JP2008053248A - 有機半導体材料並びにそれを用いた有機半導体素子及び電界効果トランジスタ - Google Patents

有機半導体材料並びにそれを用いた有機半導体素子及び電界効果トランジスタ Download PDF

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Yasuko Hirayama
泰子 平山
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Sukeyuki Fujii
祐行 藤井
Kenichiro Wakizaka
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Abstract

【課題】キャリア移動度が高い有機半導体材料及びそれを用いた有機半導体素子を得る。
【解決手段】２級または３級アミンの構造を有するアミン単位と、チオフェン環の構造を有するチオフェン単位とからなることを特徴とする有機半導体材料であり、アミン単位が、好ましくは、以下の構造を有することを特徴としている。
Figure 2008053248

（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
【選択図】なし

Description

本発明は、有機半導体材料及びそれを用いた有機半導体素子に関するものである。
近年、有機半導体の研究とともに、従来よりＳｉ材料が用いられているトランジスタなどの半導体素子に、有機半導体材料を用いる検討がなされている。有機半導体材料は、比較的低い温度での蒸着が可能であり、溶液化することにより、インクジェット方式などの印刷法によって半導体層を形成することができる。従って、Ｓｉ材料を用いる場合に比べ、簡単なプロセスで半導体素子を作製することが可能である。
特許文献１においては、このような半導体材料として、ポリアリールアミンまたはチオフェン構造を含むポリマーが提案されている。
しかしながら、従来の有機半導体材料は、キャリア移動度が十分ではなく、従来より、より高いキャリア移動度を有する有機半導体材料が求められている。
特開２００５−５１３７８８号公報
本発明の目的は、キャリア移動度が高い有機半導体材料及びそれを用いた有機半導体素子を提供することにある。
本発明の有機半導体材料は、２級または３級アミンの構造を有するアミン単位と、チオフェン環の構造を有するチオフェン単位からなることを特徴としている。
本発明によれば、キャリア移動度の高い半導体材料とすることができ、有機トランジスタ素子に用いた場合に、優れたトランジスタ特性を得ることができる。
本発明の有機半導体材料は、好ましくは、アミン単位が、以下の構造を有することを特徴としている。
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、及び置換されてもよいアリール基において、その置換基は、酸素、窒素、ケイ素、リン、硫黄等の元素を含む置換基であってもよい。また、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
本発明の有機半導体材料は、好ましくは、以下の構造を有することを特徴としている。
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
また、本発明の有機半導体材料は、アミン単位が、以下の構造を有していてもよい。
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
また、本発明の有機半導体材料は、好ましくは、チオフェン単位が、以下の構造を有していることを特徴としている。
Figure 2008053248
（式中、Ｒは、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基である。ｎは、１から２０までの整数である。）
本発明の有機半導体材料は、その化学構造が、非対称であってもよいし、対称であってもよい。
また、化学構造の末端にアルキル基、アルコキシ基、エーテル基等の炭化水素を主とする置換基が置換されていてもよい。化学構造の末端にチオフェン単位が存在する場合、チオフェン単位にアルキル基、アルコキシ基、エーテル基等が置換されていてもよい。アルキル基の炭素数は２以上であることが好ましい。アルキル基の炭素数を２以上とすることにより、有機溶剤に溶解し易い有機半導体材料とすることができる。
本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1〜Ｒ5は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
また、本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1〜Ｒ9は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
また、本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
また、本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
Figure 2008053248
（式中、Ａｒは、置換されてもよいアリール基を示し、Ｒ1〜Ｒ7は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基を示し、互いに同一または異なっていてもよい。ｘ、ｙ、及びｚは、各ユニットのモル分率を示す。）
Ａｒで示すアリール基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、フルオレン、カルバゾール等の芳香族や縮合環化合物等が挙げられる。
本発明に従う有機半導体材料の具体例としては、以下のものが挙げられる。
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
本発明の有機半導体材料におけるアミン単位は、以下に示す構造を有するものであってもよい。
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
Figure 2008053248
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
また、本発明の有機半導体材料において、チオフェン単位は、以下に示す構造を有するものであってもよい。なお、以下に示す構造式において、Ｒ1〜Ｒ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。また、ｎは１から２０までの整数である。
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
Figure 2008053248
本発明の有機半導体素子は、上記本発明の有機半導体材料を用いたことを特徴としている。
本発明の有機トランジスタは、上記本発明の有機半導体材料を用いたことを特徴としている。
本発明の電界効果トランジスタは、電荷輸送性材料層と、該電荷輸送性材料層に直接または間接に接するゲート電極とを備え、ゲート電極及び電荷輸送性材料層の間に電界を印加することにより、電荷輸送性材料層中の電流を制御する電界効果トランジスタであり、電荷輸送性材料層を上記本発明の有機半導体材料から形成したことを特徴としている。
本発明の有機半導体材料は、キャリア移動度が高く、有機半導体素子に用いた場合に、良好な半導体特性を得ることができる。
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
（合成実施例１）
４，４′−ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−テトラチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ−ｎ−ヘキシル−Ｔ４）〔化合物１〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ビチオフェン（３２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）５′−Ｎ−ヘキシル―２，２′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は５８％であった。
（合成実施例２）
４，４′−ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−ビチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ−ｎ−ヘキシル−Ｔ２）〔化合物２〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′−Ｎ−ヘキシル−２，２′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約６時間行った。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は５８％であった。
（合成実施例３）
ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−ビチオフェン−２−イル）−トリス〔Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン〕（３ＴＰＤ−４Ｔ２）−ｎ−ヘキシル−Ｔ２）〔化合物３〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ビチオフェン（２１７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′−Ｎ−ヘキシル−２，２′−ビチオフェン（１３５ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は７５％であった。
（合成実施例４）
