DE433103C - Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der Naphthalinreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der NaphthalinreiheInfo
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- DE433103C DE433103C DEF58124D DEF0058124D DE433103C DE 433103 C DE433103 C DE 433103C DE F58124 D DEF58124 D DE F58124D DE F0058124 D DEF0058124 D DE F0058124D DE 433103 C DE433103 C DE 433103C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der Naphthalinreihe. Mercaptane der Naphthalinreihe sind bisher entweder durch Reduktion der betreffenden Sülfochloride oder durch Umsetzen von diazotiertem ?' aphthy lamin mit Xanthogenat, Verseifen zum Disulfid und Reduktion des letzteren erhalten worden. Die erste Methode hat den Nachteil des Arbeitens mit Phosphorpentachlorid, die zweite führt in der Naphthalitireihe nur mit schlechten Ausbeuten zum Mercaptan (vgl. L e u c k a r t , ,j. f. pr. Ch., N. F. ji, S. 185). Unisetzung der Diazoverbindung mit Schwefelwasserstoff kommt wegen der äußerst starken Explosivität des labilen unlöslichen Zwischenproduktes R#N:N#SH für die Technik nicht in Betracht (vgl. BambergerundKratis,Ber.29 [1896] S. 276).
- Es wurde nun gefunden, daß inan zu den Mercaptanen der Naphthalinreihe auf ausgezeichnete Weise dadurch gelangen kann, daß man diazotierte Aminonaphthalinsulfosäuren auf eine Lösung von Schwefel in Alkali einwirken läßt, aus den entstandenen Dinaphthvldisulfiddisulfosäuren die Sulfogruppen durch Erhitzen mit verdünnten Säuren abspaltet und zum Mercaptan reduziert.
- Natürlich kann zur Umsetzung der Diazoverbindungen an Stelle des billigen Natriumpolysulfids auch Xanthogenat nach L e u c k a r t (a. a. O.) oder Schwefeldioxyd mit Kupfer nach G a t t e r in a ri n verwendet «-erden.
- Beispiel 1.
- Die aus i i 5 Gewichtsteilen 2 Aniinonaphthalin-i-sulfosätire, 5o Gewichtsteilen Schwefelsäure 6o° Be, iooo Gewichtsteilen Wasser und 35 Gewichtsteilen Natriumnitrit bereitete abgepreßte und gewaschene Diazopaste wird mit wenig Wasser angeteigt und unter Rühren langsam in eine Lösung von 16 Gewichtsteilen Schwefel, i -o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 4.o Gewichtsteilen Soda in 4.0o Gewichtsteile Wasser eingetragen. Die Temperatur steigt dabei bis etwa 35 bis 400 an. Zum Schluß wird noch auf 6o bis 70° erwärmt, und wenn alles in Lösung gegangen ist, mit verdünnter Schwe-. felsäure kongosauer gemacht. Nach dein Erkalten wird vom Schwefel abfiltriert, das Filtrat mit 40o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66" Be versetzt und am Rückflußkühler unter allmählicher Zugabe von .fo Gewichtsteilen Zinkstaub mehrere Stunden zum Sieden erhitzt, bis eine Probe des abgeschiedenen gelben 51s in ätznatronhaltigem Wasser glatt löslich ist. Nun läßt man erkalten, wobei das 13-Naphthvlmercaptan zu einem festen Kristallkuchen erstarrt.
- Beispiel -z.
- i i j Gewichtsteile i - Aminonaphthalin -8-sttlfos ure werden wie im Beispiel i diazotiert. Die Diazoverbindung wird abgepreßt, ausgewaschen und in \ atriumsulfidlösung eingetragen. Die angesäuerte und vom ausgeschiedenen Schwefel abfiltrierte Lösung wird mit 15o Gewichtsteilen Schwefelsäure 66° Be' unter Zugabe von insgesamt 5o Gewichtsteilen Zinkstaub mehrere Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Schließlich wird das v.--.Naphthylmercaptan mit Wasserdampf übergetrieben.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der Naphthalinreihe, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von Aminonaphthalinsulfosäuren mit Schwefelalkalien oder Xanthogenaten zu Dinaphthvldisulfiddisulfosäuren umsetzt und die Sulfogruppen unter gleichzeitiger oder nachfolgender Reduktion zum Mercaptan abspaltet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF58124D DE433103C (de) | 1925-02-24 | 1925-02-24 | Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der Naphthalinreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF58124D DE433103C (de) | 1925-02-24 | 1925-02-24 | Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der Naphthalinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE433103C true DE433103C (de) | 1926-08-20 |
Family
ID=7108455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF58124D Expired DE433103C (de) | 1925-02-24 | 1925-02-24 | Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der Naphthalinreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE433103C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002030883A1 (en) * | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of thiophenols |
-
1925
- 1925-02-24 DE DEF58124D patent/DE433103C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002030883A1 (en) * | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of thiophenols |
| AU2002221663B2 (en) * | 2000-10-11 | 2004-09-30 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of thiophenols |
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