DE60303836T2 - Haarglättungszusammensetzung - Google Patents

Description

• Technisches Gebiet
• Diese Erfindung betrifft eine Haarglättungszusammensetzung, die bei der Glättungsbehandlung zu einer geringen Haarschädigung führt.
• Stand der Technik
• Eine Technik zum Glätten von krausem oder welligem Haar kann entsprechend dem zu verwendenden Haarglättungsmittel klassifiziert werden. Wenn eine Keratin-reduzierende Substanz als Haarglättungsmittel zum permanenten Glätten verwendet wird, wird das Haar durch Auftragen der Keratin-reduzierenden Substanz auf das Haar geglättet, wodurch Disulfid-Bindungen darin gespalten werden, das wellige Haar durch Kämmen gestreckt und dann eine oxidierende Substanz auf das Haar aufgetragen wird, um die Disulfid-Bindungen wieder herzustellen. Auf der anderen Seite glättet ein Haarglättungsmittel unter Verwendung eines stark konzentrierten Hydroxides (Alkalimittel) das Haar durch Umwandeln der Disulfid-Bindungen in dem Haar in Lanthionin-Bindungen mit Hilfe von Hydroxidionen, Entfernung des verbleibenden Alkalis durch Spülen mit Wasser und Shampoonieren und anschließendes Neutralisieren des Haars.
• Eine solche chemische Änderung im Haar wurde durch Einstellen des pH auf etwa 9 bei einer permanenten Haarglättungszusammensetzung und 12 bis 14 bei einem Haarglättungsmittel verursacht. Es ist jedoch bekannt, daß die Behandlung des Haars unter solchen pH-Bedingungen eine deutliche nachteilige Wirkung beim behandelten Haar oder der Kopfhaut aufweist. Die Haarschädigung (Erzeugung von Spliß oder geschnittenen Haar) ist besonders deutlich, wenn das Haar mit einem Haarglättungsmittel behandelt wird.
• Offenbarung der Erfindung
• Ein Ziel dieser Erfindung ist daher ein Haarglättungsmittel anzugeben, das eine geringere Haarschädigung durch die Glättungsbehandlung verursacht.
• Diese Erfinder haben eine Untersuchung bezüglich des Mechanismus der Erzeugung von gesplißtem oder geschnittenem Haar bei der Behandlung mit einem Haarglättungsmittel durchgeführt. Als Ergebnis haben sie festgestellt, daß Haarspliß oder geschnittenes Haar erzeugt wird, weil das Haar aufgrund der Änderung des Bindungszustandes im Haar und dem Kutikuli, die das Haar gegenüber physikalischer oder chemischer Stimulierung schützen, die Elastizität verliert und leicht abgeschält werden kann. Der zuerstgenannte Grund folgt nach der Behandlung mit einer Haarglättungsbehandlung und muß in gewissen Ausmaß für gute Wellenbegradigungswirkungen akzeptiert werden. Die Erfinder haben festgestellt, daß die Behandlung mit einer Haarglättungszusammensetzung, die eine spezifische Diamid-Verbindung enthält, eine deutliche Verbesserung bezüglich des zuletztgenannten Faktors verursacht, mit anderen Worten irgendein leichtes Abschälen der Kutikuli unterdrückt und als Ergebnis die Erzeugung von Spliß oder geschnittenem Haar vermindern kann.
• Gemäß dieser Erfindung wird somit eine Haarglättungszusammensetzung angegeben, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B):
• (A) eine Diamid-Verbindung mit der folgenden Formel (1):
  
