BRPI0114783B1 - controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais - Google Patents

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Kazuhiro Takagi
Rikio Yamaguti
Tetsuyoshi Nishimatsu
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

"controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais, e, método para usar o mesmo". controladores de pragas de insetos ectoparasitários para animais, contendo derivados de hidrazina da fórmula geral (i) como o ingrediente ativo, e métodos para sua aplicação: (i) [em que a é (ii) (iii) (iv) (v) (em que r^ 4^ e r^ 5^ são cada um h, alquila c~ 1~-~ 6~, ou coisa parecida; e x é h, ou de um a cinco substituintes selecionados dentre os grupos halógeno e alquila c~ 1~-~ 6~ opcionalmente halogenada); r^ 1^ é h ou alquila c~ 1~-~ 6~; r^ 2^e r^ 3^ são cada um h, oh, alquila c~ 1~-~ 6~, fenilcarbonila, ou coisa parecida; y é h, ou de um a cinco constituintes selecionados dentre halógeno, nitro e ciano; z é halógeno, ciano, alquila c~ 1~-~ 6~, ou coisa parecida; e w é o ou s]. os controladores de pragas de insetos exercem efeitos de controle notáveis sobre as pragas de insetos parasitários nocivos aos animais domésticos ou de estimação, por exemplo as pulgas, os piolhos e os carrapatos.

Description

“CONTROLADOR DE PRAGAS DE INSETOS ECTOPARASITÁRIOS PARA ANIMAIS” CAMPO TÉCNICO
Esta invenção diz respeito a novos controladores de pragas de insetos ectoparasitários para animais, que contêm um derivado de hidrazina como o ingrediente ativo, e a método para sua aplicação.
FUNDAMENTOS DA TÉCNICA
Os derivados de hidrazina representados pela fórmula geral (I), que são usados como um ingrediente ativo dos controladores de pragas de insetos ectoparasitários para animais, desta invenção, são compostos conhecidos apresentados nas JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 e JP-A-5-262712, em que é mencionado que estes compostos, como um inseticida hortiagrícola, tem um efeito de controle sobre as pragas de insetos Lepidopterous, tais como a mariposa diamondback [Plutella xylostella (Linnaeus)], enrolador da folha do arroz [Cnaphalocrosis medinalis (Guenee)], etc.; pragas de insetos hemípteros, tais como o saltador das folhas verdes do chá (Empoasca onukii Matsuda), percevejo que ataca as pêras (Stephanitis nashi Esaki et Takeya), etc.; pragas de insetos coleópteros, tais como a joaninha de vinte e oito manchas [Epilachna vigintioctopunctata (Fabricius)], gorgulho do milho (Sitophilus Zeamais Motschulsky), etc.; pragas de insetos dípteros, tais como a mosca do melão [Dacus (Zeugodacus) cucurbitae Coquillett], moscas muscida (Muscidae), Culex pipiens molestus, etc.; e pragas de insetos tilenquinos, tais como os nematóides que atacam a raiz do café [Pratylenchus coffeae (Zimmermann) Filipjev et Schuurmans Stekhoven), nematóides dos nós das raízes (Meloidogyne sp.), etc. Entretanto, nas técnicas anteriores acima mencionadas, nem menção nem sugestão são feitas quanto ao efeito inseticida destes compostos sobre as pragas de insetos ectoparasitários, de animais tais como as pragas de insetos pertencentes às pulgas, piolhos e carrapatos.
Uma variedade de produtos químicos foi até agora proposta como agentes para controlar as pragas de insetos ectoparasitários nocivos aos animais de puro sangue, tais como os animais domésticos e de estimação. Entretanto, um agente capaz de apresentar um alto efeito de controle sobre as pragas de insetos ectoparasitários em uma dose baixa ainda não é conhecido, e a criação de um tal novo agente é aguardada.
Os presentes inventores conduziram estudos extensivos com o objetivo de criar um novo agente que exercesse um efeito de controle notável sobre as pragas de insetos ectoparasitários de animais domésticos e de estimação em uma dose baixa. Como resultado, foi observado que alguns dos compostos selecionados dos derivados de hidrazina descritos nas técnicas anteriores acima mencionadas possuem um efeito de controle notável sobre as pragas de insetos ectoparasitários de animais. Com base nesta descoberta, esta invenção foi concluída.
