DE60125812T2 - Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasitischen Schadinsekten und ihre Verwendung - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft die Verwendung von neuen ektoparasitischen Insektenschädlingsreglern für Tiere, enthaltend ein Hydrazinderivat als den wirksamen Bestandteil, und ein Verfahren zu dessen Anwendung.
  • Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Hydrazinderivate, welche als einen wirksamen Bestandteil in ektoparasitischen Insektenschädlingsreglern für Tiere in dieser Erfindung verwendet werden, sind bekannte Verbindungen, die in JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 und JP-A-5-262712 offenbart sind, worin erwähnt wird, dass diese Verbindungen als landwirtschaftlich- und gartenbautechnische Insektizide eine kontrollierende Wirkung auf Insektenschädlingen der Ordnung Lepidoptera wie die Kohlschabe (Plutella Xylostella (Linnaeus)), Cnaphalocrosis medinalis (Guenee), usw.; Insektenschädlinge der Ordnung Hemiptera, wie Empoasca onukii Matsuda, Stephanitis nashi Esaki et Takeya, usw.; Insektenschädlinge der Ordnung Coleoptera, wie Epilachna vigintioctopunctata (Fabricius), Sitophilus zeamais Motschulsky, usw.; Insektenschädlinge der Ordnung Diptera, wie Dacus (Zeugodacus) cucurbitae Coquillett, Muscidae, Culex pipiens molestus, usw.; und Insektenschädlinge der Ordnung Tylenchida, wie Pratylenchus coffeae (Zimmermann) Filipjev et Schuurmans Stekhoven, Meloidogyne sp., ausüben. In dem oben erwähnten Stand der Technik wird jedoch weder eine Erwähnung noch ein Vorschlag bzgl. der insektiziden Wirkung dieser Verbindungen auf ektoparasitische Insektenschädlinge von Tieren, wie Insektenschädlinge, welche zu den Flöhen, Läusen und Zecken gehören, gemacht.
  • Eine Vielzahl von Chemikalien wurden bisher als Mittel zur Kontrolle von ektoparasitischen Insektenschädlingen, die schädlich auf Zuchttiere wie Haus- und Nutztiere wirken, vorgeschlagen. Ein Mittel, das in der Lage ist, eine starke kontrollierende Wirkung auf ektoparasitischen Insektenschädlinge bei einer niedrigen Dosis aufzuweisen, ist bis jetzt jedoch noch nicht bekannt und die Schaffung eines solchen neuen Mittels wird erwartet.
  • WO-A-01/01781 beschreibt einen Ameisenregler, umfassend als einen aktiven Bestandteil ein Hydrazinderivat zum Schutz von hölzernen Materialien und Strukturen vor Termiten und zur Kontrolle von Ameisen, welche schädigend auf Getreide oder Menschen wirken.
  • US 5,543,573 und EP-A-0462456 betreffen Hydrazincarboxamidderivate, welchen nachgesagt wird, dass sie ein großes Insektizidspektrum bei einer niedrigen Dosierung aufweisen.
  • JP 05320116 beschreibt Hydrazinderivate, welche als landwirtschaftliche Insektizide genutzt werden können.
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben ausführliche Studien durchgeführt mit dem Ziel der Schaffung eines neuen Mittels, welches einen merklichen kontrollierenden Effekt auf ektoparasitische Insektenschädlinge von Nutz- und Haustieren bei einer niedrigen Dosierung aufweist. Als ein Ergebnis wurde gefunden, dass einige der Verbindungen, ausgewählt aus den Hydrazinderivaten, die in dem oben genannten Stand der Technik beschrieben werden, einen deutlichen kontrollierenden Effekt auf ektoparasitische Insektenschädlinge bei Tieren haben. Basierend auf dieser Entdeckung wurde die vorliegende Erfindung vervollständigt.
