DE4219800A1 - Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ver­ zweigter Fettstoffe, bei dem man ungesättigte Fettstoffe in Gegenwart von Übergangsmetall- und/oder Zinnsalzen mit Vinyl­ verbindungen umsetzt.
Stand der Technik
Verzweigte Fettstoffe zeichnen sich gegenüber linearen Fett­ stoffen durch niedrigere Stockpunkte, geringere Flüchtigkeit, bessere Oxidationsstabilität, höheres Netzvermögen und leich­ tere Konfektionierbarkeit aus. Sie stellen damit wichtige Rohstoffe zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, wie beispielsweise Tensiden, Schmierstoffen, Walz- und Ziehölen, Kosmetika, Textil- und Papierhilfsmitteln dar [DE-A1-28 28 384].
Ein bewährtes Verfahren zur Herstellung verzweigter Fett­ stoffe ist die Addition von Maleinsäureanhydrid (MSA) an un­ gesättigte Fettsäuren oder deren Ester ("Maleinierung"). Werden einfach ungesättigte Fettstoffe eingesetzt, erfolgt die Umsetzung als sogenannte "En-Reaktion" [Fat Sci.Technol., 90, 1 (1988.)]; werden hingegen Fettstoffe mit zwei oder mehr Doppelbindungen verwendet, findet eine Diels-Alder-Reaktion statt. Beide Umsetzungen werden katalysatorfrei bei Tempera­ turen oberhalb von 200°C durchgeführt und verlaufen wenig selektiv [Oil and Soap, 18/19, 23 (1942), J.Am.Oil. Chem.Soc., 25, 254 (1948)].
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbes­ sertes Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe, bei dem man ungesättigte Fettstoffe in Gegenwart von Übergangsmetall- und/oder Zinnsalzen mit Vinylverbindungen umsetzt.
Überraschenderweise konnte gezeigt werden, daß die Addition von Vinylverbindungen an ungesättigte Fettstoffe rasch und mit zufriedenstellenden Adduktausbeuten erfolgt, wenn man als Katalysatoren Salze von Übergangsmetallen und/oder des Zinns verwendet und die Reaktion gegebenenfalls in Anwesenheit von Propylencarbonat als Lösungsmittel durchführt.
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der verzweigten Fett­ stoffe kommen
a1) ungesättigte Fettsäuren,
a2) ungesättigte Fettsäureniedrigalkylester sowie
a3) ungesättigte Fettsäureglycerinester
in Betracht.
a1) Unter ungesättigte Fettsäuren sind dabei Stoffe der For­ mel (I) zu verstehen,
R¹CO-OH (I)
in der
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
steht.
Typische Beispiele sind Undecensäure, Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Konjuensäure, Ricinensäure, Gadoleinsäure, Arachidonsäure, Erucasäure und Clupanodonsäure. Wegen ihrer leichten Verfügbarkeit ist die Verwendung von Öl­ säure bevorzugt.
Wie in der Fettchemie üblich, können auch technische Fettsäureschnitte eingesetzt werden, wie sie beispiels­ weise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Die Fettsäureschnitte können herstellungsbe­ dingt auch gesättigte Anteile enthalten, sofern deren Anteil 50 Gew.-% nicht übersteigt. Vorzugsweise werden Fettsäuren mit Iodzahlen oberhalb von 50, insbesondere auf Basis von Rüböl und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Olivenöl, Rindertalg oder Fischöl eingesetzt.
a2) Unter ungesättigten Fettsäureniedrigalkylester sind die Ester der oben genannten ungesättigten Fettsäuren mit Niedrigalkoholen zu verstehen, die der Formel (II) fol­ gen,
R²CO-OR³ (II)
in der
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und
R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
steht.
Typische Beispiele sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylester der Undecensäure, Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Konjuensäure, Ricinensäure, Gadoleinsäure, Arachidon­ säure, Erucasäure und Clupanodonsäure. Bevorzugt ist der Einsatz von Ölsäuremethylester.
a3) Neben den Estern der genannten ungesättigten Fettsäuren mit Niedrigalkoholen kommen als Ausgangsstoffe auch die entsprechenden ungesättigten Fettsäureglycerinester in Betracht, die der Formel (III) folgen,
in der
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha­ tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
stehen.
Typische Beispiele sind Triglyceride auf synthetischer, insbesondere jedoch natürlicher Basis, wie Rüböl und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Olivenöl, Korianderöl, Erdnußöl, Baumwollsaatöl, Meadowfoamöl, Leinöl, Rinder­ talg, Schweineschmalz oder Fischöl. Die natürlichen Fettsäureglycerinester können gesättigte Fettsäuren so­ wie Partialglyceride enthalten, sofern deren Anteile jeweils nicht mehr als 50 Gew.-% ausmachen. Vorzugsweise werden Fettsäureglycerinester eingesetzt, die eine Iod­ zahl von 50 bis 150 aufweisen.