  worin R¹ eine lineare oder verzweigte C_1-12-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die durch eine Hydroxy- und/oder Alkoxy-Gruppe substituiert sein kann, R² eine lineare oder verzweigte, bivalente C_1–5-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist und R³ eine lineare oder verzweigte bivalente C_1–22-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, und
• (B) ein Alkalimittel, und mit einem pH von 12 bis 14 beim zehnfachen Verdünnen mit Wasser.
• Beste Art zur Durchführung der Erfindung
• Die Haarglättungszusammensetzung dieser Erfindung kann eine Zusammensetzung vom "Nicht-Mischungstyp", umfassend in einer einteiligen Zusammensetzung ein Alkalimittel (hauptsächlich ein Hydroxid aus einem Alkalimetall) und die anderen Komponenten; oder eine Zusammensetzung vom Mischungstyp sein, umfassend eine relaxierende Zusammensetzung, umfassend ein Alkalimittel (hauptsächlich ein Hydroxid aus einem Erdalkalimetall) etc. und eine aktivierende Zusammensetzung, umfassend ein Alkalimetall-Einfangmittel.
• In der Formel (1), die die Diamid-Verbindung darstellt, die als Komponente (A) in der Erfindung dient, sind als R¹ bevorzugt lineare oder verzweigte C_1–12-Alkyl-Gruppen, die mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein können, ausgewählt aus einer Hydroxy-Gruppe und C₁_₆-Alkoxy-Gruppen. Unter diesen sind unsubstituierte C₁_₁₂-Alkyl-Gruppen und C₂_₁₂-Alkyl-Gruppen, die jeweils durch eine oder zwei Hydroxy-Gruppen, eine C₁_₆-Alkoxy-Gruppe oder Hydroxy-Gruppe und C₁_₆-Alkoxy-Gruppe substituiert sind, bevorzugt.
• In der Formel (1) sind R² bevorzugt lineare oder verzweigte C_2–5-, besonders C₂_₃-Alkylen-Gruppen.
• In der Formel (1) sind als R³ lineare oder verzweigte bivalente C₂_₂₂-Kohlenwasserstoff-Gruppen bevorzugt, unter denen lineare oder verzweigte C₁₁_₂₂-Alkylen-Gruppe und Alkenylen-Gruppen mit 1 bis 4 Doppelbindungen besonders bevorzugt sind.
• Besonders bevorzugte Diamid-Verbindungen als Komponente (A) umfassen Verbindungen, die als R¹, R² und R³ in der Formel (1) die oben veranschaulichten bevorzugten Gruppen in Kombination aufweisen. Spezifische Beispiele von besonders bevorzugten Diamid-Verbindungen (1) sind unten gezeigt:

  
• Die Diamid-Verbindungen (1) können durch ein bekanntes Amid-Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die Diamid-Verbindung (1) effizient mit niedrigen Kosten durch Kondensieren der entsprechenden Dicarbonsäure (2) oder des reaktiven Derivates davon (Ester, Säurehalogenid, Säureanhydrid und dgl.) mit einem Amin (3) entsprechend folgenden Reaktionsschema (internationale Veröffentlichung 00/61097) hergestellt werden:

