DE602005004487T2 - Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen. - Google Patents

Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen. Download PDF

Info

Publication number
DE602005004487T2
DE602005004487T2 DE602005004487T DE602005004487T DE602005004487T2 DE 602005004487 T2 DE602005004487 T2 DE 602005004487T2 DE 602005004487 T DE602005004487 T DE 602005004487T DE 602005004487 T DE602005004487 T DE 602005004487T DE 602005004487 T2 DE602005004487 T2 DE 602005004487T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amine
edta
amide
imidazoline
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE602005004487T
Other languages
English (en)
Other versions
DE602005004487D1 (de
Inventor
Rajiv Manohar Rydal Banavali
Bharati Dinkar Chheda
Guido Mazza Caracas Manari
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of DE602005004487D1 publication Critical patent/DE602005004487D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE602005004487T2 publication Critical patent/DE602005004487T2/de
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
    • C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
    • C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/18—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/33—Amino carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

  • Hintergrund
  • Diese Erfindung bezieht sich allgemein auf eine Zusammensetzung, die bei der Verarbeitung und Handhabung von Erdölerzeugnissen, enthaltend Asphaltene, einschließlich Rohöl, verwendbar sind.
  • Bestimmte Erdölerzeugnisse, einschließlich z. B. Schwerrohöle und Rückstandsheizöle, die Materialien umfassen, die als „Teer", „Erdölteer" oder „Teersand" bezeichnet werden, sind reich an Asphaltenen, Metallen und Harzen. Die Gegenwart von diesen Typen an Verbindungen kann zu verschiedenen Problemen bei der Gewinnung, dem Transport, der Behandlung und Raffinierung von Erdölkohlenwasserstoffen, einschließlich erhöhter Viskosität, Bildung von stabilen Emulsionen, Verschmutzung und Korrosion, führen. Rückstandsheizöle neigen zur Bildung von Asphalten-enthaltenden Niederschlägen während der Lagerung, oder wenn Heizöle aus verschiedenen Quellen gemischt werden, speziell wenn eines der Öle einen hohen Paraffingehalt aufweist. US-Pat. Nr. 6,402,934 offenbart die Stabilisierung von Asphaltenen in Erdölerzeugnissen unter Verwendung von Amin-Chelat-Komplexen. Jedoch besteht der Bedarf an verbesserten Additiven zur weiteren Verbesserung der Stabilisierung von Asphaltenen.
  • Das Problem, das durch diese Erfindung angesprochen wird, ist, eine verbesserte Zusammensetzung zu finden, die zur Stabilisierung von Asphaltenen in Erdölerzeugnissen, enthaltend Asphaltene, geeignet ist.
  • Erläuterung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung ist auf eine Zusammensetzung gerichtet, umfassend: (i) einen chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplex; (ii) ein C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)amid und (iii) eine C15-C44-Imidazolinverbindung.
  • Ausführliche Beschreibung
  • Alle Prozentangaben sind Gewichtsprozente, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, wenn nicht anders angegeben. Eine „Alkyl"-Gruppe ist eine Hydrocarbylgruppe mit ein bis zweiundzwanzig Kohlenstoffatomen in einer linearen, verzweigten oder cyclischen Anordnung. Die Substitution an Alkylgruppen mit einem oder mehreren von Halogen, Cyano, Alkyl oder Alkoxy ist erlaubt; Alkoxygruppen können wiederum durch einen oder mehrere Halogensubstituenten substituiert sein. Bevorzugt sind Alkylgruppen unsubstituiert. Eine „Alkenyl"-Gruppe ist eine Alkylgruppe mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Eine „Heteroalkyl"-Gruppe ist eine Alkylgruppe, in der mindestens ein Kohlenstoff durch O, NR oder S ersetzt ist, wobei R Wasserstoff, Alkyl, Heteroalkyl, Aryl oder Aralkyl ist. Eine „Aryl"-Gruppe ist ein Substituent, abgeleitet von einer aromatischen Kohlenwasserstoffverbindung. Eine Arylgruppe weist insgesamt sechs bis zwanzig Ringatome auf, und weist einen oder mehrere Ringe auf, die separat oder anelliert sind. Eine „Aralkyl"-Gruppe ist eine durch eine „Aryl"-Gruppe substituierte „Alkyl"-Gruppe. Eine „heterocyclische" Gruppe ist ein Substituent, abgeleitet von einer heterocyclischen Verbindung mit fünf bis zwanzig Ringatomen, wobei mindestens eines davon Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ist. Bevorzugt enthalten heterocyclische Gruppen keinen Schwefel. Die Substitution an Aryl- oder heterocyclischen Gruppen von einem oder mehreren von Halogen, Cyano, Alkyl, Heteroalkyl, Alkoxy oder den zuvor genannten polaren Gruppen ist erlaubt, wobei die Substitution durch eine oder mehrere Halogengruppen an Alkyl-, Heteroalkyl- oder Alkoxygruppen möglich ist. Eine „aromatische heterocyclische" Gruppe ist eine heterocyclische Gruppe, abgeleitet von einer aromatischen heterocyclischen Verbindung. Bevorzugt sind die heterocyclischen Gruppen in Verbindungen, die in dieser Erfindung verwendet werden, aromatische heterocyclische Gruppen.
  • Die chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplexe der vorliegenden Erfindung werden im allgemeinen durch Erhitzen des C8-C22-Amins mit der chelatisierenden Aminocarbonsäure gebildet. Die Mengen an Amin und chelatisierender Aminocarbonsäure, die verwendet werden, um die Komplexe zu bilden, können größtenteils in Abhängigkeit von mehreren Faktoren, wie der speziellen Anwendung und der Zusammensetzung und den physikalischen Eigenschaften des Schwerrohöls (HCO) oder einem anderen Erdölerzeugnis variieren; jedoch wird im allgemeinen das äquivalente Molverhältnis von Amin zu Säureäquivalent der chelatisierenden Aminocarbonsäure in dem Bereich von 10:1 bis 1:2 liegen. Es ist bevorzugt, daß das Verhältnis 6:1 bis 1:1 beträgt. Am stärksten bevorzugt beträgt das Verhältnis 5:1 bis 4,5:1.
  • Eine chelatisierende Aminocarbonsäure ist eine Verbindung mit einer Amingruppe und mit mindestens zwei Carbonsäuregruppen, die Koordinationsbindungen an einem einzelnen Metallatom bilden können. Bevorzugte chelatisierende Aminocarbonsäuren, die in der vorliegenden Erfindung nützlich sind, umfassen z. B. Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Nitrilotriessigsäure (NTA), N-Dihydroxyethylglycin und Ethylenbishydroxyphenylglycin. Besonders bevorzugte chelatisierende Aminocarbonsäuren sind EDTA und NTA, und EDTA ist am stärksten bevorzugt.
