DE4218051A1 - Verfahren zur Herstellung ungesättigter, verzweigter Fettstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung ungesättigter, verzweigter Fettstoffe

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DE4218051A1
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Arno Dr Behr
Hans-Peter Handwerk
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ungesättigte, verzweigte Fettstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man ungesättigte Fettstoffe in Gegenwart von Zinnhalogeniden mit Nitrilen und/ oder acetylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen umsetzt sowie deren Verwendung als Schmierstoffadditive.
Stand der Technik
Verzweigte Fettstoffe zeichnen sich gegenüber linearen Fett­ stoffen durch niedrigere Stockpunkte und geringere Flüchtig­ keit aus. Ein bewährtes Verfahren zu ihrer Herstellung be­ steht beispielsweise in der Addition von Maleinsäureanhydrid (MSA) an ungesättigte Fettsäuren oder deren Ester ("Maleinie­ rung").
In Compr. Organomet. Chem. (ed. G.Wilkinson), Pergamon Press, Vol.8, 1982, S.426 berichten Keim, Behr und Röper über die Verknüpfung von Mono- und Dienen mit Alkinen und Nitrilen in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren. Da die Katalysator­ rückgewinnung jedoch äußerst schwierig ist, kommt ein derar­ tiges Laborverfahren schon aus ökonomischen Gründen für eine technische Realisierung kaum in Betracht.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbes­ sertes Verfahren zur Herstellung ungesättigter, verzweigter Fettstoffe zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind ungesättigte, verzweigte Fett­ stoffe, dadurch erhältlich, daß man ungesättigte Fettstoffe in Gegenwart von Zinnhalogeniden mit Nitrilen und/oder acetylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen umsetzt.
Überraschenderweise konnte gezeigt werden, daß die Addition von Nitrilen und/oder acetylenisch ungesättigten Kohlenwas­ serstoffen an ungesättigte Fettstoffe rasch und mit zufrie­ denstellenden Adduktausbeuten erfolgt, wenn man als Kataly­ satoren Zinnhalogenide, insbesondere Zinntetrachlorid, ver­ wendet und die Reaktion gegebenenfalls in Anwesenheit von Propylencarbonat als Lösungsmittel durchführt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ungesättigter, verzweigter Fettstoffe, bei dem man ungesättigte Fettstoffe in Gegenwart von Zinnhalo­ geniden mit Nitrilen und/oder acetylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen umsetzt.
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der ungesättigten, verzweigten Fettstoffe kommen
a1) ungesättigte Fettsäuren,
a2) ungesättigte Fettsäureniedrigalkylester sowie
a3) ungesättigte Fettsäureglycerinester
in Betracht.
a1) Unter ungesättigte Fettsäuren sind dabei Stoffe der For­ mel (I) zu verstehen,
R1CO-OH (I)
in der
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
steht.
Typische Beispiele sind Undecensäure, Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Konjuensäure, Ricinensäure, Gadoleinsäure, Arachidonsäure, Erucasäure und Clupanodonsäure. Wegen ihrer leichten Verfügbarkeit ist die Verwendung von Öl­ säure bevorzugt.
Wie in der Fettchemie üblich, können auch technische Fettsäureschnitte eingesetzt werden, wie sie beispiels­ weise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Die Fettsäureschnitte können herstellungsbe­ dingt auch gesättigte Anteile enthalten, sofern deren Anteil 50 Gew. -% nicht übersteigt. Vorzugsweise werden Fettsäuren mit Iodzahlen oberhalb von 50, insbesondere auf Basis von Rüböl und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Olivenöl, Rindertalg oder Fischöl eingesetzt.
a2) Unter ungesättigten Fettsäureniedrigalkylester sind die Ester der oben genannten ungesättigten Fettsäuren mit Niedrigalkoholen zu verstehen, die der Formel (II) fol­ gen,
R2CO-OR3 (II)
in der
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und
R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beispiele sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylester der Undecensäure, Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Konjuensäure, Ricinensäure, Gadoleinsäure, Arachidon­ säure, Erucasäure und Clupanodonsäure. Bevorzugt ist der Einsatz von Ölsäuremethylester.
a3) Neben den Estern der genannten ungesättigten Fettsäuren mit Niedrigalkoholen kommen als Ausgangsstoffe auch die entsprechenden ungesättigten Fettsäureglycerinester in Betracht, die der Formel (III) folgen,
in der
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha­ tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
stehen.
Typische Beispiele sind Triglyceride auf synthetischer, insbesondere jedoch natürlicher Basis, wie Rüböl und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Olivenöl, Korianderöl, Erdnußöl, Baumwollsaatöl, Meadowfoamöl, Leinöl, Rinder­ talg, Schweineschmalz oder Fischöl. Die natürlichen Fettsäureglycerinester können gesättigte Fettsäuren so­ wie Partialglyceride enthalten, sofern deren Anteile jeweils nicht mehr als 50 Gew. -% ausmachen. Vorzugsweise werden Fettsäureglycerinester eingesetzt, die eine Iod­ zahl von 50 bis 150 aufweisen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen ungesättigten, ver­ zweigten Fettstoffe kommen Nitrile der Formel (IV) in Be­ tracht,
