KR20030051719A - 동물용 외부기생성 해충 방제제 및 이의 사용 방법 - Google Patents

동물용 외부기생성 해충 방제제 및 이의 사용 방법 Download PDF

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Abstract

유효 성분으로서 화학식 I 의 히드라진 유도체를 함유하는, 동물용 외부기생성 해충 방제제, 및 이의 사용 방법:
[화학식 I]
[식 중, A 는 하기 화학식 II 내지 V 이며:
[화학식 II]
[화학식 III]
[화학식 IV]
[화학식 V]
(식 중, R4및 R5는 각각 H, C1-6알킬 등이고; X 는 H, 또는 할로겐 원자 및 임의 할로겐화된 C1-6알킬기로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환기임);
R1은 H 또는 C1-6알킬이며;
R2및 R3는 각각 H, OH, C1-6알킬, 페닐카르보닐 등이고;
Y 는 H, 또는 할로겐 원자, 니트로 및 시아노 중에서 선택된 1 내지 5개의 치환기이며;
Z 는 할로겐 원자, 시아노, C1-6알킬 등이고;
W 는 O 또는 S 이다].
상기 해충 방제제는 가축 또는 애완 동물에 유해한, 벼룩, 이, 진드기 등에 우수한 방제 효과를 발휘한다.

Description

동물용 외부기생성 해충 방제제 및 이의 사용 방법{ECTOPARASITIC INSECT PEST CONTROLLERS FOR ANIMALS AND THEIR USAGE}
본 발명의 동물용 외부기생성 해충 방제제의 유효 성분으로서 사용되는, 화학식 I 로 표시되는 히드라진 유도체는 JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-32603 및 JP-A-5-262712 에 개시된 공지 화합물이며, 여기에는 상기 화합물이 농원예용 살충제로서, 배추좀나방 (Plutella xylostella (Linnaeus)), 쌀 잎말이나방 (Cnaphalocrosis medinalis (Guenee)) 등과 같은 인시목 해충; 차 초록매미충 (Empoasca onukii Matsuda), 배나무 방패벌레 (Stephanitis nashi Esaki et Takeya) 등과 같은 반시목 해충; 28 점박이 무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata (Fabricius)), 옥수수 바구미 (Sitophilus zeamais Motschulsky) 등과 같은 갑충목 해충; 오이 파리 (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae Coquillett), 무스씨드(muscid) 파리 (Muscidae), Culex pipiens molestus 등과 같은 쌍시목 해충; 및 커피뿌리썩이 선충 (Pratylenchus coffeae (Zimmermann) Filipjev et Schuurmans Stekhoven), 뿌리혹 선충 (Meloidogyne sp.) 등과 같은 타일렌치드(tylenchid) 해충에 대한 방제 효과를 갖는다는 것이 언급되어 있다. 하지만, 상기 선행 기술에서는, 벼룩, 이 및 진드기에 속하는 해충과 같은 동물의 외부기생성 해충에 대해서 언급되지도 제안되지도 않았다.
가축 및 애완동물과 같은 동물을 사육하는데 유해한 외부기생성 해충을 방제하기 위한 약제로서 각종 화학물질이 제안되었다. 하지만, 소량의 투약량으로도 외부기생성 해충에 대해 높은 방제 효과를 나타낼 수 있는 약제가 아직 공지되지 않아, 그러한 신규 약제의 창출이 소망되고 있다.
본 발명자들은 가축 및 애완 동물의 외부기생성 해충에 대해 소량의 투약량으로 우수한 방제 효과를 발휘하는 신규한 약제를 창출하기 위해, 예의 연구를 수행했다. 그 결과, 상기 언급된 선행 기술에서 기재된 히드라진 유도체로부터 선택된 일부 화합물이 동물의 외부기생성 해충에 대해 우수한 방제 효과를 갖는다는 것을 발견했다. 이러한 발견을 기초로하여, 본 발명이 완성되었다.
본 발명은 유효 성분으로서 히드라진 유도체를 함유하는, 신규한 동물용 외부기생성 해충 방제제, 및 이의 사용 방법에 관한 것이다.
본 발명은 유효 성분으로서 하기 화학식 I 로 표시되는 히드라진 유도체를 함유하는, 동물용 외부기생성 해충 방제제:
[화학식 I]
[식 중,
A 는 하기를 나타내고:
(식 중, R4는 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내며; 동일하거나 상이할 수 있는 X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 및 할로 C1-6알킬기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5 개의 치환기를 나타냄);
(식 중, R4및 X 는 상기 정의된 바와 같고, R5는 수소 원자, C1-6알킬카르보닐기, 또는 C1-6알킬기로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기를 임의적으로 1개 또는 2개 가질 수 있는 페닐카르보닐기를 나타냄);
(식 중, R4및 X 는 상기 정의된 바와 같음), 또는
(식 중, R4및 X 는 상기 정의된 바와 같음);
R1은 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내며;
동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 각각 수소 원자, 히드록실기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;
동일하거나 상이할 수 있는 Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 치환기를 나타내며;
Z 는 수소 원자, 시아노기, C1-6알킬기, 할로 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로 C1-6알콕시기, 할로 C1-6알킬티오기, 할로 C1-6알킬술피닐기 또는 할로 C1-6알킬술포닐기를 나타내고;
W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다];
및 상기 해충 방제제의 사용 방법에 관한 것이다.
본 발명의 동물용 외부기생성 해충 방제제는 가축 및 애완 동물에 유해한, 벼룩, 이, 진드기 등과 같은 기생성 해충에 대해 우수한 방제 효과를 발휘한다.
발명을 실시하기 위한 최량의 형태
본 발명의 화학식 I 의 정의에서, "할로겐 원자" 는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 의미하고; "C1-6알킬" 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 의미하며; "할로 C1-6알킬" 은 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 의미한다. 본 발명의 동물용 외부기생성 해충 방제제의 유효 성분으로서 사용되는 화학식 I 로 표시되는 히드라진 유도체는 JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603 및 JP-A-5-262712 에 언급된 생산 방법에 따라 제조될 수 있다.
화학식 I 로 표시되는 본 발명의 히드라진 유도체 중에서, 화학식 I-1 및 I-2 로 표시되는 히드라진 유도체가 바람직하고, 그러한 바람직한 화합물에서, 치환기 W 는 산소 원자이고, 치환기 X 는 트리플루오로메틸이며, 치환기 Y 는 시아노기이고, 치환기 Z 는 트리플루오로메톡시기이며, R1, R2, R3및 R4는 동시에 수소 원자를 나타낸다. 더욱 바람직한 화합물로서, 예를 들어, (E)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸리덴]-N-(4-트리플루오로메톡시페닐)히드라진 카르복사미드를 언급할 수 있다.
그리고, 본 발명의 동물용 외부기생성 해충 방제제의 유효 성분인 화학식 I 로 표시되는 히드라진 유도체의 대표적인 예는 하기 표 1 내지 4 에 나타낼 것이다. 하지만, 본 발명은 이들 화합물에 한정되지는 않는다. 표에서, Ph 는 페닐기를 의미한다.
주: 상기 표에서, Ph 는 페닐기를 나타낸다.
화합물 번호 106 및 107 은 부분입체 이성체이다.
화합물 번호 106 은 화합물 번호 107 보다 Rf 값이 더 높다.
표 1 내지 표 4 에 나타낸 화합물의 일부는 점성 물질 또는 유리질 물질이다. 상기 화합물의1H-NMR 데이타는 표 5 에 나타낸다.
본 발명의 동물용 외부기생성 해충 방제제는 소, 말, 양 등과 같은 가축; 및 개, 고양이 등과 같은 애완동물; 및 마우스, 래트, 햄스터, 다람쥐 등과 같은 설치류 동물; 토끼목(Lagomorphous) 동물, 흰족제비와 같은 식육목(Carnivorous) 동물; 및 오리, 닭, 비둘기 등과 같은 조류에 대해 사용될 수 있다. 본 발명의 외부기생성 해충으로서, 예를 들어, 고양이 벼룩 (Ctenocephalides felis), 개 벼룩(Ctenocephalides canis), 열대쥐 벼룩(Xenopsylla cheopis) 등과 같은 벼룩에 속하는 해충; 작은소 진드기(Haemaphysalis longicornis), 소 진드기(Boophilus microplus) 등과 같은 진드기에 속하는 해충; 및 소의 이(Haematopinuseurysternus), 양의 이 (Damalinia ovis) 등과 같은 이에 속하는 해충을 언급할 수 있다.
화학식 I 로 표시되는 본 발명의 동물용 외부기생성 해충 방제제의 효율적 사용을 위해, 통상 사용되는 제약 처방에 따라, 상기 방제제를 적당한 고체 담체 및/또는 액체 담체, 및 필요하다면, 보조제 등과 적당한 비율로 배합하고, 용해, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 부착 등에 의해 상기 담체에 고착시킨다. 생성된 혼합물을 사용 목적에 따라 액체 제제, 에멀션, 크림, 연고, 현탁액, 에어로졸 등과 같은 적당한 제제 형태로 제형한 후, 형성된 제제를 사용한다.
본 발명에서 사용된 고체 또는 액체 담체는 동물용 약제로서 통상 사용되는 담체일 수 있다. 대상 동물에 대한 처리의 용이함의 견지에서, 액체 담체의 사용이 바람직하다. 액체 담체의 예로서, 메틸알콜, 에틸알콜, 이소프로필알콜, 3차 부틸알콜, 벤질알콜 등과 같은 알콜류, 프로필렌 카르보네이트; N-메틸-2-피롤리돈; 물 등을 언급할 수 있다.
필요에 따라, 보조제가 본 발명의 방제제에 혼입될 수 있다. 보조제로서, 계면활성제, 산화방지제, 유화제 등을 언급할 수 있다. 상기 보조제의 더욱 구체적인 예는 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 알킬아릴 소르비탄 모노라우레이트, 알킬벤젠술포네이트, 알킬나프탈렌-술폰산, 리그닌술폰산 염, 고급 알킬 술페이트 염, 글리콜 모노알킬 에테르, 글리콜 등과 같은 계면 활성제; 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노라우레이트, 카프릴산 모노글리세리드, 카프르산 모노글리세리드, 이소스테아르산 모노글리세리드, 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트 등과 같은 유화제; 및 BHA, BHT 등과 같은 산화방지제가 포함된다.
본 발명의 동물용 외부기생성 해충방제 조성물은, 유효 성분으로서 본 발명의 해충 방제제를 본 조성물 100 중량부 당 0.01 내지 80.0 중량% 의 양으로 함유할 수 있다.
본 발명의 동물용 외부기생성 해충방제제의 사용 방법은, 액체 약제를 대상 동물의 뒷 어깨 영역의 외피 상에 적하함으로써, 외부기생성 해충을 방제하는 것을 포함하는 포트-온(pot-on) 처리; 및 액체 약제를 대상 동물의 등 중심선을 따라 적용하고, 적용된 약제가 체표면에 분산되도록 함으로써, 외부기생성 해충을 방제하는 것을 포함하는 포어-온(pore-on) 과 같은 국소 처리; 또한, 목걸이 등에 약제를 지지시켜, 이로부터 약제를 방출시키는 처리 방법; 액체 약제 또는 연고를 체표면에 직접 코팅하는 처리법; 스프레이 등을 사용하여 액체 약제의 에어로졸을 적용하는 처리법 등을 포함한다. 약제의 투약량은 대상 동물의 체중 1 kg 당, 유효 성분 화합물로서, 약 0.1 내지 500 mg 의 범위, 그리고 본 발명의 해충 방제제로서 약 0.01 내지 20 ml 의 범위에서 적당하게 선택될 수 있다.
필요에 따라, 본 발명의 동물용 외부기생성 해충 방제제는 기타 유효 성분과 병용하여 사용될 수 있다. 상기 "기타 유효 성분" 으로서, 예를 들어 하기를 언급할 수 있다:
페르메트린, 페노트린, 알레트린, 파이레트린, 프랄레트린, 사이페노트린, 사이플루트린, 펜발레레이트, 펜프로파트린, 트랜스플루트린 등과 같은 파이레트로이드 화합물;
디클로르보스, 테트라클로르빈포스, 펜티온, 클로르피리포스, 디아지논 등과 같은 유기 인 화합물;
피프로닐 등과 같은 N-페닐피라졸 화합물;
프로폭수르 카르바릴, 메톡사디아존, 페노카르브 등과 같은 카르바메이트 화합물 등;
네오니코티노이드 화합물 등.
실시예 1
표 1-4 에 나타낸 화합물 5 부
헥실렌 글리콜50 부
이소프로판올45 부
상기 언급된 성분들을 균일하게 혼합하고, 함께 용해시켜 액체 제형을 얻었다.
실시예 2
표 1-4 에 나타낸 화합물10 부
폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르10 부
시클로헥산80 부
상기 언급된 성분들을 균일하게 혼합하고, 함께 용해시켜 유화제를 얻었다.
시험예 1
90 중량부의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 중에서 10 중량부의 화합물 44 또는 화합물 96 을 혼합 및 용해시킴으로써 스팟-온 약제를 제조했다. 투여 1일 전, 30 마리의 벼룩 [고양이 벼룩(Ctenocephalides felis) 의 성충] 을 고양이에게 기생시키고, 고양이의 목에 엘리자베쓰(Elizabeth) 목걸이를 걸도록 했다. 그리고, 0.4 ㎖ 의 시험 약제를 고양이의 뒷 어깨 영역의 외피에 적용했다 (생체 중량 3.2 kg). 상기 약제를 사용한 처리 1일 및 3일 후, 기생성 벼룩의 수를 벼룩잡이 빗을 사용하여 계수했다. 기생성 벼룩의 수를 계수한 후, 전체 벼룩을 다시 고양이에게 기생시켰다. 블랭크(blank) 시험으로서, 처리되지 않은 고양이에 벼룩을 상기와 동일한 방식으로 기생시키고, 기생성 벼룩의 수를 계수했다. 방제율을 하기 식에 따라 계산했고, 결과를 하기 기준에 따라 판정했다.
판정 기준 방제율(%)
A 100
B 99-90
C 89-80
D 79-50
따라서, 본 발명의 화합물 번호 44 및 화합물 번호 96 을 함유하는 동물용 외부기생성 해충 방제제는 모두 A 의 판정을 받았다.

Claims (6)

  1. 유효 성분으로서 하기 화학식 I 로 표시되는 히드라진 유도체를 함유하는, 동물용 외부기생성 해충 방제제:
    [화학식 I]
    [식 중,
    A 는 하기를 나타내고:
    (식 중, R4는 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내며; 동일하거나 상이할 수 있는 X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 및 할로 C1-6알킬기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5 개의 치환기를 나타냄);
    (식 중, R4및 X 는 상기 정의된 바와 같고, R5는 수소 원자, C1-6알킬카르보닐기, 또는 C1-6알킬기로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기를 임의적으로 1개 또는 2개 가질 수 있는 페닐카르보닐기를 나타냄);
    (식 중, R4및 X 는 상기 정의된 바와 같음), 또는
    (식 중, R4및 X 는 상기 정의된 바와 같음);
    R1은 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내며;
    동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 각각 수소 원자, 히드록실기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 치환기를 나타내며;
    Z 는 수소 원자, 시아노기, C1-6알킬기, 할로 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로 C1-6알콕시기, 할로 C1-6알킬티오기, 할로 C1-6알킬술피닐기 또는 할로 C1-6알킬술포닐기를 나타내고;
    W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 I-1 로 표시되는 동물용 외부기생성 해충 방제제:
    [화학식 I-1]
    [식 중,
    R1은 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 각각 수소 원자, 히드록실기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내며;
    R4는 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 및 할로 C1-6알킬기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 치환기를 나타내며;
    동일하거나 상이할 수 있는 Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5 개의 치환기를 나타내고;
    Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1-6알킬기, 할로 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로 C1-6알콕시기, 할로 C1-6알킬티오기, 할로 C1-6알킬술피닐기 또는 할로 C1-6알킬술포닐기를 나타내며;
    W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
  3. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 I-2 로 표시되는 동물용 외부기생성 해충 방제제:
    [화학식 I-2]
    [식 중,
    R1은 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 각각 수소 원자, 히드록실기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내며;
    R4는 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    R5는 수소 원자, C1-6알킬카르보닐기 또는 C1-6알킬기로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기를 임의적으로 1개 또는 2개 가질 수 있는 페닐카르보닐기를 나타내며;
    동일하거나 상이할 수 있는 X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 및 할로 C1-6알킬기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 치환기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5 개의 치환기를 나타내고;
    Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1-6알킬기, 할로 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로 C1-6알콕시기, 할로 C1-6알킬티오기, 할로 C1-6알킬술피닐기 또는 할로 C1-6알킬술포닐기를 나타내며;
    W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
  4. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 I-3 로 표시되는 동물용 외부기생성 해충 방제제:
    [화학식 I-3]
    [식 중,
    R1은 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 각각 수소 원자, 히드록실기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내며;
    R4는 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 및 할로 C1-6알킬기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 치환기를 나타내며;
    동일하거나 상이할 수 있는 Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5 개의 치환기를 나타내고;
    Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1-6알킬기, 할로 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로 C1-6알콕시기, 할로 C1-6알킬티오기, 할로 C1-6알킬술피닐기 또는 할로 C1-6알킬술포닐기를 나타내며;
    W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
  5. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 I-4 로 표시되는 동물용 외부기생성 해충 방제제:
    [화학식 I-4]
    [식 중,
    R1은 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R2및 R3는 각각 수소 원자, 히드록실기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내며;
    R4는 수소 원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-6알킬기 및 할로 C1-6알킬기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 치환기를 나타내며;
    동일하거나 상이할 수 있는 Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5 개의 치환기를 나타내고;
    Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1-6알킬기, 할로 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로 C1-6알콕시기, 할로 C1-6알킬티오기, 할로 C1-6알킬술피닐기 또는 할로 C1-6알킬술포닐기를 나타내며;
    W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 동물용 외부기생성 해충 방제제의 유효량을 동물의 체표면에 처리하는 것을 특징으로 하는, 동물용 외부기생성 해충 방제제의 사용 방법.
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