ポリ〔（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−コ−（ビチオフェン−２，５′−ジイル）−コ−Ｎ，Ｎ′ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン〕（ＰＦ８−Ｔ２（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物４〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、９．９−ジオクチルフルオレン−２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１６０．５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ビチオフェン（１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は９０％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１．２×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は３．５×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．９であった。
（合成実施例５）
ポリ〔（２−デカノキシルベンゼン−１，４−ジイル）−コ−（ビチオフェン−２，５′−ジイル）−コ−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕（ＤＯＰ−Ｔ２（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物５〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−デカノキシルベンゼン−１，４−ビス（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１２１．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ジチオフェン（１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は７５％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１．２×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は２．８×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．３であった。
（合成実施例６）
ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−ビチオフェン−２−イル）−トリス〔Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−アルト−（チオフェン−２，５−ジイル）〕（３ＴＰＤ−４Ｔ）−ｎ−ヘキシル−Ｔ２）〔化合物６〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジヨードチオフェン（２２５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′−Ｎ−ヘキシル−２，２′−ビチオフェン（１３５ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は８５％であった。
（合成実施例７）
ジ（ビチオフェン−２−イル）−トリス〔Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−アルト−（チオフェン−２，５−ジイル）〕（３ＴＰＤ−４Ｔ）−Ｔ２）〔化合物７〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジヨードチオフェン（２２５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（１０４ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は４２％であった。
（合成実施例８）
ポリ〔（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−コ−（チオフェン−２，５−ジイル）−コ−（Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕（ＰＦ８−Ｔ（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物８〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、９．９−ジオクチルフルオレン−２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１６０．５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジヨード−チオフェン（１６８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色のファイバーが得られた。収率は９０％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は３．２×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は７．５×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．３４あった。
（合成実施例９）
ポリ〔（２−デカノキシルベンゼン−１，４−ジイル）−コ−（チオフェン−２，５−ジイル）−コ−（Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕（ＰＦ８−Ｔ（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物９〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−デカノキシルベンゼン−１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１２１．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジヨード−チオフェン（１６８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は８１％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１．８×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は４．１×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．４４であった。
（合成実施例１０）
４，４′−ジ（５′′′′−ｎ−ヘキシル−ペンタチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ−ｎ−ヘキシル−Ｔ５）〔化合物１０〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、４，４′−ジブロモ−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（３７９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５，５′−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（４１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、２，５−ジヨードチオフェン（３３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃でさらに３時間反応を続けた。さらに、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′Ｎ−ヘキシル−２，２，′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに４時間反応させた。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は４３％であった。
（合成実施例１１）
４，４′−ジ（５′′′′−ｎ−ヘキシル−ペンタチオフェン−２−イル）トリフェニルアミン〔化合物１１〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、４，４′−ジブロモ−トリフェニルアミン（２０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５，５′−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（４１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、２，５−ジヨードチオフェン（３３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃でさらに３時間反応を続けた。さらに、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′Ｎ−ヘキシル−２，２，′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに４時間反応させた。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は２０％であった。
（合成実施例１２）
４，４′−ジ（５′′′′−ｎ−ヘキシル−ペンタチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン〔化合物１２〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、４，４′−ジブロモ−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（３２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５，５′−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（４１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、２，５−ジヨードチオフェン（３３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃でさらに３時間反応を続けた。さらに、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′Ｎ−ヘキシル−２，２，′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに４時間反応させた。
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は２５％であった。
（合成実施例１３）
ポリ〔（ビチオフェン−２，５−ジイル）−コ−（Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕〔化合物１３〕
Figure 2008053248
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジブロモ−ビチオフェン（１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は７５％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は９６００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１６７００であり、Ｍｗ／Ｍｎは１．７４であった。
〔有機トランジスタの作製：実施例１〜９及び比較例１〕
上記で作製した有機半導体材料を用いて、ＭＯＳ型電界効果トランジスタを作製した。
図１は作製したＭＯＳ型電界効果トランジスタの構造を示す模式的断面図である。図１に示すように、シリコンウェハ１の上に絶縁膜２を設け、絶縁膜２の上に有機半導体膜３を形成し，有機半導体膜３の上に所定の距離離してソース電極４及びドレイン電極５を形成している。
図２は、ソース電極４及びドレイン電極５を示す平面図である。図２に示すように、ソース電極４とドレイン電極５の間の距離Ｌをチャネル長とし、ソース電極４及びドレイン電極５のそれぞれの幅をチャネル幅Ｗとしている。
図１に示す有機トランジスタにおいては、ｎ型にドープされたシリコンウェハ１をゲート電極としている。このシリコンウェハ１の上に、膜厚１００ｎｍの二酸化ケイ素からなる絶縁膜２が形成されている。シリコンウェハ１は、２−プロパノール、アセトン、イオン交換水、メタノールの順で、超音波洗浄を行った後、紫外線・オゾン処理により表面を清浄化してから用いた。絶縁膜２の上には有機半導体膜３が形成されている。
有機半導体膜３は以下のようにして形成した。有機溶剤で有機半導体材料を溶液とし、絶縁膜２の表面にこの溶液をスピンコートし、真空オーブン中で減圧下、８０℃で１時間ベークして、有機溶剤を除去した。これにより、膜厚１００ｎｍ〜１５０ｎｍの有機半導体膜３を形成した。
有機半導体膜３の上には、真空蒸着により、金からなるソース電極４及びドレイン電極５を形成した。
シリコンウェハ１からなるゲート電極１、ソース電極４、及びドレイン電極５の３端子間のトランジスタ特性を、アジレント社製の４１５６Ｃ型高精度半導体パラメータアナライザを用いて、室温（約２７℃）で評価した。
（実施例１）
化合物１を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．１ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図３は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は５７であり、移動度は１．４４×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
（実施例２）
化合物２を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．１ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図４は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は１６７であり、移動度は４．７×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
（実施例３）
化合物３を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．０７ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図５は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は８７であり、移動度は１．６×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
（実施例４）
化合物４を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図６は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は１６であり、移動度は１．０４×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
（比較例１）
以下に示す構造式で表されるＰ３ＨＴを用いて、上記実施例と同様にして有機トランジスタを作製した。
Figure 2008053248
チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図７は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は３．６と低い値であり、移動度は７．４×１０-4ｃｍ2／ＶＳであった。
（実施例５）
その他の化合物５〜９を用いて、有機半導体膜３を形成し、有機トランジスタを作製し、その結果を表１に示した。
Figure 2008053248
（実施例６）
化合物１０を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図８は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は４４であり、移動度は２．８８×１０-2ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
（実施例７）
化合物１１を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１０ｍｍである。
図９は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は２４６であり、移動度は５．６５×１０−３ｃｍ２／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
（実施例８）
化合物１２を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．０５ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図１０は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は１０８であり、移動度は６．６７×１０−３ｃｍ２／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
（実施例９）
化合物１３を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは、０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
図１１は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は６．９であり、移動度は４．６×１０−５ｃｍ２／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
以上のことから明らかなように、本発明に従う有機半導体材料を用いて有機半導体膜を形成した有機トランジスタにおいては良好なトランジスタ特性が得られている。従って、本発明に従う有機半導体材料は高いキャリア移動度を有し、有機トランジスタに用いた場合に良好なトランジスタ特性を与えるものである。
本発明に従う実施例において作製した有機トランジスタを示す模式的断面図。 図１に示す有機トランジスタにおけるソース電極及びドレイン電極の平面図。 実施例１において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 実施例２において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 実施例３において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 実施例４において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 比較例１において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 実施例６において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 実施例７において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 実施例８において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。 実施例９において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
符号の説明
１…ゲート電極
２…絶縁膜
３…有機半導体膜
４…ソース電極
５…ドレイン電極

Claims (29)

  1. ２級または３級アミンの構造を有するアミン単位と、チオフェン環の構造を有するチオフェン単位からなることを特徴とする有機半導体材料。
  2. 前記アミン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
    アルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
  3. 前記アミン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
    アルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
  4. 前記アミン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
  5. 前記チオフェン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ｒは、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基である。ｎは、１から２０までの整数である。）
  6. 化学構造が非対称であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
  7. 化学構造の末端に炭化水素を主成分とする置換基が置換されていることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
  8. 化学構造の末端のチオフェン単位にアルキル基が置換されていることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
  9. 前記アルキル基の炭素数が２以上であることを特徴とする請求項７または８に記載の有機半導体材料。
  10. 以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ｒ1〜Ｒ5は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
  11. 以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ｒ1〜Ｒ9は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
  12. 以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
  13. 以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
     （式中、Ａｒは、置換されてもよいアリール基を示し、Ｒ1〜Ｒ7は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基を示し、互いに同一または異なっていてもよい。ｘ、ｙ、及びｚは、各ユニットのモル分率を示す。）
  14. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  15. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  16. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  17. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  18. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  19. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  20. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  21. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  22. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  23. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  24. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  25. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  26. 以下の構造を有することを特徴とする請求項１０に記載の有機半導体材料。
    Figure 2008053248
  27. 請求項１〜２６のいずれか１項に記載の有機半導体材料を用いたことを特徴とする有機半導体素子。
  28. 請求項１〜２６のいずれか１項に記載の有機半導体材料を用いたことを特徴とする有機トランジスタ。
  29. 電荷輸送性材料層と、該電荷輸送性材料層に直接または間接に接するゲート電極とを備え、前記ゲート電極及び前記電荷輸送性材料層の間に、電界を印加することにより、前記電荷輸送性材料層中の電流を制御する電界効果トランジスタにおいて、
    前記電荷輸送性材料層を、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の有機半導体材料から形成したことを特徴とする電界効果トランジスタ。
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