DE4340353A1 - Hydrierte Acetyl-2.3.8.8-tetramethylnaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe - Google Patents

Hydrierte Acetyl-2.3.8.8-tetramethylnaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe

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Description

Riechstoffe von Octahydronaphthalin-Typ mit z. T. ambra-artigen Beinoten sind seit langem bekannt (vgl. Helv. Chim. Acta 606, 100, 1957) und stellen im Vergleich zu natürlichen Materialien preisgünstige Alternativen dar, was dem steigenden Bedarf an derartigen Riechstoffen entgegenkommt.
Wertvolle Vertreter dieser Stoffklasse sind hydrierte 2.3.8.8-Tetramethylaceto­ naphthone (Acetyl-2.3.8.8-tetramethylnaphthaline), insbesondere Verbindungen der Formel
wobei die gestrichelten Linien die verschiedenen möglichen Positionen einer gegebenenfalls vorhandenen Bindung (mit der entsprechenden daneben liegenden Bindung also eine Doppelbindung) bedeuten und die Acetylgruppe in 2- oder 3- Stellung sitzt. Verbindungen dieser Art sind in der DE-AS 24 08 689 beschrieben; sie lassen sich beispielsweise durch Diels-Alder-Reaktion von Myrcen mit 3- Methyl-3 -penten-2-on und anschließende Cyclisierung herstellen. Solche Produkte sind im Handel erhältlich: Das Gemisch der Isomeren (1) wird beispielsweise von der Firma International Flavors & Fragrances Inc., New York, vertrieben (®Iso-E- Super). Neben dem Hauptisomeren
sind auch die Doppelbindungsisomeren für den charakteristischen Geruch von großer Bedeutung.
Der Vorteil dieses Riechstoffes ist seine breite Einsatzmöglichkeit, seine Stabilität in Seifen- und Waschmittel-Parfümierungen, seine optimale Holznote und im Ver­ gleich zu anderen Holzriechstoffen die ambra-artige Beinote.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die den Ketonen (1) entspre­ chenden Alkohole
einen Geruch noch höherer Intensität und bessere Haftfestigkeit als die Ketone (1) besitzen. Auch in Kombination mit einzelnen Isomeren (1) oder ihren Mischungen ist dieser Effekt noch wirksam. So kann z. B. bei Einsatz von Verbindungen (3) und gegebenenfalls (1) in einem Wäscheweichspüler (jeweils 0,3 Gew.-%, bezogen auf Weichspüler) ein intensiver Nachgeruch auf getrockneter Wäsche erzielt werden, der durch die Verbindungen (1) alleine nicht erreichbar ist.
Gegenstand der Erfindung sind also Verbindungen der Formel (3). Sie umfassen die Verbindungen
einschließlich aller Enantiomeren und Diastereomeren. Die Verbindung (6) ist das Hauptisomere eines aus dem handelsüblichen Ketongemisch ("Iso-E-super") hergestellten Produkts.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich aus den entsprechenden Ketonen durch Hydrierung gewinnen; geeignete Hydrierverfahren werden beispielsweise in "Methoden der Organischen Chemie", (Houben-Weyl), Bd. VI/1b, S. 26 ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York 1984, beschrieben.
Die als Ausgangsverbindungen für die Hydrierung einzusetzenden Ketone und geeignete Verfahren zu ihrer Herstellung sind aus der oben erwähnten DE-AS 24 08 689 bekannt.
Die Hydrierung erfolgt vorzugsweise mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrier­ katalysatoren, wie z. B. Platin, Platin(IV)-oxid, Rhodium, Ruthenium, Ruthenium­ dioxid, Palladium oder Komplexverbindungen der genannten Metalle, vorzugs­ weise Raney-Nickel. Die Katalysatoren können auf Trägern wie Kohle, Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Bariumsulfat aufgebracht sein. Die Katalysatoren werden in der Regel in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf zu hydrierendes Keton, eingesetzt. Der Wasserstoffdruck beträgt vorzugsweise 5 bis 100, insbesondere 10 bis 50 bar.
Die Hydrierung kann allerdings auch mittels komplexer Hydride, wie z. B. Lithiumaluminiuinhydrid, durchgeführt werden, wobei die Menge Hydrid so bemessen wird, daß eine dem zu hydrierenden Keton mindestens äquivalente Menge Hydrid eingesetzt wird.
