FR2752753A1

FR2752753A1 - Procede de fabrication d'emulsions multiples w/o/w (eau-huile dans l'eau)

Info

Publication number: FR2752753A1
Application number: FR9710901A
Authority: FR
Inventors: Hen Ferrenbac Catherine Le; Tomine Laurence Robbe
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1996-09-04
Filing date: 1997-09-02
Publication date: 1998-03-06
Anticipated expiration: 2017-09-02
Also published as: FR2752753B1

Abstract

Procédé de fabrication d'émulsions multiples W/O/W caractérisé en ce qu'on met en oeuvre: a) de 10 à 30% en poids rapporté à la pré-émulsion A, de produit huileux, b) de 1 à 10% en poids rapporté à la pré-émulsion A d'un mélange d'agents émulsionnants formé de: b1) glycérides partiels d'acide gras et/ou d'esters de polyglycérol, b2) (polyhydroxystéarates) de polyglycérol, c) de 1 à 10% en poids rapporté à l'émulsion multiple W/O/W, d'émulsionnants II choisis dans le groupe qui est formé par des produits d'addition d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras et/ou des stérols ainsi que le cas échéant d'alcools gras et, la pré-émulsion A en quantités allant de 50 à 90% en poids, rapporté à l'émulsion multiple W/O/W.

Description

Domaine de l'invention.

L'invention concerne un procédé de fabrication d'émulsions multiples W/O/W dan lequel en premier lieu on produit sous fort cisaillement une pré-émulsion W/O/W à base d'eau, d'un composé huileux et d'un agent émulsionnant I et traite celle-ci ensuite sous faible cisaillement avec un agent émulsionnant II aqueux ainsi que l'utilisation de ces émulsions multiples W/O/W, par exemple, pour la fabrication

de produits cosmétiques et pharmaceutiques.

Etat de la technique.

Les émulsions multiples représentent des émul-

sions d'émulsions. Selon la production, on différencie les

émulsions multiples eau/huile/eau (W/O/W) ainsi que les émul-

sions huile/eau/huile (O/W/O). L'utilisation la plus impor-

tante des émulsions multiples consiste en ce que les principes actifs qui sans cela ne sont pas miscibles les uns avec les autres ou ne sont pas formulables, peuvent être transformés en une formulation. Un autre avantage réside en

cela que les principes actifs peuvent être libérés d'une ma-

nière contrôlée pendant un espace de temps prolongé. Des émulsions multiples sont par conséquent, en particulier pour la fabrication de produits cosmétiques et pharmaceutiques,

d'une importance particulière (Cosm. Toil 105 (1990) 65).

Un procédé particulièrement élégant de production d'émulsions multiples a été décrit par S. Matsumoto dans J. Coll. Interf. Sci. 57 (1976) 353. En conséquence, on produit tout d'abord à température accrue et sous fort cisaillement une pré-émulsion qui est introduite ensuite à la température

de l'environnement et sous faible cisaillement dans la solu-

tion aqueuse d'un agent émulsionnant hydrophile. Comme paire d'agents émulsionnants on met en oeuvre le mono-oléate de

sorbitanne et un dérivé de polyéthylèneglycol.

Il est en outre connu de l'état extensif de la technique que comme agents émulsionnants hydrophiles pour la fabrication d'émulsions multiples, viennent en principe en considération des monoglycérides, des esters de sorbitanne, des polysorbates et des alcools gras hautement éthoxylés. On doit citer comme représentant ici, les publications dans

Pharm. Acta. Helv. 66 (1991) 343 ainsi que par Seiller et Lu-

ca dans Bull Tech/Gattefossé Rep. 80 (1987) 27, STP Pharma 4

(1988) 679 et Int. J. Cosmet. Sci 13 (1991) 1.

On connaît de Yakugaku Zasshi 112 (1992) 73 en outre des émulsions W/O/W qui renferment des triglycérides

d'acides gras comme composant huileux et des polymères hydro-

philes comme par exemple la gélatine, en tant qu'agent stabi-

lisant. L'utilisation d'albumine et de polyacrylates comme agents stabilisants pour la phase aqueuse ainsi que d'agents

tensioactifs pour la phase huileuse est connue de J. Control.

Rel. 3 (1986) 279. Des formulations de ce type se sont avé-

rées être cependant insuffisamment stables au stockage en

particulier lors de variations de températures.