  
• Wenn die Haarglättungszusammensetzung dieser Erfindung eine Zusammensetzung vom "Mischungstyp" ist, kann die Diamid-Verbindung (1), die als Komponente (A) dient, in die relaxierende Zusammensetzung oder die aktivierende Zusammensetzung oder in beide eingefügt werden. Zwei oder mehrere Diamid-Verbindungen (1), die als Verbindung der Komponente (A) dienen, können in Kombination verwendet werden und der Gesamtgehalt davon fällt bevorzugt innerhalb eines Bereiches von 0,01 bis 30 Gew.%, mehr bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.%, besonders bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung (gesamte Menge der beiden Zusammensetzungen beim Mischungstyp. Gleiches gilt nachfolgend) angesichts des ausreichenden Unterdrückens der Haarschädigung und des Vermeidens einer Verschlechterung des Gefühls bei der Verwendung.
• Beispiele des Alkalimittels, das als Komponente (B) in dieser Erfindung verwendet wird, umfassen Hydroxide von Alkalimetallen und Erdalkalimetallen. Die erstgenannten Hydroxide umfassen Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Lithiumhydroxid, und die letztgenannten umfassen Calciumhydroxid.
• Wenn die Haarglättungszusammensetzung dieser Erfindung die oben beschriebene Zusammensetzung vom "Nicht-Mischungstyp" ist, wird ein Hydroxid aus einem Alkalimetall als Alkalimittel verwendet, während dann, wenn es die oben beschriebene Zusammensetzung vom "Mischungstyp" ist, ein Hydroxid aus einem Erdalkalimetall hauptsächlich verwendet wird, aber ein Hydroxid aus einem Alkalimetall kann in Kombination verwendet werden.
• Das Alkalimittel wird in einer Menge zugegeben, um den pH auf 12 bis 14 einzustellen, wenn die gesamte Zusammensetzung 10-fach verdünnt ist. Mehr spezifisch ist der Gehalt des Alkalimittels bei der Zusammensetzung vom "Nicht-Mischungstyp" bevorzugt 1 bis 3,5 Gew.%, besonders bevorzugt 1,5 bis 3,0 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Bei der Zusammensetzung vom "Mischungstyp" wird das Alkalimittel in die relaxierende Zusammensetzung eingefügt. Wenn ein Hydroxid eines Erdalkalimetalls alleine verwendet wird, ist dessen Gehalt bevorzugt von 0,5 bis 10 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,0 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Wenn es in Kombination mit einem Alkalimetallhydroxid verwendet wird, ist der Gehalt des Erdalkalimetallhydroxides bevorzugt von 0,1 bis 2,5 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.%, und der des Alkalimetallhydroxides ist bevorzugt von 0,5 bis 7,0 Gew.%, besonders bevorzugt 1,0 bis 5,0 Gew.%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
• Bei der Haarglättungszusammensetzung vom "Mischungstyp" gemäß dieser Erfindung wird ein Erdalkalimetall-Einfangmittel in die aktivierende Zusammensetzung eingefügt. Beispiele des Erdalkalimetalleinfangmittels umfassen Guanidin, Guanidin-Derivate und Salze davon ebenso wie Polycarbonsäuren und Alkalimetallsalze davon. Spezifische Beispiele der Salze von Guanidin oder Guanidin-Derivat umfassen Carbonate, Sulfate, Sulfite, Phosphate, Hydrochloride, Fluoride, Oxalate, Tartrate, Lactate und Alginate. Beispiele der Polycarbonsäuren und Alkalimetallsalze davon umfassen Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure (HEEDTA) und Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA) und Alkalimetallsalze davon. Unter diesen ist Guanidincarbonat besonders bevorzugt.
• Der Gehalt des Erdalkalimetall-Einfangmittels ist bevorzugt von 5 bis 30 Gew.%, besonders bevorzugt von 10 bis 25 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
• Die weitere Zugabe einer Ölsubstanz und eines Emulgators zur Haarglättungszusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt. Die Ölsubstanz und der Emulgator werden in die relaxierende Zusammensetzung bei der Zusammensetzung vom "Mischungstyp" eingefügt.
• Beispiele der Ölsubstanz umfassen Petrolatum (Vaseline) und Mineralöl (flüssiges Paraffin) und Mischungen davon. Die Ölsubstanz wird bevorzugt in einer Menge von 5 bis 60 Gew.%, mehr bevorzugt 7,5 bis 45 Gew.%, besonders bevorzugt 10 bis 30 Gew.% zugegeben, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung angesichts der ausreichenden Verhinderung des Auftrocknens beim Haar und des guten Gefühls bei der Verwendung (Gefühl des Haars).
• Als Emulsion sind nichtionische, anionische, amphotere Tenside, aliphatische Alkohole, Fettsäuren und Fettsäuresalze verwendbar, die in großem Umfang in Kosmetikformulierungen verwendet werden.
• Beispiele des nichtionischen Tensides umfassen Polyoxyalkylenalkylether, Polyoxyalkylenfettsäureester, Polyoxyalkylensorbitanfettsäureester, Polyoxyalkylensorbitfettsäureester, Polyoxyalkylenglycerinfettsäureester, Monoglyceride und Sorbitanfettsäureester.
• Beispiele des anionischen Tensides umfassen Alkylsulfate, Alkylbenzolsulfonate, Polyoxyalkylenalkylethersulfate, Alkylsulfosuccinate, Sulfosuccinat-Tenside, α-Olefinsulfonate, Polyoxyalkylenalkylphenylethersulfate, Glyceridsulfate, Amidoethersulfate, Polyoxyalkylenfettsäureamidoethersulfate, Alkylphosphate, Polyoxyalkylenalkyletherphosphate, Polyoxyalkylenphenyletherphosphate, Glyceridphosphate, Aminosäure-Tenside, Fettsäuresalze, acylierte Sarcosinsalze, Polyoxyalkylen(hydroxy)alkylethercarboxylate, Amidocarboxylate, Amidoethercarboxylate, Alkyl(hydroxy)ethercarboxylate, Alkansulfonate, α-Sulfofettsäuresalze, acylierte Isethionate und Taurat-Tenside.
• Beispiele der amphoteren Tenside umfassen Betainacetate, Betainamidoacetate, Sulfobetaine, Amidosulfobetaine, Imidazoliumbetaine, Aminosäuren vom Tensidtyp, Amidoamine, Phosphobetaine, Alkylaminoxide und Amidoaminoxide.
• Beispiele des aliphatischen Alkohols umfassen aliphatische Alkohole mit einer linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen. Spezifische Beispiele umfassen Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, 2-Octyldodecanol, Behenylalkohol und Mischungen davon.
• Beispiele der Fettsäuren umfassen Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren mit einer linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen. Spezifische Beispiele umfassen Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Behensäure, Kokosnußfettsäure, Rindertalgfettsäure, hydrierte Rindertalgfettsäure, Oleinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Lanolinsäure, Arachidonsäure, 12-Hydroxystearinsäure und Ricinolsäure, unter denen Stearinsäure, Behensäure, Oleinsäure und Lanolinsäure besonders bevorzugt sind. Beispiele des Fettsäuresalzes umfassen die Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze.
• Die Emulsion wird bevorzugt in einer Menge von 5 bis 40 Gew.%, mehr bevorzugt 7,5 bis 30 Gew.%, besonders bevorzugt 10 bis 15 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung angesichts der Stabilität und der Verteilbarkeit der Glättungszusammensetzung und Benetzbarkeit des Haars zugegeben.
• Zusätzlich zu den beschriebenen Komponenten kann die Haarglättungszusammensetzung dieser Erfindung andere Komponenten enthalten, die üblicherweise für den gleichen Zweck nach Bedarf verwendet werden. Beispiele solcher wahlweiser Komponenten umfassen Löslichkeitsmittel, Puffer, Stabilisatoren, Parfüme, Färbemittel, Antiseptika, pH-Regulatoren, Verdickungsmittel, Haarschutzmittel, UV-Schutzmittel, entzündungshemmende Mittel, Feuchtigkeitsmittel, Mittel zur Verbesserung des Gefühls, Azstringentien und Haarwachstum-Fördererkomponenten.
• Die Haarglättungszusammensetzung dieser Erfindung kann auf übliche Weise hergestellt und in einer gewünschten Form wie Creme, Gel oder Aerosolschaum vorgesehen werden.
• Bei der Zusammensetzung vom "Mischungstyp" ist es angesichts der praktischen Verwendung bevorzugt, daß die relaxierende Zusammensetzung und aktivierende Zusammensetzung bei einem Verhältnis (Gewichtsverhältnis) von relaxierender Zusammensetzung: aktivierender Zusammensetzung 1:0,1 bis 0,1: vermischt werden.
• - Beispiele -
• Beispiele 1 und 2 und Vergleichsbeispiel 1
• Haarglättungsmittel vom Nicht-Mischungstyp gemäß Tabelle 1 wurden hergestellt und ein "Splißhaar-Erzeugungsverhältnis" nach der Behandlung des Haars mit dieser wurde ausgewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
• Behandlungsverfahren:
• Ein Haarbündel mit 16 cm Länge aus 100 Haaren (etwa 0,1 g) einer japanischen Frau wurde als Strähne zur Auswertung verwendet. Auf die getrocknete Strähne wurden 0,1 g einer jeden Haarglättungszusammensetzung aufgetragen. Die resultierende Strähne konnte 20 Minuten bei Raumtemperatur stehen und wurde mit Leitungswasser bei 40°C 5 Minuten lang gespült, zur Entfernung des Glättungsmittels, zweimal mit einem kommerziell erhältlichen Shampoo shampooniert und dann spontan für einen Tag getrocknet.
• Auswertungsverfahren
• Ein Bürstenstimulus wurde auf die behandelte Strähne mit einer Rotationshaarbürste, die von einem Motor bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 100-mal/Minute angetrieben wurde, 60 Minuten lang auferlegt. Die Anzahl (D) des gesplißten oder geschnittenen Haars wurde dann gezählt. Das Splißhaar-Erzeugungsverhältnis wurde aufgrund der folgenden Gleichung berechnet: Splißhaar-Erzeugungsverhältnis (%) = D : 100 × 100 = D
• Tabelle 1