Die Hydrierung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel durchge­ führt, das unter Reaktionsbedingungen inert ist. Bevorzugte Lösungsmittel um­ fassen beispielsweise aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol, ein- und zweiwertige aliphatische Alkohole wie Methanol, Ethanol, 2-Propanol, tert.- Butanol und Ethylenglykol, Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäuren wie Essigsäure, Carbonsäureester wie Essigsäureethylester.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen von 25 bis 250, vorzugsweise 50 bis 80°C, durchgeführt. Der Fortgang der Reaktion läßt sich beispielsweise gaschromatographisch verfolgen. Die Reaktion ist meistens nach 4 bis 8 Stunden beendet.
Die Aufarbeitung der Reaktionsmischungen kann wie üblich erfolgen, d. h. Ab­ trennung des Katalysators, Abziehen des Lösungsmittels und evtl. Destillation des Rückstandes. Ist man von einem Ketongemisch ausgegangen und an einer Trennung des erhaltenen Alkoholgemisches interessiert, kann man die einzelnen Verbindungen beispielsweise durch HPLC gewinnen.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen (3) durch Hydrieren der Ketone (1).
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Verbindungen (3) als Riechstoffe.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform ist die Verwendung der Verbin­ dungen (3) in Kombination mit Verbindungen der Formel (1); ein bevorzugtes Mischungsverhältnis (bezogen auf das Gewicht) ist 5 bis 50 Gew.-% (3) und 95 bis 50% (1).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (3) können aber auch in Kombination mit anderen, an sich bekannten Riechstoffen (Arctander, Perfume und Flavor Chemicals, Montclair, N.J. (USA), 1969) und etherischen Ölen (Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin, Elisabeth, N.J. (USA), 1960) angewendet werden und führen zu Parfumbasen und Riechstoffkompositionen mit ausdrucksstarken Noten, die sich hervorragend für die Parfümierung von Fertig­ produkten des Aerosol-, des Waschmittel- und des Haushaltsreinigersektors, aber auch des Feinparfümerie- und des Kosmetiksektors eignen, z. B. für Detergentien, Haarpflegemittel, Badezusätze, Geschirrspülmittel, Waschpulver, Seifen, Anti­ perspirans, Puder, Cremes, Rasierwasser, Aftershave-Lotions, Raumluftverbesserer, WC-Reiniger, Sonnenschutzmittel.
Die Verbindungen der Formel (3) können dabei einzeln oder als Mischung zum Einsatz gelangen.
In diesen Präparaten werden die erfindungsgemäßen Verbindungen (3) im all­ gemeinen in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das fertige Parfümöl, eingesetzt.
Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich jeweils auf das Gewicht.
Beispiele
600 g Ketongemisch (1) (®Iso-E-super), gelöst in 600 g Isopropanol, werden mit 30 g Raney-Nickel versetzt und bei einem Wasserstoffdruck von 20 bar und einer Temperatur von 60-70°C hydriert. Nach 5 Stunden Reaktionszeit wird der Kata­ lysator abfiltriert, das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand destilliert. Bei 115-120°C/1.5 mbar gehen 570 g Produkt über (Isomerengemisch (3)).
Gemäß der folgenden Rezeptur wird eine Parfumöl-Base hergestellt:
Der Base wurden das Ketongemisch (1) und/oder eine Mischung aus (3) zugesetzt.
Die Mischungen A-C wurden in einem Vergleichstest geruchlich geprüft.

Claims (5)

1. Verbindungen der Formel worin die gestrichelten Linien die 4 verschiedenen möglichen Positionen einer gegebenenfalls vorhandenen Bindung bedeuten und die α-Hydroxy­ ethylgruppe in 2- oder 3-Stellung steht.
2. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
3. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 durch Hydrieren von Ketonen der Formel worin die gestrichelten Linien die 4 verschiedenen möglichen Positionen einer gegebenenfalls vorhandenen Bindung bedeuten und die Acetylgruppe in 2- oder 3-Stellung steht.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Riechstoffe.
DE4340353A 1993-11-26 1993-11-26 Hydrierte Acetyl-2.3.8.8-tetramethylnaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe Withdrawn DE4340353A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2010061316A3 (en) * 2008-11-26 2010-07-29 Firmenich Sa Compounds having sandalwood odors
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