On connaît en outre du brevet allemand DE-C1-

4 311 445 (Henkel) un procédé de fabrication d'émulsions mul-

tiples W/O/W dans lequel on produit tout d'abord sous fort cisaillement une pré-émulsion W/O à base d'eau, d'un produit

huileux et d'un agent émulsionnant I et traite celle-ci en-

suite sous faible cisaillement avec un agent émulsionnant II aqueux. Comme agent émulsionnant I on met en oeuvre pour cela soit des glycérides partiels d'acide gras soit des esters de polyglycérol. Un inconvénient de ce procédé est de fournir ensuite des émulsions multiples d'une stabilité au stockage suffisante quand on met en oeuvre des huiles non polaires

comme par exemple l'éther dioctylique.

Le problème de l'invention a consisté à améliorer le procédé connu du document DE-C1-4 311 446 de production d'émulsions multiples W/O/W de telle sorte que l'utilisation d'huile de n'importe quelle polarité, en particulier aussi

d'huiles fortement polaires soit possible.

Description de l'invention.

L'objet de l'invention est un procédé de fabrica-

tion d'émulsions multiples W/O/W dans lequel on transforme en premier lieu un mélange à base d'un composé huileux et d'un agent émulsionnant lipophile I, sous fort cisaillement en une pré-émulsion W/O A et continue à façonner celle-ci ensuite sous faible cisaillement avec un agent émulsionnant II aqueux, qui se caractérise en ce qu'on met en oeuvre: a) de 10 à 30 % en poids, rapporté à la pré-émulsion A, de composé huileux, b) de 1 à 10 % en poids, rapporté à la pré-émulsion A, d'un mélange d'agents émulsionnants formés de, bl) glycérides partiels d'acide gras et/ou d'esters de po- lyglycérol, et b2) stéarates de polyglycérol polyhydroxylés, c) de 1 à 10 % en poids rapporté à l'émulsion multiple W/O/W, d'agents émulsionnants II choisis dans le groupe formé des produits d'addition de l'oxyde d'éthylène sur des alcools

gras et/ou des stérols, ainsi que le cas échéant des al-

cools gras et, d) la pré-émulsion A en quantités allant de 50 à 90 % en

poids, rapporté à l'émulsion multiple w/o/w.

On a trouvé d'une manière surprenante que par ad-

dition de polyhydroxystéarates de polyglycérol aux agents émulsionnants connus I, on obtient un système qui ne réagit plus d'une manière sensible à la polarité du composé huileux mis en oeuvre mais bien davantage rend possible aussi l'utilisation d'huiles végétales fortement polaires. Les émulsions résultantes sont également stables au stockage lors

de contraintes thermiques pendant un long espace de temps.

Composé huileux.

Comme composés huileux viennent en considération par exemple des alcools de Guerbet à base d'alcools gras ayant de 6 à 18, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone;

des esters d'acides gras linéaires en C6 à C20 avec des al-

cools linéaires en C6 à C20; des esters d'acides carboxyli-

ques ramifiés en C6 à C13 avec des alcools gras linéaires en C6 à C20; des esters d'acide gras linéaire en C6 à C18 avec des alcools ramifiés, en particulier le 2-éthylhexanol; des

esters d'acides gras linéaires et/ou ramifiés avec des al-

cools plurivalents (comme par exemple un diol dimère ou un

diol trimère) et/ou des alcools de Guerbet; des triglycéri-

des à base d'acides gras en C6 à C10; des huiles végétales;

des alcools primaires ramifiés; des cyclohexanes substi-

tués; des carbonates de Guerbet; des dialkyléthers et/ou des hydrocarbures aliphatiques et/ou naphténiques, ainsi que des huiles de silicone. Les composés huileux peuvent être mis en oeuvre en quantités allant de 10 à 30, de préférence de 15 à 25 % en poids rapporté à la pré- émulsion A. Agent émulsionnant I. L'agent émulsionnant I représente un mélange de

deux composants. Comme composants Ia viennent en considéra-

tion des esters partiels d'acide gras, des esters de polygly-

cérol, ainsi que leurs mélanges dans un rapport pondéral allant de 90:10 à 10:90, de préférence de 60:40 à 40:60. Des mono- et/ou diesters de glycérol techniques avec des acides gras ayant de 12 à 22 atomes de carbone, comme par exemple le monolaurate de glycéryle, le monopalmitate de glycéryle, le monostéarate de glycéryle, le monoisostéarate de glycéryle, le monooléate de glycéryle et le monobéhénate de glycétyle

représentent des exemples typiques. D'autres exemples typi-

ques sont les mono- et/ou diesters de mélanges d'oligo- ou

polyglycérols (degré de condensation propre 2 à 20, de préfé-

rence de 2 à 10) des acides gras cités avec 12 à 22 atomes de carbone comme par exemple le diisostéarate de polyglycérol ou

le dioléate de polyglycérol. Il s'est avéré être particuliè-

rement avantageux de mettre en oeuvre des mélanges d'esters de glycérol et d'oligo ou de polyglycérols par exemple formés

de monooléate de glycéryle et de diisostéarate de triglycé-

ryle (rapport de mélange par exemple 80:20 parties en poids).

