DE60214216T2 - Triarylamin enthaltende monomere für optoelektronische vorrichtungen - Google Patents

Triarylamin enthaltende monomere für optoelektronische vorrichtungen Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft auf Triarylamin basierende Trimermonomere sowie daraus hergestellte Polymere und Copolymere mit geringem Bandabstand und insbesondere optoelektronische Vorrichtungen, wie Elektrolumineszenz- und Photovoltaikvorrichtungen, die solche Polymere und Copolymere enthalten.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Halbleitende organische Polymere sind seit Jahrzehnten bekannt und haben während der letzten zehn Jahre auf dem Gebiet von Elektrolumineszenzvorrichtungen zunehmend Anwendung gefunden (vergleiche z.B. WO90/13148). Eine typische Elektrolumineszenzvorrichtung umfaßt eine Anode, eine Kathode und eine zwischen Anode und Kathode gelegene Schicht aus lichtemittierendem Material. Weitere Schichten können zur Verbesserung der Ladungsinjektion in die Vorrichtung oder des Ladungstransports durch die Vorrichtung auch eingeführt sein. Halbleitende organische Polymere können als lichtemittierender Bestandteil oder als Ladungstransport- oder Ladungsinjektionsbestandteile in der Elektrolumineszenzvorrichtung wirken. Unlängst haben halbleitende organische Polymere in Photovoltaikvorrichtungen, wie es in der WO96/16449 beschrieben ist, und auch als Photoleiter und Photodetektoren Anwendung gefunden.
  • Die Beschaffenheit des in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendeten Polymermaterials ist entscheidend für das Betriebsverhalten der Vorrichtung. Verwendete Materialien beinhalten Poly(phenylenvinylene) (WO90/13148), Polyfluorene (WO97/05184) und Poly(arylamine) (WO98/06773). Man hat gefunden, daß insbesondere Copolymere und Mischungen von Polymeren in solchen Vorrichtungen nützlich sind, wie es in WO92/03490, WO99/54385, WO00/55927 und WO99/48160 beschrieben ist. Es wurden Poly(arylamine) beschrieben, bei denen die aromatischen Gruppen heteroaromatische Einheiten wie Triazin umfassen können (siehe WO01/49769).
  • Unlängst wurden Anstrengungen unternommen, das Angebot an verfügbaren halbleitenden Polymeren zu vergrößern und insbesondere Polymere mit geringeren Bandabständen bereitzustellen (vergleiche WO01/49768). Der Bandabstand ist die Energiedifferenz zwischen dem Niveau des höchsten besetzten Molekülorbitals (HOMO) und dem Niveau des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals (LUMO). Materialien mit geringem Bandabstand emittieren Licht längerer Wellenlängen, d.h. zum roten Ende des sichtbaren Bereichs des elektromagnetischen Spektrums hin, und sind auch aussichtsreiche Kandidaten für polymere Photovoltaikvorrichtungen. Aus der WO01/49768 sind eine Reihe von Polymeren mit geringem Bandabstand bekannt, die heterocyclische Einheiten wie Benzothiadiazol umfassen. Benzothiadiazol ist eine funktionelle Gruppe, die durch ihre lichtemittierenden und Elektronentransporteigenschaften charakterisiert ist.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, eine Reihe von Polymeren und Copolymeren mit geringem Bandabstand bereitzustellen, die eine effiziente Lichtemission liefern und als Lochtransportkomponenten in optoelektronischen Vorrichtungen von Nutzen sind. Die Erfindung stellt eine Reihe von Monomeren bereit, die unter Bildung von Polymeren und Copolymeren mit geringem Bandabstand polymerisiert werden können. Die Erfindung stellt ferner optoelektronische Vorrichtungen bereit, welche die Polymere und Copolymere enthalten, sowie Verfahren zur Polymerisation der Monomere.
