DE549839C - Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten

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DE549839C
DE549839C DE1930549839D DE549839DD DE549839C DE 549839 C DE549839 C DE 549839C DE 1930549839 D DE1930549839 D DE 1930549839D DE 549839D D DE549839D D DE 549839DD DE 549839 C DE549839 C DE 549839C
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Germany
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cellulose
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C08B15/05Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur
    • C08B15/06Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur containing nitrogen, e.g. carbamates

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten Es wurde gefunden, daß neue Celluloseabkömmlinge entstehen, wenn man Cellulose bzw. solche Cellulosederivate, welche durch geeignete Behandlung teilweise verestert oder veräthert worden sind, mit solchen Alkylenoxyden behandelt, die noch bewegliche Halogenatome enthalten. Die Reaktion, die darin besteht, daß die Cellulose unter Aufspaltung des Oxydringes der Oxydverbindung in einen Oxyalkyläther verwandelt wird, wird zweckmäßig durch die Gegenwart geeigneter Katalysatoren (wie z. B. Schwefelsäure oder Borsäure bzw. deren Ester, wie die Ester, die diese beiden Säuren mit den halogenierten Alkylenoxyden bilden) beschleunigt.
  • Die neuen Produkte unterscheiden sich durch ihr Verhalten wesentlich von den Ausgangsstoffen, vor allem dadurch, daß sie dank der Gegenwart eines beweglichen Halogenatoms durch Umsetzung oder Addition mit Ammoniak und dessen Abkömmlingen in neue stickstoffhaltige Cellulosederivate übergeführt werden, welche neben einer fast durchweg erhöhten Affinität zu substantiven Farbstoffen noch .eine vorzügliche Affinität zu sauren Farbstoffen besitzen. Dabei ist noch zu betonen, daß in beiden Fällen die erzielten Färbungen sich durch ihre Echtheitseigenschaften auszeichnen können.
  • Vorliegende Verfahrensweise kann sowohl auf Baumwolle oder Cellulosefäden wie auch auf gelöste Cellulosederivate angewendet werden. Man kann auch von Rohbaumwolle, Linters oder Cellulose anderen Ursprungs, wie S@ulfitcellulose, ausgehen.
  • Beispiel i i oo g Epichlorhydrin werden unter guter Kühlung allmählich mit 3 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die so' erhaltene Lösung des Chlorhydrinschwefelsäureesters in Epichlorhydrin wird in einem Druckgefäß mit i o g mercerisiertem Baumwollgarn während 35 Stunden auf 13o bis 140° erhitzt. Nach beendigter Reaktion wird das Garn abgepreßt und sorgfältig ausgewaschen. Das Garn ist reinweiß und enthält nun einen Celluloseäther, der ein bewegliches Halogenatom enthält.
  • Beispiel 2 In einem geeigneten Rührapparat wird i kg Epichlorhydrin mit -- 5 g Borsäure versetzt und darin bei Siedetemperatur des Epichlorhydrins während 5o Stunden partiell acetylierte Cellulose in Form von Garn umgezogen. Das Garn wird nach beendeter Reaktion mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, und hierauf mit Alkohol und Wasser gewaschen. Man erhält ein Produkt, das dieselben Eigenschaften besitzt wie das Produkt des Beispiels i. Beispiel 3 Zog partiell acetyliertes Garn werden mit einer ioo/oigen wäßrigen Borsäurelösung bei 6o bis 7o' imprägniert, gut abgepreßt und dann getrocknet. Das so vorbehandelte Garn wird in einem geeigneten Apparat während 5o Stunden bei einer Temperatur von i 2o bis i30" Epichlorhydrindämpfen .ausgesetzt. Das so erhaltene Produkt zeigt dieselben Eigenschaften wie dasjenige des Beispiels 2.
  • Beispiel ¢ ioo g acetonlösliches Celluloseacetat, 5 g Borsäure und 500 g Epichlorhydrin werden in einem geschlossenen Gefäß auf i3o bis 135' erhitzt und unter Rühren während 2q. Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
  • Die zähflüssige Reaktionsmasse wird zur Rückgewinnung des überschüssigen Epichlorhydrins in einer geeigneten Apparatur mit Petroläther extrahiert und der Rückstand mit Wasser gewaschen.
  • Die als farblose Masse erhaltene Acetylchlorhydrinäthercellulose ist wie das Ausgangsprodukt in Aceton löslich und läßt sich in üblicher Weise zu beliebigen Formen, wie Fäden, Bändern, Filmen usw., verarbeiten. Die erhaltenen Gebilde zeichnen sich dadurch aus, daß mit denselben infolge des darin enthaltenen reaktionsfähigen Halogens weitere chemische Reaktionen ausgeführt werden können.
  • Beispiel 5 Das nach den Beispielen 1, 2 oder 3 erhaltene Garn wird mit der i ofachen Menge einer konzentfierten wäßrigen Ammoniaklösung in einem Druckgefäß bei 9o bis ioo° während etwa 16 Stunden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Garn abg@epreßt, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine weiße Faser, welche durch ihre vorzügliche Affinität zu sauren Farbstoffen ausgezeichnet ist. In ähnlicher Weise verfährt man mit organischen Aminen, wobei bei Verwendung von nicht wasserlöslichen Aminen zweckmäßig in alkoholischer Lösung gearbeitet wird. Die Affinität zu sauren Farbstoffen ist besonders ausgeprägt bei Verwendung von Aminen, wie Mono- und Dimethyl- bzw. Äthyl-Amin, Benzyl- und Dibenzylamin, Hexahydroanilin, Piperidin, Diäthyläthylendiamin, Piperazin, Guanidin usw. Bei Verwendung von aromatischen Aminen, wie Anilin, ist die Affinität zu sauren Farbstoffen weniger ausgeprägt.
  • Beispiel 6 Das nach den Beispielen i, 2 oder 3 erhaltene Garn wird mit i o Teilen Pyridin während 8 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt, dann das Pyridin abgepreßt und ausgewaschen. Das so erhaltene Produkt wird mit sauren Farbstoffen ganz besonders intensiv gefärbt. Mit :andern tertiären Basen, z. B. Trimethylamin, erhält man ein ähnliches Ergebnis.
  • Beispiel Nach den Beispielen i, 2 oder 3 vorbereitete Baumwolle wird durch eine Lösung von 2o g Casein in 400 ccm Wasser und 8 g Soda während 2q. Stunden bei 6o bis 8o° umgezogen. Das hell gefärbte Garn wird hierauf gut ausgewaschen und besitzt eine gute Affinität zu sauren Farbstoffen. Ähnliche Erzeugnisse erhält man mit Eialbumin oder Gelatine.
  • In allen diesen Beispielen können selbstverständlich die stöchiometrischen Verhältnisse, die Konzentrationen, die Lösungsmittel, die Temperaturen, die Mengen der Katalysatoren usw., innerhalb weiter Grenzen variiert werden.
  • Beispiel 8 ioo g Acetylchlorhydrinäthercellulose in Form von Fäden werden in einer 2%igen Lösung von Trimethylamin in Toluol während 16 bis 2o Stunden auf 6o bis 70° erhitzt. Die so erhaltene Kunstseide zeichnet sich insbesondere durch gute Affinität zu sauren Wollfarbstoffen wie auch zu Substantiven Baumwollfarbstoffen aus.
  • Das :nach obigen Beispielen erhaltene Garn läßt sich, wie für Wolle oder Baumwolle üblich, mit sauren Wollfarbstoffen unter Zusatz von Essig- bzw. Schwefelsäure oder mit Substantiven Farbstoffen in neutralem oder gegebenenfalls schwach alkalischem Bade färben. Je nach der Wahl des Farbstoffes .erhält man die verschiedensten Farbtöne, welche sich durch ihr Feuer, ihre Ausgiebigkeit und ihre Echtheit auszeichnen können. In Betracht kommen Farbstoffe der verschiedensten Klassen, wie u. a. Kiton-, Kitonecht-, Kitonlicht-, Lanasol-, Neofan-, Tuchecht-, Fullacid-, B-enzyl-, Alizarinfarben, ferner Direkt-, Direktecht-, Rosanthren-, Chlorantin-, Chlorantinlichtfarben usw.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten, dadurch gekennzeichnet, daß solche Cellulose, welche mindestens noch eine freie Hydroxylgruppe enthält, mit solchen Alkylenoxyden, welche noch bewegliche Halogenatome enthalten, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren veräthert wird, und daß die so erhaltenen Produkte mit Ammoniak und dessen Abkömmlingen zur Reaktion gebracht werden.
DE1930549839D 1930-01-11 1930-07-13 Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten Expired DE549839C (de)

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