DESCRIÇÃO DA INVENCÀO
Esta invenção diz respeito a um controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais, o qual contém, como seu ingrediente ativo, um derivado de hidrazina representado pela seguinte fórmula geral (I): d) em que A representa (nesta fórmula, R4 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Ci.6; X, que pode ser o mesmo ou diferente, representa de um a cinco substituintes selecionados do grupo consistindo de átomo de hidrogênio, átomo de halógeno, grupo alquila C].6 e grupo haloalquila Ci_6; (nesta fórmula, R4 e X são como definidos acima, e R5 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquilcarbonila Ci.6 ou um grupo fenilcarbonila, que podem opcionalmente ter um ou dois, os mesmos ou diferentes, substituintes selecionados de grupos alquila Ci_6); (nesta fórmula, R4 e X são como definidos acima), ou (nesta fórmula, R4 e X são como definidos acima); R1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C].6; R2 e R3, que podem ser os mesmos ou diferentes, cada um representa um átomos de hidrogênio, um grupo hidroxila, um grupo alquila Ci.6, um grupo alcóxi Ci.6, um grupo alquilcarbonila Cj.6 ou um grupo fenilcarbonila; Y, que pode ser o mesmo ou diferente, representa de um a cinco substituintes selecionados do grupo consistindo de átomo de hidrogênio, átomo de halógeno, grupo nitro e grupo ciano; Z representa um átomo de halógeno, um grupo ciano, um grupo alquila Ci_6, um grupo haloalquila C].6, um grupo alcóxi Ci.6, um grupo haloalcóxi Ci.6, um grupo haloalquiltio Ci_6, um grupo haloalquilsulfinila Q.6 ou um grupo haloalquilsulfonila Cj.6; e W representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; e a um método para usar referido controlador de praga de insetos. O controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais, desta invenção, exerce um notável efeito de controle sobre as pragas de insetos parasitários nocivos a animais domésticos e de estimação, tais como pulgas, piolhos, carrapatos, etc.
MELHOR MODO DE REALIZAR A INVENÇÃO
Na definição da fórmula geral (I) desta invenção, “átomo de halógeno” significa átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor; “alquila CiV’ significa um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tenha de 1 a 6 átomos de carbono; e “haloalquila Ci.6” significa um grupo alquila que tenha de 1 a 6 átomos de carbono, substituída por pelo menos um átomo de halógeno, que pode ser o mesmo ou diferente. Os derivados de hidrazina representados pela fórmula geral (I) usados como um ingrediente ativo do controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais, desta invenção, podem ser produzidos de acordo com os processos de produção mencionados nas JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 e JP-A-5-262712.
Entre os derivados de hidrazina desta invenção, representados pela fórmula geral (I), preferíveis são os derivados de hidrazina representados pelas fórmulas gerais (1-1) e (1-2) e, em tais compostos preferíveis, o substituinte W é um átomo de oxigênio, o substituinte X é um grupo trifluorometila, o substituinte Y é um grupo ciano, o substituinte Z é um grupo trifluorometóxi, e R1, R2, R3 e R4 simultaneamente representa um átomo de hidrogênio. Como um outro composto preferível, por exemplo, (E)-2-[2-(4-cianofenil)-l-(3-trifluorometilfenil)etilideno]-N-(4-trifluorometoxi fenil)hidrazina carboxamida, pode ser referido como tal. A seguir, exemplos típicos do derivado de hidrazina representado pela fórmula geral (I), que é um ingrediente ativo do controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais, desta invenção, serão apresentados nas seguintes Tabelas 1 a 4. Esta invenção, no entanto, não fica limitada por estes compostos. Nas tabelas, Ph significa um grupo fenila. Fórmula geral (1-1) (1-1) TABELA 1 TABELA 1 (continuação) TABELA 1 (continuação) TABELA 1 (continuação) TABELA 1 (continuação) Fórmula Geral (1-2) TABELA 2 (R1 e R3 são átomos de hidrogênio). TABELA 2 (continuação) TABELA 2 (continuação) Notas: Nesta tabela, Ph representa um grupo fenila.
Os Compostos n- 106 e 107 são diastereômeros. O Composto n2 106 é maior do que o Composto n2 107 no valor de Rf. Fórmula geral (1-3) TABELA 3 (Nesta tabela, R2 e R3 são átomos de hidrogênio, e W é um átomo de oxigênio). Fórmula geral (1-4) TABELA 4 (Nesta fórmula, R1, R2, R3 e R4 são átomos de hidrogênio, eWé um átomo de oxigênio).
Alguns dos compostos apresentados nas Tabelas 1 a 4 são substâncias viscosas ou substâncias vítreas. Os dados de 'H-RMN destes compostos são apresentados na Tabela 5. O controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais, desta invenção, pode ser usado em animais domésticos tais como gado vacum, cavalos, carneiros etc.; e em animais de estimação, tais como cães, gatos etc., bem como em animais roedores tais como camundongo, rato, hamster, esquilo etc.; em animais lagomorfos, animais carnívoros tais como doninha etc.; e pássaros tais como pato, galinha, pombo, etc. Como insetos de pragas ectoparasitárias destes animais, por exemplo os insetos pertencentes às pulgas, tais como pulga do gato (Ctenocephalides felis), pulga do cão (Ctenocephalides canis), pulga do rato oriental (Xenopsylla cheopis), etc.; os insetos pertencentes aos carrapatos, tais como Haemaphysalis longicomis, carrapato do gado vacum (Boophilus microplus), etc.; e os insetos pertencentes aos piolhos, tais como piolho do gado vácuo (Haematopinus eurysiemus). piolho do carneiro (Damalinia ovis), etc. podem ser citados.
Para um uso eficaz dos controladores de pragas de insetos ectoparasitários para animais, desta invenção, representados pela fórmula geral (1), o controlador é composto com um portador sólido apropriado e/ou portador líquido e, se necessário, adjuvantes e outros, em uma proporção apropriada de acordo com a receita convencional do medicamento, e fixados nos portadores por dissolução, suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou aderência. A mistura resultante é formada em uma forma de preparação apropriada, tal como preparação líquida, emulsão, creme, ungüento, suspensão, aerossol etc., em conformidade com a finalidade do uso, e então a preparação formada é colocada para uso.
Os portadores sólidos ou líquidos usados nesta invenção podem ser os portadores convencionalmente usados para agentes para animais. Do ponto de vista de facilidade de tratamento nos animais objetivos, o uso de portadores líquidos é preferível. Como exemplos de portadores líquidos, álcoois tais como o álcool metílico, o álcool etílico, o álcool isopropílico, o álcool butílico terciário, o álcool benzílico e outros; carbonato de propileno, N-metil-2-pirrolidona; água, etc., podem ser citados.
De acordo com a necessidade, adjuvantes podem ser incorporados ao controlador desta invenção. Como adjuvantes, podem ser citados os tensoativos, antioxidantes, emulsificantes etc. Exemplos mais específicos dos adjuvantes incluem os tensoativos tais como o éter alquilarílico de polioxietileno, o monolaurato de polioxietileno sorbitano, o monolaurato de alquilarila sorbitano, os alquilbenzenossulfonatos, o ácido alquilnaftaleno-sulfônico, os sais de ácido ligninsulfônico, os sais de sulfato de álcoois superiores, os éteres de glicol monoalquílicos, os glicóis, e outros; emulsificantes tais como o monooleato de sorbitano, o monolaurato de sorbitano, o monoglicerídeo de ácido caprilico, o monogiicerídeo de áciuu cáprico, o monoglicerídeo de ácido isoesteárico, o monocaprilato de propileno glicol, etc.; e antioxidantes tais como BHA, BHT etc. A composição controladora de pragas de insetos ectoparasíticos para animais, desta invenção, pode conter o controlador de pragas de insetos desta invenção como um ingrediente ativo em uma quantidade de 0,01 a 80,0% em peso por 100 partes em peso da presente composição.
Os métodos para usar o controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais, desta invenção, incluem um tratamento pot-on que compreende gotejar um agente líquido sobre a pele da região traseira do quarto dianteiro do animal em mira, e dessa forma controlar a praga de insetos ectoparasitários; e um tratamento local, tal como o pore-on, que compreende aplicar um agente líquido ao longo da linha central das costas do animal em mira e deixando-se que o agente aplicado se disperse sobre a superfície do corpo e, desse forma, controlando-se a praga de insetos ectoparasitários; assim como um método de tratamento em que se coloque o agente em uma coleira ou coisa parecida, da qual o agente seja liberado; um método de tratamento de se aplicar diretamente um agente líquido ou um ungüento sobre a superfície corporal; um método de tratamento de aplicação de um aerossol de um agente líquido por meio de borrifo ou coisa parecida; etc. A dose do agente pode ser apropriadamente selecionada dentre uma faixa de cerca de 0,1 a 500 mg, expressa em termos do composto do ingrediente ativo, e dentre uma faixa de cerca de 0,01 a 20 ml, expressa em termos do controlador de pragas de insetos desta invenção, ambas por quilograma do peso corporal do animal em mira.
De acordo com a necessidade, o controlador de pragas de insetos ectoparasitários para animais desta invenção pode ser usado em combinação com outros ingredientes ativos. Como dito, “outro ingrediente ativo”, por exemplo, o seguinte pode ser citado: compostos piretróides, tais como a permetrina, fenotrina, aletrina, piretrina, praletrina, cifenotrina, ciflutrina, fenvalerato, fenpropatrina, transflutrina etc.; compostos de fósforo orgânico, tais como diclorvos, tetraclorvinfos, fention, clorpirifos, diazonon etc.; compostos de N-fenilpirazol, tais como fipronil etc.; compostos de carbamato, tais como propoxur, carbaril, metoxadiazona, fenocarb etc.; compostos de neonicotinóide; etc. EXEMPLOS Exemplo 1 Um composto apresentado nas Tabelas 1 a 4 5 partes Hexileno glicol 50 partes Isopropanol 45 partes Os ingredientes mencionados acima foram uniformemente misturados e dissolvidos entre si, para se obter uma formulação líquida. Exemplo 2 Um composto apresentado nas Tabelas 1 a 4 10 partes r Eter estirilfenílico de polioxietileno 10 partes Cicloexanona 80 partes Os ingredientes acima mencionados foram uniformemente misturados e dissolvidos entre si para se obter um emulsificante. EXEMPLO DE TESTE 1 Um agente spot-on foi preparado por mistura e dissolvendo-se 10 partes em peso do Composto 44 ou Composto 96 em 90 partes em peso de éter monoetílico de dietileno glicol. Um dia antes do dia da administração, 30 pulgas [larva adulta de pulga de gato (Ctenocephalides felis)] foram induzidas a parasitar um gato, e colocou-se no gato uma coleira Elizabeth em seu pescoço. Depois, Ο,Ί ml de um agente de teste foi aplicado à pclc da área do quarto traseiro do gato (peso corporal vivo de 3,2 kg). Um dia após e três dias após o tratamento com o uso do agente, o número de pulgas parasíticas foi contado por meio de um pente de agarrar pulgas. Após a contagem do número de pulgas parasíticas, fez-se com que o total das pulgas novamente parasitassem o gato. Como um teste em branco, fez-se com que pulgas parasitassem um gato não tratado da mesma maneira como acima, e o número de pulgas parasitas foi contado. A taxa de controle foi calculada de acordo com a seguinte fórmula, e o resultado foi julgado de acordo com o critério apresentado abaixo. taxa de parasitas taxa de parasitas no grupo não - no grupo . , . . ,0/\ tratado tratado ... taxa de controle (%) =------------------------------x 100 taxa de parasitas no grupo não tratado Critério de julgamento Taxa de controle (%) A 100 B 99-90 C 89-80 D 79-50 Assim sendo, tanto os controladores de pragas de insetos ectoparasitários para animais, contendo o Composto n° 44 quanto o Composto ns 96 desta invenção, duram um julgamento de A.

Claims (5)

1.
Controlador
de
pragas
de insetos ectoparasitários para animais caracterizado pelo fato de comer, como ingrediente ativo deste, representado pela seguinte fórmula geral (1-1): C I-l > em que R1 a R4 representam um átomo de hidrogênio; X representa 3-CF5; Y representa 4-CN; Z representa OCFs; e W representa um átomo de oxigênio, que é 2- [2-(4-cianofeni 1)-1 - [3-(tri fluorometi 1) fenií]etilideno]-N-[4-(trifIuoroinetoxi) feniljhidrazina carboxamida (composto 44), ou representado pela seguinte fórmula geral (1-2): em que R1 a R5 representam um átomo de hidrogênio; X representa 3-CF:i; Y representa 4-CN; Z representa OCF3; e W representa um átomo de oxigênio, que é 2-[2-(4-cianofenil)-l-[3-(trifluorometil) feniljetllj-N-[4-(trifluorometoxi) feniljhidrazina carboxamida (composto 96).
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