  • Bei einer ersten erfindungsgemäßen Ausführungsform werden Monomere mit folgender Formel bereitgestellt, X1-Ar1-[Triarylamin]-Ar2-X2 bei denen die Triarylamineinheit mindestens ein Stickstoffatom im Monomergrundgerüst und mindestens drei substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppen umfaßt, wobei die Gruppen gleich oder verschieden sind,
    bei denen X1 und X2 gleiche oder verschiedene polymerisierbare Gruppen sind, und
    bei denen Ar1 und Ar2 gleiche oder verschiedene substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppen sind.
  • Im Sinne der vorliegenden Erfindung bezeichnet der Begriff Monomergrundgerüst eine lineare Kette, an der alle übrigen Ketten als daran hängend angesehen werden können, d.h. den Teil des Monomers, der letzten Endes im Grundgerüst des Polymers zu liegen kommt. Das Grundgerüst wird zuweilen als die Hauptkette bezeichnet.
  • Bei einer bevorzugteren Ausführungsform sind die Gruppen Ar1 und Ar2 heteroaromatische Gruppen, wie Thiophen, Pyrrol, Furan oder Pyridin, wobei Thiophen besonders bevorzugt ist. Die polymerisierbaren Gruppen X1 und X2 sind vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, die Cl, Br, I, Boronsäuren, Boronsäureester oder Borane umfaßt. Bei einer bevorzugten Ausführungsform sind die polymerisierbaren Gruppen X1 und X2 aus der Gruppe ausgewählt, die Br und Boronsäureester umfaßt.
  • Die Gruppen Ar1 und Ar2 können mit Einheiten substituiert sein, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die Aryl, Alkyl, Cycloalkyl und Alkoxy umfaßt.
  • Die Triarylamingruppe kann eine Heteroarylgruppe umfassen, entweder in der Monomerkette oder am Monomer hängend. Beispiele für Heteroarylgruppen sind Pyridin und Triazin. Bei einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt das Triarylamin eine Triazingruppe. Die Triarylamingruppe umfaßt mindestens einen Stickstoff; bei bevorzugten Ausführungsformen umfaßt die Triarylamingruppe einen oder zwei Stickstoffe.
  • Besonders bevorzugte Monomere sind diejenigen mit der Strukturformel
    Figure 00030001
    bei denen X1 und X2 gleiche oder verschiedene polymerisierbare Gruppen sind, und bei denen Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 und Ar5 gleiche oder substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppen sind, oder
    diejenigen Monomere mit der Strukturformel
    Figure 00040001
    bei denen X1 oder X2 gleiche oder verschiedene polymerisierbare Gruppen sind, und bei denen Ar1, Ar2, A6, Ar7, Ar8, Ar9 und Ar10 gleiche oder verschiedene substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppen sind. Beispiele für die Gruppen Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9 und Ar10 beinhalten solche Gruppen wie Phenylen, Thiophen, Pyrrol, Furan, Pyridin und Biphenylen.
  • Die Aryl- oder Heteroarylgruppen Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9 und Ar10 können mit Einheiten substituiert sein, die aus der Alkyl, Perfluoralkyl, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Thioalkyl umfassenden Gruppe ausgewählt sind. Bevorzugte Substituenten sind Butyl und sec-Butyl.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Monomere beinhalten
    Figure 00040002
    worin R und R' aus der Gruppe ausgewählt sind, die Alkyl, Perfluoralkyl, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Thioalkyl umfaßt. Vorzugsweise sind R und R' aus der Gruppe ausgewählt, die Butyl und sec-Butyl umfaßt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt Polymere bereit, die durch Polymerisieren der erfindungsgemäßen Monomere erhältlich sind. Die vorliegende Erfindung stellt auch Copolymere bereit, die durch Polymerisieren der erfindungsgemäßen Monomere mit geeigneten Comonomeren erhältlich sind. Bevorzugte Co momonere sind diejenigen, die aus der Fluorene, Benzothiadiazole, Phenylene, Triarylamine, Chinoxaline und Stilbene umfassenden Gruppe ausgewählt sind; vorzugsweise sind die Comonomere Fluorene, Benzothiadiazole, Phenylene oder Triarylamine.
  • Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine optoelektronische Vorrichtung bereitgestellt, welche die erfindungsgemäßen Polymere oder Copolymere enthält. Bei bevorzugten Ausführungsformen ist die optoelektronische Vorrichtung eine Elektrolumineszenz- oder Photovoltaikvorrichtung.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung der erfinderischen Polymere bereit, welches das Polymerisieren in einem Reaktionsgemisch umfaßt von (a) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei funktionellen Borderivatgruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind, und einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppen; oder (b) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppe und einer funktionellen Borderivatgruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, wobei das Reaktionsgemisch eine katalytische Menge eines Katalysators, der zum Katalysieren der Polymerisation der aromatischen Monomere geeignet ist, und eine Base in einer Menge umfaßt, die ausreichend ist, um die funktionellen Borderivatgruppen in anionische -BX3 –-Gruppen zu überführen, worin X, unabhängig voneinander, aus der aus F und OH bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung der erfinderischen Copolymere bereit, welches das Polymerisieren in einem Reaktionsgemisch umfaßt von (a) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei funktionellen Borderivatgruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind, und einem oder mehreren Comonomeren mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppen; oder (b) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppen und einem oder mehreren Comonomeren mit mindestens zwei funktionellen Borderivatgruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind; oder mindestens (c) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppe und einer funktionellen Borderivatgruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, und einem oder mehreren Comonomeren mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppe und einer funktionellen Borderivatgruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, wobei das Reaktionsgemisch eine katalytische Menge eines Katalysators, der zum Katalysieren der Polymerisation der aromatischen Monomere geeignet ist, und eine Base in einer Menge umfaßt, die ausreichend ist, um die funktionellen Borderivatgruppen in anionische -BX3 –-Gruppen zu überführen, worin X unabhängig voneinander, aus der aus F und OH bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Erfindungsgemäße Monomere können auf jedem geeigneten, dem Fachmann bekannten Weg hergestellt werden. Ein bevorzugter Weg umfaßt die Ullmann-Kondensation zur Schaffung der Amineinheiten sowie die Stille-Kupplung, um die Amineinheiten mit weiteren Aryl- oder Heteroarylgruppen zu verknüpfen. Ein Beispiel für einen typischen Syntheseweg ist nachfolgend gezeigt.
  • Figure 00060001
  • Im vorstehenden Schaubild wird ein Triarylamin durch Ullmann-Kondensation eines Diamins und eines aromatischen Iodids gebildet. Diese Kondensation wird im allgemeinen in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators, wie Kupferpulver, Kupfer(I)oxid, Kupfer(I)chlorid, Kupfer(I)bromid, Kupfer(I)iodid oder Kupfer(I)sulfat, durchgeführt. 1,10-Phenanthrolin wird zur Beschleunigung der Reaktion hinzugefügt. Die Stille-Kupplung ist ein gängiges Verfahren, um aromatische Einheiten an heteroaromatische Einheiten zu kuppeln. Im vorstehenden Schaubild wird das elektrophil substituierte Triarylamin mit einem Organozinn-Reagens in Gegenwart eines Palladiumkatalysators umgesetzt. Modifikationen sowohl der Ullmann-Kondensation als auch der Stille-Kupplung sind dem Fachmann bekannt.