  • Bevorzugte C8-C22-Amine, die in der vorliegenden Erfindung nützlich sind, sind n-Octylamin, 2-Ethylhexylamin, t-Octylamin, n-Decylamin, primäre tertiär-Alkylamine (entweder einzeln oder in jeglichen Kombinationen davon), Tridecylamin, n-Undecylamin, Laurylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Decenylamin, Dodecenylamin, Palmitoleylamin, Oleylamin, Linoleylamin, Eicosenylamin und Polyetheramin; und Polyalkylamine, wie Polyisobutylenamin. Kommerziell erhältliche Gemische aus geeigneten primären aliphatischen Aminen in dem C12-C18-Bereich umfassen ARMEEN O und ARMEEN OD (Akzo Nobel; Stratford, CT). Es ist bevorzugt, öllösliche aliphatische Amine, in denen die aliphatische Gruppe eine tertiäre aliphatische Gruppe, am stärksten bevorzugt eine tertiäre Alkylgruppe, z. B. primäre tertiär-Alkylamine, ist, zu verwenden. Kommerziell erhältliche Gemische aus primären tertiär-Alkylaminen umfassen 1,1,3,3-Tetramethylbutylamin (PRIMENE TOA); ein isomeres Gemisch aus primären C16- bis C22-tertiär-Alkylaminen (PRIMENE JM-T); ein isomeres Gemisch aus primären C8- bis C10-tertiär-Alkylaminen (PRIMENE BC-9); ein isomeres Gemisch aus primären C10- bis C15-tertiär-Alkylaminen (PRIMENE 81-R); oder Gemische davon (Rohm and Haas Company; Philadelphia, PA).
  • Bevorzugt weist das C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)amid die folgende Formel
    Figure 00040001
    auf, worin R C15-C21-Alkyl, C15-C21-Alkenyl oder ein Gemisch davon ist. Bevorzugt ist R C15-C17-Alkyl, C15-C17-Alkenyl oder ein Gemisch davon; am stärksten bevorzugt ist R acyclisches lineares Alkyl und/oder Alkenyl, einschließlich, aber nicht beschränkt auf die Alkenylgruppe von Ölsäure (Heptadec-8(Z)-en-1-yl), n-Heptadecyl und Gemische von acyclischen linearen C15-C17-Alkyl- und/oder -Alkenylgruppen, z. B. die Alkyl/Alkenyl-Gemische, die in natürlich vorkommenden C16-C18-Fettsäuren existieren.
  • Bevorzugt weist in einer C15-C44-Imidazolinverbindung, die in der vorliegenden Erfindung nützlich ist, der Imidazolinring mindestens eine C15-C22-Alkyl- oder -Alkenylseitenkette auf. In einer Ausführungsform der Erfindung weist der Imidazolinring ebenso eine Alkenylamidseitenkette mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen auf. Bevorzugt ist die C15-C44-Imidazolinverbindung eine C30-C44-Imidazolinverbindung. In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Imidazolinverbindung ein Reaktionsprodukt einer Fettsäure und eines Polyamins. Bevorzugte Polyamine umfassen z. B. Ethylendiamin, Diethylentriamin und Hydroxyethylethylendiamin. Bevorzugte Fettsäuren umfassen z. B. C12-C20-Alkyl- und/oder -Alkenylcarbonsäuren, einschließlich mehrfach ungesättigte Säuren. Besonders bevorzugte Fettsäuren sind Öl-, Linolin- und Fettsäuregemische, abgeleitet von Tallöl, Sojabohnen- oder Palmölen. Die Herstellung von Fettsäure-polyaminreaktionsprodukten ist bekannt und ist z. B. in WO 01/25214 offenbart.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, in der die Imidazolinverbindung ein Reaktionsprodukt einer Fettsäure und eines Polyamins ist, ist das Imidazolin von Ölsäure und Diethylentriamin abgeleitet und weist die folgende Struktur
    Figure 00050001
    auf
    C40H75N3O
    9-Octadecenamid,
    N-[2-[2-(8Z)-8-Heptadecenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]-, (9Z)-(9Cl).
  • Bevorzugt umfaßt die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung 10 bis 80% eines chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplexes, 10 bis 80% eines C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)amids und 15 bis 80% einer C15-C44-Imidazolinverbindung, wobei alle Mengen ausschließlich Lösungsmittel sind; stärker bevorzugt 10 bis 70% eines chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplexes, 10 bis 70% eines C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)amids und 15 bis 70% einer C15-C44-Imidazolinverbindung. Am stärksten bevorzugt umfaßt die Zusammensetzung 12 bis 65% eines chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplexes, 12 bis 65% eines C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)amids und 20 bis 65% einer C15-C44-Imidazolinverbindung. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfaßt die Zusammensetzung 14 bis 30% eines chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplexes, 14 bis 30% eines C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)amids und 50 bis 65% einer C15-C44-Imidazolinverbindung.
  • Für die Zwecke dieser Erfindung können Erdölerzeugnisse, enthaltend Asphaltene, irgendein rohes oder raffiniertes Produkt sein, abgeleitet von Erdöl, wobei das Produkt Asphaltene enthält. Bevorzugt ist das Erdölerzeugnis, das Asphaltene enthält, Schwerrohöl oder Rückstandsheizöl. Rückstandsheizöl ist das schwerste Heizöl, das nach der Destillation von leichten Kohlenwasserstoffen und Destillatheizölen in Raffinierungsvorgängen verbleibt. Rückstandsheizöle werden typischerweise als Öl der Nummer 5 oder Nummer 6 bezeichnet, und stimmen mit ASTM Specifications D 396 und D 975, und Federal Specification VV-F-815C überein. Heizöl der Nummer 6 für Marineanwendungen ist ebenso als Bunker C Heizöl bekannt.