Als Vinylverbindungen kommen Stoffe der Formel (IV) in Be­ tracht,
R⁷-CH=CH₂ (IV)
in der
R7 für einen Arylrest, einen Rest O-R8 oder O-COR9 sowie
R8 und R9 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
stehen.
Typische Beispiele sind Styrol, Vinylacetat und Alkylvinyl­ ether, insbesondere Butylvinylether.
Als Katalysatoren für die Addition der Vinylverbindungen an die ungesättigten Fettstoffe kommen Übergangsmetall- und/ oder Zinnsalze in Betracht. Hierunter sind beispielsweise die Halogenide, insbesondere die Chloride der Metalle Titan, Zir­ kon, Chrom, Molybdän, Wolfram, Cobalt, Nickel, Ruthenium, Rhodium, Palladium, Platin und/oder Zinn zu verstehen.
Typische Beispiele sind Hexachloroplatinsäure, Platindichlo­ rid, Palladiumdichlorid, Zinntetrachlorid und insbesondere Rutheniumtrichlorid.
Die ungesättigten Fettstoffe und die Vinylverbindungen können im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 5 eingesetzt werden.
Die Katalysatormenge kann 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,2 bis 1 Mol.-% - bezogen auf die ungesättigten Fettstoffe - betragen.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsge­ mäße Verfahren in Gegenwart von Propylencarbonat als Lö­ sungsmittel durchgeführt.
Die Umsetzung gelingt bereits, wenn die einzelnen Reaktions­ partner unter Erwärmen über eine gewisse Zeit miteinander in Kontakt gebracht werden. Um einen Verlust an Ausgangsstoffen zu verhindern, empfiehlt es sich, die Umsetzung in einem Druckgefäß, beispielsweise einem Glasautoklaven durchzufüh­ ren, wobei sich ein autogener Druck von 1 bis 10, vorzugs­ weise 1,5 bis 5 bar einstellen kann. Die Temperatur kann da­ bei 30 bis 150 vorzugsweise 70 bis 130°C, die Reaktionsdauer 1 bis 1500, vorzugsweise 10 bis 360 min betragen.
Wird die Reaktion in Gegenwart von Propylencarbonat durchge­ führt, kann das Lösungsmittel in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Ausschütteln mit Wasser abgetrennt wer­ den.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen ver­ zweigten Fettstoffe stellen im wesentlichen Gemische von 1 : 1-, 1 : 2-, 1 : 3- und 1 : 4-Addukten der Vinylverbindungen an die ungesättigten Fettstoffe dar. Die Verteilung der Kompo­ nenten ist statistisch und ergibt sich unmittelbar aus den gewählten Einsatzverhältnissen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die verzweigten Fettstoffe zeigen stockpunktserniedrigende Eigenschaften und eignen sich zur Herstellung von Schmier­ mitteln und Korrosionsinhibitoren, in denen sie in Mengen von 1 bis 25, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Allgemeine Versuchsvorschrift
In einem temperierbaren 400- ml-Glasautoklaven mit Magnetrührvorrichtung wurden 7,4 g (25 mmol) Ölsäuremethylester (Edenor® MeTiO5, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG) und 50 mmol einer Vinylverbindung vorgelegt und mit 1,25 mmol Katalysator versetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung über einen Zeitraum von 24 h bei 130°C gerührt. Einzelheiten zu den Versuchsansätzen und den er­ zielten Adduktausbeuten sind Tab. 1 zu entnehmen.
Tabelle 1
Addition von Vinylverbindungen an Ölsäuremethylester

Claims (12)

1. Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe, bei dem man ungesättigte Fettstoffe in Gegenwart von Über­ gangsmetall- und/oder Zinnsalzen mit Vinylverbindungen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäuren der Formel (I) einsetzt, R¹CO-OH (I)in der
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäureniedrigalkyl­ ester der Formel (II) einsetzt, R²CO-OR³ (II)in der
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und
R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäureglycerinester der Formel (III) einsetzt, in der
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha­ tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
stehen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinylverbindungen der Formel (IV) einsetzt, R⁷-CH=CH₂ (IV)in der
R7 für einen Arylrest, einen Rest O-R8 oder O-COR9 sowie
R8 und R9 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
stehen.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Übergangsmetall- und/oder Zinnsalze Halogenide der Metalle Titan, Zirkon, Chrom, Molybdän, Wolfram, Cobalt, Nickel, Ruthenium, Rhodium, Palladium, Platin und/oder Zinn einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die ungesättigten Fettstoffe und die Vinylverbin­ dungen im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 ein­ setzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 5 Mol.-% - bezogen auf die ungesättigten Fettstoffe - einsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Propylencarbonat als Lösungsmittel durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 30 bis 150°C durchführt.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter autogenen Drücken von 1 bis 10 bar durchführt.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung über einen Zeitraum von 1 bis 1500 min durchführt.
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