  • Beispiele für erfindungsgemäße Monomere beinhalten diejenigen mit den nachfolgenden Strukturformeln
    Figure 00070001
    Figure 00080001
  • Erfindungsgemäße Polymere und Copolymere können durch jedes geeignete, dem Fachmann bekannte Verfahren, wie der Yamamoto- oder Suzuki-Kupplung, hergestellt werden, wobei die Suzuki-Kupplung bevorzugt ist. Im Falle von Monomeren mit Thiophen- oder Pyrrol-Substituenten können die Polymere und Copolymere durch elektrochemische Polymerisation hergestellt werden. Zur Herstellung eines Polymers durch die Suzuki-Kupplung wird im allgemeinen ein geeignet substituiertes Monomer in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators und einer Base polymerisiert. Geeignete Monomere sind diejenigen, die beispielsweise eine polymerisierbare Br-Einheit und eine polymerisierbare Boronsäureestereinheit enthalten; alternativ kann das Reaktionsgemisch zwei Monomere enthalten, eines z.B. mit Br-Substituenten und das andere z.B. mit Boronsäureester-Substituenten. Der Katalysator ist ein Palladiumkatalysator, wie z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)palladium. Geeignete Basen beinhalten Alkali- oder Erdalkalicarbonate und Alkali- oder Erdalkalibicarbonate oder organische Basen wie diejenigen, die in WO00/53656 offenbart sind. Das Lösungsmittel ist vorzugsweise eines, in dem das Polymer löslich ist. Geeignete Lösungsmittel schließen beispielsweise Anisol, Benzol, Ethylbenzol, Mesitylen, Xylol und Toluol ein. Ein für die Suzuki-Polymerisation typisches Reaktionsschema ist nachfolgend gezeigt.
  • Figure 00090001
  • Entsprechend können erfindungsgemäße Copolymere durch Yamamoto- oder Suzuki-Kupplung hergestellt werden, wobei die Suzuki-Kupplung bevorzugt ist. Zur Herstellung eines Copolymers durch die Suzuki-Kupplung werden im allgemeinen geeignet substituierte Monomere in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators polymerisiert. Geeignete Reaktionspartner für die Herstellung eines aus zwei Bestandteilen bestehenden Copolymers sind erste Monomere mit mindestens zwei Boronsäureestergruppen und zweite Monomere mit mindestens zwei Br-Gruppen, alternativ erste Monomere mit einer Br-Gruppe und einer Boronsäureestergruppe und zweite Monomere mit einer Br-Gruppe und einer Boronsäureestergruppe. Zweifellos können Terpolymere und höhere Copolymere durch Umsetzen geeigneter Monomere hergestellt werden. Der Katalysator ist ein Palladiumkatalysator, wie Tetrakis(triphenylphosphin)palladium. Geeignete Basen beinhalten Erdalkalicarbonate und Erdalkalibicarbonate oder organische Basen wie diejenigen, die in WO00/53656 beschrieben sind. Das Lösungsmittel ist vorzugsweise eines, in dem das Polymer löslich ist; beispielsweise schließen für Polyfluorene geeignete Lösungsmittel Anisol, Benzol, Ethylbenzol, Mesitylen, Xylol und Toluol ein.
  • „End-capping"-Reagentien können zur Beendigung der Reaktion oder nach Beendigung der Reaktion hinzugefügt werden. Beispiele für geeignete „End-capping"-Reagentien sind Phenylboronat und Brombenzol.
  • Beispiele für Comonomere, die mit den erfindungsgemäßen Monomeren unter Bildung von Copolymeren copolymerisiert werden können, beinhalten die nachfolgenden, worin X1 und X2 polymerisierbare Gruppen sind.
  • Figure 00100001
  • Beispiele für Polymere und Copolymere beinhalten diejenigen mit den folgenden Strukturformeln, worin x, y und z den Anteil der Monomere im Copolymer darstellen.
  • Figure 00110001
  • Die erfindungsgemäßen Polymere und Copolymere können in optoelektronischen Vorrichtungen, wie Elektrolumineszenz- und Photovoltaikvorrichtungen, verwendet werden. Eine erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtung umfaßt auf einem geeigneten Substrat typischerweise eine Anode, eine Kathode und eine zwischen Anode und Kathode befindliche Schicht aus lichtemittierendem Material. Elektrolumineszenzvorrichtungen können ferner Ladungstransportschichten und/oder Ladungsinjektionsschichten umfassen, die sich zwischen dem lichtemittierenden Material und der Anode bzw. der Kathode befinden, je nach dem, wie es zweckdienlich ist. Bei erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtungen können die erfindungsgemäßen Polymere oder Copolymere entweder als die lichtemittierende Schicht oder als Ladungstransport- oder Ladungsinjektionsschichten vorliegen, oder alternativ als Ladungstransportkomponenten in einem Gemisch mit einem lichtemittierenden Material oder als lichtemittierende Komponenten in einem Gemisch mit einem Ladungstransportmaterial. Die Dicke der emittierenden Schicht kann im Bereich von 10 nm bis 300 nm liegen, vorzugsweise von 50 nm bis 200 nm. Die erfindungsgemäßen Polymere und Copolymere können insbesondere als Lochtransportschichten oder als Lochtransportkomponenten in einem Gemisch wirken.
  • Die Anode der Vorrichtung umfaßt vorzugsweise ein Material mit hoher Austrittsarbeit, das auf einem Substrat abgeschieden ist. Vorzugsweise weist das Material eine Austrittsarbeit größer 4,3 eV auf. Beispiele für solche Materialien sind Indium-Zinnoxid (ITO), Zinnoxid (TO), mit Aluminium oder Indium dotiertes Zinkoxid, Magnesium-Indium-Oxid, Cadmium-Zinn-Oxid und Metalle wie Au, Ag, Ni, Pd und Pt. Geeignete Substrate beinhalten Glas und Kunststoffe. Das Substrat kann starr oder biegsam, transparent oder opak sein. Geeigneterweise ist das Material mit hoher Austrittsarbeit auf dem Substrat unter Bildung eines Films mit einer Dicke von 50 nm bis 200 nm abgeschieden. Der Film weist vorzugsweise einen Schichtwiderstand von 10 bis 100 Ohm/Flächeneinheit, bevorzugter weniger als 30 Ohm/Flächeneinheit auf.
  • Die Kathode der Vorrichtung ist vorzugsweise ein Material mit geringer Austrittsarbeit, vorzugsweise mit einer Austrittsarbeit geringer als 3,5 eV. Beispiele für derartige Materialien sind Li, Na, K, Rb, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Yb, Sm und Al. Die Kathode kann eine Legierung aus solchen Metallen oder eine Legierung aus solchen Metallen in Verbindung mit weiteren Metallen umfassen, z.B. die Legierungen MgAg und LiAl. Die Kathode umfaßt vorzugsweise mehrere Schichten, zum Beispiel Ca/Al oder LiAl/Al. Die Vorrichtung kann ferner eine Schicht aus dielektrischem Material zwischen der Kathode und der emittierenden Schicht umfassen, wie es in WO97/42666 offenbart ist. Insbesondere wird vorzugsweise ein Alkali- oder Erdalkalimetallfluorid als eine dielektrische Schicht zwischen der Kathode und dem emittierenden Material verwendet. Eine besonders bevorzugte Kathode umfaßt LiF/Ca/Al, mit einer LiF-Schicht mit einer Dicke von 1 bis 10 nm, einer Ca-Schicht mit einer Dicke von 1 bis 25 nm und einer Al-Schicht mit einer Dicke von 10 bis 500 nm.
  • Wenn die Elektrolumineszenzvorrichtung weitere Ladungsinjektions- oder Ladungstransportmaterialien umfaßt, können diese weiteren Materialien als separate Schichten oder in einem Gemisch mit dem lichtemittierenden Material vorliegen. Beispiele für geeignete Ladungstransportmaterialien sind mit Polystyrolsulfonsäure dotiertes Polyethylendioxythiophen (PEDOT-PSS), Polyanilin mit anionischen Dotiermitteln, wie polymeren anionischen Dotiermitteln, und Triarylamine, einschließlich polymeren Triarylaminen, wie Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-(4-imino(benzoesäure))-1,4-phenylen-(4-imino(benzoesäure))-1,4-penylen)) BFA. Die Ladungstransport- oder Ladungsinjektionsschichten haben geeigneterweise eine Dicke im Bereich von 10 nm bis 200 nm, vorzugsweise von 1 nm bis 50 nm.
  • Eine bevorzugte Anordnung einer Elektrolumineszenzvorrichtung umfaßt ein Glassubstrat, eine ITO-Anode, eine Ladungstransportschicht aus PEDOT-PSS, eine Schicht aus lichtemittierendem Material, eine Dünnschicht aus LiF und eine Kathode, die eine Calciumschicht und eine Aluminiumschicht umfaßt.
  • Eine erfindungsgemäße Photovoltaikvorrichtung umfaßt typischerweise zwei Elektroden und mindestens zwei zwischen den zwei Elektroden gelegene halbleitende Polymere mit verschiedenen Elektronenaffinitäten, wobei eines der halbleitenden Polymere ein erfindungsgemäßes Polymer ist. Die halbleitenden Polymere können in Form eines Gemischs vorliegen oder separate Schichten bilden; vorzugsweise liegen die halbleitenden Polymere in Form eines Gemischs vor. Im allgemeinen umfaßt eine der Elektroden ein Material mit hoher Austrittsarbeit, wie z.B. ITO. Weitere Beispiele für Materialien mit hoher Austrittsarbeit sind vorstehend angegeben. Im allgemeinen umfaßt die andere Elektrode ein Material mit niedriger Austrittsarbeit, wie z.B. Al. Weitere Beispiele für geeignete Materialien mit geringer Austrittsarbeit sind vorstehend angegeben. Photovoltaikvorrichtungen können weitere Ladungsinjektions- und/oder Ladungstransportschichten umfassen, je nach dem, wie es zweckdienlich ist.
  • Eine Schicht aus PEDOT/PSS kann beispielsweise zwischen der Anode und der Polymerschicht enthalten sein, um den Lochtransport und die Lochinjektion zu begünstigen. Beispiele für solche Photovoltaikvorrichtungen sind in WO99/49525 und US5670791 beschrieben.
  • Erfindungsgemäße Polymere können auch als aktiver Bestandteil in Photodetektoren und Photoleitern verwendet werden. In einem Photodetektor ist das Polymer in einer zwischen zwei Elektroden gelegenen Schicht aus organischem Material enthalten. Eine Spannung wird an die Schicht aus organischem Material angelegt, und eine Stromdetektorschaltung wird verwendet, um den infolge des auf das organische Material einfallenden Lichts erzeugten Strom zu messen. Ein Photoleiter, der ein erfindungsgemäßes Polymer umfaßt, funktioniert ähnlich, aber er umfaßt einen Schaltkreis, um die Widerstandsänderung der Polymerschicht zu messen, die auftritt, wenn die Vorrichtung Licht ausgesetzt ist. Photodioden und Photodetektoren sind in WO99/09603, GB2315594 und US5523555 beschrieben.
  • Beispiele Synthese eines Trimervorläufers
    Figure 00140001
  • Zu einer Lösung aus 2-Tributylzinnthiophen (10,16 ml, 17,56 mmol) und Amin 2 (7,18 g, 13,3 mmol) in Toluol (80 ml) wurde Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (731 mg) hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde vier Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, und dann wurde die Heizquelle abgestellt. Die Suspension wurde durch Kieselgur filtriert und zur Trockne eingedampft. Durch Umkristallisieren aus Hexan erhielt man 3,98 g (56% Ausbeute) des gewünschten Produkts. Weitere 1,16 g wurden aus der Mutterlauge erhalten. Gesamtausbeute: 73%. Die Struktur wurde mittels GC-MS und 1H-NMR bestätigt.
  • Synthese des Dibromtrimers
    Figure 00150001
  • Zu einer Lösung des Trimervorläufers (3,97 g, 17,47 mmol) in DMF (40 ml) wurde eine Lösung aus N-Bromsuccinimid (NBS) (2,66 g, 14,94 mmol) in DMF (10 ml) hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt und mittels GC-MS überwacht. Weitere 2,66 g NBS wurden hinzugefügt, was laut GC-MS 100% des gewünschten Produkts ergab. Die Reaktion wurde durch Gießen des Reaktionsgemischs auf Eis/Ethanol hydrolysiert. Das Produkt wurde abfiltriert und aus Diethylether/Hexan umkristallisiert. Man erhielt 5,19 g (98% Ausbeute) des gewünschten Produkts.
  • Polymerisation des AB-Copolymer-F8-Trimers:
  • Zu einer Lösung aus 9,9-Di-n-octylfluoren-2,7-di(ethylenborat) (F8), (0,9267 g, 1,75 mmol), und Dibromtrimer (1,2290 g, 1,75 mmol) in Toluol (5 ml) wurden 4 mg Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium(II) in Toluol (2,55 ml) hinzugefügt. Die Lösung wurde 10 Minuten lang entgast und anschließend wurde Tetraethylammoniumhydroxid (5,82 ml) hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde 19 Stunden lang auf 115°C erhitzt. Die „End-Capping"-Reagentien wurden dann wie folgt hinzugefügt: 0,3 ml Brombenzol wurden hinzugefügt, und man ließ eine Stunde lang bei einer Temperatur von 115°C reagieren. Anschließend wurden 0,3 g Phenylboronsäure hinzugefügt, und man ließ eine Stunde lang bei einer Temperatur von 115°C reagieren. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und in 0,5 l Methanol gegossen. Das Polymer wurde als Niederschlag erhalten. 1,14 g des Polymers mit einer Masse von 15 K wurden erhalten.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch Bezugnahme auf mehrere spezielle Ausführungsformen beschrieben, und es ist für einen Fachmann ersichtlich, daß verschiedene Modifikationen im Rahmen der Erfindung durchgeführt werden können.

Claims (24)

  1. Monomer mit der Formel X1-Ar1-[Triarylamin]-Ar2-X2, bei dem die Triarylamineinheit mindestens ein Stickstoffatom im Monomergrundgerüst und mindestens drei substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppen umfaßt, wobei die Gruppen gleich oder verschieden sind, bei dem X1 und X2 die gleichen oder verschiedene polymerisierbare(n) Gruppen sind, und bei dem Ar1 und Ar2 die gleichen oder verschiedene substituierte(n) oder unsubstituierte(n) Aryl- oder Heteroarylgruppen sind.
  2. Monomer nach Anspruch 1, bei dem Ar1 und Ar2 Heteroarylgruppen sind.
  3. Monomer nach Anspruch 2, bei dem Ar1 und Ar2 aus der Benzol, Thiophen, Pyrrol, Furan und Pyridin umfassenden Gruppe ausgewählt sind.
  4. Monomer nach Anspruch 1, bei dem X1 und X2 gleich oder verschieden und aus der Gruppe ausgewählt sind, die Cl, Br, I, Boronsäuren, Boronsäureester und Borane umfaßt.
  5. Monomer nach Anspruch 4, bei dem X1 und X2 gleich oder verschieden und aus der Gruppe ausgewählt sind, die Br und Boronsäureester umfaßt.
  6. Monomer nach Anspruch 1, bei dem die Triarylamingruppe mindestens eine Heteroarylgruppe umfaßt.
  7. Monomer nach Anspruch 6, bei dem die Triarylamingruppe eine Triazingruppe umfaßt.
  8. Monomer nach Anspruch 1, bei dem Ar1 und Ar2 die gleichen oder verschiedene Aryl- oder Heteroarylgruppen und mit Einheiten substituiert sind, die aus der Alkyl, Perfluoralkyl, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy oder Thioalkyl umfassenden Gruppe ausgewählt sind.
  9. Monomer nach Anspruch 1, bei dem das Triarylamin ein Stickstoffatom umfaßt.
  10. Monomer nach Anspruch 1, bei dem das Triarylamin zwei Stickstoffatome umfaßt.
  11. Monomer nach Anspruch 9 mit der Struktur
    Figure 00170001
    bei dem X1 und X2 die gleichen oder verschiedene polymerisierbare(n) Gruppen sind, und bei dem Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 und Ar5 die gleichen oder verschiedene substituierte(n) oder unsubstituierte(n) Aryl- oder Heteroarylgruppen sind.