  • Zusätzlich zum Dispergieren von Asphaltenen erhöht die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung typischerweise ebenso das Demulgiervermögen, verringert die Viskosität, verringert die Sedimentbildung, verringert Oberflächenverschmutzung und verringert Korrosion. Für die Rohölgewinnung kann die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung direkt in ein Injektionsloch injiziert oder bevorzugt mit Lösungsmittel vor der Injektion verdünnt werden. Geeignete Lösungsmittel umfassen, sind aber nicht beschränkt auf: Petroleumdestillate wie Kerosin und Gasöl; lineare und verzweigte aliphatische Lösungsmittel, wie Pentane, Hexane, Gemische aus Nonanen und 2-Ethylhexanen; cycloaliphatische Gemische, üblicherweise bekannt als Naphtha; aromatische Lösungsmittel, wie Toluol, Xylole und kommerzielle aromatische Lösungsmittelgemische; Ester; Ether; Alkohole, wie Ethanol, Isopropanol, Octanol und Dodecanol; Ketone, wie Aceton, Cyclohexanon und Acetophenon; und andere polare Lösungsmittel. Zwei bevorzugte Lösungsmittel sind das Lösungsmittel AROMATIC 150, ein Gemisch mit einem Siedebereich von 184 bis 204°C, das Xylolisomere enthält; und das Lösungsmittel AROMATIC 100, ein Gemisch mit einem Siedebereich von 160 bis 171°C, das > 99% von verschiedenen aromatischen Kohlenwasserstoffen umfaßt, beide erhältlich von Exxon Mobil Chemical Co., Houston TX. Bevorzugte Verdünnungen sind 0,01 bis 50 Gew.-% der Verbindung in dem Lösungsmittel, stärker bevorzugte Verdünnungen sind 0,01 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugte Verdünnungen sind 0,1 bis 10 Gew.-%, und am stärksten bevorzugte Verdünnungen sind 1 bis 10 Gew.-%.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 18,4 Gew.-% eines isomeren Gemisches aus primären C10- bis C15-tertiär-Alkylaminen zugegeben. Das Gemisch wurde auf etwa 60°C erhitzt, dann wurden 1,6 Gew.-% EDTA zu dem Amingemisch durch den Zugabetrichter unter Rühren langsam zugegeben, um die Tem peratur zwischen 80 und 100°C zu halten. Als die Zugabe beendet war, wurde die Reaktionstemperatur auf 120 bis 140°C erhöht und für etwa eine Stunde gehalten (oder bis das EDTA vollständig gelöst war). Der pH des Gemisches wurde geprüft, und wenn er unter 8,5 lag, wurde weiteres Amin zugegeben. Das Reaktionsgemisch konnte sich dann auf Raumtemperatur abkühlen. Bei der Abkühlung wurde das Gemisch auf 20 Gew.-% mit dem Lösungsmittel Aromatic 100 (63 Gew.-%), Isopropanol (2 Gew.-%), 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, (10 Gew.-%) und grenzflächenaktivem Mittel (Nonylphenolethoxylat, 4 Mol, 5 Gew.-%) verdünnt und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 2
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 7,5 Gew.-% eines isomeren Gemisches aus primären C10- bis C15-tertiär-Alkylaminen zugegeben, das auf etwa 60°C erhitzt wurde, dann wurden 2,5 Gew.-% EDTA zu dem Amingemisch durch den Zugabetrichter unter Rühren langsam zugegeben. Als die Zugabe beendet war, wurde die Reaktionstemperatur bei 100°C für vier Stunden gehalten, bis das EDTA vollständig gelöst war.
  • Beispiel 3
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 5 Gew.-% des Produktes aus Beispiel 2, 45 Gew.-% Toluol und 50 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100 zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 4
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 5 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 45 Gew.-% schweres aromatisches Naphthalösungsmittel und 50 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100 zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 5
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 4,5 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 40,5 Gew.-% Toluol, 44 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 6
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 4 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 36 Gew.-% Toluol, 44 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 15 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 7
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 4 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 36 Gew.-% Toluol, 39 Gew.-% Leichtdiesel, 10 Gew.-% Xylol, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 8
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 4,5 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 40,5 Gew.-% Toluol, 34 Gew.-% Leichtdiesel, 10 Gew.-% Xylol, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 9
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 4 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 36 Gew.-% Toluol, 34 Gew.-% Leichtdiesel, 10 Gew.-% Xylol, 15 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 10
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 4 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 36 Gew.-% schweres aromatisches Naphthalösungsmittel, 49 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 11
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 4,5 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 40,5 Gew.-% schweres aromatisches Naphthalösungsmittel, 44 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 12
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 10 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2 und 90 Gew.-% Toluol zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 13
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 7 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 63 Gew.-% Toluol, 15 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol- 1-yl]ethyl}-, 2 Gew.-% Isopropanol und 5 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (6 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 14
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Heizmantel, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 6 Gew.-% des Produktes von Beispiel 2, 54 Gew.-% Toluol, 23 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, 2 Gew.-% Isopropanol und 5 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (6 mol) zugegeben und bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 15
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und Rücklaufkondensator, wurden 10 Gew.-% N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)oleamid und 90 Gew.-% Hexane zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 16
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 50 Gew.-% von Beispiel 15 und 50 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100 zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 17
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 40 Gew.-% von Beispiel 15, 49 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% grenzflächenaktives Mittel zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 18
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 40 Gew.-% von Beispiel 15, 44 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 15 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 1 Gew.-% grenzflächenaktives Mittel zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 19
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 70 Gew.-% von Beispiel 15, 13 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 10 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, 2 Gew.-% Isopropanol und 5 Gew.-% grenzflächenaktives Mittel zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 20
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 20 Gew.-% von Beispiel 15, 63 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 2 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, 10 Gew.-% Isopropanol und 5 Gew.-% grenzflächenaktives Mittel zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 21
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 27 Gew.-% von Beispiel 14, 63 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 5 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, und 5 Gew.-% grenzflächenaktives Mittel zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 22
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 1,6 Gew.-% von Beispiel 2, 1,6 Gew.-% N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)oleamid, 14,4 Gew.-% Toluol, 14,4 Gew.-% Hexane, 63 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100 und 5 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 23
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 3,5 Gew.-% von Beispiel 2, 3,5 Gew.-% N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)oleamid, 31,5 Gew.-% Toluol, 31,5 Gew.-% Hexane, 13 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100, 2 Gew.-% Isopropanol und 5 Gew.-% 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-, zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 24
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 5 Gew.-% von Beispiel 2, 5 Gew.-% N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)oleamid, 45 Gew.-% Toluol und 45 Gew.-% Hexane zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 25
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter, Heizmantel und einem Rücklaufkondensator, wurden 4,6 Gew.-% primäres C16- bis C22-tertiär-Alkylamin zugegeben. Das Gemisch wurde auf etwa 60°C erhitzt, dann wurden 0,4 Gew.-% EDTA langsam zu dem Amingemisch durch den Zugabetrichter unter Rühren zugegeben, um die Temperatur zwischen 80 und 100°C zu halten. Als die Zugabe beendet war, wurde die Reaktionstemperatur auf 120 bis 140°C erhöht und für etwa eine Stunde gehalten (oder bis das EDTA vollständig gelöst war). Das Reaktionsgemisch wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Beim Abkühlen wurden zu diesem Gemisch 20 Gew.-% von Beispiel 2 und 75 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 150 zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 26
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 12,5 Gew.-% von Beispiel 25, 50 Gew.-% von Beispiel 24 und 37,5 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 150 zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Beispiel 27
  • Zu einem Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer, Zugabetrichter und einem Rücklaufkondensator, wurden 20,97 Gew.-% tertiäres Alkylnonylamin zugegeben. Das Gemisch wurde auf 60°C erhitzt, dann wurden 1,49 Gew.-% EDTA zu dem Amingemisch durch den Zugabetrichter unter Rühren langsam zugegeben, um die Temperatur zwischen 80 und 100°C zu halten. Als die Zugabe beendet war, wurde die Reaktionstemperatur auf 120 bis 140°C erhöht und für etwa eine Stunde gehalten (oder bis das EDTA vollständig gelöst war). Das Reaktionsgemisch wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Zu diesem Gemisch wurden 25,48 Gew.-% Toluol, 50 Gew.-% des Lösungsmittels Aromatic 100 und 2 Gew.-% Nonylphenolethoxylat (4 Mol) zugegeben. Das Gemisch wurde bis zur Homogenität gemischt.