Comme composant Ib viennent en ligne de compte des polyhydroxystéarates de polyglycérol, de préférence le (poly-12-hydroxystéarate) de polyglycérol ainsi qu'ils ont

été décrits dans la demande de brevet allemand DE-A1-

4 420 516 - (Henkel). Ces substances peuvent être mises en oeuvre de leur côté à nouveau seules ou cependant en mélange avec des agents tensioactifs du type sucre, de préférence des

alkyloligoglucosides, ou des N-méthylglucamides d'acide gras.

Le rapport en poids des deux composants Ia et Ib peut s'élever de 75:25 à 25:75 et de préférence de 60:40 à

40:60. Les émulsionnants I ainsi que le mélange des compo-

sants Ia et Ib peuvent être mis en oeuvre en quantités allant de 1 à 10, de préférence de 1 à 4 % en poids rapporté à la pré-émulsion A.

Agent émulsionnant II.

Comme agents émulsionnants II viennent en consi- dération des produits d'addition d'en moyenne 20 à 50, de préférence de 20 à 30 mol d'oxyde d'éthylène sur des alcools5 gras ayant de 16 à 22 de préférence de 16 à 18 atomes de car- bone. Des exemples typiques sont les produits d'addition de, en moyenne 25 à 30 mol d'oxyde d'éthylène sur l'alcool stéa- rylique, l'alcool isostéarique, l'alcool oléique, l'alcool élaidique, l'alcool pétrosélinique, l'alcool linoléique, l'alcool linolinique, l'alcool arachidique, l'alcool gadoléi- que, l'alcool béhénique, et l'alcool érucique ainsi que leurs mélanges industriels ainsi qu'on les obtient par exemple au cours de l'hydrogénation sous haute pression d'esters méthyliques d'acides gras naturels ou d'aldéhydes provenant de la15 synthèse oxo de Roelen. De préférence on met en oeuvre des produits d'addition de 25 à 30 mol en moyenne d'oxyde d'éthylène sur des alcools cétylsétariques industriels. Comme agents émulsionnants supplémentaires vien- nent en outre en considération aussi des produits d'addition de 10 à 40 mol d'oxyde d'éthylène en moyenne sur des stérols d'origine végétale et/ou animale. Sous la dénomination " stérols " on doit entendre ainsi des stéroides ayant de 27

à 30 atomes de carbone qui portent seulement en C-3 un groupe hydroxy, mais par ailleurs ne portent aucun groupe fonction-

nel et souvent d'une manière erronée sont désignés aussi comme " stérine " (Roempp Chemie Lexikon t5 (1992) page 4302). Des exemples typiques sont les produits d'addition de à 40 en moyenne de préférence 15 à 20 mol d'oxyde

d'éthylène sur des zoostérols comme par exemple le cholesté-

rol, le lanostérol, le spongostérol ou le stellastérol, ou des phytostérols comme par exemple l'ergostérol, le stigmas-

térol et le sitostérol. On préfère particulièrement des ad- duits de 15 à 20 mol en moyenne d'oxyde d'éthylène sur le sojastérol.35 Dans un mode d'exécution préféré de l'invention, on met en oeuvre des mélanges de produits d'addition de, en moyenne 10 à 50 mol d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ayant de 16 à 22 atomes de carbone et des stérols d'origine végétale et/ou animale. Un mélange d'un produit d'addition de, en moyenne, 30 mol d'oxyde d'éthylène sur l'alcool cétos- téarique et d'un produit d'addition de, en moyenne, 16 mol d'oxyde d'éthylène sur du sojastérol dans un rapport pondéral5 1:5 à 5:1, de préférence 2:1 représente un exemple typique. Les agents émulsionnants II peuvent être mis en oeuvre en quantités allant de 1 à 10, de préférence de 2,3 à 6,5 % en poids, rapporté à l'émulsion multiple W/O/W. Dans un mode d'exécution particulier de

