DE60312434T2 - Haarbehandlungsverfahren - Google Patents

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Diese Erfindung betrifft Haarverarbeitungszusammensetzungen, die eine geringe Haarschädigung verursachen und die Feuchtigkeit vom Haar nicht entfernen.
  • Stand der Technik
  • Es ist allgemeine Praxis, eine permanente Dauerwell- oder permanente Begradigungsbehandlung durchzuführen, um dem Haar eine gewünschte Form zu verleihen und die Form möglichst lange aufrechtzuerhalten. Bei einer solchen Behandlung wird das Haar in eine gewünschte Form fixiert, indem eine einteilige Zusammensetzung, umfassend eine reduzierende Substanz oder Alkalimittel, wie Thioglykolat oder Cystein, auf das Haar aufgetragen wird, wodurch die Spaltung einer Cystinbindung darin verursacht wird, und um das Haar zu quellen und aufzuweichen, und indem dann der zweite Teil der Zusammensetzung auf das Haar aufgetragen wird, umfassend ein Oxidationsmittel, wie Bromat oder Wasserstoffperoxid, um die Cystinbindung wieder herzustellen. Bei der Dauerwelle ist die gewünschte Form erhältlich durch Aufwickeln des Haars auf Wickler oder dergleichen vor oder nach Auftragung der ersten Zusammensetzung, während bei der permanenten Begradigung das Haar durch einen Kamm oder dergleichen nach Auftragen der ersten Zusammensetzung begradigt wird. Das mit einem Dauerwellenmittel behandelte Haar kann jedoch durch die tägliche Haarpflege beschädigt werden (Shampoonieren oder Kämmen oder Fönen für die Formgebung). Mehr spezifisch ist es bekannt, dass gesplisstes oder gespaltenes Haar am Haarende entsteht und das Haar beim Gefühl trocken wird oder dass die durch die permanente Behandlung fixierte Form nicht lange genug anhält.
  • Angesichts der Verhinderung einer solchen Haarschädigung, die durch die Dauerwell- oder permanente Begradigungsbehandlung verursacht wird, wurde ein Verfahren zum Einfügen einer Ölsubstanz, wie Silicon oder Paraffin, eines konditionierenden Polymers oder Proteinkomponente (beispielsweise Proteinhydrolysat) in ein Dauerwellenmittel oder in ein Haarpflegemittel, das nach der Dauerwellbehandlung verwendet wird, vorgeschlagen. Ein solches Verfahren führt jedoch nicht immer zu ausreichenden Wirkungen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Ein Ziel dieser Erfindung liegt daher darin, ein Verfahren zum Dauerwellen oder permanenten Begradigen von Haar anzugeben, das eine geringe Haarschädigung verursacht und die Feuchtigkeit, die dem Haar innewohnt, nicht beeinträchtigt.
  • Diese Erfinder haben festgestellt, dass die Haarschädigung deutlich vermindert werden kann, indem in eine Haarbearbeitungszusammensetzung eine Diamidverbindung eingefügt wird, dargestellt durch die folgende Formel (1):
    Figure 00020001
    worin R1 eine lineare oder verzweigte C1-12-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die durch eine Hydroxy- und/oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, R2 eine lineare oder verzweigte bivalente C1-5-Kohlenwasserstoffgruppe ist und R3 eine lineare oder verzweigte, bivalente C1-22-Kohlenwasserstoffgruppe ist.
  • Erfindungsgemäß wird somit ein Verfahren zum Dauerwellen oder permanenten Begradigen von Haar, wie in Anspruch 1 definiert, angegeben.
  • Beste Art zur Durchführung der Erfindung
  • In der Formel (1), die die Diamidverbindung darstellt, die als Komponente (A) in dieser Erfindung dient, sind als R1 eine lineare oder verzweigte C1-12-Alkylgruppe bevorzugt, die durch 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, ausgewählt aus einer Hydroxylgruppe und einer C1-6-Alkoxygruppe. Unter diesen sind unsubstituierte C1-12-Alkylgruppen und C2-12-Alkylgruppen, die jeweils durch eine oder zwei Hydroxygruppen, eine C1-6-Alkoxygruppe oder durch eine Hydroxygruppe und eine C1-6-Alkoxygruppe substituiert sind, mehr bevorzugt.