  12. Monomer nach Anspruch 11, bei dem die Gruppen Ar3, Ar4 und Ar5 mit Einheiten substituiert sind, die aus der Alkyl, Perfluoralkyl, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Thioalkyl umfassenden Gruppe ausgewählt sind.
  13. Monomer nach Anspruch 10 mit der Struktur
    Figure 00170002
    bei dem X1 und X2 die gleichen oder verschiedene polymerisierbare(n) Gruppen sind, und bei dem Ar1, Ar2, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9 und Ar10 die gleichen oder verschiedene substituierte(n) oder unsubstituierte(n) Aryl- oder Heteroarylgruppen sind.
  14. Monomer nach Anspruch 13, bei dem die Gruppen Ar6, Ar7, Ar8, Ar9 und Ar10 mit Einheiten substituiert sind, die aus der Alkyl, Perfluoralkyl, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Thioalkyl umfassenden Gruppe ausgewählt sind.
  15. Monomere nach Anspruch 1 mit den Strukturen
    Figure 00180001
    worin R und R' aus der Gruppe ausgewählt sind, die Alkyl, Perfluoralkyl, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Thioalkyl umfaßt.
  16. Polymer erhältlich durch Polymerisieren eines Monomers gemäß Anspruch 1.
  17. Copolymer erhältlich durch Polymerisieren eines Monomers gemäß Anspruch 1 und eines oder mehrerer Comonomere.
  18. Copolymer nach Anspruch 17, erhältlich durch Copolymerisieren eines Monomers gemäß Anspruch 1 und eines oder mehrerer Comonomere, das bzw. die aus der Fluorene, Benzothiadiazole, Phenylene, Triarylamine, Stilbene, Chinoxaline und Biphenylene umfassenden Gruppe ausgewählt ist bzw. sind.
  19. Copolymer nach Anspruch 18, erhältlich durch Copolymerisieren eines Monomers gemäß Anspruch 1 und eines Comonomers, das aus der Fluorene, Benzothiadiazole, Triarylamine und Phenylene umfassenden Gruppe ausgewählt ist.
  20. Optoelektronische Vorrichtung, die ein Polymer gemäß Anspruch 16 oder ein Copolymer gemäß Anspruch 17 umfaßt.
  21. Optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 20, die eine Elektrolumineszenzvorrichtung ist.
  22. Optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 20, die eine Photovoltaikvorrichtung ist.
  23. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß Anspruch 16, welches das Polymerisieren in einem Reaktionsgemisch umfaßt von (a) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei funktionellen Borderivatgruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind, und einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppen; oder (b) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppe und einer funktionellen Borderivatgruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, wobei das Reaktionsgemisch eine katalytische Menge eines Katalysators, der zum Katalysieren der Polymerisation der aromatischen Monomere geeignet ist, und eine Base in einer Menge umfaßt, die ausreichend ist, um die funktionellen Borderivatgruppen in anionische -BX3 –-Gruppen zu überführen, worin X, unabhängig voneinander, aus der aus F und OH bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  24. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers gemäß Anspruch 17, welches das Polymerisieren in einem Reaktionsgemisch umfaßt von (a) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei funktionellen Borderivatgruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind, und einem oder mehreren Comonomeren mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppen; oder (b) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppen und einem oder mehreren Comonomeren mit mindestens zwei funktionellen Borderivatgruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind; oder mindestens (c) einem Monomer gemäß Anspruch 1 mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppe und einer funktionellen Borderivatgruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, und einem oder mehreren Comonomeren mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppe und einer funktionellen Borderivatgruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, wobei das Reaktionsgemisch eine katalytische Menge eines Katalysators, der zum Katalysieren der Polymerisation der aromatischen Monomere geeignet ist, und eine Base in einer Menge umfaßt, die ausreichend ist, um die funktionellen Borderivatgruppen in anionische -BX3 –-Gruppen zu überführen, worin X, unabhängig voneinander, aus der aus F und OH bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
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