l'invention, on peut ajouter à l'agent émulsionnant II des alcools gras ayant de 12 à 22, de préférence de 16 à 18 ato-

mes de carbone en tant que co-émulsionnants, qui forment dans la phase d'agent émulsionnant un réseau de cristaux liquides et qui contribuent à une amélioration supplémentaire de la15 stabilité des émulsions W/O/W résultantes. Des alcools gras

appropriés sont par exemple des alcools cétylstéariques in-

dustriels. Le rapport en poids entre l'agent émulsionnant II

et le co-émulsionnant peut s'élever de 1:1 à 1:3, de préfé-

rence de 1:1,5 à 1:1,8.

Préparation de la pré-émulsion A. En vue de la préparation de la préémulsion on introduit dans un dispositif d'agitation le composé huileux

et on mélange avec l'agent émulsionnant lipophile I. Les com-

posants sont homogénéisés sous fort cisaillement c'est-à-dire

à un nombre de tours d'agitateur de 1000 à 2000, de préfé-

rence de 1200 à 1700 t/min. Comme dispositifs d'agitation viennent en considération par exemple des turbines centripète ou en particulier des broyeurs colloïdaux. Il s'est avéré comme particulièrement avantageux d'effectuer la préparation de la pré-émulsion A à température accrue, c'est-à-dire de 50 à 90 C de préférence de 70 à 80 C. La durée d'homogénéisation se situe habituellement dans la zone de 5 à 40, de préférence de 10 à 30 min. Pour la stabilisation, il est recommandé en

outre d'ajouter le sel de pré-émulsion de préférence du sul-

fate de magnésium en quantités allant de 0,5 à 2 % en poids,

rapporté à la pré-émulsion.

La composition de la pré-émulsion A s'élève par conséquent d'une manière typique (eau qsp 100 % en poids) à:

ai) de 10 à 30 (de préférence de 15 à 22) % en poids de com-

posé huileux, a2) de 1 à 10 (de préférence de 1 à 4) % en poids d'agent émulsionnant I, a3) de 0,5 à 2 (de préférence de 0,5 à 1) % en poids de sel.

Habituellement, la teneur en eau de la pré-

émulsion A s'élève de 58 à 88,5, de préférence de 70 à 83 %

en poids.

Fabrication de l'émulsion multiple W/O/W.

Pour la fabrication de l'émulsion multiple W/O/W on introduit la préémulsion A dans un dispositif d'agitation

et on la mélange avec l'agent émulsionnant II. La pré-

émulsion A peut être mise en oeuvre à cette fin, en quantités

allant de 50 à 90, de préférence de 65 à 80 % en poids, rap-

porté à l'émulsion multiple W/O/W. Les composants sont homo-

généisés sous faible cisaillement, c'est-à-dire à un nombre de tours de l'agitateur de 10 à 500, de préférence de 150 à 250 t/min. Comme dispositifs d'agitation viennent à nouveau en considération les turbines centripètes ou en particulier les broyeurs colloïdaux. Il s'est avéré être particulièrement avantageux d'effectuer la préparation de la pré- émulsion A de à 60 et en particulier de 20 à 25 C. Le temps d'homogénéisation se situe habituellement dans la zone de 5 à

, de préférence de 10 à 30 minutes. De préférence la fabri-

cation de l'émulsion multiple W/O/W s'effectue selon le pro-

cédé de chaud et froid, c'est-à-dire que la pré-émulsion A est introduite de 20 à 25 C, et qu'on ajoute sous agitation

la phase d'émulsionnant II chauffé de 40 à 80 C. La composi-

tion de l'émulsion multiple W/O/W s'élève par conséquent d'une manière typique (eau qsp 100 % en poids) à:

bl) 50 à 90 (de préférence de 65 à 80) % en poids de pré-

émulsion,

b2) 1 à 10 (de préférence de 2 à 7) % en poids d'agent émul-

sionnant II,

b3) 0 à 5 (de préférence de 1 à 4) % en poids de co-

émulsionnant. Habituellement la teneur en eau de l'émulsion multiple W/O/W, en tenant compte de la teneur en eau de la pré-émulsion A s'élève à 57 à 93, de préférence de 74 à 89 %

en poids. Possibilité d'application industrielle.

