DE60103866T2 - Konfektionierung von neopentylglykol - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Konfektionierung von Neopentylgklykol durch Abkühlen, Kristallisieren und Zerkleinern einer Neopentylglykol-Schmelze und nachfolgendes Verpacken der so erhaltenen Neopentylgykol-Teilchen in Lager- oder Transportbehältnisse.
  • Neopentylglykol (2,2-Dimethylpropan-1,3-diol, Abkürzung: NPG) ist ein industriell wichtiges Produkt, welches insbesondere zur Herstellung von Polyestern und Polyurethanen verwendet wird. Die industrielle Herstellung von NPG geht aus von Isobutylaldehyd und Formaldehyd mit anschließender katalytischer Hydrierung, siehe Ullmann's Enzyklopedia of Chemistry, 6. Auflage, Electronic Release 1998, Kapitel Alkohole, polyhydriert, 2-Diole, 2.2.1 Neopentylglykol.
  • Festes NPG wird in der Form von Schuppen vermarktet. Solche Schuppen können durch Verfestigen von geschmolzenem NPG mit Hilfe von Schuppenwalzen oder einem Kristallisierungsband oder Kühlband hergestellt werden. Solche Verfahren sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Ausgabe, Vol. B2, Kapitel 3, Seiten 29 bis 31 beschrieben. In Schuppenform konfektioniertes NPG wird zum Beispiel in Säcken verpackt kommerziell vertrieben. Große Verpackungseinheiten, welche üblicherweise 500 kg enthalten, werden häufig verwendet.
  • Es ist bekannt, dass festes NPG in der Form von Schuppen während der Lagerung zusammenbacken kann, wodurch die Fähigkeit des Produktes zu fließen erheblich beeinträchtigt wird. Hierdurch erschwert sich die Handhabung des Produktes, insbesondere während dem Entleeren von Säcken oder großen Verpackungseinheiten. Einer der Gründe des Zusammenbackens ist die Gegenwart von zwei unterschiedlichen Kristallmodifikationen von NPG in dem Feststoff. Dieser Effekt ist in DE-A-33 47 405 beschrieben. Es ist dargestellt, dass die Übergangstemperatur der thermodynamisch instabilen Modifikation in die thermodynamisch stabile Form und zurück 42°C oder 33°C bei Unterkühlung ist. Die Hochtemperaturform, welche die thermodynamisch stabilere oberhalb ungefähr 40°C ist, ist weich und klebrig. Sie kann bis zu 30°C unterkühlt werden, insbesondere wenn sehr sauberes NPG unterkühlt wird. Bei dieser Temperatur tritt ein Phasenübergang in die Tieftemperaturform auf. Diese Fest-Fest-Phasenumwandlung setzt eine große Menge an Wärme frei. Diese Wärmeentwicklung ist mit dem Druck, welcher sich durch die Lagerung der Säcke übereinander ergibt, verantwortlich für das Zusammenbacken.
  • Der übliche Weg um das Zusammenbacken von Feststoffen zu vermeiden, ist die Zugabe von verbackungshindernden Mitteln.
  • Gemäß DE-A-33 47 405 werden Diole als Verunreinigungen bewusst dem NPG zugemischt, um ein Zusammenbacken zu verhindern.
  • DE-A-30 10 138 empfiehlt die Verwendung von tertiären Aminen für diesen Zweck.
  • Die Verwendung von weiteren Additiven zur Verhinderung des Zusammenbackens wurde ebenfalls in der Vergangenheit beschrieben.
  • Ein weiterer Ansatz wird in DE-A-35 22 359 verfolgt. Hier wird NPG in einem Zweischneckenextruder hergestellt und dann durch einen verengten Durchgang in eine Niedrigdruckzone geführt, gekühlt und in Teilchen gebrochen. Der verengte Durchgang wird erwärmt, wobei einzelne Kristalle, welche entlang der Wand des Durchgangs fließen, zu einem Film geschmolzen werden, welcher nach Verfestigung eine feste Hülle um das kompakte kristalline Material bildet. Hierdurch wird ein staubfreies Granulat mit einer glatten Oberfläche erhalten.