  • In der Formel (1) sind als R2 lineare oder verzweigte C2-5-, insbesondere C2-3-Alkylengruppen, bevorzugt.
  • In der Formel (1) sind als R3 eine lineare oder verzweigte bivalente C2-22-Kohlenwasserstoffgruppe bevorzugt, unter denen lineare oder verzweigte C11-22-Alkylengruppen und -Alkenylengruppen mit 1 bis 4 Doppelbindungen besonders bevorzugt sind.
  • Besonders bevorzugte Diamidverbindungen als Komponente (A) umfassen Verbindungen, die als R1, R2 und R3 in der Formel (1) die oben angegebenen jeweiligen bevorzugten Gruppen in Kombination aufweisen. Spezifische Beispiele der besonders bevorzugten Diamidverbindungen (1) sind unten gezeigt:
    Figure 00040001
  • Die Diamidverbindungen (1) können durch ein bekanntes Amidsyntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die gewünschte Diamidverbindung (1) effizient mit niedrigen Kosten durch Kondensation der entsprechenden Dicarbonsäure (2) oder eines reaktiven Derivates davon (Ester, Säurehalogenid, Säureanhydrid oder dergleichen) mit einem Amin (3) entsprechend dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden (Internationale Veröffentlichung 00/610097):
    Figure 00040002
  • Die Haarbearbeitungszusammensetzung, die gemäß dieser Erfindung verwendet wird, ist ein zweiteiliges System, worin die Diamidverbindung (1), die als Komponente (A) dient, in den ersten und/oder zweiten Teil eingefügt werden kann. Als Diamidverbindung (1), die als Komponente (A) dient, können zwei oder mehrere in Kombination verwendet werden. Für das ausreichende Unterdrücken der Haarschädigung und gleichzeitig zur Vermeidung der Verschlechterung der Gefühls bei der Verwendung ist der Gehalt der Diamidverbindung bevorzugt von 0,01 bis 30 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung unmittelbar vor der Verwendung.
  • Beispiele des erfindungsgemäß als Komponente (B) zu verwendenden Reduktionsmittels umfassen Thioglykolsäure und Salze oder Ester davon; Thiosäuren, wie Thiomilchsäure, Thioäpfelsäure, Thioweinsäure und 3-Mercaptopropionsäure, und Ester davon; Cysteine, wie Cystein, Homocystein, Cysteamin und N-Acylcystein, und Salze oder Ester davon; Mercaptocarbonsäureamide, wie Mercaptoacetamid, Mercaptopropionamid und Cysteinamid, und N-substituierte Derivate davon; Thioglycerylalkylether; Mercaptoalkohole, wie 2-Mercaptoethanol, Thioglycerin, und 3-Alkoxy-1-mercapto-2-propanol; Thiosaccharide, wie 1-Thio-β-D-glucose; und Keratin-reduzierte Substanzen, wie Sulfite und Bisulfite. Die Salze dieser Substanzen umfassen Natrium-, Kalium-, Ammonium- und Ammoniumsalze eines organischen Amins (Monoethanolamin, etc.). Unter diesen sind Thioglykolsäure, Thiosäure, Cystein und N-Acylcystein angesichts der Haarfrisur-Änderungswirkungen (Dauerwellwirkungen, Lockenbegradigungswirkungen) und der Sicherheit bevorzugt. Zwei oder mehrere der veranschaulichten Reduktionsmittel können in Kombination verwendet werden. In der Haarverarbeitungszusammensetzung, die erfindungsgemäß verwendet wird, wird das Reduktionsmittel in den ersten Teil eingefügt und sein Gehalt liegt im Bereich von 0,1 bis 30 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des ersten Teils, wobei ein Bereich von 1 bis 20 Gew.% besonders bevorzugt ist.
  • Beispiele des Oxidationsmittels, das als Komponente (B) in dieser Erfindung dient, umfassen Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Bromate eines Alkalimetalls und Persäuresalze eines Alkalimetalls (Perbromate, Persulfate, Perborate, etc.). Zwei oder mehrere dieser Oxidationsmittel können in Kombination verwendet werden. Das Oxidationsmittel wird in den zweiten Teil eingefügt und sein Gehalt fällt bevorzugt innerhalb eines Bereiches von 1 bis 20 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der zweiten Zusammensetzung, wobei ein Bereich von 1 bis 10 Gew.% besonders bevorzugt ist.
