DE575765C - Verfahren zur Chlorierung von organischen isocyclischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Chlorierung von organischen isocyclischen VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Chlorierung von organischen isocyclischen Verbindungen Im Hauptpatent 539 176 ist ein Verfahren beschrieben, um Chlorbenzol durch Überleiten von Gemischen aus Benzoldampf, Chlorwasserstoff und Sauerstoff, gegebenenfalls unter Beimischung von Verdünnungsmitteln, wie Wasserdampf, Stickstoff u. dgl., über Katalysatoren herzustellen. Dabei werden Katalysatoren verwendet, die außer Kupfer ein oder mehrere Metalle der 3. bis 8. Gruppe des periodischen Systems (gegebenenfalls in Form ihrer Verbindungen) enthalten.
- Die vorliegende Erfindung beruht nun auf der Feststellung, daß dieses Verfahren sich ganz allgemein auch zur Chlorierung solcher anderen organischen Verbindungen als des Benzols verwenden läßt, die Wasserstoff ausschließlich an Kernkohlenstoffatome gebunden enthalten, wenn das Benzol in dem Verfahren des Hauptpatents durch solche organischen Verbindungen ersetzt wird. Auf diese Weise läßt sich beispielsweise Naphthalin durch Luft und Salzsäure mittels kupferhaltiger Kontakte in Monochlornaphthalin oder Diphenyl in o- und p-Chlordiphenyl oder Chlorbenzol in Dichlorbenzol überführen.
- Ebenso wie bei der Chlorierung von Benzol hat sich auch bei diesem Verfahren die Verwendung von Kontakten, die außer Kupfer eines oder mehrere Metalle der 3. bis 8. Gruppe des periodischen Systems, vorzugsweise Aluminium oder Eisen, enthalten, als vorteilhaft erwiesen, da die Temperatur, bei der solche Kontakte technisch brauchbare Umsätze liefern, wesentlich niedriger liegt als bei Verwendung von Kontakten ohne solche Zusätze.
- Die Reaktion führt auch bei den hier verwendeten organischen Verbindungen wie beim Benzol glatt und bei verhältnismäßig niedriger Temperatur zur Einführung eines Chloratoms. Oxydation tritt nur spurenweise ein.
- Gegebenenfalls kann es vorteilhaft sein, z. B. um Wärme zu sparen, bei vermindertem Druck zu arbeiten. Beispiel i 15O0ccm Floridaerde werden mit einer Lösung von i5og Kupferchlorid und 59 Eisenchlorid in Wasser übergossen. Nachdem man die Masse getrocknet hat, leitet man bei 300' über diesen Kontakt in der Stunde den Dampf von 400 g Diphenyl und 130 ccm i7()/,iger Salzsäure sowie :i9,ol Luft. Man trennt das entstandene Wasser von dem noch warmen Gemisch ab und erhält nach Destillation 759 o- und p-Chordiphenyl und 12 g Dichlordiphenyl. Beispiel 2 Man fällt iooo ccm konz. Natriumaluminatlösung, welche man auf das :rofache verdünnt hat, mit einer Lösung von 50 9 Kupferchlorid und so viel Salzsäure,'daß alles Aluminium ausgefällt ist, saugt ab und trocknet den Kontakt. Über 5oo cein dieses Kontaktes leitet man bei --6o' den Dampf von 3oo g Naphthalin und 25 g konz. Salzsäure D = i,ig sowie 25 1 Luft. Nach Abtrennen des Wassers erhält man bei der Destillation 30-9 Monochlornaphthalin und 2*g Dichlornaphthalin. Beispiel 3 16oo ccm Kieselgel werden mit einer Lösung von 2oo g Kupferchlorid und io g Nickelchlorid in i8o ccm Wasser getränkt. - Nachdem der Kontakt getrocknet ist, leitet man stündlich bei --5o' den Dampf aus 300 g Naphthalin, 111 Chlorwasserstoffgas und 75 1 Luft darüber. Man erhält nach Abtrennen des Wassers und Destillation 50 9 Chlornaphthalin und 8 g Dichlornaphthalin. Beispiel 4 5oo g Aluminiumhydroxyd werden mit einer Lösung von ioo g Kupferchlorid in 2oo ccm Wasser übergossen. Man trocknet diesen Kontakt und leitet in der Stunde bei --?7o' den Dampf von :i5o g Diphenyl und 33 g 17 0/,iger Salzgäure mit 2ol Luft darüber. Das entstandene Wasser, das nur Spuren überschüssiger Salzsäure enthält, wird abgetrennt und das Gemisch von Chlordiphenyl und, überschüssigem Diphenyl durch Fraktionieren getrennt. Man erhält 22 g Monochlordipheiiyl und 3 g Dichlordiphenyl. . Beispiel 5 5oo ccm Bleicherde werden mit einer Lösung von 7o g Kupferchlorid und 3 9 Eisenehlorid in 140 cem Wasser getränkt. Über diesen Kontakt leitet man bei 275' in der Stunde den Dampf von ioog Chlorbenzol, 151 Luft und 2,61 Chlorwasserstoffgas. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 149 Dichlorbenzol.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens nach Patent 539 176 zur Chlorierung von organischen isocyclischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Benzol solche anderen organischen Verbindungen, die Wasserstoff ausschließlich an Kernkohlenstoffatome gebunden enthalten, verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß unter vermindertem Druck gearbeitet wird.
Priority Applications (1)
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| DER83451D DE575765C (de) | 1931-12-01 | 1931-12-01 | Verfahren zur Chlorierung von organischen isocyclischen Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE575765C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1005051B (de) * | 1954-01-28 | 1957-03-28 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Tetra- und Hexachlorbenzol aus Hexachlorcyclohexanen |
| DE1025849B (de) * | 1953-01-10 | 1958-03-13 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Oxychlorierung von Kohlenwasserstoffen |
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