfonsäuregruppen tragendes monomer und einen hydrphoben teil enthalten
DE3048878C2 (de)
EP1732505B1 (de) Mittel zur oxidativen behandlung, insbesondere in transparenter gelform
DE60225533T2 (de) Reinigungsmittel enthaltend ein amphiphiles polymer
DE3414042C2 (de) Verwendung eines waschenden und schäumenden Mittels auf der Basis nicht-ionischer oberflächenaktiver Agentien und anionischer Polymere in der Kosmetik
DE60126860T2 (de) Inverslatex basierend auf Squalan oder hydriertem Polyisobuten und diese enthaltende kosmetische Zusammensetzungen, Hautkosmetika, sowie pharmazeutische Zusammensetzungen
DE602004010267T2 (de) Zusammensetzung mit mindestens einem substituiertem 2- 2-(4-aminophenyl)ethenyl -1-pyridiniumderivat, verfahren zur behandlung von keratinfasern unter verwendung der zusammensetzung, vorrichtung und verwendung
DE69823780T2 (de) Haarfarbemittel mit 2,3-Dialkyl-4-aminophenol und einem 2-Alkyl-1-naphtol
DE69827871T2 (de) Wässrige, kosmetische Zusammensetzung,enthaltend stabil gelöste Harnsäure, und ein wasserlösliches Polymer, und Verfahren zum stabilen Lösen von Harnsäure in einer wässrigen, kosmetischen Zusammensetzung
DE69531941T2 (de) Präparat zur haarbehandlung, das erst direkt vor der verwendung gemischt wird
DE60127022T2 (de) Inverslatex basierend auf Squalan oder hydriertem Polyisobuten und diese enthaltende kosmetische Zusammensetzungen, Hautkosmetika, sowie pharmazeutische Zusammensetzungen
EP1086685B1 (de) Zwei-komponenten-kit eine lösung und eine Emulsion enthaltend und verfahren zum entfärben von gefärbten Haaren
DE10028723A1 (de) Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren
DE1617378A1 (de) Stoffzusammensetzung
DE60310502T2 (de) Oxidierende Öl-in-Wasser-Emulsion in Cremeform zur Behandlung von menschlichen Keratinfasern
DE602004000983T2 (de) Homogenes Pulver aus einem selbstdispergierenden Inverslatex und einem Pulver zur kosmetischen oder pharmakologischen Verwendung, sowie seine Verwendung als Texturmittel
DE69821203T2 (de) Haarfarbemittel
US20040141930A1 (en) Oil-in-water oxidizing cream emulsion for treating human keratin fibers
DE60216869T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung für das Abschminken oder die Hautreinigung
DE4131992A1 (de) Fixiermittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung
DE2924230C2 (de)
EP0356665A2 (de) Kationisches Fixiermittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
DE69821204T2 (de) Haarfarbemittel mit 3-Alkyl-4-aminophenol und 2-substituiertes-1-Naphtol
WO2017148973A1 (en) Composition comprising a thickening polymer, a derivative of menthol and a particular non-ionic surfactant
DE19947543A1 (de) Verfahren zur Färbung von Haar und dafür geeignete Zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition