DE602005002578T2 - Organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents
Organische elektrolumineszente Vorrichtung Download PDFInfo
- Publication number
- DE602005002578T2 DE602005002578T2 DE602005002578T DE602005002578T DE602005002578T2 DE 602005002578 T2 DE602005002578 T2 DE 602005002578T2 DE 602005002578 T DE602005002578 T DE 602005002578T DE 602005002578 T DE602005002578 T DE 602005002578T DE 602005002578 T2 DE602005002578 T2 DE 602005002578T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- electroluminescent device
- organic electroluminescent
- formula
- propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- -1 i -propyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 45
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- FXJXZYWFJAXIJX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-(3,5-dibromophenyl)benzene Chemical group BrC1=CC(Br)=CC(C=2C=C(Br)C=C(Br)C=2)=C1 FXJXZYWFJAXIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 0 *N(*)c1cc(-c2cc(N(*)*)cc(N(*)*)c2)cc([N+])c1 Chemical compound *N(*)c1cc(-c2cc(N(*)*)cc(N(*)*)c2)cc([N+])c1 0.000 description 1
- YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- WRBRIRNGWAUZRF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propane;sodium Chemical compound [Na].CC(C)(C)OC(C)(C)C WRBRIRNGWAUZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPFDQQOBQWYLMP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1(CC(=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(CC(=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 VPFDQQOBQWYLMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000004456 color vision Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
- Diese Anmeldung beansprucht den Vorteil der
koreanischen Anmeldung Nr. 10-2004-0018834 - Hintergrund der Erfindung
- Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche eine Lochinjektions- oder -transportschicht zwischen einer Kathode und einer Anode aufweist.
- Erörterung des verwandten Standes der Technik
- In jüngster Zeit ist die Nachfrage nach Flachpanel-Displayvorrichtungen, die weniger Fläche beanspruchen, steigend entsprechend der Tendenz, eine Breitbild-Displayvorrichtung herzustellen.
- Eine Technologie für eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche eine organische Licht emittierende Diode (OLED) genannt werden kann, als eine der Flachpanel-Displayvorrichtungen, wurde schnell entwickelt und es wurden bereits verschiedene Prototypen veröffentlicht.
- Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung ist eine Vorrichtung, die in der folgenden Weise Licht aussendet. Zuerst wird, wenn elektrische Ladungen in eine organische Schicht zwischen einer Kathode und einer Anode injiziert werden, ein Paar aus Elektron und Loch gebildet, um zu verschwinden. Während es verschwindet, sendet das Elektron/Loch-Paar Licht aus.
- Deshalb ist die organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die auf einem flexiblen transparenten Substrat, wie z.B. Kunststoff gebildet werden kann, bei einer Spannung (unter 10 V) betreibbar, die niedriger ist als die eines Plasmadisplaypanels (PDP) oder eines anorganischen ELektrolumineszenz (EL)-Displays.
- Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung hat einen relativ niedrigen Stromverbrauch und liefert eine ausgezeichnete Farbwahrnehmung.
- Um die organische Elektrolumineszenzvorrichtung bei niedriger Spannung zu betreiben, ist es wichtig, eine sehr dünne und gleichförmige Dicke (100-200 nm) der organischen Schicht und eine Stabilität der Vorrichtung aufrechtzuerhalten.
- Zur Bereitstellung einer hohen Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ist es wichtig, ein Dichtegleichgewicht zwischen Löchern und Elektronen aufrechtzuerhalten.
- Wenn zum Beispiel eine Elektronentransportschicht (ETL) zwischen einer Emissionsschicht (EML) und einer Kathode angeordnet ist, bewegen sich die meisten Elektronen, die von der Kathode in die Emissionsschicht injiziert werden, zur Anode, um mit Löchern rekombiniert zu werden.
- Wenn jedoch eine Lochtransportschicht (HTL) zwischen die Anode und die Emissionsschicht eingefügt wird, werden die in die Emissionsschicht injizierten Elektronen durch eine Schnittstelle der Lochtransportschicht blockiert. Falls dies geschieht, sind die Elektronen nicht in der Lage, weiter zur Anode vorzudringen, sondern bleiben nur in der Emissionsschicht. Daher wird die Rekombinationseffizienz verstärkt.
- Währenddessen wird eine Lochinjektionsschicht (HIL) zusätzlich zwischen die Anode und die Lochtransportschicht eingefügt.
- Wenn eine organische Substanz mit einer Austrittsarbeit von 5,0-5,2 eV ausgewählt wird unter Berücksichtigung einer Austrittsarbeit (4,7-5,0 eV) der Anode und des Ionisierungspotentials (IP) der Lochtransportschicht, wird eine Energieschwelle bei der Lochinjektion von der Anode zur Lochtransportschicht gesenkt, um eine effiziente Lochinjektion zu ermöglichen.
- Ein Verfahren zur Herstellung einer organischen EL-Vorrichtung wird wie folgt erklärt.
- (1) Zuerst wird ein Anodenmaterial auf ein transparentes Substrat aufgetragen. ITO (Indiumzinnoxid) wird normalerweise als das Anodenmaterial verwendet.
- (2) Eine Lochinjektionsschicht (HIL) wird auf das Anodenmaterial aufgetragen. Kupferphthalocyanin (CuPC) als Lochinjektionsschicht wird hauptsächlich 10-30 nm dick darauf aufgetragen.
- (3) Eine Lochtransportschicht (HTL) wird eingeführt. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl (NPB) als Lochtransportschicht wird 30-60 nm dick abgeschieden.
- (4) Eine organische Emissionsschicht wird darauf gebildet. Dabei wird ein Dotierungsmaterial dazu gegeben, falls erforderlich. Im Falle einer grünen Emission, wird Alq3 (Tris(8-hydroxy-chinolataluminium)) als organische Emissionsschicht 30-60 nm dick abgeschieden und MQD (N-Methylchinacridon) wird hauptsächlich als das Dotierungsmaterial verwendet.
- (5) Eine Elektronentransportschicht (ETL) und eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) werden nacheinander darauf aufgetragen oder es wird eine Elektroneninjektionstransportschicht gebildet. Im Falle einer grünen Emission wird die Elektroneninjektions/transportschicht normalerweise nicht verwendet, da Alq3 in (4) eine ausreichende Elektronentransportfähigkeit aufweist.
- (6) Eine Kathode wird darauf aufgetragen. Und schließlich wird eine Schutzschicht darauf gebildet.
- Die Vorrichtung des verwandten Standes der Technik benötigt jedoch ein Material, das die Engergiebarriere bei der Lochinjektion absenkt, um Löcher effektiv zu injizieren.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung ist folglich auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung gerichtet, die im wesentlichen eines oder mehrere Probleme aufgrund von Beschränkungen und Nachteilen des verwandten Standes der Technik vermeidet.
- Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung zu schaffen, durch welche eine hohe Helligkeit geschaffen wird in einer Weise des Bildens einer Lochinjektions- oder -transportschicht, die ein Material verwendet, das eine Energieschwelle absenkt.
- Zusätzliche Vorteile, Ziele und Merkmale der Erfindung werden teilweise in der folgenden Beschreibung dargelegt und werden teilweise einem Fachmann bei der Prüfung des folgenden offensichtlich oder können aus der Praxis der Erfindung erfahren werden. Die Ziele und anderen Vorteile der Erfindung können realisiert und erreicht werden durch die Struktur, die besonders in der schriftlichen Beschreibung und deren Ansprüchen sowie in den beigefügten Zeichnungen dargelegt ist.
- Um diese Ziele und anderen Vorteile und gemäß dem Zweck der Erfindung zu erreichen, wie hier ausgeführt und ausführlich beschrieben ist, enthält eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung eine organische Emissionsschicht zwischen einer Kathode und einer Anode und eine Lochinjektions- und/oder -transportschicht zwischen der Anode und der organischen Emissionsschicht, wobei mindestens eine der Lochinjektions- und -transportschicht eine Konfiguration der Formel 1 aufweist, Formel 1wobei jeder der R1 bis R8 ausgewählt wird aus einer unabhängig substituierten oder nicht substituierten aromatischen Gruppe, einer heterozyklischen Gruppe, einer aliphatischen Gruppe und Wasserstoff.
- Es sollte klar sein, dass sowohl die vorstehende allgemeine Beschreibung als auch die folgende detaillierte Beschreibung der vorliegenden Erfindung beispielhaft und erläuternd ist und eine weitere Erläuterung der Erfindung, wie beansprucht, liefern soll.
- Kurze Beschreibung der Zeichnungen
- Keine.
- Detaillierte Beschreibung der Erfindung
- Es wird nun im Detail auf die bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung Bezug genommen.
- Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann gebildet werden durch aufeinander folgendes Stapeln einer Anode, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer organischen Emissionsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Kathode.
- In diesem Fall kann mindestens eine der Lochinjektions- und Transportschicht aus dem Material mit der Konfiguration der Formel 1 gebildet sein.
- Formel 1
- In Formel 1 kann jeder der R1 bis R8 ausgewählt werden aus einer unabhängig substituierten oder nicht substituierten aromatischen Gruppe, heterozyklischen Gruppe oder aliphatischen Gruppe und Wasserstoff.
- Insbesondere kann jeder der R1 bis R8 ausgewählt werden aus substituiertem oder nicht substituiertem Phenyl, Biphenyl, Pyridyl, Naphthyl, Chinolyl, Isochinolyl, Fluorenyl, Terphenyl, Anthryl, Phenanthryl, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, t-Butyl und Wasserstoff.
- Und jede funktionelle Substituentengruppe von R1 bis R8 kann ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Halogen und Cyano.
- Zum Beispiel kann jede funktionelle Substituentengruppe von R1 bis R8 ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, t-Butyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy, Tolyloxy, F, Cl and Cyano.
- Und die Lochinjektions- oder -transportschicht kann die folgende Konfiguration aufweisen, die in Formel 2 dargestellt ist.
- Formel 2
-
- Bei der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung wird N3,N3,N5,N5,N3',N3',N5',N5'-Oktaphenyl-biphenyl-3,5,3',5'-tetraamin (HM-01), das als Lochinjektions- oder -transportschicht verwendet wird, auf folgende Weise synthetisiert.
- 1. Synthese von 3,5,3',5'-Tetrabromo-biphenyl
- Zuerst wird Tributylmagnesiumchlorid (8,73 ml; 0,017 mol) mit THF (50 ml) in einem Zweihalsrundkolben gemischt. Und bei 0°C werden 2,5M n-BuLi (14,0 ml, 0,035 mol) langsam in den Kolben getropft. Der Kolben wird dann 10 Minuten gerührt, um Tributylmagnesiumlithium zu bilden.
- 1,3,5-Tribromobenzol (10 g; 0,031 mol) wird in THF (50 ml) gelöst, das hergestellte Tributylmagnesiumlithium wird langsam bei –40°C zugetropft und 50 Minuten lang gerührt. Anschließend wird Titanchlorid (3,4 g; 0,021 mol) darauf getropft, um zwei Stunden lang bei 0°C gerührt zu werden.
- Nach Beendigung der Reaktion wird die resultierende Substanz in NH4Cl-Lösung (100 ml) getropft, um 30 Minuten lang gerührt zu werden. Und es wird eine Extraktion mit Ethylacetat ausgeführt.
- An der extrahierten Lösung wird eine Rekristallisation in Ethanol durchgeführt und eine Filtration dessen wird durchgeführt, um ein weißes festes Produkt von 3,5,3',5'-Tetrabromo-biphenyl (4,0 g; 50%) zu erhalten.
- 2. Synthese von N3,N3,N5,N5,N3',N3',N5',N5'-Oktaphenyl-biphenyl-3,5,3',5'-tetraamin (HM-01)
- In einem Zweihalsrundkolben werden 3,5,3',5'-Tetrabromo-biphenyl (2 g; 0,0043 mol), Diphenylamin (5,8 g; 0,034 mol), BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) (0,53 g; 0,85 mmol), Pd(OAc)2 (Palladiumacetat) (0,1 g; 0,44 mmol) und NaOtBu (Natrium-tert-butyloxid) (4,1 g; 0,043 mol) in Toluol (100 ml) gelöst und 24 Stunden bei 100°C gerührt.
- Sobald die Reaktion beendet ist, wird eine Vakuumdestillation ausgeführt, um Toluol zu entfernen. Und es wird eine Rekristallisation unter Verwendung von Toluol und Methanol durchgeführt. Danach wird eine Filtration ausgeführt, um ein weißes festes Produkt von HM-01 (2,35 g; 67%) zu erhalten.
- Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird wie folgt erklärt.
- Ausführungsform
- Ein ITO (Indiumzinnoxid)-Substrat (Glas) ist so gestaltet, dass es eine Emissionsgröße von 3 mm × 3 mm aufweist. Und es wird ein Reinigungsprozess an dem gestalteten Substrat ausgeführt.
- Anschließend, nachdem das Substrat in eine Vakuumkammer geladen wurde, wird ein Basisdruck von 1×10–6 Torr darin aufrechterhalten. Und es werden organische Substanzschichten auf dem ITO-Substrat gebildet in der Reihenfolge einer Lochinjektionsschicht (600 Å), einer Lochtransportschicht (400 Å), einer Emissionsschicht (200 Å), Alq3 (400 Å), LiF (5 Å) und Al (1000 Å).
- Ausführungsform 1
- HM-01 und NPB werden als Lochinjektions- bzw. -transportschichten verwendet. Wenn ein Strom von 1 mA angelegt wird, beträgt eine Antriebsspannung 10,3 V und die Helligkeit beträgt 2330 cd/m2. In diesem Fall hat CIE (Commision Internationale de L'Eclairage) × = 0,335 und y = 0,622.
- Ausführungsform 2
- CuPc und HM-01 werden als Lochinjektions- bzw. -transportschichten verwendet. Wenn ein Strom von 1 mA angelegt wird, beträgt eine Antriebsspannung 9,4 V und die Helligkeit beträgt 2305 cd/m2. In diesem Fall hat CIE × = 0,356 und y = 0,613.
- Vergleichsbeispiel
- CuPc und NPB werden als Lochinjektions- bzw. -transportschichten verwendet. Wenn ein Strom von 1 mA angelegt wird, beträgt eine Antriebsspannung 8,5 V und die Helligkeit beträgt 1541 cd/m2. In diesem Fall hat CIE × = 0,351 und y = 0,612. Die chemischen Formeln von CuPC, NPB und Alq3 sind in Formel 3 dargestellt.
- Formel 3
- Folglich enthält die Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung mindestens eine der Lochinjektions- und -transportschicht zwischen der Anode und der Kathode. Und die Lochinjektions- oder -transportschicht ist aus der Substanz gebildet, die die in Formel dargestellte Konfiguration aufweist. Deshalb kann durch die vorliegende Erfindung die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit hoher Helligkeit hergestellt werden.
- Es ist für einen Fachmann offensichtlich, dass verschiedene Modifikationen und Variationen bei der vorliegenden Erfindung vorgenommen werden können. Daher ist es beabsichtigt, dass die vorliegende Erfindung die Modifikationen und Variationen dieser Erfindung abdeckt, vorausgesetzt sie fallen in den Umfang der beigefügten Ansprüche und ihrer Äquivalente.