  • Zur Haarbearbeitungszusammensetzung, die erfindungsgemäß verwendet wird, können Komponenten nach Wunsch weiter zugegeben werden, die üblicherweise zum gleichen Zweck eingesetzt werden. Beispiele solcher wahlweisen Komponenten umfassen Alkalimittel, Tenside, Ölsubstanzen, Löslichkeitsmittel, Puffer, Stabilisatoren, Parfüme, Färbemittel, Antiseptika, pH-Regulatoren, Verdickungsmittel, Haarschutzmittel, UV-Schutzmittel, entzündungshemmende Mittel, Feuchtigkeitsmittel, Gefühlverbesserer, Astringenzien, Chelatisierungsmittel und Haarwachstumsförderungskomponenten.
  • Die erfindungsgemäß verwendete Haarbearbeitungszusammensetzung kann auf konventionelle Weise hergestellt und in der gewünschten Form wie Lotion, Creme, Emulsion, Gel und Aerosolschaum vorgesehen werden. Zusätzlich ist die erfindungsgemäß verwendete Haarbearbeitungszusammensetzung eine zweiteilige Zusammensetzung mit einem ersten Teil, der sich hauptsächlich aus einem Reduktionsmittel zusammensetzt und einem zweiten Teil, der sich hauptsächlich aus einem Oxidationsmittel zusammensetzt.
  • Beispiele
  • Beispiele 1 bis 4 und Vergleichsbeispiel 1
  • Der erste und der zweite Teil eines Dauerwellenmittels gemäß den Tabellen 1 und 2 wurden hergestellt und die "Verhinderung des Feuchtigkeitsverlustes" und das Verhältnis von erzeugtem gesplisstem Haar nach Behandlung des Haars mit einem jeden Mittel wurde zur Untersuchung der Wirkung dieser Erfindung ausgewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • – Herstellungsverfahren
  • Die Komponenten (1), (6) und (7), die in Tabelle 1 gezeigt werden, wurden vermischt. Nach Erwärmen der resultierenden Mischung auf 60°C und gleichmäßigem Auflösen wurde sie graduell zu einer Mischung aus den Komponenten (2) bis (5) und (8) gegeben, die auf 60°C erwärmt war. Nach 20-minütigem Rühren wurde die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt, wodurch die erste Zusammensetzung erhalten wurde.
  • Die Komponenten (1), (3) und (4) gemäß Tabelle 2 wurden vermischt und die resultierende Mischung auf 60°C erwärmt, um sie gleichmäßig zu machen. Die Mischung wurde dann graduell zu einer Mischung aus den Komponenten (2) bis (5) gegeben, die auf 60°C erwärmt war. Nach 20-minütigem Rühren wurde die resultierende Mischung auf Raumtemperatur gekühlt, wodurch die zweite Zusammensetzung erhalten wurde.
  • – Behandlungsverfahren
  • Ein 16 cm langes Haarbündel aus 100 Haaren (etwa 0,1 g) einer japanischen Frau wurde als Strähne für die Auswertung verwertet. Die erste Zusammensetzung wurde auf die Strähne bei einem Haar erste Zusammensetzung-Badeverhältnis (Gewichtsverhältnis) von 1:1 aufgetragen, und das Haar wurde mit der Zusammensetzung benetzt. Die resultierende Strähne konnte 20 Minuten bei Raumtemperatur stehen. Die zweite Zusammensetzung wurde auf die Strähne bei einem Haar zweite Zusammensetzung-Badeverhältnis (Gewichtsverhältnis) von 1:1 aufgetragen, und die Strähne wurde mit der Zusammensetzung benetzt. Nach Stehen lassen bei Raumtemperatur für 10 Minuten wurde die Strähne gespült, um die Zusammensetzungen zu entfernen, einmal mit einem kommerziell erhältlichen Shampoo ("Essential Damage Care Shampoo", Produkt von Kao Corporation) shampooniert und dann mit einem Haartrockner getrocknet. Als erste und zweite Zusammensetzung wurde eine Kombination gemäß Tabelle 3 verwendet.