  
• Beispiel 3 und 4: Haarglättungszusammensetzung vom Nicht-Mischungstyp

  
• Beispiel 5: Haarglättungszusammensetzung vom Mischungstyp
• Die relaxierende Zusammensetzung und die aktivierende Zusammensetzung, die jeweils die unten beschriebene Zusammensetzung aufwiesen, wurden bei einem Gewichtsverhältnis von 3:1 vermischt und zur Verwendung angegeben (die 10-fach verdünnte Mischung hatte einen pH vom 12,4).

  Relaxierende Zusammensetzung (Creme)	(Gew.%)
  Diamid-Verbindung (G)	2,0
  Calciumhydroxid	5,0
  Mineralöl	10,0
  Petrolatum	10,0
  Cetearylalkohol	10,0
  Propylenglykol	5,0

  Ceteth-40	5,0
  Ceteth-2	1,5
  Gereinigtes Wasser	Rest
  Gesamt	100,0
  Aktivierende Zusammensetzung	(Gew.%)
  Guanidincarbonat	20,0
  Propylenglykol	5,0
  Gereinigtes Wasser	75,0
  Gesamt	100,0

• Die Haarschädigung, die durch eine der Zusammensetzungen gemäß den Beispielen 3 bis 5 verursacht wurde, war extrem gering.

Claims (1)

1. Haarglättungszusammensetzung, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B): (A) eine Diamidverbindung mit der folgenden Formel (1):

   

   worin R¹ eine lineare oder verzweigte C_1–12-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die durch eine Hydroxy- und/oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, R² eine lineare oder verzweigte, bivalente C_1–5-Kohlenwasserstoffgruppe ist und R³ eine lineare oder verzweigte bivalente C_1–22-Kohlenwasserstoffgruppe ist, und (B) ein Alkalimittel, und mit einem pH von 12 bis 14 beim zehnfachen Verdünnen mit Wasser.