Claims (5)
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, aufweisend: eine organische Emissionsschicht zwischen einer Kathode und einer Anode; und eine Lochinjektions- und/oder -transportschicht zwischen der Anode und der organischen Emissionsschicht, wobei mindestens eine der Lochinjektions- und -transportschichten eine Konfiguration der Formel 1 aufweist, Formel 1wobei jeder der R1 bis R8 ausgewählt ist aus einer unabhängig substituierten oder nicht substituierten aromatischen Gruppe, heterozyklischen Gruppe oder aliphatischen Gruppe und Wasserstoff.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, wobei mindestens einer der R1 bis R8 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus substituiertem oder nicht substituiertem Phenyl, Biphenyl, Pyridyl, Naphthyl, Chinolyl, Isochinolyl, Fluorenyl, Terphenyl, Anthryl, Phenanthryl, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, t-Butyl und Wasserstoff.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, wobei mindestens einer der R1 bis R8 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer substituierten aromatischen Gruppe, einer substituierten heterozyklischen Gruppe und einer substituierten aliphatischen Gruppe, und wobei ein Substituent des mindestens einen der R1 bis R8 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Halogen und Cyano.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 3, wobei der Substituent des mindestens einen der R1 bis R8 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, t-Butyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Phenoxy, Tolyloxy, F, Cl and Cyano.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, wobei die mindestens eine der Lochinjektions- und -transportschichten eine Konfiguration der Formel 2 aufweist, Formel 2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR2004018834 | 2004-03-19 | ||
| KR1020040018834A KR100577235B1 (ko) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | 유기전계발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE602005002578D1 DE602005002578D1 (de) | 2007-11-08 |
| DE602005002578T2 true DE602005002578T2 (de) | 2008-05-21 |
Family
ID=34836830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE602005002578T Active DE602005002578T2 (de) | 2004-03-19 | 2005-03-18 | Organische elektrolumineszente Vorrichtung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7615777B2 (de) |
| EP (1) | EP1577364B1 (de) |
| JP (1) | JP4928088B2 (de) |
| KR (1) | KR100577235B1 (de) |
| CN (1) | CN100517793C (de) |
| DE (1) | DE602005002578T2 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060084498A (ko) * | 2005-01-19 | 2006-07-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 비페닐 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR100696528B1 (ko) * | 2005-07-22 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 트리아릴아민계 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 유기발광 표시 소자 |
| JP4653061B2 (ja) * | 2005-12-20 | 2011-03-16 | キヤノン株式会社 | アミン化合物および有機発光素子および青色有機発光素子 |
| CN111410640B (zh) * | 2020-04-10 | 2021-02-02 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种联苯四胺化合物和有机电致发光器件 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0394258A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-19 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| JPH0790256A (ja) * | 1993-09-22 | 1995-04-04 | Pioneer Electron Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP0666298A3 (de) * | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organisches elektrolumineszentes Element und darin gebrauchte Verbindung. |
| JPH07301926A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-14 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US6803720B2 (en) | 2000-12-15 | 2004-10-12 | Universal Display Corporation | Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture |
| KR100577179B1 (ko) | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| TW536924B (en) * | 2002-02-22 | 2003-06-11 | E Ray Optoelectronics Technolo | Efficient organic electroluminescent device with new red fluorescent dopants |
| WO2003105538A1 (en) | 2002-06-06 | 2003-12-18 | Siba Spelcialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
| EP1534799A4 (de) * | 2002-08-16 | 2008-02-27 | Univ Southern California | Organische leuchtstoffe und entsprechende vorrichtungen |
| WO2005061656A1 (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| JP2008056625A (ja) * | 2006-09-01 | 2008-03-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | テトラアミン化合物およびその用途 |
-
2004
- 2004-03-19 KR KR1020040018834A patent/KR100577235B1/ko active IP Right Grant
-
2005
- 2005-03-18 EP EP05005956A patent/EP1577364B1/de active Active
- 2005-03-18 DE DE602005002578T patent/DE602005002578T2/de active Active
- 2005-03-18 US US11/082,891 patent/US7615777B2/en active Active
- 2005-03-21 CN CNB2005100557529A patent/CN100517793C/zh active Active
- 2005-03-22 JP JP2005082011A patent/JP4928088B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050205864A1 (en) | 2005-09-22 |
| EP1577364B1 (de) | 2007-09-26 |
| EP1577364A1 (de) | 2005-09-21 |
| JP4928088B2 (ja) | 2012-05-09 |
| US7615777B2 (en) | 2009-11-10 |
| CN100517793C (zh) | 2009-07-22 |
| KR20050093897A (ko) | 2005-09-23 |
| JP2005268228A (ja) | 2005-09-29 |
| CN1671263A (zh) | 2005-09-21 |
| KR100577235B1 (ko) | 2006-05-10 |
| DE602005002578D1 (de) | 2007-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE102020101561B4 (de) | Organische licht emittierende materialien, die einen cyano-substituierten liganden enthalten | |
| EP2329542B1 (de) | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen | |
| EP2195868B1 (de) | Verwendung von acridinderivaten als matrixmaterialien und/oder elektronenblocker in oleds | |
| DE112010005815B4 (de) | Bicarbazolverbindungen für OLEDs | |
| DE60133797T2 (de) | Organische elektrolumineszierende vorrichtung | |
| EP2251396B1 (de) | Zur Emission befähigte organische Verbindungen und Elektronikbauteile diese enthaltend | |
| DE602004009701T2 (de) | Organische el-einrichtung | |
| DE112007001760B4 (de) | Anthracenderivate, organische Elektronikvorrichtungen unter Verwendung von Anthracenderivaten sowie elektronische Apparate, umfassend die organische Elektronikvorrichtung | |
| DE112011102874B4 (de) | Vernetzte Ladungstransportschicht, welche eine Zusatzverbindung enthält | |
| DE602005000031T2 (de) | Phenyl pyridine-iridium Metal-Komplexverbindungen für organische elektroluminizierende Vorrichtung, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und organische elektroluminizierende Vorrichtung, die diese Verbindungen verwendet | |
| DE112011103404T5 (de) | Neuartige 3,9-verknüpfte, auf Oligocarbazol basierte Wirte, die DBT- und DBF-Fragmente enthalten, die durch Abstandshalter getrennt sind. | |
| DE102013019465A1 (de) | Organische elektrolumineszenzvorrichtung mit verzögerter fluoreszenz | |
| DE102020205832A1 (de) | Organisches lumineszierendes Material, das einen 6-Silyl-substituierten Isochinolinliganden beinhaltet | |
| DE112011101983T5 (de) | OLED mit verzögerter Fluoreszenz | |
| EP3235020B1 (de) | Ambipolare hostmaterialien für optoelektronische bauelemente | |
| EP1649731A1 (de) | Organisches elektrolumineszenzelement | |
| DE102017117885A1 (de) | OLED-Anzeigefeld und elektronische Vorrichtung, die dieses umfasst | |
| DE602005002578T2 (de) | Organische elektrolumineszente Vorrichtung | |
| EP1697483B1 (de) | Organisches elektrolumineszenzelement | |
| DE60308132T2 (de) | Rotes lichtemittierende Verbindungen für organische elektrolumineszente Vorrichtungen und organische elektrolumineszente Vorrichtungen, die diese verwenden | |
| DE102017120733B4 (de) | OLED-Anzeigefeld | |
| DE102011054855B4 (de) | Phosphoreszierende Verbindung und diese verwendende organische elektrolumineszente Vorrichtung | |
| DE102020131491B4 (de) | Organisches Elektrolumineszenz-Material und Vorrichtung | |
| CN100428529C (zh) | 有机电致发光器件 | |
| US20130029448A1 (en) | Methods for producing materials with photo- and electroluminescence properties and systems using such materials |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: LG DISPLAY CO., LTD., SEOUL, KR |