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Hydrazinderivats, dargestellt durch die allgemeine Formel (I):
    Figure 00020001
    worin A
    Figure 00020002
    bedeutet
    (in dieser Formel bedeutet R4 ein Wasserstoffatom; X, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein bis fünf Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Halogen C1-6-Alkylgruppe);
    R1, R2 und R3 bedeuten ein Wasserstoffatom;
    Y bedeutet ein bis fünf Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Cyanogruppe;
    Z bedeutet eine Halogen C1-6-Alkoxygruppe; und
    W bedeutet ein Sauerstoffatom
    für die Herstellung einer Zusammensetzung für die Kontrolle von ektoparasitischen Insektenschädlingen bei Tieren.
  • Die ektoparasitischen Insektenschädlingsregler für Tiere dieser Erfindung weisen einen deutlichen Kontrolleffekt auf die parasitischen Insektenschädlinge wie Flöhe, Läuse, Zecken etc. auf, die schädlich sind für Nutz- und Haustiere.
  • In der Definition der allgemeinen Formel (I) dieser Erfindung bedeutet „Halogenatom" ein Chloratom, Bromatom, Iodatom oder Fuoratom; „C1-6-Alkyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und „Halogen C1-6-Alkyl" bedeutet eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiert mit mindestens einem Halogenatom, welches gleich oder verschieden sein kann. Die Hydrazinderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), welche als einen aktiven Bestandteil der ektoparasitischen Insektenschädlingsregler für Tiere dieser Erfindung verwendet wird, können gemäß dem Herstellungsverfahren hergestellt werden, die in JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 und JP-A-5-262712 erwähnt werden.
  • Unter den Hydrazinderivaten dieser Erfindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), sind die Hydrazinderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-1) bevorzugt, und, in solch bevorzugten Verbindungen, ist der Substituent W ein Sauerstoffatom, der Substituent X ist eine Trifluormethylgruppe, der Substituent Y ist eine Cyanogruppe, der Substituent Z ist eine Trifluormethoxygruppe, und R1, R2, R3 und R4 bedeuten gleichzeitig ein Wasserstoffatom. Als eine weitere bevorzugte Verbindung kann beispielsweise (E)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-1-(3-trifluormethylphenyl)ethyliden]-N-(4-trifluormethoxyphenyl)hydrazincarboxamid genannt werden.
  • Als nächstes werden typische Beispiele des Hydrazinderivates, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), welches ein aktiver Bestandteil des ektoparasitischen Insektenschädlingsreglers für Tiere dieser Erfindung ist, in der folgenden Tabelle gezeigt. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Verbindungen beschränkt. In der Tabelle bedeutet Ph eine Phenylgruppe.
  • Allgemeine Formel (I-1)
    Figure 00040001
  • Die erfindungsgemäßen ektoparasitischen Insektenschädlingsregler für Tiere können für Nutztiere wie Rinder, Pferde, Schafe und Haustiere wie Hunde, Katzen sowie für Nagetiere wie Mäuse, Ratten, Hamster, Eichhörnchen, nagerähnliche (lagomorphe) Tiere, fleischfressende Tiere wie Frettchen und Vögel wie Enten, Hühner, Tauben usw. verwendet werden. Als die ektoparasitischen Insektenschädlinge dieser Tiere können beispielsweise die Insekten genannt werden, die zu den Flöhen gehören, wie
    Katzenflöhe (Ctenocephalides felis),
    Hundeflöhe (Ctenocephalides canis),
    die Pest- oder Rattenflöhe (Xenopsylla cheopis)
    und die Insekten, die zu den Zecken gehören, wie
    Haemaphysalis longicornis,
    Rinderzecken (Boophilus microplus)
    und die Insekten, die zu den Läusen gehören, wie
    Rinderläuse (Haematopinus eurysternus),
    Schaflaus (Damalinia ovis).
  • Für eine effektive Nutzung der ektoparasitischen Insektenschädlingsregler für Tiere gemäß der Erfindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1), wird der Regler mit einem geeigneten festen Träger und/oder flüssigen Träger und, falls nötig, Hilfsmittel und ähnlichem in einem geeigneten Verhältnis gemäß den konventionellen Rezepten in der Herstellung von Arzneimitteln hergestellt und auf den Trägern mittels Auflösung, Suspension, Mischen, Imprägnation, Adsorption oder Adhäsion fixiert. Die resultierende Mischung wird in eine geeignete Zubereitungsform, wie eine flüssige Zubereitung, eine Emulsion, eine Creme, eine Salbe, eine Suspension oder ein Aerosol gebracht gemäß dem Zweck der Verwendung und die so gebildete Zubereitung wird zur Verwendung eingesetzt.
  • Die festen oder flüssigen Träger, die in dieser Erfindung verwendet werden, können Träger sein, die konventionell für Mittel für Tiere verwendet werden. Vom Standpunkt der Leichtigkeit der Behandlung der betreffenden Tiere ist die Verwendung von flüssigen Trägern bevorzugt. Als Beispiele des flüssigen Trägers können Alkohole, wie Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Tertiärbutylalkohol oder Benzylalkohol genannt werden; Propylencarbonat; N-Methyl-2-Pyrrolidon; Wasser.
  • Gemäß dem Bedarf können Hilfsmittel in den erfindungsgemäßen Regler eingebracht werden. Als die Hilfsmittel können oberflächenaktive Mittel, Antioxidanzien, Emulgatoren usw. benannt werden. Spezifischere Beispiele der Hilfsmittel beinhalten oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Alkylarylsorbitanmonolaurat, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalin-Sulfonsäure, Ligninsulfonsäuresalze, höhere Alkoholsulfatsalze, Glykolmonoalkylether oder Glykole; Emulgatoren, wie Sorbitanmonooleat, Sorbitanmonolaurat, Caprylsäuremonoglycerid, Caprinsäuremonoglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Propylenglykolmonokaprylat, usw.; und Antioxidanzien, wie BHA, BHT usw.
  • Die ektoparasitischen Insektenschädlingsreglerzusammensetzungen für Tiere gemäß der Erfindung können die Insektenschädlingsregler der vorliegenden Erfindung als einen aktiven Bestandteil in einer Menge von 0,01 bis 80,0 Gew.-% pro 100 Teile des Gewichts der vorliegenden Zusammensetzung enthalten.
  • Die Verfahren zur Verwendung der erfindungsgemäßen ektoparasitischen Insektenschädlingsregler für Tiere beinhalten eine „Pot-on"-Behandlung, welche das Auftropfen eines flüssigen Mittels auf die Haut der rückwärtigen Schulterregion des Tieres beinhaltet und dadurch eine Kontrolle der ektoparasitischen Insektenschädlinge; und eine lokale Behandlung, wie ein „Pour-on", welches das Aufbringen eines flüssigen Mittels entlang der Rückenwirbelsäule des Tieres umfasst und welches dem aufgebrachten Mittel erlaubt, sich auf der Körperoberfläche auszubreiten und dadurch die ektoparasitischen Insektenschädlinge zu kontrollieren; sowie ein Behandlungsverfahren, in welchem das Mittel auf einem Kragen oder ähnlichem aufgebracht wird, von welchem das Mittel freigesetzt wird; ein Behandlungsverfahren, in welchem ein flüssiges Mittel oder eine Salbe direkt auf die Körperoberfläche aufgebracht wird; ein Behandlungsverfahren, in welchem ein Aerosol oder ein flüssiges Mittel mittels einem Spray oder ähnlichem aufgebracht wird; usw. Die Dosis des Mittels kann geeignet aus einem Bereich von ungefähr 0,1 bis 500 mg ausgedrückt in Bezug auf den wirksamen Zutatenbestandteil ausgewählt werden und aus einem Bereich von ungefähr 0,01 bis 20 ml ausgedrückt in Bezug auf den Insektenschädlingsregler der vorliegenden Erfindung, jeweils bezogen auf ein Kilogramm des Körpergewichts des Tieres.
  • Gemäß dem Bedarf kann der ektoparasitische Insektenschädlingsregler für Tiere gemäß dieser Erfindung in Kombination mit weiteren wirksamen Bestandteilen verwendet werden. Als die weiteren wirksamen Bestandteile können die folgenden beispielhaft genannt werden:
    Pyrethroid-Verbindungen, wie Permethrin, Phenothrin, Allethrin, Pyrethrin, Prallethrin, Cyphenothrin, Cyfluthrin, Fenvalerat, Fenpropathrin, Transfluthrin, usw.;
    Organische Phosphorverbindungen wie Dichlorvos, Tetrachlorvinphos, Fenthion, Chlorpyrifos, Diazinon, usw.;
    N-Phenylpyrazol-Verbindungen, wie Fipronil, usw.;
    Carbamat-Verbindungen, wie Propoxur, Carbaryl, Metoxadiazon, Fenocarb, etc.;
    Neonikotinoid-Verbindungen; usw. Beispiele Beispiel 1
    Eine Verbindung gezeigt in Tabelle 1 5 Teile
    Hexylenglykol 50 Teile
    Isopropanol 45 Teile
  • Die oben genannten Bestandteile wurden einheitlich gemischt und zusammen aufgelöst, um eine flüssige Formulierung zu erhalten. Beispiel 2
    Eine Verbindung gezeigt in Tabelle 1 10 Teile
    Polyoxyethylenstyrolphenylether 10 Teile
    Cyclohexanon 80 Teile
  • Die oben genannten Bestandteile wurden einheitlich gemischt und zusammen aufgelöst, um einen Emulgator zu erhalten.
  • Testbeispiel 1
  • Ein „Spot-on"-Mittel wurde durch Mischen und Auflösen von 10 Gew.-Teilen der Verbindung 44 in 90 Gew.-Teilen Diethylenglykolmonoethylether hergestellt. Einen Tag vor dem Tag der Aufbringung wurden 30 Flöhe [erwachsener Wurm der Katzenflöhe (Ctenocephalides felis)] veranlasst, eine Katze zu parasitisieren, und die Katze ließ man einen Elizabeth-Kragen am Hals tragen. Anschließend wurden 0,4 ml des Testmittels auf die Haut der hinteren Schultergegend der Katze (Lebendgewicht 3,2 kg) aufgebracht. Einen Tag sowie drei Tage nach der Behandlung unter Verwendung des Mittels wurde die An zahl der parasitischen Flöhe mittels eines Flohsammelkamms gezählt. Nach dem Zählen der Anzahl von parasitischen Flöhen wurden die gesamten Flöhe erneut veranlasst, die Katze zu befallen. Als Blindprobe wurde eine unbehandelte Katze in der selben Weise wie oben mit Flöhen parasitisiert und die Anzahl der parasitischen Flöhe wurde gezählt. Die Kontrollrate wurde gemäß der folgenden Formel berechnet und das Ergebnis wurde gemäß dem unten gezeigten Kriterium bewertet.
  • Figure 00080001
  • Es ergab so der ektoparasitische Schädlingsregler für Tiere enthaltend Verbindung Nr. 44 gemäß dieser Erfindung eine Bewertung von A.

Claims (1)

  1. Verwendung eines Hydrazinderivats, dargestellt durch die allgemeine Formel (I):
    Figure 00090001
    worin A
    Figure 00090002
    bedeutet (in dieser Formel bedeutet R4 ein Wasserstoffatom; X, das gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein bis fünf Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen-C1-6-Alkylgruppe); R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom bedeuten; Y ein bis fünf Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Cyanogruppe bedeutet; Z eine Halogen C1-6 Alkoxygruppe bedeutet; und W ein Sauerstoffatom bedeutet für die Herstellung einer Zusammensetzung zur Kontrolle von ektoparasitischen Insektenschädlingen bei Tieren.
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