DE4219799A1 - Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ver
zweigter Fettstoffe, bei dem man ungesättigte Fettstoffe in
Gegenwart von Bor- und/oder Zinnhalogeniden mit Chinonver
bindungen umsetzt.
Verzweigte Fettstoffe zeichnen sich gegenüber linearen Fett
stoffen durch niedrigere Stockpunkte, geringere Flüchtigkeit,
bessere Oxidationsstabilität, höheres Netzvermögen und leich
tere Konfektionierbarkeit aus. Sie stellen damit wichtige
Rohstoffe zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, wie
beispielsweise Tensiden, Schmierstoffen, Walz- und Ziehölen,
Kosmetika, Textil- und Papierhilfsmitteln dar
[DE-A1-28 28 384].
Ein bewährtes Verfahren zur Herstellung verzweigter Fett
stoffe ist die Addition von Maleinsäureanhydrid (KSA) an un
gesättigte Fettsäuren oder deren Ester ("Maleinierung").
Werden einfach ungesättigte Fettstoffe eingesetzt, erfolgt
die Umsetzung als sogenannte "En-Reaktion" [Fat Sci. Technol.,
90, 1 (1988)]; werden hingegen Fettstoffe mit zwei oder mehr
Doppelbindungen verwendet, findet eine Diels-Alder-Reaktion
statt. Beide Umsetzungen werden katalysatorfrei bei Tempera
turen oberhalb von 200°C durchgeführt und verlaufen wenig
selektiv [Oil and Soap, 18/19, 23 (1942), J.Am.Oil.Chem.
Soc., 25, 254 (1948)].
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbes
sertes Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe zu
entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
verzweigter Fettstoffe, bei dem man ungesättigte Fettstoffe
in Gegenwart von Bor- und/oder Zinnhalogeniden mit Chinon
verbindungen umsetzt.
Überraschenderweise konnte gezeigt werden, daß die Addition
von Chinonen an ungesättigte Fettstoffe rasch und mit zu
friedenstellenden Adduktausbeuten erfolgt, wenn man als Ka
talysatoren Bor- und/oder Zinnhalogenide verwendet und die
Reaktion gegebenenfalls in Anwesenheit von Propylencarbonat
als Lösungsmittel durchführt.
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der verzweigten Fett
stoffe kommen
a1) ungesättigte Fettsäuren,
a2) ungesättigte Fettsäureniedrigalkylester sowie
a3) ungesättigte Fettsäureglycerinester
in Betracht.
a1) ungesättigte Fettsäuren,
a2) ungesättigte Fettsäureniedrigalkylester sowie
a3) ungesättigte Fettsäureglycerinester
in Betracht.
a1) Unter ungesättigte Fettsäuren sind dabei Stoffe der For
mel (I) zu verstehen,
R¹CO-OH (I)
in der
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen steht.
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen steht.
Typische Beispiele sind Undecensäure, Palmoleinsäure,
Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure,
Linolensäure, Konjuensäure, Ricinensäure, Gadoleinsäure,
Arachidonsäure, Erucasäure und Clupanodonsäure. Wegen
ihrer leichten Verfügbarkeit ist die Verwendung von Ölsäure
bevorzugt.
Wie in der Fettchemie üblich, können auch technische
Fettsäureschnitte eingesetzt werden, wie sie beispiels
weise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle
anfallen. Die Fettsäureschnitte können herstellungsbe
dingt auch gesättigte Anteile enthalten, sofern deren
Anteil 50 Gew.-% nicht übersteigt. Vorzugsweise werden
Fettsäuren mit Iodzahlen oberhalb von 50, insbesondere
auf Basis von Rüböl und Sonnenblumenöl neuer Züchtung,
Olivenöl, Rindertalg oder Fischöl eingesetzt.
a2) Unter ungesättigten Fettsäureniedrigalkylester sind die
Ester der oben genannten ungesättigten Fettsäuren mit
Niedrigalkoholen zu verstehen, die der Formel (II) fol
gen,
R²CO-OR³ (II)
in der
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beispiele sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl- und
Butylester der Undecensäure, Palmoleinsäure, Ölsäure,
Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure,
Konjuensäure, Ricinensäure, Gadoleinsäure, Arachidon
säure, Erucasäure und Clupanodonsäure. Bevorzugt ist der
Einsatz von Ölsäuremethylester.
a3) Neben den Estern der genannten ungesättigten Fettsäuren
mit Niedrigalkoholen kommen als Ausgangsstoffe auch die
entsprechenden ungesättigten Fettsäureglycerinester in
Betracht, die der Formel (III) folgen,
in der
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen stehen.
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen stehen.