  • Viskositätsmessungen
  • Die Viskositätsbestimmungen wurden auf einem BrookfieldTM-Viskosimeter Modell DV-III, ausgestattet mit einem ThermoselTM-System (Brookfield Engineering Labs. Inc., Stoughton, MA) und einem Temperaturregler mit einer Ferntemperaturdetektorsonde, durchgeführt. Das ThermoselTM-System besteht aus einer Heizkammer, einer entfernbaren Probenkammer, einer SC4-Spindel und einem Isolierdeckel. Da das ThermoselTM-System nur 8 ml der Probe erfordert, wird die Probentemperatur ohne weiteres kontrolliert und die Viskositätsmessungen sind genauer.
  • API-Messungen
  • API-Messung wurde gemäß dem ASTM D 1298-Testverfahren unter Verwendung eines entsprechenden Hydrometers, eines Glaszylinders und eines Thermometers durchgeführt. Die Hydrometerskalenablesungen wurden in bezug auf die API-Schwerkraft unter Verwendung der Petroleum Measurement Tables in Guide D 1250 korrigiert.
  • Die Ergebnisse der Viskositäts- und API-Messungen werden in Tabelle 1 nachstehend angegeben, die die Viskosität bei 120°F (48,9°C) in Centipoise, die prozentuale Viskositätsreduktion aufgrund des Additivs („% Red."), die API-Dichte bei 60°F (15,6°C) und die prozentuale Erhöhung der API-Dichte aufgrund des Additivs („% Erh.") für verschiedene Additive, mit Konzentrationen in ppm des Additivs „als solches", d. h. nicht auf einer Wirkstoffbasis, zeigt. „Amid 1" ist N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)oleamid; „Imidazolin 1" ist 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-; „NP” ist Nonylphenol; „Amin 1" ist ein isomeres Gemisch aus primären C10- bis C15-tertiär-Alkylaminen (PRIMENE 81-R). Tabelle 1
    Additiv, ppm Viskosität bei 120°F % Red. API bei 60°F % Erh.
    Aromatic 100
    0 16920 12,7
    250 16840 0 12,7 0
    500 16510 2 13 2
    1000 16200 4 13,5 6
    2000 15550 8 13,5 6
    Aromatic 100 (roh vorverdünnt mit leichtem Kohlenwasserstoff, 1:0,4)
    0 1466 15,3
    250 1486 –1 15,3 0
    500 1320 10 15,3 0
    1000 1185 19 15,0 –2
    2000 985,6 33 15,3 0
    75% Aromatic 100, 25% Imidazolin 1
    0 29490 9,4
    250 26460 10 9 –4
    500 22320 24 9 –4
    1000 24390 17 9 –4
    2000 16940 43 9 –4
    75% Aromatic 100, 25% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol)
    0 29490 9,4
    250 20880 29 8,9 –5
    500 21930 26 8,9 –5
    1000 17660 40 9 –4
    2000 14560 51 9 –4
    10% Amid 1+ 90% Hexane
    0 22890 12,7
    250 20790 9 12,7 0
    500 19680 14 13 2
    1000 19470 15 13 2
    2000 19299 16 13 2
    10% Amid 1 + 90% Hexane (roh vorverdünnt mit leichtem Kohlenwasserstoff, 1:0,4)
    0 1670 13,6
    250 1554 7 14,2 4
    500 1528 9 13,9 2
    1000 1386 17 13,9 2
    2000 1264 24 13,6 0
    4000
    10% Amin 1-EDTA + 90% Toluol
    0 23126 8,7
    125 21240 8 8,3 –5
    250 18990 18 8,2 –6
    500 17640 24 8,7 0
    1000 17350 25 8,2 –6
    2000 16120 30 8,2 –6
    4000 14260 38 8,7 0
    10% Amin 1-EDTA + 90% Toluol (roh vorverdünnt mit leichtem Kohlenwasserstoff, 1:0,4)
    0 910,8 14,2
    250 846,9 7 14,1 –1
    500 807,6 11 14,1 –1
    1000 727 20 14,2 0
    2000 674 26 14,2 0
    4000 668 27 14,4 1
    (10% Amin 1-EDTA + 90% Toluol) + (10% Amid 1 + 90% Hexane), 1:1
    0 23310 9,4
    125 22950 2 9 –4
    250 21240 9 9 –4
    500 20520 12 9,2 –2
    1000 17020 27 9,2 –2
    2000 16780 28 9,2 –2
    4000 16140 31 9,2 –2
    (10% Amin 1-EDTA + 90% Toluol) + (10 Amid 1 + 90% Hexane), 1:1 (roh vorverdünnt mit leichtem Kohlenwasserstoff, 1:0,4)
    0 844,5 14
    125 798 6 13,3 –5
    250 659,8 22 13,2 –6
    500 584,8 31 13 –7
    1000 543,6 36 13,1 –6
    2000 535,4 37 13,1 –6
    4000 527,2 38 13,1 –6
    1,6% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1, 5% Imidazolin 1 in Toluol
    0 26550 9,4
    125 19800 25 10,6 13
    250 19080 28 11,1 18
    500 16760 37 11,3 20
    1000 16160 39 12,3 31
    2000 15620 41 12,3 31
    4000 12940 51 13 38
    1,6% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1, 5% Imidazolin 1 in Toluol (roh vorverdünnt mit leichtern Kohlenwasserstoff, 1:0,4)
    0 1580 13,5
    125 754 52 13,8 2
    250 698,6 56 13,9 3
    500 614 61 14,2 5
    1000 589,8 63 14,8 10
    2000 541,5 66 15,3 13
    4000 522,6 67 15,8 17
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1, 5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Toluol
    0 16200 10
    250 14820 9 10,4 4
    500 13650 16 10,4 4
    1000 12960 20 10,4 4
    2000 12080 25 10,6 6
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1, 5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Toluol (roh vorverdünnt mit leichtem Kohlenwasserstoff, 1:0,4)
    0 1340 13,6
    250 1065 21 13,9 2
    500 974,4 27 14,7 8
    1000 904,8 32 13,3 –2
    2000 885 34 14,4 6
    10% (Amid 1 + Imidazolin 1, 1:1) in Lösungsmittel Aromatic 100
    0 24300 9,4
    250 22920 6 9,4 0
    500 20940 9 9,2 –2
    1000 20700 1 9,2 –2
    2000 19830 4 9,4 0
    10% (Amin 1-EDTA + Imidazolin 1, 1:1) in Lösungsmittel Aromatic 100
    0 22950 9,4
    250 22960 0 9 –4
    500 21850 5 9,2 –2
    1000 20875 9 9,4 0
    2000 20670 10 9,2 –2
  • Die Ergebnisse in Tabelle 1 zeigen, daß die Formulierung, enthaltend EDTA-Amin-1-Komplex, Amid 1 und Imidazolin 1, eine viel größere prozentuale Erhöhung der API-Dichte als irgendeine andere getestete Formulierung erzeugt. Eine solche Erhöhung ist erwünscht, um den Ölverarbeitungsdurchsatz zu verbessern. Diese Formulierung ist ein Beispiel einer Zusammensetzung umfassend: (i) einen chelatisierenden Ami nocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplex; (ii) ein C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)amid und (iii) eine C15-C44-Imidazolinverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Asphalten-Dispergierbarkeits-Testverfahren:
  • Dieser Test erfordert eine zuvor hergestellte Dispersion von Asphalten in Xylolen (Lösungsmittel Aromatic 150) oder asphaltenischem schwerem Rohprodukt, verdünnt in Xylolen (Lösungsmittel Aromatic 150) bei einer bekannten Konzentration. Eine Lösung einer Additivformulierung (0,1 ml, der Wirkstoff betrug typischerweise 5 bis 10 Gew.-%, was die Behandlungsrate von 500 bis 1000 U/min ausmachte) wurde in ein graduiertes 15,0-ml-Glaszentrifugenröhrchen aufgenommen und Hexane so dazugegeben, daß das Gesamtvolumen in dem Röhrchen 10,0 ml betrug. Zu diesem Gemisch aus Additiv und Hexanen wurde asphaltenische Stammlösung (0,1 ml) zugegeben. Das Teströhrchen wurde dann verschlossen, kräftig für etwa eine Minute oder 40- bis 60 mal per Hand geschüttelt und stehengelassen. Das Volumen von jeglichen ausgefällten Asphaltenen, die sich am Boden des Röhrchens absetzten, wurde bei Intervallen von 10, 30, 60, 90 und 1440 (24 h) min aufgezeichnet. Wenn kein Additiv verwendet wurde, betrug das Volumen von Asphaltenen, die in den ersten 0,5 bis 1 h ausfielen, 0,4 bis 0,5 ml (4 bis 5%); tatsächlich war es wichtig, anfangs die Konzentration des Stammasphaltens so einzustellen, daß unter diesen Bedingungen der Verdünnung mit Paraffinlösungsmitteln eine 4- bis 5vol-%ige asphaltenische Ausfällung auftrat. Wenn das Additiv ein wirksames Dispergiermittel für Asphalten war, dann wurde bis zu 24 h kein Niederschlag gebildet (Bewertung = 2; gut). In einigen Fällen wurde in über 24 h bis mehreren Tagen kein Niederschlag beobachtet (Bewertung = 2+; ausgezeichnet). Wenn das Additiv kein Dispergiermittel war, dann trat ein fast unmittelbarer Niederschlag von Asphaltenen auf (Bewertung = 0; schlecht).
  • Die Ergebnisse der Asphalten-Dispergierbarkeits-Berwertung („ADR") werden in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben. „Amid 1" ist N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)oleamid; „Imidazolin 1” ist 9-Octadecenamid, N-{2-[2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]ethyl}-; „NP" ist Nonylphenol; „Amin 1" ist ein isomeres Gemisch aus primären C10- bis C15-tertiär-Alkylaminen (PRIMENE 81-R). Tabelle 2
    Additiv (100 μl Additiv oder wenn spezifiziert) ADR Wirkstoffe, mg Gesamtwirkstoffe, mg
    Blindprobe 0 - -
    10% Amin 1-EDTA in Toluol 0 10 10
    1% Amid 1 in Hexanen 0 1 1
    50 μl von 3% Amid 1 in Toluol 1 1,5 1,5
    16 μl von 10% Amid 1 in Hexanen 0 1,6 1,6
    2% Amid 1 in Hexanen 2 2 2
    50 μl von 4% Amid 1 in Toluol 1 2 2
    2,5% Amid 1 in Hexanen 2 2,5 2,5
    3% Amid 1 in Hexanen 1+ 3 3
    4% Amid 1 in Toluol 2 4 4
    5% Amid 1 in Hexanen 2+ 5 5
    10% Amid 1 in Hexanen 2+ 10 10
    10% Imidazolin 1 in Aromatic 150 0 10 10
    5% Imidazolin 1 in Aromatic 150 0 5 5
    2% Imidazolin 1 in Aromatic 150 0 2 2
    1% Imidazolin 1 in Aromatic 150 0 1 1
    10% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Lösungsmittel Aromatic 150 0 10 10
    10% (Amin 1-EDTA + Amid 1 (1:1)) in Lösungsmittel Aromatic 150 1 5 EDTA-Amin 1, 5 Amid 1 10
    50 μl von 10% (Amin 1-EDTA + Amid 1 (1:1)) in Lösungsmittel Aromatic 150 0 2,5 EDTA-Amin 1, 2,5 Amid 1 5
    25 μl von 10% (Amin 1-EDTA + Amid 1 (1:1)) in Lösungsmittel Aromatic 150 0 1,25 EDTA-Amin 1, 1,25 Amid 1 2,5
    10% Amin 1-EDTA + 5% Imidazolin 1 in Toluol 0 10 EDTA Amin 1,5 Imidazolin 1 15
    10% Amin 1-EDTA + 10% Imidazolin 1 in Toluol 2 10 EDTA-Amin 1, 10 Imidazolin 1 20
    10% Amin 1-EDTA + 5% grenzflächenaktives Mittel in Toluol 0 10 EDTA-Amin 1, 5 grenzflächenaktives Mittel 15
    10% Amin 1-EDTA + 1% grenzflächenaktives Mittel in Toluol 0 10 EDTA-Amin 1, 1 grenzflächenaktives Mittel 11
    10% (Amin 1-EDTA + Amid 1 (1:1)) + 5% Imidazolin 1 in Lösungsmittel Aromatic 150 2+ 5 EDTA-Amin 1,5 Amid 1, 5 Imidazolin 1 15
    50 μl von 10% (Amin 1-EDTA + Amid 1 (1:1)) + 5% Imidazolin 1 in Lösungsmittel Aromatic 150 2 2,5 EDTA-Amin 1, 2,5 Amid 1, 2,5 Imidazolin 1 7,5
    25 μl von 10% (Amin 1-EDTA + Amid 1 (1:1)) + 5% Imidazolin 1 in Lösungsmittel Aromatic 150 2 1,25 EDTA-Amin 1, 1,25 Amid 1, 1,25 Imidazolin 1 3,75
    10% (Amin 1-EDTA + Amid 1 (1:1)) + 5% Imidazolin 1 + 1% grenzflächenaktives Mittel in Lösungsmittel Aromatic 150 2+ 5 EDTA-Amin 1,5 Amid 1, 5 Imidazolin 1, 1 grenzflächenaktives Mittel 16
    10% (Amin 1-EDTA + Amid 1, 1:1) + 5% grenzflächenaktives Mittel in Aromatic 150 1 5 EDTA-Amin 1, 5 Amid 1, 5 grenzflächenaktives Mittel 15
    10% Amid 1 + 5% grenzflächenaktives Mittel in Hexanen 0 10 Amid 1, 5 grenzflächenaktives Mittel 15
    (10% Amid 1 + 1% grenzflächenaktives Mittel in Hexanen) 2 10 Amid 1, 1 grenzflächenaktives Mittel 11
    50 μl von (10% Amid 1 + 1% grenzflächenaktives Mittel in Hexanen) 1 5 Amid 1, 0,5 grenzflächenaktives Mittel 5,5
    25 μl von (10% Amid 1 + 1% grenzflächenaktives Mittel in Hexanen) 0 2,5 Amid 1, 0,25 grenzflächenaktives Mittel 2,75
    10% Amid 1 + 10% Imidazolin 1 in Hexanen 2 10 Amid 1, 10 Imidazolin 1 20
    50 μl von (10% Amid 1 + 10% Imidazolin 1) in Hexanen 1 5 Amid 1,5 Imidazolin 1 10
    25 μl von (10% Amid 1 + 10% Imidazolin 1) in Hexanen 0 2,5 Amid 1, 2,5 Imidazolin 1 5
    10% Amid 1 + 5% grenzflächenaktives Mittel + 10% Imidazolin 1 in Hexanen 1 10 Amid 1, 5 grenzflächenaktives Mittel, 10 Imidazolin 1 25
    10% (grenzflächenaktives Mittel + Imidazolin 1, 1:1) in Lösungsmittel Aromatic 150 0 5 grenzflächenaktives Mittel, 5 Imidazolin 1 10
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1,5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Toluol 2+ 10 EDTA-Amin 1, 10 Imidazolin 1, 5 grenzflächenaktives Mittel 25
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1,5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Toluol, 50 μl 2+ 5 EDTA-Amin 1,5 Imidazolin 1, 2,5 grenzflächenaktives Mittel 12,5
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1,5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Toluol, 25 μl 2+ 2,5 EDTA-Amin 1, 2,5 Imidazolin 1, 1,25 grenzflächenaktives Mittel 6,25
    1,6% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1, 5% Imidazolin 1 in Toluol 2+ 1,6 EDTA-Amin 1, 1,6 Amid 1, 5 Imidazolin 1 8,2
    1,6% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1,5% Imidazolin 1 in Toluol, 50 μl 2+ 0,8 EDTA-Amin 1, 0,8 Amid 1, 2,5 Imidazolin 1 4,1
    1,6% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1, 5% Imidazozolin 1 in Toluol, 25 μl 2+ 0,4 EDTA-Amin 1, 0,4 Amid 1, 1,25 Imidazolin 1 2,05
    10% EDTA-Amin 1 & Amid 1 (1:2) + 85% Aromatic 150 + 5% Imidazolin 1 2 3,33 EDTA-Amin 1, 6,66 Amid 1,5 Imidazolin 1 15
    1% EDTA-Amin 1 + 1% Amid 1 + 1% Imidazolin 1 + 97% Toluol 2+ 1 EDTA-Amin 1, 1 Amid 1, 1 Imidazolin 1 3
    50 μl von (1% EDTA-Amin 1 + 1% Amid 1 + 1% Imidazolin 1 + 97% Toluol) 2+ 0,5-EDTA-Amin 1, 0,5 Amid 1, 0,5 Imidazolin 1 1,5
    1% EDTA-Amin 1 + 1% Amid 1 + 3% Imidazolin 1 + 95% Toluol 2+ 1 EDTA-Amin 1, 1 Amid 1, 3 Imidazolin 1 5
    50 μl von (1% EDTA-Amin 1 + 1% Amid 1 + 3% Imidazolin 1 + 95% Toluol) 2 0,5 EDTA-Amin 1, 0,5 Amid 1, 1,5 Imidazolin 1 2,5
    1% EDTA-Amin 1 + 3% Amid 1 + 1% Imidazolin 1 + 95% Toluol 2+ 1 EDTA-Amin 1, 3 Amid 1, 1 Imidazolin 1 5
    50 μl von (1% EDTA-Amin 1 + 3% Amid 1 + 1% Imidazolin 1 + 95% Toluol) 2+ 0,5 EDTA-Amin 1, 1,5 Amid 1, 0,5 Imidazolin 1 2,5
    1% EDTA-Amin 1 + 3% Amid 1 + 3% Imidazolin 1 + 93% Toluol 2+ 1 EDTA-Amin 1, 3 Amid 1, 3 Imidazolin 1 7
    50 μl von (1% EDTA-Amin + 3% Amid 1 + 3% Imidazolin 1 + 93% Toluol) 2+ 0,5 EDTA-Amin 1, 1,5 Amid 1, 1,5 Imidazolin 1 3,5
    3% EDTA-Amin + 1% Amid 1 + 3% Imidazolin 1 + 93% Toluol 2+ 3 EDTA-Amin 1, 1 Amid 1, 3 Imidazolin 1 7
    50 μl von (3% EDTA-Amin + 1% Amid 1 + 3% Imidazolin 1 + 93% Toluol) 2+ 1,5 EDTA-Amin 1, 0,5 Amid 1, 1,5 Imidazolin 1 3,5
    3% EDTA-Amin + 1% Amid 1 + 1% Imidazolin 1 + 95% Toluol 2+ 3 EDTA-Amin, 1 Amid 1, 1 Imidazolin 1 5
    50 μl von (3% EDTA-Amin + 1% Amid 1 + 1% Imidazolin 1 + 95% Toluol) 2+ 1,5 EDTA-Amin 1, 0,5 Amid 1, 0,5 Imidazolin 1 2,5
  • Die Ergebnisse in Tabelle 2 zeigen, daß mehrere Formulierungen, enthaltend EDTA-Amin-1-Komplex, Amid 1 und Imidazolin 1 (siehe letzter Teil von Tabelle 2 oben) bessere Asphaltendispergierbarkeit im Vergleich zu jeglichen der drei Bestandteile in demselben Gesamtgehalt bereitstellen (siehe erster Teil von Tabelle 2). Diese Formulierung ist ein Beispiel einer Zusammensetzung umfassend: (i) einen chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22-Aminkomplex; (ii) ein C15-C21-Bis(2-hydroxyethyl)-amid; und (iii) eine C15-C44-Imidazolinverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Kompatibilitätstest in Rückstandsheizölen
  • Für dieses Experiment wurden asphaltenische und paraffinische schwere Brennstoffe bei einem Verhältnis von 1:0,1, 1:0,25 bzw. 1:1 (bezogen auf das Volumen) gemäß der nachstehend aufgelisteten Testverfahrensweise gemischt, die basierend auf dem Testverfahren ASTM D 4740 (alter Test ASTM D 2781) modifiziert wurde:
    • 1. Zugeben in jede Brennstoffprobe, die zum Kombinieren oder Mischen in dem Aluminiumteströhrchen vorgesehen ist, von jeweils 10 ml. Erhitzen des Brennstoffes für 5 Minuten bei 100°C.
    • 2. Entnehmen von 5 ml Brennstoff aus jedem Teströhrchen und Vermischen in einem dritten Röhrchen und Erhitzen für 15 Minuten bei 100 °C. Zugeben des Additivs, das in dem dritten Röhrchen, enthaltend den gemischten Brennstoff vor dem Erhitzen, bewertet wird.
    • 3. Mischen des Brennstoffes am Ende der 20 Minuten und Plazieren eines Tropfens auf einem Chromatographiepapier und Plazieren des Papiers in einer Ofenkammer zum Trocknen für 20 Minuten.
    • 4. Am Ende der 20 Minuten Vergleichen der Punkte mit dem Standard/Referenz, das mit dem Kit bereitgestellt wird.
    • 5. Ein Punkt mit der Bewertung der Zahl 3 oder höher auf einem fertigen Heizöl durch das Sauberkeitsverfahren gibt an, daß der Brennstoff übermäßig suspendierte Feststoffe enthält und wahrscheinlich Betriebsprobleme hervorruft. Obwohl ein Brennstoff sauber getestet werden kann, wenn er dem Sauberkeitsverfahren unter zogen wird, können suspendierte Feststoffe ausfallen, wenn der Brennstoff mit einer Mischstammlösung gemischt wird. Der Nachweis solcher Unverträglichkeit wird durch einen Punkt mit der Bewertung der Zahl 3 oder höher in dem Kompatibilitäts verfahren angegeben. Die Punktbewertung wird in ASTM D 4740 beschrieben, ist in Tabelle 2 aufgelistet, und die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgelistet.
    Tabelle 1
    Referenzpunkt Nr. charakteristische Merkmale
    1 homogener Punkt (kein Innenring)
    2 schwacher oder schlecht definierter Innenring
    3 gut definierter dünner Innenring, nur leicht dunkler als der Hintergrund
    4 gut definierter Innenring, dicker als der Ring im Referenzpunkt Nr. 3 und etwas dunkler als der Hintergrund
    5 sehr dunkle feste oder nahezu feste Fläche in der Mitte. Die mittlere Fläche ist viel dunkler als der Hintergrund.
    schwerer Brennstoff Additiv (μl) Punktbewertung Wirkstoffe Gesamtwirkstoffe
    Asphalten: Paraffin mg mg
    Blindprobe 4
    1:0,1 1,6% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1,5% Imidazolin 1 in Toluol (2000) 1 32 EDTA-Amin 1, 32 Amid 1, 100 Imidazolin 1 in Toluol 164
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1, 5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Toluol (2000) 1 200 EDTA-Amin 1, 200 Imidazolin 1, 50 grenzflächenaktives Mittel 450
    10% Amid 1 in Hexanen (2500) 1 250 Amid 250
    10% Amin 1-EDTA in Toluol (3000) 1 300 300
    1:0,25 Blindprobe 4
    16% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1, 5% Imidazolin 1 in Toluol (1000) 2 16 EDTA-Amin 1, 16 Amid 1, 50 Imidazolin 1 in Toluol 82
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1, 5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Eth-oxylat, 6 Mol) in Toluol (1000) 3 100 EDTA-Amin 1, 100 Imidazolin 1, 50 grenzflächenaktives Mittel 450
    10% Amid 1 in Hexanen (1000) 4 100 100
    10% Amin 1-EDTA in Toluol (1000) 4 100 100
    1:1 Blindprobe 5
    1,6% EDTA-Amin 1, 1,6% Amid 1,5% Imidazolin 1 in Toluol (3000) 1 48 EDTA-Amin 1, 48 Amid 1, 150 Imidazolin 1 in Toluol 246
    10% EDTA-Amin 1, 10% Imidazolin 1, 5% grenzflächenaktives Mittel (NP-Ethoxylat, 6 Mol) in Toluol (5000) 1 500 EDTA-Amin 1, 500 Imidazolin 1, 250 grenzflächenaktives Mittel 1250
    10% Amin 1-EDTA in Toluol (5000) 5 500 500

Claims (10)

  1. Zusammensetzung, umfassend: (i) einen chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22 Aminkomplex, (ii) ein C15-C21 Bis(2-hydroxyethyl)amid und (iii) eine C15-C44 Imidazolinverbindung.
  2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das C8-C22 Amin ein primäres tertiär-Alkylamin ist und die chelatisierende Aminocarbonsäure Ethylendiamintetraessigsäure ist.
  3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin die C15-C44 Imidazolinverbindung ein Fettsäure-Polyamin-Reaktionsprodukt ist.
  4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, umfassend 10–80% eines Ethylendiamintetraessigsäure – primäres tertiär-Alkyl-C8-C22-amin-Komplexes, 10–80% eines C15-C21 Bis(hydroxyethyl)amids und 15–80% einer C15-C44 Imidazolinverbindung, welche ein Fettsäure-Polyamin-Reaktionsprodukt ist.
  5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, weiter umfassend ein Erdölerzeugnis, enthaltend Asphaltene.
  6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, worin das C8-C22 Amin ein primäres tertiär Alkylamin ist und die chelatisierende Aminocarbonsäure Ethylendiamintetraessigsäure ist.
  7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, worin die C15-C44 Imidazolinverbindung ein Fettsäure-Polyamin-Reaktionsprodukt ist.
  8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, umfassend 10–80% eines Ethylendiamintetraessigsäure – primäres tertiär-Alkyl-C8-C22-amin-Komplexes, 10– 80% eines C15-C21 Bis(hydroxyethyl)amids und 15–80% einer C15-C44 Imidazolinverbindung, welche ein Fettsäure-Polyamin-Reaktionsprodukt ist.
  9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, worin das Erdölerzeugnis Schwerrohöl oder Rückstandsheizöl ist.
  10. Verfahren zum Dispergieren von Asphaltenen in Schwerrohöl oder Rückstandsheizöl, wobei das Verfahren das Zugeben zu dem Schwerrohöl oder Rückstandsheizöl von (i) einem chelatisierenden Aminocarbonsäure-C8-C22 Aminkomplex, (ii) einem C15-C21 Bis(2-hydroxyethyl)amid und (iii) einer C15-C44 Imidazolinverbindung umfaßt.