Les émulsions multiples W/O/W accessibles selon le procédé conforme à l'invention peuvent être produites aus- si en utilisant des huiles à polarité élevée, apparaissent aussi par conservation prolongée stables et sont facilement

biodégradables. Elles conviennent pour l'adsorption et la dé-

livrance contrôlée, retardée dans le temps de principes ac-

tifs qui sans cela ne pourraient pas être formulés les uns avec les autres comme par exemple les essences de parfum, la dihydroxyacétone et d'autres substances pour l'auto-bronzage, les agents de dépigmentation ou les facteurs de protection contre le soleil. Il est en outre également possible

d'incorporer dans la phase interne des émulsions des liposo-

mes. Un autre objet de l'invention concerne par conséquent l'utilisation des émulsions multiples W/O/W accessibles selon le procédé conforme à l'invention, en vue de la production de produits cosmétiques et pharmaceutiques, en particulier des compositions pour le nettoyage et le soin des cheveux et du corps dans lesquelles les émulsions multiples peuvent être contenues en quantités allant de 1 à 99, de préférence de 1 à % en poids rapporté à la composition. Dans un mode

d'exécution particulier de l'invention, les émulsions multi-

ples w/o/w peuvent servir pour -la production de formulation de pesticides pour l'agriculture. D'autres domaines d'application sont les émulsions pour la production du papier

et dans l'industrie alimentaire.

Exemple 1.

Dans une turbine centripète on a introduit 20 g de dioctylcyclohexane, 2 g d'oléate de glycéryle et 2 g de (R) (poly 12-hydroxystéarate) de polyglycérol (Dehymuls PGPH Henkel KG a/A, D sseldorf RFA) et mélangé à une solution de 0,7 g de sulfate de magnésium dans 75 ml d'eau. Ensuite, le mélange réactionnel a été homogénéisé à 80 C, et pendant un

laps de temps de 10 minutes à une vitesse de 1500 t/min. En-

suite, la vitesse a été réduite en premier lieu à 1125 et en-

suite à 750 t/min. et à chaque fois on a homogénéisé encore minutes. 77 g de pré-émulsion A produite de cette façon

ont été introduites à 23 C et en l'espace de 40 secondes mé-

langés à une solution chauffée à 70 C, de 2,1 g de cétéareth-

et 1 g de sojastérol-PEG dans 20 g d'eau et homogénéisés pendant un laps de temps de 30 minutes à une vitesse de t/min. Il en résulte une émulsion W/O/W qui demeurait

stable aussi par un stockage de 21 jours à 45 C.

Exemple 2.

Dans une turbine centripète on a introduit 20 g d'éther dioctylique, 2 g de diisostéarate de polyglycérol et 2g de (poly 12-hydroxystéarate) de polyglycérol et ils ont été mélangés à une solution de 0,7 g de sulfate de magnésium

dans 75 ml d'eau. Ensuite, le mélange réactionnel a été homo-

généisé à 80 C et pendant un laps de temps de 10 minutes, à une vitesse de 1500 t/min. Ensuite, la vitesse a été d'abord

réduite 1125 et ensuite à 750 t/min et à chaque fois le mé-

lange a été homogénéisé encore 10 minutes. 77 g de la pré-

émulsion A produite de cette façon ont été introduits à 20 C

et en l'espace de 40 secondes mélangés à une solution chauf-

fée à 75 C de 2,1 g cétéareth-30 et 1 g de sojastérol-PEG dans 20 g d'eau et homogénéisés pendant un laps de temps de minutes à une vitesse de 200 t/min. Il en résultait une émulsion W/O/W finement divisée qui demeurait stable aussi

après une conservation de 21 jours à 45 C.

Exemple 3.

Dans une turbine centripète on a introduit 2 g d'huile d'amandes, 2 g d'oléate de glycéryle et 2 g de poly 12-hydroxystéarate de polyglycérol et on les a mélangé à une

solution de 0,7 g de sulfate de magnésium dans 75 ml d'eau.

Ensuite, le mélange réactionnel a été homogénéisé à 80 C et en l'espace d'un laps de temps de 10 minutes à une vitesse de 1500 t/min. Ensuite, la vitesse a été réduite d'abord à 1125 puis à 750 t/min. et à chaque fois on a homogénéisé encore 10 minutes. 77 g de pré-émulsion A produite de cette manière,

ont été introduits à 25 C et en l'espace de 40 secondes mé-

langés à une solution chauffée à 68 C de 3,1 g de sojastérol de 30 minutes à une vitesse de 200 t/min. Il en résultait une

émulsion W/O/W finement divisée qui demeurait stable aussi, après une conservation de 21 jours à 45 C.

Exemple 4.

Dans une turbine centripète on a introduit 20 g d'huile de silicone, 2 g de diisostéarate de polyglycérol et 2 g de poly 12-hydroxystéarate de polyglycérol et mélangés à une solution de 0,7 g de sulfate de magnésium dans 75 ml d'eau. Ensuite, le mélange réactionnel a été homogénéisé à 80 C et pendant un laps de temps de 10 minutes à une vitesse de 1500 t/min. Ensuite, la vitesse a été d'abord réduite à

1125 puis à 750 t/min. et à chaque fois on a homogénéisé en-

core pendant 10 minutes. 77 G de pré-émulsion A produite de cette manière ont été introduits à 24 C et mélangés en l'espace de 40 secondes à une solution chauffée à 72 C de 2,1 g de cétareth-30 et de 1 g de sojastérol-PEG dans 20 g d'eau et homogénéisé en un laps de temps de 30 minutes à une

vitesse de 200 t/min. Il en résultait une émulsion W/O/W fi- nement divisée qui demeurait stable aussi, après conservation de 21 jours à 45 C.

l1

Claims

R E V E N D I C A T IONS

1 ) Procédé de fabrication d'émulsions multiples W/O/W dans lequel on transforme en premier lieu un mélange de composé huileux et d'un agent émulsionnant lipophile I sous fort ci-5 saillement, en une pré-émulsion A W/O/W et celle-ci ensuite continue à être traitée sous faible cisaillement avec un agent émulsionnant aqueux II, caractérisé en ce qu' on met en oeuvre:10 a) de 10 à 30 % en poids rapporté à la pré- émulsion A, de

produit huileux, b) de 1 à 10 % en poids rapporté à la pré-émulsion A d'un mé-

lange d'agents émulsionnants formé de:

bl) glycérides partiels d'acide gras et/ou d'esters de po-

lyglycérol, b2) (polyhydroxystéarates) de polyglycérol. c) de 1 à 10 % en poids rapporté à l'émulsion multiple W/O/W, d'émulsionnants II choisis dans le groupe qui est formé

par des produits d'addition d'oxyde d'éthylène sur des al-

cools gras et/ou des stérols ainsi que le cas échéant d'alcools gras et, d) la pré-émulsion A en quantités allant de 50 à 90 % en

poids, rapporté à l'émulsion multiple W/O/W.

2 ) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu' on met en oeuvre comme agent émulsionnant I, des mélanges de monoglycérides d'acide gras et de (poly 12-hydroxystéarates)

de polyglycérol.

3 ) Procédé selon les revendications 1 et 2,

caractérisé en ce qu' on met en oeuvre les glycérides partiels d'acides gras et les polyhydroxystéarates dans un rapport en poids de 25:75 à

75:25.

4 ) Procédé selon les revendications 1 à 3,

caractérisé en ce qu' on met en oeuvre comme agent émulsionnant II des produits d'addition de 20 à 50 mol en moyenne d'oxyde d'éthylène sur

des alcools gras ayant de 16 à 22 atomes de carbone.

5 ) Procédé selon les revendications 1 à 4,

caractérisé en ce qu' on met en oeuvre comme agent émulsionnant II des produits d'addition de, en moyenne, 10 à 40 mol d'oxyde d'éthylène sur

des stérols d'origine végétale et/ou animale.

6 ) Procédé selon les revendications 1 à 5,

caractérisé en ce qu' on met en oeuvre comme agent émulsionnant II des mélanges de produits d'addition de, en moyenne, 10 à 50 mol d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ayant de 16 à 22 atomes de

carbone et des stérols d'origine végétale et/ou animale.

7 ) Procédé selon les revendications 1 à 6,

caractérisé en ce qu' on utilise conjointement avec l'agent émulsionnant II, des

alcools gras ayant de 12 à 22 atomes de carbone.

8 ) Utilisation d'émulsions multiples W/O/W selon le procédé

conformément aux revendications 1 à 7, en vue de la prépara-

tion de produits cosmétiques et pharmaceutiques.

9 ) Utilisation d'émulsions multiples W/O/W selon le procédé

conformément aux revendications 1 à 7, en vue de la prépara-

tion de formulations contenant des pesticides pour

l'agriculture.

) Utilisation d'émulsions multiples W/O/W selon le procédé

conformément aux revendications 1 à 7, en vue de la prépara-

tion de substances auxiliaires pour l'industrie du papier et

de l'alimentation.