  • – Auswertungsverfahren und Kriterien
  • (1) Verhinderung des Feuchtigkeitsverlustes
  • Die Strähne für die Auswertung wurde nach der oben beschriebenen Behandlung einer organoleptischen Auswertung durch ein Panel von 10 Experten zur Untersuchung des Feuchtigkeitsverlustes unterworfen. Die durchschnittlichen Auswertungsergebnisse entsprechend den unten beschriebenen Kriterien wurden mit A, B und C bewertet, wenn die durchschnittlichen Einstufungen 2,4 oder mehr, 1,6 bis 2,3 bzw. 1,0 bis 1,5 waren.
  • <Auswertungskriterien>
    • Kein Gefühl des Feuchtigkeitsverlustes: 3
    • Geringes Gefühl des Feuchtigkeitsverlustes: 2
    • Gefühl des Feuchtigkeitsverlustes: 1
  • (2) Verhältnis des erzeugten gesplissten Haares
  • Ein Bürstenstimulus wurde auf die behandelte Strähne mit einer rotierenden Haarbürste 60 Minuten aufgetragen, die durch einen Motor bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 100 Mal/Minute angetrieben wurde. Die Anzahl (D) des gesplissten oder gespaltenen Haars wurde dann gezählt. Das Erzeugungsverhältnis für das gesplisste Haar wurde aufgrund der folgenden Formel bestimmt: Erzeugungsverhältnis des gesplissten Haars (%) = D ÷ 100 × 100 = D Tabelle 1
    Figure 00090001
    Tabelle 2
    Figure 00090002
    Tabelle 3
    Figure 00100001
    • *: Die Anzahl in Klammern bedeutet die Menge der Diamidverbindung (Gew.%).
  • Wie aufgrund der oben beschriebenen Auswertungsergebnisse ersichtlich ist, ergibt die Verwendung der Diamidverbindung (1) gute Unterdrückungswirkungen für gesplisstes Haar und Verhinderungswirkungen für den Feuchtigkeitsverlust, selbst wenn sie in den ersten oder zweiten Teil des Dauerwellenmittels eingefügt wird; die Wirkung ist proportional zur gesamten Menge der Diamidverbindungen (1), die in den ersten und den zweiten Teil eingefügt werden. Beispiel 5: Dauerwellzusammensetzung
    Erster Teil (Gew.-%)
    Diamidverbindung (D) 1,5
    Ammoniumthioglykolat (50 Gew.%) 12 0
    Ammoniumbicarbonat 2,5
    Ethanol 5,0
    Propylenglykol 15,0
    Dinatriumedetat 0,5
    Polyoxyethylen(20)cetylether 1,0
    Ammoniak (28 Gew.) Menge zum Einstellen des pH auf 9,0
    Parfüm q.s.
    gereinigtes Wasser Rest
    Gesamt 100,0
    Zweiter Teil (Gew.%)
    Natriumbromat 7,5
    Propylenglykol 5,0
    Polyoxyethylen(20)cetylether 0,75
    Polyoxyethylen(2)cetylether 0,25
    Amino-modifizierte Silicon-Emulsion ("SM8704C", Produkt von Dow Corning Toray Silicone) 0,5
    Keratinhydrolysat ("Promois WK-H", Produkt von Seiwa Kasei) 0,5
    gereinigtes Wasser Rest
    Gesamt 100,0
    Beispiel 6: Dauerwellzusammensetzung
    Erster Teil (Gew.-%)
    Diamidverbindung (F) 1,0
    Ammoniumthioglykolat (50 Gew.%) 1,5
    L-Cystein 4,5
    Diammoniumdithiodiglykolat 0,5
    Ethanol 5,0
    Propylenglykol 10,0
    Dinatriumedetat 0,5
    Polyoxyethylen(20)cetylether 1,0
    Monoethanolamin Menge zum Einstellen des pH auf 9,0
    Parfüm q.s.
