DE564759C

DE564759C - Verfahren zur Darstellung sulfonierter OEle und Fette mit hohem Gehalt an organisch gebundener Schwefelsaeure

Info

Publication number: DE564759C
Application number: DEF62727D
Authority: DE
Original assignee: Farb & Gerbstoffwerke Carl Fle
Current assignee: Farb & Gerbstoffwerke Carl Fle
Priority date: 1926-12-24
Filing date: 1926-12-24
Publication date: 1932-11-23

Description

Verfahren zur Darstellung sulfonierter öle und Fette mit hohem Gehalt an organisch gebundener Schwefelsäure Es ist bekannt, daß mit der Steigerung an organisch gebundener Schwefelsäure die Beständigkeit sulfonierter Öle gegen Säure-, Lauge- und Erdalkalilösungen beträchtlich steigt. Diese Verbesserung der Eigenschaften ist von erheblicher Bedeutung für die Verwendungsfähigkeit der sulfonierten Öle in der Textilindustrie, und es ist daher das allgemeine Bestreben, zu beobachten, möglichst beständige, sulfonierte Öle herzustellen.
Es wurde gefunden, daß Sulfonate, die den höchsten Anforderungen - genügen, erhalten werden, wenn an Stelle der Schwefelsäure S 0, oder Chlorsulfonsäure zusammen mit Eisessig auf ungesättigte Fettsäuren oder deren Ester zur Einwirkung kommen. Aus Eisessig und S 0s bildet sich die Sulfoessigsäure, doch ist anzunehmen, daß als Zwischenprodukt Acetylschwefelsäure entsteht, die nur bei niederer Temperatur beständig ist und sich bei höheren Temperaturen in die Sulfoessigsäure umlagert.
CH3COOH -f- SO, - CH3C0 O S02011 HO.S CH.COOH.
Wird ein Mol Rizinusöl, Olivenöl, Leinöl, Tran usw. oder die entsprechende Menge der zugehörigen Fettsäuren mit einem oder mehr Mol Eisessig und S O3 in Reaktion gebracht, so erfolgt in kürzester Zeit eine vollkommene Sulfonierung, und die Reaktion verläuft ohne jede Schwierigkeit, sofern die Fettsäuren oder Fettsäureester in der Kohlenstoffkette eine Doppelbindung oder Hydroxylgruppe enthalten. Die nach diesem Verfahren hergestellten Sulfonate weisen einen erheblich höheren Gehalt an organisch gebundener Schwefelsäure auf als die gewöhnlichen Türkischrotöle. Sie lösen sich noch in ro°/oiger Schwefelsäure und in Laugen von 30° Be vollkommen klar und geben mit Erdalkalien leicht lösliche Salze. Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte weisen gegenüber den bisher bekannten sulfonierten aliphatischen Fettsäureverbindungen eine erhebliche Steigerung an gebundener Schwefelsäure auf, wobei noch beachtenswert ist, daß mehr oder minder erhebliche Teile dieser gebundenen Schwefelsäure so fest im Molekül haften, daß sie mit den bekannten verseifenden Mitteln, wie verdünnten Säuren und Alkalien, nicht abgespalten werden können. Alle diese Eigenschaften, die noch mit einer hohen Netzfähigkeit Hand in Hand gehen, machen die nach diesem Verfahren sulfonierten Öle zu wertvollen Hilfsmitteln in den verschiedenen Zweigen der Textilindustrie. Das Verfahren soll noch durch folgende Beispiele näher erläutert werden Beispiel i In 113 Mol Eisessig wird unter kräftigem Rühren und guter Kühlung i Mol SO" eingetragen. In dieses Reaktionsgemisch wird langsam i Mol Olivenöl gegeben und nach dem Eintragen des Öles noch einige Zeit gerührt bis zur Beendigung der Reaktion. Das 01 ist v ollköfnmen klar '.wasserlöslich und entspricht in seinem Beständigkeitsgrad den obigen Angaben. Es wird dann in der üblichen Weise mit konzentrierter Glauber-oder Kochsalzlösung gewaschen und neutralisiert. Beispiel z Genau nach Beispiel i werden z Mol S 0s mit z Mol Eisessig in Reaktion gebracht und in diese Lösung i Mol Ricinolsäure eingetragen. Dann wird nach bekanntem Verfahren gewaschen und neutralisiert.
Weiterhin wurde gefunden, daß auch bei der Einwirkung von Eisessig und Chlorsulfonsäure auf ungesättigte Fettsäuren bzw. deren Ester hochwertige Sulfonate erhalten werden. Es war nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß Eisessig auch mit Chlorsulfonsäure in Reaktion tritt und dabei eine bedeutende Verbesserung des Sulfonierungsgrades erreicht wird. Eisessig hat auch bei diesem Vorgang nicht die Rolle eines Lösungsmittels, sondern- beteiligt sich an der Reaktion, während dagegen beim Arbeiten mit Eisessig und konzentrierter Schwefelsäure kein Sulfonierungsgrad erreicht wird, der den der bekannten Türkischrotöle übertrifft.
Beispiel 3 In i Mol Eisessig wird unter kräftigem Rühren und guter Kühlung i Mol Olein eingetragen. Dann wird langsam unter Einhaltung einer Temperatur von o bis 25° C i Mol Chlorsulfonsäure zugegeben und nach dem Eintragen der Säure bis zur Beendigung der Reaktion noch einige Zeit gerührt. Hierauf wird das Sulfonat mit Salzlösung gewaschen und neutralisiert. Beispiel q. Ina Mol Eisessig werden z Mol Rizinusöl gebracht und dann nach Beispiel 3. mit 2 Mol Chlorsulfonsäure sulfoniert. Das Sulfonat wird nach Beendigung der Reaktion in bekannter Weise gewaschen und neutralisiert.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung sulfonierter Öle und Fette mit einem hohen Gehalt an organisch gebundener Schwefelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß auf ungesättigte Fettsäuren bzw. deren Ester Eisessig und S 03 entweder in einfach oder in mehrfach molekularem Verhältnis zur Einwirkung gebracht «.erden.
2. Verfahren zur Darstellung sulfonierter Öle und Fette nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß auf ungesättigte Fettsäuren bzw. deren Ester Eisessig und Chlorsulfonsäure entweder in einfach oder in mehrfach molekularem Verhältnis zur Einwirkung kommen.