  • Die zuvor beschriebenen Verfahren erfordern hohe Ausgaben für Vorrichtungen. Die zuvor beschriebenen Verfahren haben den Nachteil, dass eine oder mehrere Verunreinigungen hinzugefügt werden müssen. Dieses erfordert einen zusätzlichen kostenintensiven Verfahrensschritt, da die exakte Menge und Mischung dieser Verbindungen in das geschmolzene NPG sichergestellt werden muss. Darüber hinaus stören die Verunreinigungen häufig in Anwendungen, welche hohe Reinheitsanforderungen bedingen.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Konfektionierung von Neopentylglykol (NPG) bereitzustellen, welches die Nachteile der bekannten Verfahren vermeidet und festes NPG in einer Form bereitstellt, die das Zusammenbacken während Lagerung und Transport vermeidet. Verbackungshindernden Zusätze sollten nicht zugegeben werden.
  • Wir haben herausgefunden, dass diese Aufgabe durch ein Verfahren zur Konfektionierung von Neopentylgykol durch Abkühlen, Kristallisieren und Zerkleinern einer Neopentylglykol-Schmelze und nachfolgendes Verpacken der so erhaltenen Neopentylglykol-Teilchen in Lager- oder Transportbehältnisse gelöst wird, bei dem die Schmelze zu Beginn des Abkühlens für mindestens 1/10 Minute ohne Verwendung eines Kühlmittels oder unter Verwendung eines Kühlmittels mit einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120°C gekühlt und bei einer Temperatur unterhalb von 30°C verpackt wird.
  • Erfindungsgemäß wurde herausgefunden, dass langsames Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb 30°C es ermöglicht, geschmolzenes NPG in lagerstabile Teilchen wie Granulat oder Schuppen umzuwandeln.
  • Das langsame Kühlen wird erreicht, in dem die Schmelze zu Beginn des Abkühlens für mindestens 1/10 Minute, vorzugsweise mindestens eine Minute, besonders bevorzugt mindestens 2 Minuten, insbesondere mindestens 3 Minuten, ohne Verwendung eines Kühlmittels oder unter Verwendung eines Kühlmittels mit einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120°C, vorzugsweise von 60 bis 120°C, gekühlt wird. Falls kein Kühlmittel verwendet wird, wird die NPG-Schmelze durch Wärmeabfuhr in die umgebende Luft und durch Wärmestrahlung gekühlt. In diesem Sinne bezieht sich der Begriff „Kühlmittel" auf ein flüssiges Wärmetransfermedium, welches durch thermischen Kontakt mit dem NPG erwärmt und an anderer Stelle gekühlt wird. Die Vorrichtungsbestandteile selber, beispielsweise ein Kühlband, werden nicht unter dem Begriff „Kühlmittel" verstanden.
  • Die NPG-Teilchen werden vorzugsweise bei einer Temperatur unterhalb 30°C verpackt.
  • Erfindungsgemäß kann die Reihenfolge von Abkühlen, Kristallisieren und Zerkleinern nach Belieben gewählt werden. Im Allgemeinen wird die Reihenfolge durch die verwendeten Kühlvorrichtungen vorgegeben.
  • In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform wird die NPG-Schmelze zunächst gekühlt und kristallisiert und sodann zerkleinert. Für diesen Zweck wird zumindest die Anfangsabkühlung vorzugsweise auf einem Kühlband oder einer Schuppenwalze durchgeführt. Diese Vorrichtungen sind an sich bekannt.
  • In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform wird die NPG-Schmelze zunächst zerkleinert und sodann abgekühlt und kristallisiert. Dieses kann beispielsweise unter Verwendung eines Kühlbandes oder eines Pastilliertellers erreicht werden. Im Gegensatz zu der obigen Ausführungsform liefert diese Ausführungsform, wenn ein Kühlband verwendet wird, nicht einen kontinuierlichen Film von NPG auf dem Kühlband, da anstatt dessen viele Tropfen auf das Kühlband mit der Hilfe von Tropfenformen oder ähnlichen Vorrichtungen getropft werden.
  • Wenn die zuvor beschriebenen bevorzugten Kühlvorrichtungen verwendet werden, wird die Kühlung, wie oben beschrieben, erfindungsgemäß zunächst langsam durchgeführt. Hieran kann sich eine schnelle Kühlung auf bekannte Weise anschließen.
  • Wenn das Abkühlen auf einem Kühlband durchgeführt wird, kann das Abkühlen zunächst ohne die Verwendung eines Kühlmittels oder unter Verwendung eines Kühlmittels mit einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120°C in einer ersten Zone des Kühlbandes durchgeführt werden, wobei sich eine Kühlung anschließt, die unter Verwendung eines Kühlmittels mit einer Temperatur von weniger als 40°C, besonders bevorzugt von 5 bis 35°C, in einer zweiten Zone des Kühlbandes durchgeführt wird.
  • Das langsame Abkühlen wird beispielsweise erreicht, in dem geschmolzenes NPG (Schmelzpunkt: ungefähr 140°C) in der Form eines kontinuierlichen Filmes auf ein Kühlband mit Hilfe einer geeigneten Applizierungsvorrichtung, beispielsweise einem Überflussüberlauf appliziert wird. An dieser Vorrichtungsstelle wird das Band nicht oder nur mäßig gekühlt. Es ist auch möglich, dass Band vorzuwärsen, beispielsweise mit Hilfe von einer Trommelheizung. Dieses Vorheizen wird im Allgemeinen kombiniert mit Bereichen ohne oder mit mäßiger Kühlung. Um eine größere Filmdicke zu erreichen, kann das Kühlband mit seitlichen Begrenzungen, beispielsweise aus Gummi oder Silikon, versehen sein. Die Filmdicke beträgt bei Verwendung eines Kühlbandes vorzugsweise 1 bis 10 mm, besonders bevorzugt 2 bis 5 mm. Das langsame Abkühlen auf eine Temperatur von weniger als 30°C kann ausschließlich auf einem Kühlband durchgeführt werden, welches zur Verfestigung der Schmelze verwendet wird. Dabei kann die Fest-Fest-Phasenumwandlung vollständig auf dem Kühlband erfolgen. Es ist auch möglich, das verfestigte Produkt, welches teilweise oder vollständig in der Hochtemperaturform vorliegt, auf eine Temperatur unterhalb 30°C in weitere Wärmeaustauscher zu bringen. Diese Wärmeaustauscher sind im Allgemeinen nach dem Kühlband, der Schupenwalze oder dem Pastillierteller vorgesehen. Beispiele von geeigneten Wärmetauschern oder Kühlungsvorrichtungen sind kontinuierlich- oder diskontinuierlicharbeitende Plattenwärmetauscher, Kühlbänder, gekühlte Spiralfördereinrichtungen, gekühlte Schneckenförderer, Schaftkühler mit beweglichen Einsätzen, pneumatische Transportiervorrichtungen und Kombinationen davon.
  • Ein weiteres Abkühlen der NPG-Teilchen kann nach Dispensierung in ein Lager- oder Transportbehälter erfolgen. Solche Behälter sind, beispielsweise, Säcke, Rohre und ähnliche Behälter. Jedoch ist es bevorzugt, wenn das Produkt ausreichend vor der Dispensierung in das Lager- oder Transportbehältnis gekühlt wird.
  • Erfindungsgemäß können die NPG-Teilchen jede beliebige Form aufweisen. Im Allgemeinen wird die Form durch die Kühlvorrichtungen und die davor oder danach verwendeten Zerkleinerungseinrichtungen vorgegeben. Häufig liegen die NPG-Teilchen in Schuppenform vor. Allerdings können sie auch in der Form von Tropfen oder Granulat oder in jeder weiteren geometrischen Form vorliegen. Die Teilchenform ist insbesonde re hinsichtlich einer weiteren Vermeidung des Zusammenbackens des Produktes während der Lagerung entscheidend.
  • Die Wahl der Art des konfektionierten Produktes (Schuppen, Granulat etc.) und die Wahl eines der zuvor beschriebenen Verfahren zur Verfestigung und Kühlung von NPG hängen im Allgemeinen von den Bedingungen der Produktionsstätte und den Wünschen des Verwenders ab. Preisgünstiges Abkühlen ist möglich, insbesondere unter Verwendung eines einzigen Kühlbandes, welches unterschiedliche Kühlzonen aufweist und somit ein langsames Abkühlen der NPG-Schmelze sicherstellen kann.
  • Die Aufenthaltszeit des NPG auf dem Kühlband, der Schuppenwalze oder dem Pastillierteller ist vorzugsweise 0,1 bis 20 Minuten, besonders bevorzugt 2 bis 15 Minuten, insbesondere 3 bis 10 Minuten.
  • Die Gesamtverweilzeit des NPG in den zur Kühlung verwendeten Vorrichtungen ist vorzugsweise 4 bis 240 Minuten, besonders bevorzugt 4 bis 60 Minuten.
  • Die Partikelgröße erfindungsgemäß hergestellten NPG-Teilchen beträgt vorzugsweise 0,05 g bis 1 g, bezogen auf die Masse. Hierbei sind, wie bereits zuvor beschrieben, sehr unterschiedliche Geometrien der individuellen NPG-Teilchen möglich. Die Geometrie hängt ebenfalls von dem besonderen Anwendungsgebiet des konfektionierten NPGs ab.
  • Die Verweilzeit auf einem Kühlband, welches zur Kühlung allein verwendet wird, ist vorzugsweise 4 bis 20 Minuten, besonders bevorzugt 4 bis 10 Minuten.
  • Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiele
  • Vergleichsbeispiel C1
  • Geschmolzenes NPG wurde mit Hilfe von einer Dornvorrichtung bei einer Temperatur von 150°C auf ein Kühlband gegeben, das eine Breite von 1,5 m und eine Länge von 7 m aufwies. Aufgrund der niedrigen Viskosität des geschmolzenen NPG bildete sich ein kontinuierlicher Film. Das Band wurde durch Wasserkühlung mit einer Ausgangstemperatur von 10°C gekühlt. Mit einer Flussgeschwindigkeit von 500 kg NPG-Schmelze pro Stunde wurden Schuppen mit einer Dicke von 1 bis 1,5 mm am Abstreifer erhalten. Die Produkttemperatur an dem Abstreifer war 19°C. Das abgestriffene Produkt wurde dann in zwei Säcke von 5 kg und 25 kg verpackt. Die Säcke wurden dann bei 10 bis 20°C unter einem Druck von 0,5 t/m2 (metrische Angaben) unter Ausschluss von Feuchtigkeit gelagert. Nach 6 Wochen wurden die Behältnisse geöffnet und beurteilt. Der Inhalt von beiden Behältnissen war hart wie Stein: Die Schuppen waren vollständig verbacken.
  • Das Vergleichsbeispiel C1 zeigt, dass das Zusammenbacken nicht ausschließlich der Gegenwart der Hochtemperaturform und seiner Umwandlung während Lagerung zugeschrieben werden kann. Obwohl die Temperatur weniger als 32°C während dem Verpacken in Behältnissen und während der Lagerung betrug, neigte das Produkt zum Verbacken.
  • Beispiel 1
  • Unter Verwendung der Schuppenvorrichtung, welche im Vergleichsbeispiel beschrieben ist, wurde flüssiges NPG auf die beschriebene Weise verfestigt, wobei keine Kühlung mit Kühlwasser erfolgte. Eine Kühlung erfolgte ausschließlich aufgrund von Wärmeabgabe in die Umgebung. Das abgestriffene Produkt an dem Abstreifer war weich und klebrig, partiell glasig und hatte eine Temperatur von 50°C. 5 kg dieses Produktes wurden in einen Plattewärmetauscher gegeben. Der Abstand der Platten des Wärmetauschers betrug 35 mm. Das Produkt wurde anschließend für 60 Minuten mit Hilfe eines Kühlwasserstromes von 1 m3/h mit einer Temperatur von 10°C gekühlt. Während dieser Zeit kühlte das Produkt von 49°C auf 27°C ab. Das Produkt wurde dann aus dem Wärmetauscher genommen, in ein Behältnis gegeben und wie in dem Vergleichsbeispiel geschrieben, gelagert. Nach 8 Wochen wurde der Inhalt des Behältnisses untersucht. Das Produkt war vollständig fließfähig und zeigte nicht die geringsten Anzeichen eines Zusammenbackens.
  • Beispiel 2
  • Geschmolzenes NPG wurde über einen Überflussüberlauf ein Kühlband mit einer Länge von 7 m gegeben. Um das Band vorzuwärmen, wurde mit Hilfe von warmen Wasser die hintere Trommel auf ungefähr 50°C erwärmt. Die ersten 4 Meter des Bandes wurden nicht gekühlt und die letzten 3 Meter wurden mit Hilfe von Kühlwasser mit einer Temperatur von 8°C gekühlt. Die Verweilzeit des Produktes auf dem Band war 4,5 Minuten. Das Produkt wurde bei einer Temperatur von 15°C in ein Behältnis gegeben und wie zuvor beschrieben gelagert. Nach 6 Wochen wurde der Inhalt des Behältnisses untersucht. Das Produkt verblieb vollständig fließfähig und zeigte keine Anzeichen eines Verbackens.
  • Beispiel 3
  • Geschmolzenes NPG wurde in Form von Tropfen auf ein wie in Beispiel 2 beschriebenes Band mit Hilfe eines Tropfenformers gegeben. Längsgerichtete Kügelchen mit einer Fläche von 4 mm/6 mm und einer Dicke von 2 mm wurden erhalten. Da keine Kühlung mit Hilfe von Kühlwasser durchgeführt wurde, betrug die Produkttemperatur an dem Abstreifer 50°C. Das Produkt wurde über Nacht in einem Rohr belassen. Am nächsten Morgen betrug die Produkttemperatur 25°C. Die Fest-Fest-Phasenumwandlung ist vollständig erfolgt. Nach Lagerung für 8 Wochen unter den zuvor beschriebenen Bedingungen war das Produkt vollständig fließfähig und zeigte keine Anzeichen eines Zusammenbackens.

Claims (9)

  1. Verfahren zur Konfektionierung von Neopentylglykol durch Abkühlen, Kristallisieren und Zerkleinern einer Neopentylglykol-Schmelze und nachfolgendes Verpacken der so erhaltenen Neopentylglykol-Teilchen in Lager- oder Transportbehältnisse, bei dem die Schmelze zu Beginn des Abkühlens für mindestens 1/10 Minute ohne Verwendung eines Kühlmittels oder unter Verwendung eines Kühlmittels mit einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120°C gekühlt wird und mit einer Temperatur unterhalb von 30°C verpackt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Neopentylglykol-Schmelze zunächst abgekühlt und kristallisiert und sodann zerkleinert wird.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, bei dem zumindest das anfängliche Abkühlen auf einem Kühlband oder einer Schuppenwalze erfolgt.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Neopentylglykol-Schmelze zunächst zerkleinert und sodann abgekühlt und kristallisiert wird.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem das anfängliche Kühlen auf einem Kühlband oder einem Pastillierteller erfolgt.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem das Abkühlen auf dem Kühlband auf einem ersten Bereich des Kühlbandes ohne Verwendung eines Kühlmittels oder unter Verwendung eines Kühlmittels mit einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120°C gekühlt wird und auf einem zweiten Bereich des Kühlbandes unter Verwendung eines Kühlmittels mit einer Temperatur von unterhalb 40°C gekühlt wird.
  7. Verfahren nach Anspruch 3 oder 5, bei dem das Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb von 30°C durch weitere Wärmetauscher erreicht wird, die dem Kühlband, der Schuppenwalze oder dem Pastillierteller nachgeschaltet sind.
  8. Verfahren nach Anspruch 3 oder 5, bei dem die Verweilzeit des Neopentylglykols auf dem Kühlband, der Schuppenwalze oder dem Pastillierteller 0,1 bis 20 Minuten beträgt.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei dem die Gesamtverweilzeit des Neopentylglykols in den zur Kühlung verwendeten Vorrichtungen 4 bis 240 Minuten beträgt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2607346A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Saltigo GmbH Verfahren zur Herstellung, Stabilisierung und Konfektionierung von Sorbinsäureanhydrid

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10756668B2 (en) 2015-03-11 2020-08-25 Ecouni, Llc Universal sloped roof solar panel mounting system
CN106866371B (zh) * 2015-12-11 2021-02-09 上海沃凯生物技术有限公司 一种利用熔融结晶提纯乙二醇的方法
EP4201918A1 (de) 2021-12-23 2023-06-28 OQ Chemicals GmbH Verbackungsresistente neopentylglykol-presslinge und verfahren zur herstellung verbackungsresistenter neopentylglykol-presslinge

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5536647B2 (de) * 1972-12-29 1980-09-22
DE3010138C2 (de) * 1980-03-15 1982-05-06 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Verbesserung der Rieselfähigkeit von Polyolen
JPS61191637A (ja) * 1985-02-21 1986-08-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 多価アルコ−ルの固結防止法
DE3522359A1 (de) * 1985-06-22 1987-01-02 Basf Ag Verfahren zum konfektionieren von kristallinen, organischen materialien
DE19637380C1 (de) * 1996-09-13 1998-04-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxipivalinsäureneopentylglykolester-Granulaten
DE19724461A1 (de) * 1997-06-10 1998-12-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von verbackungsfreien Hydroxipivalinsäureneopentylglykolester- Granulaten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2607346A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Saltigo GmbH Verfahren zur Herstellung, Stabilisierung und Konfektionierung von Sorbinsäureanhydrid
WO2013092227A1 (de) 2011-12-21 2013-06-27 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur herstellung, stabilisierung und konfektionierung von sorbinsäureanhydrid

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Publication number Publication date
JP2003528839A (ja) 2003-09-30
CN1169763C (zh) 2004-10-06
EP1268378B1 (de) 2004-06-16
EP1268378A2 (de) 2003-01-02
WO2001072676A2 (en) 2001-10-04
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ES2223882T3 (es) 2005-03-01
US6191320B1 (en) 2001-02-20
DE60103866D1 (de) 2004-07-22
ATE269287T1 (de) 2004-07-15
KR20020084279A (ko) 2002-11-04
JP4778184B2 (ja) 2011-09-21

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