DE591120C - Verfahren zur Herstellung loeslicher Celluloseester - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung löslicher Celluloseester Nach dem Verfahren des Patents 56o 685, Zusatz zum Patent 515 roh, stellt man lösliche Celluloseester her, indem man auf unvorbehandelte Cellulose in Gegenwart von Pyridin, Chinolin oder ähnlichen Basen, gegebenenfalls unter Zusatz von geeigneten Verdünnungsmitteln, bei einer über ioo° liegenden Temperatur Halogenide cyclisch substituierter Fettsäuren einwirken läßt. Eine Abänderung dieses Verfahrens besteht darin, die Veresterung bei einer unterhalb ioo° liegenden Temperatur durchzuführen und danach das Veresterungsgemisch bis zur Erreichung der gewünschten Löslichkeit des Celluloseesters über ioo° zu erhitzen.
• Wie gefunden wurde, lassen sich zur Herstellung von löslichen Celluloseestern unter den gleichen Bedingungen Halogenide von gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Monocarbonsäuren oder heterocyclisch substituierten Fettsäuren verwenden. Als solche Säuren seien beispielsweise genannt die Carbonsäuren von Furan, Cumaron, Thiophen, Pyrrol, Pyrrolidin, Indol, Piperidin, Pyridin, Methylpyridin, Chinolin, Isochinolin, Pyridazin, Pyrazin, Piperazin und ihren Abkömmlingen. Die Einführbarkeit dieser Säureradikale in das Cellulosemolekül war nicht vorauszusehen, vielmehr konnte man Reaktionen anderer Art erwarten. Es wurde jedoch gefunden, daß der Reaktionsverlauf von den chemischen Eigenschaften des mit der Carboxylgruppe verbundenen heterocyclischen Ringes unabhängig ist und im Reaktionsgemisch eine Reaktion der Säure lediglich an der Carboxylgruppe stattfindet, von den damit verbundenen heterocyclischen Ringen aber nicht beeinflußt wird.
• Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Verbindungen besitzen außer den allen Celluloseestern gemeinsamen Eigenschaften besondere Eigenschaften je nach dem eingeführten Säureradikal. So bilden z. B. die Celluloseester, welche im Ring Stickstoff enthalten, mit Säuren Salze und lagern Halogenalkyle und ähnliche Körper an. Bei den aus Estern und Halogenwasserstoffsäuren, Äthylschwefelsäure, Dimethylsulfat usw. erhältlichen Verbindungen sind die veränderten Löslichkeitseigenschaften bemerkenswert; so werden die an sich wasserunlöslichen Ester durch eine solche Behandlung häufig wasserlöslich. Die Celluloseester heterocyclische Radikale enthaltender Carbonsäuren lösen sich in den meisten organischen Lösungsmitteln und werden durch Erwärmen plastisch. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Lacken, Uberzugsmassen, Filmen, Folien, Kunstfäden und geformten Gebilden aller Art. Hierbei können ihnen Weichmachungsmittel, Färbungsmittel, Füllstoffe, andere Cellulosederivate und alle sonstigen in der Industrie der Cellulosederivate in Betracht kommenden Zusätze einverleibt werden. Durch geeignete Auswahl der in das Cellulosemolekül einzuführenden heterocyclischen Radikale können den Cellulosederivaten pharmazeutische, bactericide und andere Eigenschaften verliehen werden. Man kann auf diese Weise Cellulosederiv ate herstellen, welche als Antiseptika, Heilmittel, Narkotika, zur Unkrautvertilgung, Schädlingsbekämpfung u. dgl. geeignet sind. Beispiel aoo g trockene Celhilose werden mit .4 1 wasserfreiem Chlorbenzol übergossen. Dann trägt man 1050 g Isonikotinsäurechlorid, welches aus.seinem chlorwasserstoffsauren Salz durch Entziehung der Chlorwasserstoffsäure dargestellt worden ist, und 90o g Pyridin ein und erhitzt das Gemisch längere Zeit unter Rühren auf etwa über ioo°. Der Celluloseester der Isonikotinsäure entsteht in Form einer durch das angewandte Chlorbenzol erweichten Masse und kann nach Abgießen des Chlorbenzols aus Chloroform oder Pyridin umgelöst werden. Das Celluloseisonikotinat ist unter ,anderem löslich in Chloroform, Dichlormethan, Tetrachloräthan, Pyridin, Eisessig und wird durch Anlagerung von Jodinethyl wasserlöslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung löslicher Celluloseester nach Patent 56o 685, Zusatz zum Patent 515 1o6, dadurch gekennzeichnet, daß man die dort genannten Halogenide cyclisch substituierter Fettsäuren durch Halogenide gesättigter oder ungesättigter heterocyclischer Monocarbonsäuren oder heterocyclisch substituierter Fettsäuren ersetzt.