Typische Beispiele sind Triglyceride auf synthetischer,
insbesondere jedoch natürlicher Basis, wie Rüböl und
Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Olivenöl, Korianderöl,
Erdnußöl, Baumwollsaatöl, Meadowfoamöl, Leinöl, Rinder
talg, Schweineschmalz oder Fischöl. Die natürlichen
Fettsäureglycerinester können gesättigte Fettsäuren so
wie Partialglyceride enthalten, sofern deren Anteile
jeweils nicht mehr als 50 Gew.-% ausmachen. Vorzugsweise
werden Fettsäureglycerinester eingesetzt, die eine Iod
zahl von 50 bis 150 aufweisen.
Als Chinonverbindungen kommen prinzipiell alle Verbindungen
in Betrachte die ein chinoides Ringsystem aufweisen. Typische
Beispiele sind die stellungsisomeren Benzo- und Naphthochi
none.
Als Katalysatoren für die Addition der Chinonverbindungen an
die ungesättigten Fettstoffe kommen Bor- und/oder Zinnhalo
genide in Betracht. Hierunter sind beispielsweise Bortri
chlorid, Zinndichlorid und insbesondere Bortrifluorid, gege
benenfalls in Form des stabilisierten Ether-Adduktes sowie
Zinntetrachlorid zu nennen.
Die ungesättigten Fettstoffe und die Chinonverbindungen kön
nen im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise
1 : 1 bis 1 : 5 eingesetzt werden.
Die Katalysatormenge kann 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,2 bis 1
Mol.-% - bezogen auf die ungesättigten Fettstoffe - betragen.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsge
mäße Verfahren in Gegenwart von Propylencarbonat als Lö
sungsmittel durchgeführt.
Die Umsetzung gelingt bereits, wenn die einzelnen Reaktions
partner unter Erwärmen über eine gewisse Zeit miteinander in
Kontakt gebracht werden. Die Temperatur kann dabei 30 bis 150
vorzugsweise 70 bis 130°C, die Reaktionsdauer 1 bis 1500,
vorzugsweise 10 bis 360 min betragen.
Wird die Reaktion in Gegenwart von Propylencarbonat durchge
führt, kann das Lösungsmittel in an sich bekannter Weise,
beispielsweise durch Ausschütteln mit Wasser abgetrennt wer
den.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen ver
zweigten Fettstoffe stellen im wesentlichen Gemische von
1 : 2-, 1 : 3-, 1,4- und insbesondere 1 : 1-Addukten der Chinon
verbindungen an die ungesättigten Fettstoffe dar.
Die verzweigten Fettstoffe zeigen stockpunktserniedrigende
Eigenschaften und eignen sich zur Herstellung von Schmier
mitteln und Korrosionsinhibitoren, in denen sie in Mengen von
1 bis 25, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die
Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
In einem temperierbaren 100-
ml-Dreihalskolben mit Magnetrührvorrichtung wurden 14,8 g (50
mmol) Ölsäuremethylester (Edenor® MeTiO5, Fa. Henkel KGaA,
Düsseldorf, FRG) und 100 mmol einer Chinonverbindung in 10 ml
Propylencarbonat als Lösungsmittel vorgelegt und mit 1,25
mmol Katalysator versetzt. Anschließend wurde die Reaktions
mischung über einen Zeitraum von 24 h bei 130°C gerührt.
Einzelheiten zu den Versuchsansätzen und den erzielten
Adduktausbeuten sind Tab. 1 zu entnehmen.
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe, bei
dem man ungesättigte Fettstoffe in Gegenwart von Bor-
und/oder Zinnhalogeniden mit Chinonverbindungen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäuren der Formel
(I) einsetzt,
R¹CO-OH (I)in der
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen steht.
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäureniedrigalkyl
ester der Formel (II) einsetzt,
R²CO-OR³ (II)in der
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäureglycerinester
der Formel (III) einsetzt,
in der
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen stehen.
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen stehen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Chinonverbindungen die stellungsisomeren Benzo-
und/oder Naphthochinone einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Bor- und/oder Zinnhalogenide Bortrifluorid, Bor
trichlorid und/oder Zinntetrachlorid einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die ungesättigten Fettstoffe und die Chinonverbin
dungen im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 ein
setzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 5 Mol.-% -
bezogen auf die ungesättigten Fettstoffe - einsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung in Gegenwart von Propylencarbonat als
Lösungsmittel durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung bei Temperaturen von 30 bis 150°C
durchführt.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung über einen Zeitraum von 1 bis 1500 min
durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4219799A DE4219799A1 (de) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4219799A DE4219799A1 (de) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4219799A1 true DE4219799A1 (de) | 1993-12-23 |
Family
ID=6461195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4219799A Withdrawn DE4219799A1 (de) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4219799A1 (de) |
-
1992
- 1992-06-17 DE DE4219799A patent/DE4219799A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |