DE492448C - Verfahren zur Oxydation von Leukoverbindungen der Triarylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Oxydation von Leukoverbindungen der Triarylmethanreihe

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DE492448C
DE492448C DEI32544D DEI0032544D DE492448C DE 492448 C DE492448 C DE 492448C DE I32544 D DEI32544 D DE I32544D DE I0032544 D DEI0032544 D DE I0032544D DE 492448 C DE492448 C DE 492448C
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DE
Germany
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oxidation
leuco compounds
triarylmethane series
pyridine
bases
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Expired
Application number
DEI32544D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/18Preparation by oxidation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Es wurde gefunden, daß sich Leukoverbindungen der Triarylmethanreihe zu Farbstoffen oxydieren lassen, wenn man die Leukoverbindungen in Basen, wie Pyridin, seinen Homologen, Chinolin oder ähnlichen, oder Gemischen dieser Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Wasser oder Alkoholen, nach Zugabe eines Kupfersalzes mit molekularem Sauerstoff, wie Luft oder reinem Sauerstoff, behandelt.
  • Dieses neue und eigenartige Oxydationsverfahren, unter Anwendung von Basen, wie Pyridin, Chinolin und seinen Homologen, Leukoverbindungen der Triarylmethanreihe fast quantitativ in Farbstoffe überführen zu können, ist überraschend, da die allgemein bekannte Oxydationsmethode unter Verwendung von Kupfersalzen als Überträger molekularen Sauerstoffs in wäßrigen, sauren oder alkalischen Lösungen in den meisten Fällen versagt. So läßt sich beispielsweise die in Beispiel 3 genannte Leukosäure nach dieser bekannten Methode nicht oxydieren, während die Oxydation nach dem neuen Verfahren möglich ist. Gegenüber den üblichen Oxydationsverfahren mit Bleisuperöxyd, Mangandioxyd, Bichromat us-,v. bietet außerdem das neue Verfahren den Vorteil, daß man in bestimmten Fällen, in denen die alten Methoden gar nicht oder nur schlecht anwendbar sind, leicht zu den entsprechenden Farbstoffen gelangen kann.
    Beispiel 2 2o g Paraleukanilin öder die entsprechende Menge seines Mono-, Di- oderTrichlorhydrats werden in ioo ccm Pvridin gelöst und 0,7 g Kupferchlorid, in 5 ccm Wasser gelöst, zugefügt. Man behandelt die Lösung wie unter Beispiel z angegeben. Sobald keine Farbstoffzunahme erfolgt, destilliert man das Pyridin im Vakuum ab, -nimmst mit verdünnter Salzsäure auf und fällt das Chlorhydrat des Parafuchsins mit -Kochsalz: Dann reinigt man durch Umlösen. Die Ausbaute an Farbstoff ist sehr gut. Das Pyridin kann man durch seine Homologen, Chinolin oder Gemische dieser Basen ersetzen.
  • Beispiel 3 ao g der Leukosäure aus o-Kresontinsäurebenzaldehyd-o-sulfosäure (siehe Patentschrift 189 938) werden unter Zugabe von etwas Wasser in 130 ccm Pyridin gelöst. Diese Lösung wird nach Zusatz von i g Kupferchlorid unter schnellem Rühren und Luftzuleiten bis zur Beendigung der Oxydation auf ioo° erwärmt. Der Farbstoff wird nach Abdestillieren des Pyridins in saurer Lösung aasgesalzen. Einen Teil des Pyridins kann man in diesem Falle auch durch Glycerin ersetzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Oxydation von Leukov erbindüngen der Triarylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Leukoverbindungen in Basen, wie Pyridin, seinen Homologen, Chinolin usw., oder Gemischen dieser Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, unter Zusatz eines Kupfersalzes mit molekularem Sauerstoff biehandelt.
DEI32544D 1927-10-29 1927-10-29 Verfahren zur Oxydation von Leukoverbindungen der Triarylmethanreihe Expired DE492448C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3083214A (en) * 1959-09-14 1963-03-26 Standard Oil Co Triarylcarbinols
US3173929A (en) * 1960-06-16 1965-03-16 Polaroid Corp Selective oxidation of leucoanthraquinone with pyridine-n-oxide

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3083214A (en) * 1959-09-14 1963-03-26 Standard Oil Co Triarylcarbinols
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