DE523604C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von aromatischen HydroxylverbindungenInfo
- Publication number
- DE523604C DE523604C DEI39317D DEI0039317D DE523604C DE 523604 C DE523604 C DE 523604C DE I39317 D DEI39317 D DE I39317D DE I0039317 D DEI0039317 D DE I0039317D DE 523604 C DE523604 C DE 523604C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- hydroxyl compounds
- aromatic hydroxyl
- compounds
- chlorobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/02—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen Durch das Hauptpatent 485 31o ist ein Verfahren zur Darstellung von Phenol aus Chlorbenzol geschützt. Es besteht darin, daß Chlorbenzol mit Wasserdampf über erhitztes aktiviertes Kieselgel geleitet wird.
- Das Zusatzpatent Sri 798 bildet das Verfahren weiter aus, indem an Stelle von Chlorbenzol ganz allgemein Halogenverbindungen der Benzolreihe verwendet werden, um zu den entsprechenden Hydroxylverbindungen zu gelangen.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu besseren Ausbeuten an den betreffenden Phenolen gelangt, wenn man dem aktiven Kieselgel Metalle oder ihre Verbindungen in irgendwelcher Form zusetzt. Als Metalle kommen Schwermetalle in Betracht, insbesondere Kupfer, Nickel, Kobalt usw., und als Verbindungen insbesondere deren Oxyde, Nitrate USW.
- Beispiel I Über ein 5'1, Kupferoxyd enthaltendes Kieselgel wird Chlorbenzol mit Wasserdampf bei 40o° geleitet. Es bildet sich Phenol mit 85 °i" Ausbeute. Beispiel Über aktive Kieselsäure, die 3 °/o Nickel in fein verteilter metallischer Form enthält, wird p-Chlortoluol mit Wasserdampf bei 38o° geleitet. Es entsteht mit 8o % Ausbeute das entsprechende Kresol.
- Beispiel 3 Über alKtive Kieselsäure, auf der Kupfer in fein verteilter Form niedergeschlagen war, wird Brombenzol mit Wasserdampf bei q.00° geleitet. Es entsteht mit <So cl o ausbeute Phenol. Beispiel q Über aktive Kieselsäure, die fein verteiltes Kupfer enthält, wird Jodbenzol mit Wasserdampf bei 38o° geleitet. Es entsteht mit 8o °/o Ausbeute Phenol.
Claims (1)
- PATE-1NSPRUCII: Abänderung des durch das Hauptpatent 485 31o geschützten Verfahrens zur Darstellung von Phenol aus Chlorbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man hier dem aktiven Kieselgel Schwermetalle oder deren Verbindungen zusetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39317D DE523604C (de) | 1928-03-20 | 1928-03-20 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39317D DE523604C (de) | 1928-03-20 | 1928-03-20 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE523604C true DE523604C (de) | 1931-04-25 |
Family
ID=7190028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI39317D Expired DE523604C (de) | 1928-03-20 | 1928-03-20 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE523604C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1007333B (de) * | 1951-12-28 | 1957-05-02 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von o-Kresol |
-
1928
- 1928-03-20 DE DEI39317D patent/DE523604C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1007333B (de) * | 1951-12-28 | 1957-05-02 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von o-Kresol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1211154B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril durch Umsetzung von Propylen mit Ammoniak und Sauerstoff | |
| DE523604C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen | |
| DE953920C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfoniumgruppen enthaltenden stark basischen Anionenaustauschharzen | |
| DE1817966C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines bindemittelfreien PbO-Granulats | |
| DE4237740A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Eisen, Kalium und Cer enthaltenden Katalysatoren | |
| DE954243C (de) | Verwendung von Aluminiumbronzen als Werkstoff fuer die apparativen Vorrihtungen bei der Harnstoffsynthese | |
| DE961254C (de) | Verfahren zur Herstellung praktisch alkalimetallfreier Aluminiumoxyd-Kieselsaeure-Katalysatoren in Form von Glas mit Skelettstruktur | |
| CH142052A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Kresol. | |
| DE874911C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolen | |
| DE765846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylaminen | |
| DE815346C (de) | Verfahren zur Herstellung von (Diaethylamino-2'-propyl-1')-10-thioxanthen | |
| DE513798C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen | |
| DE578474C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saatgutbeizen | |
| DE1192648B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin durch katalytische Dehydrierung von dampffoermigem Piperidin | |
| DE539294C (de) | Kupfer-Kobalt-Silicium-Legierungen | |
| DE374098C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrahydrocarbazolen | |
| DE1092010B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentenylphenolen | |
| DE586338C (de) | Verguetung von Kupfer-Nickel-Legierungen | |
| DE711889C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE464415C (de) | Elektrolyt fuer galvanische Elemente | |
| AT122003B (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole und ihrer Hydrierungsprodukte. | |
| DE215339C (de) | ||
| DE567671C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd | |
| DE678622C (de) | Verfahren zur Herstellung von fluessigen Kohlenwasserstoffen aus Kohlen, Teeren, Mineraloelen oder deren Destillationsprodukten | |
| DE651351C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger, teilweise hydrierter Ringsysteme |