DE602005004487T 2004-10-07 2005-10-06 Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen. Expired - Fee Related DE602005004487T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61674704P 2004-10-07 2004-10-07
US616747P 2004-10-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE602005004487D1 DE602005004487D1 (de) 2008-03-13
DE602005004487T2 true DE602005004487T2 (de) 2009-04-02

Family

ID=35519782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE602005004487T Expired - Fee Related DE602005004487T2 (de) 2004-10-07 2005-10-06 Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7674365B2 (de)
EP (1) EP1666570B1 (de)
CN (1) CN100471932C (de)
BR (1) BRPI0504420B1 (de)
CA (1) CA2522926C (de)
DE (1) DE602005004487T2 (de)
MX (1) MXPA05010777A (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2568764A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-07 Rohm And Haas Company Asphaltene dispersants for petroleum products
FR2910824B1 (fr) 2006-12-27 2009-02-27 Anticor Chimie Sa Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique
EP2454449B1 (de) * 2009-07-13 2015-09-02 Services Pétroliers Schlumberger Verfahren zur charakterisierung eines erdölfluids und anwendung dafür
US20130174759A1 (en) * 2012-01-10 2013-07-11 Pronghorn Environmental Technologies LLC Road material compositions, systems and methods of making
US9487735B2 (en) 2012-05-14 2016-11-08 Ecolab Usa Inc. Label removal solution for low temperature and low alkaline conditions
US9212330B2 (en) 2012-10-31 2015-12-15 Baker Hughes Incorporated Process for reducing the viscosity of heavy residual crude oil during refining
US9921205B2 (en) 2012-11-13 2018-03-20 Chevron U.S.A. Inc. Method for determining the effectiveness of asphaltene dispersant additives for inhibiting or preventing asphaltene precipitation in a hydrocarbon-containing material subjected to elevated temperature and presssure conditions
US10472280B1 (en) 2014-05-21 2019-11-12 D-Trace Investments, Llc Drill cuttings with a drying agent
EP3201297B1 (de) 2014-10-02 2020-07-15 Croda, Inc. Asphalten-inhibition
RU2730510C2 (ru) * 2015-11-30 2020-08-24 Бипи Корпорейшен Норт Америка Инк. Способы исследования стабилизаторов асфальтенов
CA3022829A1 (en) 2016-06-24 2017-12-28 Croda, Inc. Method and composition for asphaltene dispersion
EP3504300A1 (de) 2016-08-25 2019-07-03 General Electric Company Reduzierte verschmutzung von kohlenwasserstofföl
US10655052B2 (en) 2016-12-30 2020-05-19 M-I L.L.C. Method and process to stabilize asphaltenes in petroleum fluids
MX2019007951A (es) 2016-12-30 2019-10-21 Stepan Co Composiciones para estabilizar asfaltenos en fluidos de petroleo.
CN108570315B (zh) * 2017-03-08 2020-11-13 中国石油化工股份有限公司 咪唑和/或咪唑衍生物的应用、酸化稠油降粘剂和降低酸化稠油粘度的方法
US10907473B2 (en) 2017-11-14 2021-02-02 Chevron U.S.A., Inc. Low volume in-line filtration methods for analyzing hydrocarbon-containing fluid to evaluate asphaltene content and behavior during production operations
CN107987818A (zh) * 2017-11-23 2018-05-04 克拉玛依新科澳石油天然气技术股份有限公司 油基清蜡剂及其制备方法
CN112391203B (zh) * 2020-11-26 2022-09-02 广昌达新材料技术服务（深圳）股份有限公司 沥青质分散剂、油品及其应用
WO2024073492A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Championx Llc Extended release asphaltene inhibitor composition

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4746328A (en) * 1985-07-19 1988-05-24 Kao Corporation Stabilized fuel oil containing a dispersant
US5504063A (en) * 1990-11-30 1996-04-02 Petrolite Corporation Asphaltene removal composition and method
FR2679151B1 (fr) * 1991-07-18 1994-01-14 Elf Aquitaine Prod Ste Nale Additifs dispersants pour produits petroliers.
US5388644A (en) 1993-02-08 1995-02-14 Buckman Laboratories International, Inc. Application of N,N-dialkylamides to reduce precipitation of asphalt from crude oil
CN1080362C (zh) 1995-01-19 2002-03-06 英国石油化学品有限公司 提高油田和气田生产用化学药品的效率的方法
US6313367B1 (en) 1999-02-22 2001-11-06 Baker Hughes Incorporated Inhibition of asphaltene deposition in crude oil production systems
EP1033471B1 (de) 1999-03-02 2003-09-17 Rohm And Haas Company Verbesserte Gewinnung und Transport von schweren Rohölen
AU7741100A (en) 1999-10-01 2001-05-10 Hercules Incorporated Method of producing low-odor imidazolines, imidazolines produced thereby and paper and paper products containing the same
CA2424811C (en) * 2002-04-23 2008-08-05 Rohm And Haas Company Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil
US7097759B2 (en) 2003-05-23 2006-08-29 Rohm And Haas Company Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0504420A (pt) 2006-05-16
BRPI0504420B1 (pt) 2015-04-14
EP1666570A3 (de) 2006-07-19
MXPA05010777A (es) 2006-04-11
EP1666570A2 (de) 2006-06-07
EP1666570B1 (de) 2008-01-23
DE602005004487D1 (de) 2008-03-13
US20060079434A1 (en) 2006-04-13
CN1757700A (zh) 2006-04-12
US7674365B2 (en) 2010-03-09
CN100471932C (zh) 2009-03-25
CA2522926C (en) 2009-02-17
CA2522926A1 (en) 2006-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE602005004487T2 (de) Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen.
DE60306250T2 (de) Reibungsabänderungszusätze für Kraftstoffzusammensetzungen und Verfahren zu deren Verwendung
EP0413279B1 (de) Verwendung von Umsetzungsprodukten von Alkenylspirobislactonen und Aminen als Paraffindispergatoren
EP2038380B1 (de) Mischung aus polaren öllöslichen stickstoffverbindungen und säureamiden als paraffindispergator für kraftstoffe
EP1209217B1 (de) Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit kurzkettigen öllöslichen Aminen
EP2272821B1 (de) Dreikernige phenolische Verbindungen
US20070124990A1 (en) Asphaltene dispersants for petroleum products
EP2089494A2 (de) Oligo- oder polyamine als oxidationsstabilisatoren für biobrennstofföle
EP1124916A1 (de) Paraffindispergatoren mit lubricity-wirkung für erdölmitteldestillate
DE3601266C2 (de) Gasöle, die Asphaltene und ein Additivgemisch enthalten
EP1209215A2 (de) Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Mischungen aus Festtsäuren mit Paraffindispergatoren, sowie ein schmierverbesserndes Additiv
DE1283425B (de) Verhinderung von Schlammbildung und Korrosion in fluessigen Kohlenwasserstoffen bzw.durch diese
DE10116267A1 (de) Additive auf erdöleigener Basis zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Roh- und Destillatölen
DE1021525B (de) Destillatbrennstoff
DE1164591B (de) Verfahren zur Stabilisierung von Kohlenwasserstoffen
EP0055355A1 (de) Erdöldestillate mit verbessertem Kälteverhalten
DE958234C (de) Verfahren zur Stabilisierung von Kohlenwasserstoffdestillaten
DE1149124B (de) Zusatz zu Destillatbrennstoffoelen
US20040232043A1 (en) Amine-unsaturated acid adducts as asphaltene dispersants in crude oil
DE10356436A1 (de) Ethercarbonsäure-substituierte Alkylphenolharze
DE4324394A1 (de) Umsetzungsprodukte von Aminoalkylencarbonsäuren sowie Erdölmitteldestillate, die diese enthalten
DE3645178C2 (en) New substd. hydrocarbyl cpds.
DE10000650C2 (de) Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle
WO1996000271A1 (de) Verwendung von carbonylverbindungen zum markieren von kohlenwasserstoffen
DE1545337C (de) Die Verwendung neuer Stabilisatoren fur die Stabilisierung von Brenn und Kraftstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee