DE60115038T2 - Verdickbare vinylesterharz zusammensetzung - Google Patents

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Description

  • Fachgebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verbesserungen im Bereich der duroplastischen Polymerzusammensetzungen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf eine härtbare Vinylesterharzzusammensetzung, die bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt werden kann und geeignet ist, um ein Fasermaterial zu imprägnieren.
  • Technischer Hintergrund
  • Bei der herkömmlichen Herstellung eines mit Harz vorimprägnierten Fasermaterials wird das Fasermaterial mit einem härtbaren Harz, das in einem Lösungsmittel gelöst ist, imprägniert, und das Harz wird durch Anwendung von Wärme partiell bis zum B-Zustand gehärtet, und dann wird das Lösungsmittel zurückgewonnen. Ein B-Zustand ist eine temporäre Phase, die auftritt, nachdem das Harz eine Viskositätserhöhung ohne Verfestigung erfahren hat, und während der die erhöhte Viskosität stabil bleibt. Dann wird das vorimprägnierte Fasermaterial gelagert oder zu einem Endverbraucher transportiert, der die Härtung in einem Formungsschritt mit Wärme und Druck beendet. Ein solches Verfahren ist kostspielig, da es die Anwendung von Wärme während der partiellen Härtung und eine anschließende Rückgewinnung des Lösungsmittels erfordert.
  • Es ist bekannt, dass ein Gruppe-II-Metalloxid oder -hydroxid, wie Magnesiumoxid, duroplastische Vinylesterharze nur dann bei Raumtemperatur in den B-Zustand überführen kann, wenn die Harze chemisch so modifiziert wurden, dass sie freie Carbonsäuregruppen enthalten, wie es im US-Patent Nr. 3,548,030 beschrieben ist, oder so modifiziert wurden, dass sie einen erhöhten Anteil an Estergruppen enthalten, wie es im US-Patent Nr. 4,197,390 beschrieben ist. Die in diesen beiden Patenten beschriebenen Verfahren sind ebenfalls kostspielig, da sie die Herstellung eines speziellen Vinylesterharzes erfordern.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, die obigen Nachteile zu überwinden und eine härtbare Vinylesterharzzusammensetzung bereitzustellen, wobei das Vinylesterharz ein herkömmliches unmodifiziertes Harz ist, das dennoch bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt werden kann.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird also eine härtbare Vinylesterharzzusammensetzung bereitgestellt, die bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt werden kann, umfassend:
    • a) ein unmodifiziertes Vinylesterharz ohne freie Carboxylgruppen;
    • b) ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel, das aus einem ethylenisch ungesättigten Monomer besteht;
    • c) ein radikalisches Härtungsmittel;
    • d) ein Mittel zum Überführen in den B-Zustand, das ein Metalloxid oder -hydroxid der Gruppe II oder eine Mischung davon umfasst; und
    • e) ein Verdickungsmittel, das einen Ester, ein Keton, ein Aldehyd oder eine Mischung davon umfasst, wie sie in Anspruch 1 definiert sind;
    wobei das Verdickungsmittel mit dem Mittel zum Überführen in den B-Zustand zusammenwirkt, damit das Vinylesterharz bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt wird.
  • Die Anmelderin hat ganz unerwartet herausgefunden, dass organische Verbindungen, die eine oder zwei Ester- oder Carbonylgruppen enthalten, wie man sie bei den meisten leicht verfügbaren Estern, Ketonen und Aldehyden findet, mit Gruppe-II-Metalloxiden oder -hydroxiden synergistisch zusammenwirken, so dass die Überführung eines herkömmlichen unmodifizierten Vinylesterharzes bei Raumtemperatur in den B-Zustand bewirkt wird. Wenn der Ester, das Keton oder der Aldehyd ohne das Gruppe-II-Metalloxid oder -hydroxid verwendet wird, wird keine Überführung des Harzes in den B-Zustand bewirkt. Wenn andererseits das Gruppe-II-Metalloxid oder -hydroxid allein verwendet wird, ist ein solches Metalloxid oder -hydroxid bekanntermaßen nicht in der Lage, ein unmodifiziertes Vinylesterharz bei Raumtemperatur in den B-Zustand überzuführen.
  • Die Vinylesterharzzusammensetzung gemäß der Erfindung ist besonders gut geeignet, um ein Fasermaterial, wie ein Webstoffmaterial, zu imprägnieren. Das mit der Vinylesterharzzusammensetzung der Erfindung imprägnierte Fasermaterial hat eine Lagerbeständigkeit von bis zu 12 Monaten. Der B-Zustand wird nach dem Mischen der verschiedenen Komponenten und der Imprägnierung des Fasermaterials im Allgemeinen in etwa zwei Wochen erreicht.
  • In einem anderen Aspekt stellt die vorliegende Erfindung daher ein Fasermaterial bereit, das mit einer bei Raumtemperatur in den B-Zustand überführbaren härtbaren Vinylesterharzzusammensetzung imprägniert ist, wobei die Vinylesterharzzusammensetzung Folgendes umfasst:
    • a) ein unmodifiziertes Vinylesterharz ohne freie Carboxylgruppen;
    • b) ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel, das aus einem ethylenisch ungesättigten Monomer besteht;
    • c) ein radikalisches Härtungsmittel;
    • d) ein Mittel zum Überführen in den B-Zustand, das ein Metalloxid oder -hydroxid der Gruppe II oder eine Mischung davon umfasst; und
    • e) ein Verdickungsmittel, das einen Ester, ein Keton, ein Aldehyd oder eine Mischung davon umfasst, wie sie in Anspruch 1 definiert sind;
    wobei das Verdickungsmittel mit dem Mittel zum Überführen in den B-Zustand zusammenwirkt, damit das Vinylesterharz bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt wird.
  • Methoden zur Ausführung der Erfindung
  • Beispiele für geeignete Ester, die gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind Ethylacetat, Octylacetat, Ethylbutyrat, Diisobutylphthalat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat. Diisopropylphthalat wird bevorzugt. Es ist auch möglich, als Verdickungsmittel ein Keton, wie Aceton, 2-Butanon und Methylisobutylketon, und/oder einen Aldehyd, wie Acetaldehyd, Propionaldehyd und 3-Methylbutanal, zu verwenden. Methylisobutylketon wird bevorzugt. Ein besonders bevorzugtes Verdickungsmittel umfasst eine Mischung von Diisobutylphthalat und Methylisobutylketon oder eine Mischung von Diisobutylphthalat, Methylisobutylketon und 2,2,4-Trimethylpentandioldiisobutyrat. Das Verdickungsmittel liegt in der Harzzusammensetzung der Erfindung im Allgemeinen in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 3 Gew.-% vor, vorzugsweise etwa 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Das Mittel zum Überführen in den B-Zustand ist vorteilhafterweise ein Gruppe-II-Metalloxid. Magnesiumoxid ist bevorzugt. Das Mittel zum Überführen in den B-Zustand liegt in der Harzzusammensetzung der Erfindung im Allgemeinen in einer Menge von etwa 1 bis etwa 5 Gew.-% vor, vorzugsweise etwa 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Das Vinylesterharz wird im Allgemeinen in einer Menge von etwa 54 bis etwa 58 Gew.-%, vorzugsweise etwa 58 Gew.-%, verwendet, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Ein besonders bevorzugtes Vinylesterharz ist ein Vinylesterharz auf Epoxynovolakbasis.
  • Die Vinylesterharzzusammensetzung gemäß der Erfindung umfasst weiterhin ein reaktives Verdünnungsmittel, das aus einem ethylenisch ungesättigten Monomer besteht, das an der Vernetzung des Vinylesterharzes während dessen anschlie ßender Härtung beteiligt ist. Beispiele für geeignete reaktive Verdünnungsmittel, die verwendet werden können, sind Styrol, Vinyltoluol, Divinylbenzol sowie die Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- und Octylester von Acryl- oder Methacrylsäure. Styrol wird bevorzugt. Das reaktive Verdünnungsmittel liegt in der Harzzusammensetzung der Erfindung im Allgemeinen in einer Menge von etwa 35 bis etwa 40 Gew.-% vor, vorzugsweise etwa 38 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Vorzugsweise wird ein mit Styrol verdünntes Vinylesterharz auf Epoxynovolakbasis verwendet, das von The Dow Chemical Company unter der Marke DERAKANE 470-300 vertrieben wird. Ein solches verdünntes Harz umfasst etwa 50 bis etwa 70 Gew.-% des Vinylesterharzes und etwa 30 bis etwa 50 Gew.-% Styrol. Es hat eine Viskosität im Bereich von etwa 250 bis etwa 550 Centipoise.
  • Die Vinylesterharzzusammensetzung der Erfindung enthält auch ein radikalisches Härtungsmittel, wie ein organisches Peroxid, um die Vernetzung des Vinylesterharzes mit dem ethylenisch ungesättigten Monomer während der anschließenden Härtung der Harzzusammensetzung einzuleiten. Methylisobutylketonperoxid wird vorzugsweise als radikalisches Härtungsmittel verwendet. Das Härtungsmittel liegt in der Harzzusammensetzung im Allgemeinen in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 3 Gew.-% vor, vorzugsweise etwa 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Eine besonders bevorzugte härtbare Vinylesterharzzusammensetzung, die bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt werden kann, umfasst:
    etwa 58 Gew.-% eines unmodifizierten Vinylesterharzes, wie eines Vinylesterharzes auf Epoxynovolakbasis;
    etwa 38 Gew.-% eines reaktionsfähigen Verdünnungsmittels, wie Styrol;
    etwa 1 Gew.-% eines organischen Peroxids, wie Methylisobutylketonperoxid;
    etwa 2 Gew.-% Magnesiumoxid;
    etwa 0,7 Gew.-% Diisobutylphthalat;
    etwa 0,25 Gew.-% Methylisobutylketon; und
    etwa 0,05 Gew.-% 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat.
  • Die folgenden nichteinschränkenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
  • Beispiel 1
  • Eine Vinylesterharzzusammensetzung wurde hergestellt durch Vermischen von 96,6 Gew.-% eines mit Styrol verdünnten Vinylesterharzes auf Epoxynovolakbasis, das unter der Marke DERAKANE 470-300 vertrieben wird, 1,7 Gew.-% eines Gemischs von organischen Verbindungen, das von The Norac Company, Inc. unter der Marke NOROX PULCAT A vertrieben wird (und 45 Gew.-% Methylisobutylketonperoxid, 36 Gew.-% Diisobutylphthalat, 14 Gew.-% Methylisobutylketon und 5 Gew.-% 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat enthält), und 1,7 Gew.-% Magnesiumoxid. NOROX PULCAT A wird herkömmlicherweise in Pultrusionsverfahren verwendet.
  • Dann wurde die obige Vinylesterharzzusammensetzung verwendet, um ein E-Glasfasergewebe zu imprägnieren, wobei ein Vier-Walzen-Imprägnator verwendet wurde. Eine Trennfolie wurde verwendet und zusammen mit dem imprägnierten Gewebe aufgewickelt. In eine Gassperrfolie verpackt und bei Raumtemperatur aufbewahrt, verdickte sich die Harzzusammensetzung allmählich und erreichte innerhalb von zwei Wochen einen stabilen B-Zustand. Das harzimprägnierte Gewebe blieb bei Raumtemperatur ein Jahr lang stabil. Falls gewünscht, kann es bei etwa 125°C während etwa 15 Minuten geformt werden, wobei es vollständig aushärtet.
  • Beispiel 2
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass 94,6 Gew.-% DERAKANE 470-300, 1,6 Gew.-% NOROX PULCAT A, 1,9 Gew.-% Magnesiumdioxid und 1,9 Gew.-% eines thixotropen Füllstoffs, der unter der Marke AEROSIL R202 vertrieben wird, miteinander gemischt wurden. Der B-Zustand wurde innerhalb von zwei Wochen erreicht. Das harzimprägnierte Gewebe blieb ebenfalls bei Raumtemperatur ein Jahr lang stabil.

Claims (26)

  1. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung, die bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt werden kann, umfassend: a) ein unmodifiziertes Vinylesterharz ohne freie Carboxylgruppen; b) ein reaktionsfähiges Verdünnungsmittel, das aus einem ethylenisch ungesättigten Monomer besteht; c) ein radikalisches Härtungsmittel; d) ein Mittel zum Überführen in den B-Zustand, das ein Metalloxid oder -hydroxid der Gruppe II oder eine Mischung davon umfasst; und e) ein Verdickungsmittel, das einen Ester, ein Keton, ein Aldehyd oder eine Mischung davon umfasst; wobei das Verdickungsmittel mit dem Mittel zum Überführen in den B-Zustand zusammenwirkt, damit das Vinylesterharz bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt wird, der Ester aus der aus Ethylacetat, Octylacetat, Ethylbutyrat, Diisobutylphthalat und 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat bestehenden Gruppe ausgewählt ist, das Keton aus der aus Aceton, 2-Butanon und Methylisobutylketon bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und das Aldehyd aus der aus Acetaldehyd, Propionaldehyd und 3-Methylbutanal bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  2. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das Vinylesterharz ein Vinylesterharz auf Basis von Epoxidharz-Novolak ist.
  3. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, bei der das Vinylesterharz in einer Menge von etwa 54 bis etwa 58 Gew.-% vorliegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  4. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 3, bei der die Menge an Vinylesterharz etwa 58 Gew.-% beträgt.
  5. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei der das reaktionsfähige Verdünnungsmittel Styrol ist.
  6. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei der das reaktionsfähige Verdünnungsmittel in einer Menge von etwa 35 bis etwa 40 Gew.-% vorliegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  7. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 6, bei der die Menge an reaktionsfähigem Verdünnungsmittel etwa 38 Gew.-% beträgt.
  8. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei der das radikalische Härtungsmittel ein organisches Peroxid ist.
  9. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der das organische Peroxid Methylisobutylketon-Peroxid ist.
  10. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, bei der das radikalische Härtungsmittel in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 3 Gew.-% vorliegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  11. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 10, bei der die Menge an radikalischem Härtungsmittel etwa 1 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  12. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei der das Mittel zum Überführen in den B-Zustand ein Metalloxid der Gruppe II ist.
  13. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 12, bei der das Metalloxid der Gruppe II Magnesiumoxid ist.
  14. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, bei der das Mittel zum Überführen in den B-Zustand in einer Menge von etwa 1 bis etwa 5 Gew.-% vorliegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  15. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 14, bei der die Menge des Mittels zum Überführen in den B-Zustand etwa 2 Gew.-% beträgt.
  16. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, bei der der Ester Diisobutylphthalat ist.
  17. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, bei der das Keton Methylisobutylketon ist.
  18. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, bei der das Verdickungsmittel eine Mischung von Diisobutylphthalat und Methylisobutylketon umfasst.
  19. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, bei der das Verdickungsmittel eine Mischung von Diisobutylphthalat, Methylisobutylketon und 2,2,4-Trimethylpentandioldiisobutyrat umfasst.
  20. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, bei der das Verdickungsmittel in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 3 Gew.-% vorliegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  21. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 20, bei der die Menge an Verdickungsmittel etwa 1 Gew.-% beträgt.
  22. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung, die bei Raumtemperatur in den B-Zustand übergeführt werden kann, umfassend: etwa 58 Gew.-% eines unmodifizierten Vinylesterharzes ohne freie Carboxylgruppen; etwa 38 Gew.-% eines reaktionsfähigen Verdünnungsmittels, das aus einem ethylenisch ungesättigten Monomer besteht; etwa 1 Gew.-% eines organischen Peroxids; etwa 2 Gew.-% Magnesiumoxid; etwa 0,7 Gew.-% Diisobutylphthalat; etwa 0,25 Gew.-% Methylisobutylketon; und etwa 0,05 Gew.-% 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat.
  23. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 22, bei der das Vinylesterharz ein Vinylesterharz auf Basis von Epoxidharz-Novolak ist.
  24. Härtbare Vinylesterharzzusammensetzung nach Anspruch 22 oder 23, bei der das reaktionsfähige Verdünnungsmittel Styrol ist.
  25. Fasermaterial, das mit einer bei Raumtemperatur in den B-Zustand überführbaren härtbaren Vinylesterharzzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 24 imprägniert ist.
  26. Mit Harz imprägniertes Fasermaterial nach Anspruch 25, bei dem das Fasermaterial ein Webstoffmaterial ist.
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