DE464292C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Aus den Dianthrachinonylaminen und ihren Derivaten lassen sich durch Einwirkung gewisser Kondensationsmittel; wie z-. B. Aluminiumchlorid oder Ätzalkalien wertvolle Küpenfarbstoffe erhalten (s. z. B. die Patentschriften 2o8 969, 230 407, 240 080, 249 000 und 262 788).
- Wahrscheinlich tritt bei diesen Reaktionen Carbazolringschluß ein, wie auch in der Monographie von C o h ri (»Die Carbazolgruppe<<, Leipzig 1919, S. 274 ff.) dargelegt ist und bei dem i # i'-Dianthrachinonylamin durch verschiedene Synthesen bestätigt wurde (s. die Patentschriften 267 522 und 267 833).
- Es wurde nun gefunden, daß man aus_ derartigen Kondensationsprodukten durch Einführung von Aminogruppen. und Behandlung mit -Acylierungsmitteln zu Küpenfarbstoffen gelangen kann, welche ganz andere Nuancen als die. Ausgangskörper besitzen und sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen.
- Nach diesem Verfahren gelangt man nicht nur leicht zu bekannten Carbazolfarbstoffen mit zwei Anthrachinonresten, sondern auch zu benzamidierten Carbäzolen der Trianthrimide, die sich aus den betreffenden Benzaminotrianthrimiden überhaupt nicht mit Schwefelsäure, sondern nur durch Aluminiumchloridschmelzen in schwer zu reinigender Form darstellen lassen, z. B. zu dein Carbazol des Dibenzamino-i # r'-dianthrachinonyl-i # 4-diaminoanthrachinon (Beispiel 2 der Erfindung). Von besonderem Vorteil ist dabei, daß sich das i # i'-Dianthrachinonyl-i # 4-diaminoanthrachinon selbst wesentlich leichter carbazolieren läßt als seine Dibenzaminoderivate. Beispiel i. Eine Lösung von 2o Gewichtsteilen des Carbazols ` aus i # i'-Dianthrachinonylamin (s. die Patentschriften 230 407, 25r 02i und 267 833) in 3oo Gewichtsteile Schwefelsäure von 66° B6 wird mit roo Gewichtsteilen N itriersäure, welche io °1o HNO3 enthält, ersetzt und kurze Zeit bei etwa 25° gerührt, wobei sich die 4 # 4'-Dinitroverbindung als feiner gelber Niederschlag abscheidet. Die :flischung wird nun in ' Wasser eingerührt und der Nitrokörper auf einem Filter neutral gewaschen. Durch Kochen mit wäßiger Schwefelnatriümlösung wird er in die schwärzlich violette Aminoverbindung übergeführt. Äus ihr erhält man bei kurzem Kochen mit der erforderlichen Menge Benzoytchlorid in Nitrobenzolverdünnung die sehr schwer lösliche Dibenzoylverbindung *in feinen dunklen Nädelchen, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit kirschroter Farbe lösen. Das Produkt zieht aus kalter und warmer Küpe auf Baumwolle in sehr echten dunkeloliven Tönen auf. Es ist identisch mit dem -Farbstoff von Beispiel 2 der Patentschrift 239 544.
- Das Carbazol aus i - 2'-Dianthrachinonylamin gibt bei ganz analoger Behandlung einen braunen Küpenfarbstoff. Beispiel e. Man löst io Gewichtsteile des Carbazols aus i - i'-Dianthrachinonyl-i - 4-diäminoanthr achinon in Zoo Gewichtsteilen Oleum von 5 °/o So.-Gehalt und setzt unter Umrühren 25 Gewichtsteile einer etwa 18°/o HNOg enthaltenden Nitriersäure zu. Die schwer lösliche Nitroverbindung fällt dabei in sehr feiner Form aus. Nach kurzer Zeit rührt man in Wasser ein und reduziert den abgeschiedenen Nitrokörper durch Kochen mit wäßriger Schwefelnatriumlösung. Die so erhaltene Aminoverbindung löst sich nur sehr schwer in siedendem Nitrobenzol mit grüner -Farbe,. ihre Benzoylierung kann nach Beispiel i erfofgens Das benzoylierte Produkt löst- sich in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefgrüner Farbe, beim Eingießen in Wasser wird es in dunkel braunvioletten Flocken gefällt,- welche Baumwolle aus kalter und warmer Küpe in kräftigen chlor- und kochechten dunklen Korinthtönen färben.
Claims (1)
- PATENTANS-PRUCH:- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man die aus Dianthrachinonylam'inen und ihren Derivaten erhältlichen carbazolartigen Kondensationsprodukte. in Aminoverbindungen überführt und diese mit acylierenden Mitteln ' behandelt.
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| DE464292C true DE464292C (de) | 1928-08-15 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF57847D Expired DE464292C (de) | 1925-01-22 | 1925-01-22 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE464292C (de) |
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1925
- 1925-01-22 DE DEF57847D patent/DE464292C/de not_active Expired
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