DE4420516A1 - Polyolpolyhydroxystearate - Google Patents

Polyolpolyhydroxystearate

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Polyolpolyhydroxystearate, er­ hältlich durch Veresterung von Polyhydroxystearinsäure mit Polyolen, vorzugsweise technischem Polyglycerin einer defi­ nierten Zusammensetzung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, die diese Stoffe enthalten sowie die Verwendung der neuen Polyolpolyhydroxystearate als W/O-Emulgatoren
Stand der Technik
Polyglycerinpolyricinoleate sind seit langem als W/O-Emulga­ toren bekannt und können zur Formulierung von niedrigviskosen W/O-Emulsionen eingesetzt werden [vgl. EP-A1 0559013 (Th. Goldschmidt), EP-A1 0440203 (Lotte Co.) und WO 85/04346 (Mei­ ji Milk Prods.)]. Es zeigt sich jedoch, daß Polyglycerinpoly­ rinoleate des Marktes nicht mit allen in der Kosmetik übli­ cherweise eingesetzten Öle Emulsionen bilden, sondern nur mit solchen eines bestimmten Polaritätsbereiches; zudem sind die­ se Emulsionen nur eingeschränkt lagerstabil. Ein wesentlicher Nachteil besteht vor allem darin, daß die handelsüblichen Produkte nicht in der Lage sind, Emulsionen mit stark polaren Ölen wie beispielsweise Pflanzenölen ausreichend zu stabili­ sieren. Im Hinblick auf die besondere ökotoxikologische Ver­ träglichkeit derartiger Emulsionen wird jedoch gerade dies im Markt gewünscht.
Die Aufgabe der Erfindung hat nun darin bestanden, neue W/O- Emulgatoren zur Verfügung zu stellen, die mit einem breiten Spektrum von Ölkörpern lagerstabile Emulsionen ergeben.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Polyolpolyhydroxystearate, die man erhält, indem man Polyhydroxystearinsäure mit einem Ei­ genkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, mit Polyolen in an sich bekannter Weise verestert.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß Kondensationspro­ dukte von Polyolen, vorzugsweise technischem Polyglycerin, mit Polyhydroxystearinsäure deutlich bessere Emulgiereigen­ schaften aufweisen als vergleichbare bekannte Produkte auf Basis von Polyricinolsäure. Insbesondere können auch stark polare Pflanzenöle in stabile Emulsionen eingebracht werden. Die Erfindung schließt ferner die Erkenntnis ein, daß bereits die Zugabe geringer Mengen der erfindungsgemäßen Polyolpoly­ hydroxystearate zu Polyolpolyricinoleaten deren Emulgierei­ genschaften nachhaltig verbessert. Ferner wurde überraschen­ derweise festgestellt, daß die Kondensationsprodukte auf Ba­ sis der 12-Hydroxystearinsäure flüssig sind, obwohl die ein­ gesetzte Säure einen Schmelzpunkt im Bereich von 75°C auf­ weist. Somit ist neben der klassischen "Heiß-Heiß-Herstel­ lung auch eine energiesparende "Kalt-Kalt"-Herstellung der Emulsionen problemlos möglich.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Polyglycerinpolyhydroxystearate, die man erhält, indem man Polyhydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, mit einem Poly­ glyceringemisch der Zusammensetzung (GC-Methode)
Glycerin: 5 bis 35 (15 bis 30) Gew.-%
Diglycerine: 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-%
Triglycerine: 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Tetraglycerine: 5 bis 20 ( 8 bis 15) Gew.-%
Pentaglycerine: 2 bis 10 ( 3 bis 8) Gew.-%
Oligoglycerine: ad 100 Gew.-%
in an sich bekannter Weise verestert; in Klammern angegeben sind die bevorzugten Bereiche.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyolpolyhydroxystearaten, bei dem man Polyhydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, mit Polyolen in an sich bekannter Weise verestert.
Polyole
Unter dem Begriff Polyole sind Stoffe zu verstehen, die über mindestens zwei, vorzugsweise 3 bis 12 und insbesondere 3 bis 8 Hydroxylgruppen und 2 bis 12 Kohlenstoffatome verfügen. Ty­ pische Beispiele sind:
*** Glycerin,
*** Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Di­ ethylenglycol, Propylenglycol;
*** Polyglycerin;
*** Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
*** Alkylglucoside mit 1 bis 22, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
*** Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie bei­ spielsweise Sorbit oder Mannit,
*** Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
*** Aminozucker wie beispielweise Glucamin.
Polyglycerin
Unter den neuen Emulgatoren kommt Umsetzungsprodukten auf Ba­ sis von Polyglycerin wegen ihrer ausgezeichneten anwendungs­ technischen Eigenschaften eine besondere Bedeutung zu. Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von ausgewähl­ ten Polyglycerinen erwiesen, die die folgende Homologenver­ teilung aufweisen (in Klammern angegeben sind die bevorzugten Bereiche):
Glycerin: 5 bis 35 (15 bis 30) Gew.-%
Diglycerine: 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-%
Triglycerine: 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Tetraglycerine: 5 bis 20 (8 bis 15) Gew.-%
Pentaglycerine: 2 bis 10 (3 bis 8) Gew.-%
Oligoglycerine: ad 100 Gew.-%
Herstellung der Polyolpolyhydroxystearate
Die Herstellung der Polyolpolyhydroxystearate kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Im Fall der Polyglycerinpolyhy­ droxystearate wird dabei vorzugsweise zunächst das Polyglyce­ rin und dann die Polyhydroxystearinsäure hergestellt und schließlich beide verestert.
Die Herstellung eines Polyglycerins der oben genannten Zu­ sammensetzung kann durch Eigenkondensation von Glycerin in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren wie beispielsweise Kaliumcarbonat, Silicaten gemäß DE-A1 4029323 (Henkel) oder Boraten gemäß DE-A1 4117033 (Henkel) bei Temperaturen im Be­ reich von 200 bis 260°C durchgeführt werden.
Die Herstellung der Polyhydroxystearinsäure erfolgt bei­ spielsweise durch alkalisch katalysierte Polykondensation von Hydroxystearinsäure, vorzugsweise 12-Hydroxystearinsäure, die durch Härtung von Ricinolsäure bzw. technischer Ricinusöl­ fettsäure gewonnen wird. Vorzugsweise werden dabei lineare Veresterungsprodukte mit 2 bis 10 und insbesondere 2 bis 8 Fettsäureeinheiten gebildet. Typischerweise wird die folgende Verteilung (GPC-Methode) erreicht:
Monomere: 1 bis 10 Gew.-%
Dimere: 5 bis 15 Gew.-%
Trimere: 5 bis 15 Gew.-%
Tetramere: 5 bis 15 Gew.-%
Pentamere: 5 bis 15 Gew.-%
Hexamere: 5 bis 15 Gew.-%
Heptamere: 5 bis 15 Gew.-%
Octamere: 1 bis 10 Gew.-%
Oligomere: ad 100 Gew.-%
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Ge­ mische von Hydroxystearinsäure und Ricinolsäure bzw. techni­ scher Ricinusölfettsäure, die zu etwa 90 Gew.-% aus Ricinol­ säure besteht, im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 1 : 99 und vorzugsweise 75 : 25 bis 10 : 90 eingesetzt. In gleicher Wei­ se ist es möglich, die Säuren einzeln zu kondensieren und anschließend die Kondensate abzumischen.
Bei der nachfolgenden Kondensation der Polyolkomponente, bei­ spielsweise des Polyglycerins mit der Polyhydroxystearinsäure bzw. den Gemischen mit Polyricinolsäure, wird eine komplexe Mischung homologer Polyester gebildet. Die Anteile an Mono-, Di-, Tri- und Oligoestern in den erfindungsgemäßen Polyolpo­ lyhydroxystearaten und vorzugsweise Polyglycerinpolyhydroxy­ stearaten richtet sich nach den Einsatzverhältnissen der Ausgangsverbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Polyolpolyhydroxy­ stearat mit besonders vorteilhaften anwendungstechnischen Eigenschaften erhalten, indem man etwa 1000 kg 12-Hydroxy­ stearinsäure solange einer Eigenkondensation unterwirft, bis ein Produkt mit einer Säurezahl im Bereich von 50 bis 55 re­ sultiert und dieses dann mit etwa 150 kg Polyglycerin der oben angegebenen Zusammensetzung weiter verestert, bis die Säurezahl bis auf einen Wert kleiner 2 abgenommen hat.
Kondensationsprodukte auf Basis von Polyglycerin und Poly­ hydroxystearinsäure bzw. Polyhydroxystearinsäure/Polyrici­ nolsäure können über ihre Iodzahl charakterisiert werden. Typische Beispiele sind Polyester mit einer Iodzahl < 10 (Basis 100% 12-Hydroxystearinsäure) bzw. 65 bis 80 (Basis 90% 12-Hydroxystearinsäure, 10% Ricinolsäure).
Kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft kosmetische und/oder pharmazeutische Mittel mit einem Gehalt der neuen Polyolpolyhydroxystearate und insbesondere der Polyglyce­ rinpolyhydroxystearate.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen beansprucht, die Polyolpolyhydroxystearate, insbesondere Polyglycerinpolyhydroxystearate und Polyolpolyricinoleate, insbesondere Polyglycerinpolyricinoleate im Gewichtsverhält­ nis 99 : 1 bis 1 : 99, vorzugsweise 75 : 25 bis 10 : 90 ent­ halten.
Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner Ölkörper, Co-Emul­ gatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, UV-Filter, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren in Frage.
Ölkörper
Als Ölkörper kommen beispielsweise aliphatische und/oder naphthenische Kohlenwasserstoffe, Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlen­ stoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linea­ ren C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Car­ bonsäuren mit linearen C₆-C₁₈-Fettalkoholen, Ester von li­ nearen C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbeson­ dere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoho­ len, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate und/oder Dialkylether in Betracht. Von be­ sonderer Bedeutung ist hierbei, daß sich die erfindungsgemä­ ßen Polyglycerinpolyricinoleate zur Bildung von Emulsionen unter Verwendung sowohl von polaren, als auch mittel- oder unpolaren Ölkörpern mit Dipolmomenten in einem Bereich von kleiner 1 bis größer 2,5 Debye eignen.
Co-Emulgatoren
Als Co-Emulgatoren können nichtionogene, ampholytische und/ oder zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen verwen­ det werden, die sich durch eine lipophile, bevorzugt lineare, Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile Gruppe auszeichnen. Diese hydrophile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine nichtionogene Gruppe sein.
Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe. Bevorzugt sind solche Mittel, die als O/W-Emulgatoren nicht­ ionogene Tenside aus der Gruppe der
*** Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
*** C₁₂-C₁₈-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungspro­ dukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
*** Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -di­ ester von gesättigten und ungesättigten C₈-C₁₈-Fettsäu­ ren und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte,
*** C₈-C₁₈-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxy­ lierte Analoga und
*** Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl,
enthalten. Ebenfalls geeignet sind Mischungen von Verbin­ dungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propy­ lenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerin­ mono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fett­ säuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhält­ liche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemi­ sche, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Sub­ strat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht.
C₁₂-C₁₈-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rück­ fettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. C₈- C₁₈-Alkylmono- und oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3839318, US 3707535, US 3547828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 3001064 sowie EP-A 0077167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Mono­ glycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeig­ net sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statisti­ scher Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(⁻)- oder -SO₃(⁻)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammonium-glycinat, N-Acyl-aminopropyl- N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacyl­ aminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxyl­ methyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C- Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacyl­ aminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders be­ vorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenakti­ ven Verbindungen verstanden, die außer einer C₈-C₁₈-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO₃H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Al­ kylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi­ propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N- Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethyl­ aminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
Als W/O-Kinilgatoren kommen in Betracht:
*** Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid and Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
*** Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesät­ tigter bzw. gesättigter C₁₂-C₂₂-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
*** Trialkylphosphate;
*** Wollwachsalkohole;
*** Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. ent­ sprechende Derivate;
*** Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 sowie
*** Polyalkylenglycole.
Weitere Zusatzstoffe
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kom­ men u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebe­ nenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen wie bei­ spielsweise Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacryl-säuren und deren Derivate, Polysaccharide, insbe­ sondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Ty­ losen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formal­ dehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin­ säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei­ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammen­ gestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 0,01 bis 80, vorzugsweise 0,05 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispiels­ weise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgie­ rung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechani­ sches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Polyolpolyhydroxystearate zeichnen sich durch ein verbessertes Emulgiervermögen aus. Die resultie­ renden Emulsionen besitzen eine gegenüber den Produkten des Stands der Technik höhere Lager- und insbesondere Wärmestabi­ lität.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Polyolpolyhydroxystearate im allgemeinen und der Polyglycerinpolyhydroxystearate im be­ sonderen, gegebenenfalls in Abmischung mit Polyglycerinpoly­ ricinoleaten, als W/O-Emulgatoren für kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen wie z. B. Hautcremes, Körper­ lotionen, Sonnenschutzmittel und dergleichen, in denen sie in Konzentrationen von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Beispiele I. Eingesetzte Polyolpolyhydroxystearate
  • A) Polyglycerinpolyricinoleat, IZ = 85 (zum Vergleich)
  • B) Polyglycerinpolyester auf Basis eines Ausgangsfettsäure­ gemisches aus 9 Gewichtsteilen Ricinolsäure und 1 Teil 12-Hydroxystearinsäure; IZ = 75
  • C) Polyglycerinpolyester bestehend aus 9 Gewichtsteilen Polyglycerinpolyricinoleat und 1 Gewichtsteil Polygly­ cerinpolyhydroxystearat; IZ = 75
  • D) Polyglycerinpolyhydroxystearat; IZ < 10
Die Zusammensetzung der Polyglycerinkomponenten betrug 20 Gew.-% Glycerin, 30 Gew.-% Diglycerine, 20 Gew.-% Triglyce­ rine, 15 Gew.-% Tetraglycerine, 5 Gew.-% Pentaglycerine und 10 Gew.-% Oligoglycerine.
Die Zusammensetzung der Polyhydroxyfettsäure betrug 5 Gew.-% Monomere, jeweils 10 Gew.-% Dimere bis Heptamere, 6 Gew.-% Octamere und ad 100 Gew.-% Oligomere.
Die Produkte B, C und D sind erfindungsgemäß, Produkt A dient zum Vergleich.
II. Anwendungstechnische Untersuchungen
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Emulgatoren B, C und D sowie des Vergleichsemulgators A wurden in verschiedenen W/O-Emulsionen gemäß Tabelle 1 getestet. Die Rezepturen R1 bis R3 sind erfindungsgemäß, Rezeptur R4 dient zum Vergleich. Die Viskosität der Produkte wurde nach Lagerung (1 Tag, 1 Woche bzw. 4 Wochen) nach Brookfield, RVF, 23°C, Spindel 5, 10 UpM bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammen­ gestellt.
Tabelle 1
Eingesetzte Rezepturen
Tabelle 2
Anwendungstechnische Ergebnisse
III. Formulierungsbeispiele
I) Kosmetische Hautlotion
Produkt D
3 Gew.-%
Monomuls® 90-O 18 1 Gew.-%
Bienenwachs 1 Gew.-%
Cetiol® OE 5 Gew.-%
Cetiol® LC 6 Gew.-%
Jojoba Öl 12 Gew.-%
Glycerin 5 Gew.-%
MgSO₄ * 7H₂O 1 Gew.-%
Formalin 0,15 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
Viskosität 8000 mPa*s
II) Kosmetische Nährcreme
Produkt D
4 Gew.-%
Lameform® TGI 4 Gew.-%
Bienenwachs 3 Gew.-%
Mandelöl 20 Gew.-%
Glycerin 5 Gew.-%
MgSO₄ * 7H₂O 1 Gew.-%
Formalin 0,15 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
Viskosität 700 000 mPa*s.
Die Viskositäten der beiden Produkte wurden mit einem Brook­ field RVF-Viskosimeter bei 23°C bestimmt. Für das Produkt I wurde Spindel 5 (10 UpM) und für Produkt 11 Spindel E (4 UpM, mit Helipath) verwendet.
Die Produktbezeichnungen Monomuls® 90-0 18, Cetiol® OE, Cetiol® LC und Lameform® TGI stehen für Ölsäuremonogly­ cerid, Di-n-octylether, C8/10-Fettsäure-C₁₂/₁₈-kokosalkyl­ ester und Triglycerintriisostearat der Henkel KGaA, Düssel­ dorf /FRG.

Claims (10)

1. Polyolpolyhydroxystearate, dadurch erhältlich, daß man Polyhydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 20 mit Polyolen in an sich bekann­ ter Weise verestert.
2. Polyglycerinpolyhydroxystearate, dadurch erhältlich, daß man Polyhydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensati­ onsgrad im Bereich von 2 bis 10 mit einem Polyglyce­ ringemisch der Zusammensetzung Glycerin: 5 bis 30 Gew.-%
Diglycerine: 15 bis 40 Gew.-%
Triglycerine: 10 bis 30 Gew.-%
Tetraglycerine: 5 bis 20 Gew.-%
Pentaglycerine: 2 bis 10 Gew.-%
Oligoglycerine: ad 100 Gew.-%in an sich bekannter Weise verestert.
3. Verfahren zur Herstellung von Polyolpolyhydroxysteara­ ten, bei dem man Polyhydroxystearinsäure mit einem Ei­ genkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 20 mit Poly­ olen in an sich bekannter Weise verestert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyole einsetzt, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Glycerin, Alkylenglycolen, Polyglyce­ rin, Methylolverbindungen, Niedrigalkylglucosiden, Zucker­ alkoholen, Zuckern und Aminozuckern.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Abmischungen von Polyhydroxystearinsäure und Poly­ ricinolsäure im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 1 : 99 einsetzt.
6. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, ent­ haltend Polyolpolyhydroxystearate nach Anspruch 1.
7. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, ent­ haltend Polyolpolyhydroxystearate nach Anspruch 1 und Polyolpolyricinoleate im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 1 : 99.
8. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, ent­ haltend Polyglycerinpolyhydroxystearate nach Anspruch 1 und Polyglycerinpolyricinoleate im Gewichtsverhältnis 99 1 bis 1 : 99.
9. Verwendung von Polyolpolyhydroxystearaten nach Anspruch 1 als W/O-Emulgatoren für kosmetische und/oder pharma­ zeutische Zubereitungen.
10. Verwendung von Polyglycerinpolyhydroxystearaten, gegebe­ nenfalls in Abmischung mit Polyglycerinpolyricinoleaten als W/O-Emulgatoren für kosmetische und/oder pharmazeu­ tische Zubereitungen.
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