    gereinigtes Wasser Rest
    Gesamt 100,0
    Zweiter Teil (Gew.%)
    Diamidverbindung (F) 1,0
    Natriumbromat 8,0
    Propylenglykol 12,0
    Ethanol 3,0
    Polyoxyethylen(20)cetylether 0,75
    Polyoxyethylen(2)cetylether Amino-modifizierte Silicon-Emulsion 0,25
    ("SM8704C", Produkt von Dow Corning Toray Silicone) 0,5
    Keratinhydrolysat ("Promois WK-H", Produkt von Seiwa Kasei) 0,5
    gereinigtes Wasser Rest
    Gesamt 100,0
  • Beispiel 7: Lockenbegradigungszusammensetzung
  • Der erste und der zweite Teil mit den unten beschriebenen Zusammensetzungen wurden in gleichen Mengen vermischt und zur Verwendung bereitgestellt.
    Erster Teil (Gew.-%)
    Diamidverbindung (F) 1,5
    Ammoniumthioglykolat (50 Gew.%) 13,0
    Ammoniumbicarbonat 2,0
    β-Naphthalinsulfonsäure 5,0
    2-Benzyloxyethanol 3,5
    Ethanol 10,0
    Propylenglykol 5,0
    Dinatriumedetat 0,5
    Monoethanolamin Menge zum Einstellen des pH auf 9,0
    Parfüm q.s.
    gereinigtes Wasser Rest
    Gesamt 100,0
    Zweiter Teil (Gew.)
    Diamidverbindung (F) 1,5
    Wasserstoffperoxid (35 Gew.%) 5,0
    Milchsäure 4,5
    β-Naphthalinsulfonsäure 1,5
    2-Benzyloxyethanol 3,5
    Ethanol 10,0
    Polyoxyethylen(20)cetylether 1,0
    Natriumhydroxyid Menge zum Einstellen des pH auf 3,5
    gereinigtes Wasser Rest
    Gesamt 100,0
  • Beispiel 8: Haarbegradigungszusammensetzung (Aerosolschaumtyp; nicht im Umfang von Anspruch 1)
  • Eine Grundlösung und ein Treibmittel mit der unten beschriebenen Zusammensetzung wurden in einen vorbestimmten Aerosolbehälter bei einem Gewichtsverhältnis von Grundlösung:Treibmittel von 85:15 gegeben.
    Grundlösung Gew.-%)
    Diamidverbindung (G) 2,0
    Natriumbisulfit 1,0
    2-Benzyloxyethanol 3,0
    Ethanol 10,0
    1,3-Butylenglykol 5,0
    Polyether-modifiziertes Silicon ("KF-6005", Produkt von Shin'etsu Chemical) 0,5
    Milchsäure Menge zum Einstellen des pH auf 3,5
    Parfüm q.s.
    gereinigtes Wasser Rest
    Gesamt 100,0
    Treibmittel (Gew.%)
    LPG (3,5 kg/cm2) 85,0
    Dimethylether 15,0
    Gesamt 100,0
  • Jede Zusammensetzung gemäß den Beispielen 5 bis 8 verursacht eine sehr geringe Haarschädigung und beeinträchtigte nicht die Feuchtigkeit des Haares.

Claims (2)

  1. Verfahren zum Dauerwellen oder permanenten Begradigen von Haar in eine gewünschte Form, umfassend (i) Auftragen einer ersten Teilzusammensetzung, umfassend ein Reduktionsmittel, auf das Haar und anschließendes (ii) Auftragen einer zweiten Teilzusammensetzung, umfassend ein Oxidationsmittel, auf das Haar, dadurch gekennzeichnet, dass eine Diamidverbindung mit der folgenden Formel (1) in der ersten Zusammensetzung, der zweiten Zusammensetzung oder in beiden Zusammensetzungen vorhanden ist:
    Figure 00140001
    worin R1 eine lineare oder verzweigte C1-12-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die durch eine Hydroxy- und/oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, R2 eine lineare oder verzweigte bivalente C1-5-Kohlenwasserstoffgruppe ist und R3 eine lineare oder verzweigte, bivalente C1-22-Kohlenwasserstoffgruppe ist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Diamidverbindung (1) die folgende Formel (F) aufweist:
    Figure 00150001
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