PT1334661E - Controladores de pragas de insectos ectoparasitas para animais e sua utilização - Google Patents

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Rikio Yamaguti
Tetsuyoshi Nishimatsu
Kazuhiro Takagi
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Description

DESCRIÇÃO &quot;CONTROLADORES DE PRAGAS DE INSECTOS ECTOPARASITAS PARA ANIMAIS E SUA UTILIZAÇÃO&quot;
Esta invenção refere-se à utilização de novos controladores de pragas de insectos ectoparasitas para animais, contendo um derivado de hidrazina como substância activa, e método para a sua aplicação.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Os derivados de hidrazina representados pela fórmula geral (I) que são utilizados como um ingrediente activo nos controladores de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção, são compostos conhecidos descritos nos documentos JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 e JP-A-5-262712, em que é mencionado que estes compostos, como insecticidas em agri- e horticultura, têm um efeito de controlo em pragas de insectos lepidópteros, tais como a traça da couve (Plutella xylostella (Linnaeus)), enrolador da folha do arroz (Cnaphalocrosis medinalis (Guenee)), etc.; pragas de insectos hemipteros, tais como a cigarrinha-verde do chá verde (Empoasca onukii Matsuda), o tigre-da-pereira (Stephanitis nashi Esaki et Takeya), etc.; pragas de insectos coleópteros, tais como a joaninha de vinte e oito pintas (Epilachna vigintioctopunctata (Fabricius)) , o gorgulho do milho (Sitophilus zeamais Motschulsky) , etc.; pragas de insectos dipteros, tais como a mosca do melão (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae Coquillett), moscas da familia dos muscideos (Muscidae), Culex pipiens molestus, etc.; e pragas de insectos da 1 ordem Tylenchida, tais como o nemátodo das lesões radiculares do cafeeiro (Pratylenchus coffeae (Zimmermann) Filipjev et Schuurmans Stekhoven), nemátodo-das-galhas-radiculares (Meloidogyne sp.) , etc. Contudo, no estado da técnica acima referido, nada é mencionado nem sugerido quanto ao efeito insecticida destes compostos em pragas de insectos ectoparasitas de animais, tais como pragas de insectos pertencentes a pulgas, piolhos e carraças.
Foi até agora proposta uma variedade de produtos químicos como agentes para controlo de pragas de insectos ectoparasitas nocivos para animais de criação, tais como animais domésticos e de companhia. Contudo, não é ainda conhecido um agente capaz de apresentar um efeito elevado de controlo de pragas de insectos ectoparasitas a baixa dosagem e aguarda-se a criação desse novo agente. 0 documento WO-A-01/01781 descreve um controlador de formigas compreendendo como seu ingrediente activo um derivado de hidrazina, para protecção de materiais e estruturas de madeira de térmitas e para controlo de formigas que são nocivas para culturas ou humanos.
Os documentos US 5543573 e EP-A-0462456 referem-se a derivados de hidrazinocarboxamida que se afirma terem um amplo espectro insecticida a baixa dosagem. 0 documento JP 05320116 descreve derivados de hidrazina que podem ser utilizados como insecticidas agrícolas.
Os presentes inventores realizaram extensos estudos com o objectivo de criar um novo agente com um efeito controlador notável sobre pragas de insectos ectoparasitas de animais domésticos e de companhia, em dose baixa. Como resultado, 2 verificou-se que alguns dos compostos seleccionados dos derivados de hidrazina descritos nas técnicas acima referidas têm um efeito controlador notável sobre pragas de insectos ectoparasitas de animais. Com base nesta constatação, foi realizada esta invenção.
Esta invenção refere-se à utilização de um derivado de hidrazina representado pela fórmula geral (I) seguinte:
em que A representa -N (R /-N=C-
(nesta fórmula, representa um átomo de hidrogénio; X que pode ser igual ou diferente representa um a cinco substituintes seleccionados do grupo consistindo em grupo halogenoalquiloC-^_g) ; 12 3 , . R , R e R representam um atomo de hidrogenro; Y representa um a cinco substituintes seleccionados do grupo consistindo num grupo ciano; Z representa um grupo halogenoalcoxiloC-^_g; e W representa um átomo de oxigénio para o fabrico de uma composição para controlo de pragas de insectos ectoparasitas em animais. 3 0 controlador de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção exerce um notável efeito controlador sobre pragas de insectos parasitas nocivos para animais domésticos e de companhia, tais como pulgas, piolhos, carraças, etc.
Na definição da fórmula geral (I) desta invenção, &quot;átomo de halogéneo&quot; significa átomo de cloro, átomo de bromo, um átomo de iodo ou átomo de flúor; &quot;alquiloC^_g&quot; significa um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada sendo 1-6 átomos de carbono; e &quot;halogenoalquiloC-^_g&quot; significa um grupo alquilo sendo 1-6 átomos de carbono, substituído com, pelo menos, um átomo de halogéneo que podem ser iguais ou diferentes. Os derivados de hidrazina representados pela fórmula geral (I) , utilizados como um ingrediente activo no controlador de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção, podem ser produzidos de acordo com os processos de produção mencionados nos documentos JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 e JP-A-5-262712.
Entre os derivados de hidrazina desta invenção representados pela fórmula geral (I), são preferidos os derivados de hidrazina representados pela fórmula geral (I — 1) e, nesses compostos preferidos, o substituinte W é um átomo de oxigénio, o substituinte X é um grupo trifluorometilo, o substituinte Y é um Ί grupo ciano, o substituinte Z e um grupo trifluorometoxilo, e R , 2 3 4 R , R e R representam, simultaneamente, um atomo de hidrogénio. Como composto preferido adicional, por exemplo, pode referir-se (E)-2-[2-(4-cianofenil)-1-(3-trifluorometilfenil)etilideno]-N-(4-trifluorometoxifenil)-hidrazinocarboxamida.
Em seguida, serão apresentados na Tabela 1 exemplos típicos do derivado de hidrazina representado pela fórmula geral (I) que é um ingrediente activo do controlador de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção. Contudo, esta invenção 4 não está limitada por estes compostos. Na tabela Ph significa um grupo fenilo. Fórmula geral (I — 1)
(I-D
Tabela 1
N. ° R1 R2 R3 R4 X Y Z W p.f. °C 44 H H H H 3-CF3 4-CN OCF3 0 191 82 H H H H 3-CF3 4-CN OCF3 0 152 forma Z O controlador de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção, pode ser utilizado para animais domésticos, tais como gado bovino, cavalo, ovelha, e animais de companhia, tais como cão, gato, bem ainda como para animais roedores, tais como murganho, rato, cobaio, esquilo, animais lagomorfos, animais carnívoros, tais como o furão, e aves, tais como pato, frango, pombo, etc. Como as pragas de insectos ectoparasitas destes animais, por exemplo, pode referir-se os insectos pertencentes a pulgas, tais como pulga do gato (Ctenocephalides felis) , pulga do cão (Ctenocephalides canis), pulga do rato oriental (Xenopsylla cheopis), os insectos pertencentes a carraças, tais como Haemaphysalis longicornis, 5 pulga do gado (Boophilus microplus), e os insectos pertencentes aos piolhos, tais como piolho do gado (Haematopinus eurysternus), piolho das ovelhas (Damalinia ovis).
Para uma utilização eficaz dos controladores de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção, representados pela fórmula geral (1), o controlador é combinado com um veiculo sólido e/ou veiculo liquido apropriado e, se necessário, adjuvantes e outros semelhantes numa proporção adequada, de acordo com a formulação convencional na produção de fármacos e fixa aos veiculos por dissolução, suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou adesão. A mistura resultante é formada na forma de uma preparação apropriada, tal como uma preparação liquida, emulsão, creme, pomada, suspensão ou aerossol, de acordo com a utilização a que se destina e, em seguida, a preparação formada é utilizada.
Pode referir-se que os veiculos sólidos ou líquidos utilizados nesta invenção podem ser os veículos convencionalmente utilizados para agentes para animais. Do ponto de vista da facilidade de tratamento dos animais alvo, é preferida a utilização de veículos líquidos. Como exemplos do veículo líquido, pode referir-se álcoois, tais como álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico, álcool butílico terciário ou álcool benzílico, carbonato de propileno; N-metil-2-pirrolidona; água.
De acordo com as necessidades, podem ser incorporados adjuvantes no controlador desta invenção. Como adjuvantes, pode referir-se tensioactivos, antioxidantes, emulsionantes, etc. Exemplos mais específicos dos adjuvantes incluem tensioactivos, tais como éter alquilarílico de polioxietileno, monolaurato de polioxietileno sorbitano, monolaurato de alquilaril sorbitano, alquilbenzenossulfonatos, ácido alquilnaftalenossulfónico, sais de 6 ácido lenhossulfónico, sais de sulfato de álcoois superiores, éteres monoalquilicos de glicol ou glicóis; emulsionantes, tais como monooleato de sorbitano, monolaurato de sorbitano, monoglicérido do ácido caprilico, monoglicérido do ácido cáprico, monoglicérido do ácido isoesteárico, monocaprilato de propilenoglicol, etc.; e antioxidantes tais como BHA, BHT, etc. A composição de controlo de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção, pode conter o controlador de pragas de insectos desta invenção, com um ingrediente activo numa quantidade de 0,01-80,0% em peso por 100 partes em peso da presente composição.
Os métodos para utilização do controlador de pragas de insectos ectoparasitas para animais desta invenção, incluem um tratamento de aplicação no local que compreende gotejar um agente liquido na pele da região da espádua das costas do animal e controlar, assim, a praga de insectos ectoparasitas; e um tratamento local, tal como verter que compreende a aplicação de um agente liquido ao longo da linha a meio das costas do animal e deixar que o agente aplicado se difunda na superfície do corpo e, assim, controle a praga de insectos ectoparasitas; bem como um método de tratamento de suportar o agente numa coleira ou semelhante a partir da qual é libertado o agente; um método de tratamento de revestimento directo de um agente liquido ou pomada na superfície do corpo; um método de tratamento de aplicação de um aerossol de um agente liquido por meio de um pulverizador ou semelhante; etc. A dose do agente pode ser seleccionada apropriadamente de uma gama de cerca de 0,1 a 500 mg expressa em termos de composto ingrediente activo e de uma gama de cerca de 0,01 a 20 mL expressa em termos do controlador de praga de insectos desta invenção, ambas por quilograma de peso corporal do animal.
De acordo com as necessidades, o controlador de pragas de 7 insectos ectoparasitas para animais desta invenção, pode ser utilizado em associação com outros ingredientes activos. Como referido &quot;outros ingredientes activos&quot;, por exemplo, pode referir-se aos seguintes: compostos piretróides, tais como permetrina, fenotrina, aletrina, piretrina, praletrina, cifenotrina, ciflutrina, fenvalerato, fenpropatrina, transflutrina, etc.; compostos orgânicos de fósforo, tais como diclorvos, tetraclorvinfos, fentião, clorpirifos, diazinão, etc.; compostos de N-fenilpirazole, tal como fipronil, etc.; compostos carbamatos, tais como propoxur, carbaril, metoxadiazona, fenocarb, etc.; compostos neonicotinóides; etc.
EXEMPLOS
Exemplo 1
Um composto indicado na Tabela 1 Hexilenoglicol Isopropanol 5 partes 50 partes 45 partes
Os componentes acima referidos uniformemente e dissolvidos conjuntamente formulação liquida. forma para se misturados obter uma
Exemplo 2 10 partes 10 partes 80 partes
Um composto indicado na Tabela 1 Éter estirilfenilico de polioxietileno
Ciclo-hexanona
Os ingredientes acima referidos foram misturados uniformemente e dissolvidos conjuntamente para se obter uma emulsão.
Exemplo de teste 1
Preparou-se um agente para aplicação local por mistura e dissolução de 10 partes em peso de Composto 44 em 90 partes em peso de éter monoetilico de dietilenoglicol. Um dia antes do dia da administração, parasitou-se um gato com 30 pulgas [formas adultas de pulga de gato (Ctenocephalides felis)] e deixou-se o gato usar uma coleira Elizabeth no pescoço. Em seguida, aplicou-se 0,4 mL do agente de teste na pele da espádua do gato (peso do animal vivo 3,2 kg). Um dia e três dias após o tratamento utilizando o agente, contou-se o número de pulgas parasitárias por meio de um pente de apanhar pulgas. Após a contagem do número de pulgas parasitárias, tornou-se a parasitar o gato com todas as pulgas. Como ensaio em branco, parasitou-se com pulgas um gato não tratado do mesmo modo que acima e contou-se o número de pulgas parasitárias. A taxa de controlo foi calculada de acordo com a fórmula seguinte, e o resultado foi avaliado de acordo com os critérios indicados adiante.
Taxa de Controlo (%)
Taxa de parasitas Taxa de parasitas no grupo não tratado - no grupo tratado _____x 100
Taxa de parasitas no grupo não tratado 9
Critério de avaliação A B C D
Taxa de controlo (%) 100 99-90 89-80 79-50
Assim, o controlador de pragas de insectos ectoparasitas para animais contendo o Composto N.° 44 desta invenção obteve uma avaliação A.
Lisboa, 24 de Janeiro de 2007 10

Claims (1)

1. REIVINDICAÇÕES Utilização de um derivado de hidrazina representado pela fórmula geral (I) seguinte: z-
X (I) em que A representa -N (R )-N=C-
4 (nesta formula, R representa um atomo de hidrogénio; X que pode ser igual ou diferente, representa um a cinco substituintes seleccionados do grupo consistindo em grupo halogenoalquiloC-^_g) ; 12 2 R , R e R representam um átomo de hidrogénio; Y representa um a cinco substituintes seleccionados do grupo que consiste num grupo ciano; Z representa um grupo halogenoalcoxiloC-^_g, e W representa um átomo de oxigénio 1 para o fabrico de uma composição para controlo de pragas de insectos ectoparasitas em animais. Lisboa, 24 de Janeiro de 2007 2
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