R7-(CH2)n-CN (IV)
in der
R7 für eine Methyl-, Phenyl- oder Nitrilgruppe und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10
steht.
Typische Beispiele sind Acetonitril, Propionitril, Ben­ zonitril, Bernsteinsäuredinitril und Adiponitril.
Unter acetylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen sind Verbindungen der Formel (V) zu verstehen,
R8-(CH2)p-C≡C-(CH2)q-R9 (V)
in der
R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Me­ thyl-, Phenyl-, Nitril-, Hydroxyl-, Carboxyl- oder Estergruppe C00R10,
R10 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie
p und q unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10
steht.
Typische Beispiele sind Propin, Butin, Pentin, Phenylacety­ len, Diphenylacetylen, Acetylendicarbonsäure, Propargylalko­ hol sowie Propiolsäure und deren Niedrigalkylester.
Vorzugsweise werden solche Nitrile und acetylenisch ungesät­ tigten Kohlenwasserstoffe eingesetzt, die bei Umgebungsbe­ dingungen, d. h. bei einer Temperatur von 20°C und einem Druck von 1 bar, flüssig oder fest vorliegen und somit leicht gehandhabt werden können.
Als Katalysatoren für die Addition der Halogenverbindungen an die ungesättigten Kohlenwasserstoffe kommen Zinnhalogenide in Betracht. Typische Beispiele sind die Bromide, Chloride und Iodide des Zinns in den Oxidationsstufen +II und +IV, insbe­ sondere Zinntetrachlorid sowie Alkylzinnhalogenide wie bei­ spielsweise Dimethylzinndichlorid.
Die ungesättigten Fettstoffe und die Nitrile bzw. acetyle­ nisch ungesättigten Kohlenwasserstoffe können im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 5 eingesetzt werden.
Die Menge an Zinnhalogeniden kann 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,2 bis 1 Mol-% - bezogen auf die ungesättigten Fettstoffe - betragen.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsge­ mäße Verfahren in Gegenwart von Dioxan, Ethylencarbonat, Glycerincarbonat oder insbesondere Propylencarbonat als Lö­ sungsmittel durchgeführt.
Die Umsetzung gelingt bereits, wenn die einzelnen Reaktions­ partner unter Erwärmen über eine gewisse Zeit miteinander in Kontakt gebracht werden. Um einen Verlust an Ausgangsstoffen zu verhindern, empfiehlt es sich, die Umsetzung in einem Druckgefäß, beispielsweise einem Glasautoklaven durchzufüh­ ren, wobei sich ein autogener Druck von 1 bis 10, vorzugs­ weise 1,5 bis 5 bar einstellen kann. Die Temperatur kann da­ bei 30 bis 150 vorzugsweise 70 bis 130°C, die Reaktionsdauer 1 bis 1500, vorzugsweise 10 bis 360 min betragen.
Wird die Reaktion in Gegenwart von Propylencarbonat durchge­ führt, kann das Lösungsmittel in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Ausschütteln mit Wasser abgetrennt wer­ den.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen unge­ sättigten, verzweigten Fettstoffe stellen im wesentlichen Gemische von 1 : 1-, 1 : 2-, 1 : 3- und 1 : 4-Addukten der Nitrile bzw. acetylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffe an die ungesättigten Fettstoffe dar. Die Verteilung der Komponenten ist statistisch und ergibt sich unmittelbar aus den gewählten Einsatzverhältnissen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die ungesättigten, verzweigten Fettstoffe zeigen stockpunkt­ erniedrigende Eigenschaften und eignen sich als Additive zur Herstellung von Schmierstoffen, in denen sie in Mengen von l bis 25, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiel 1
In einem 400-ml-Glasautoklaven mit Magnetrührvorrichtung wur­ de eine Mischung aus 7,4 g (25 mmol) Ölsäuremethylester (Ede­ nor® MeTiO5, Verkaufsprodukt Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG), 5,7 g (50 mmol) Acetylendicarbonsäure sowie 324 mg (1,25 mmol) Zinntetrachlorid vorgelegt und in 10 ml Propylen­ carbonat dispergiert. Anschließend wurde die Reaktionsmi­ schung bei einer Temperatur von 130°C und einem autogenen Druck von 3 bis 5 bar über einen Zeitraum von 24 h gerührt. Das Addukt der Acetylendicarbonsäure an den Ölsäuremethyl­ ester wurde als dunkelrot gefärbte Flüssigkeit in einer Aus­ beute von 50 % der Theorie erhalten.
Vergleichsbeispiel 1
Analog Beispiel 1 wurden 7,4 g Ölsäuremethylester, 5,7 g Acetylendicarbonsäure und 625 mg (1,25 mmol) Hexachloropla­ tinsäure in 10 ml Propylencarbonat zur Reaktion gebracht. Die Adduktausbeute betrug 39 % der Theorie.
Vergleichsbeispiel 2
Vergleichsbeispiel 1 wurde wiederholt, auf den Zusatz von Hexachloroplatinsäure als Katalysator jedoch verzichtet. Die Adduktausbeute betrug 8 % der Theorie.

Claims (15)

1. Ungesättigte, verzweigte Fettstoffe, erhältlich durch Umsetzung von ungesättigten Fettstoffen mit Nitrilen und/oder acetylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Zinnhalogeniden.
2. Verfahren zur Herstellung ungesättigter, verzweigter Fettstoffe, bei dem man ungesättigte Fettstoffe in Ge­ genwart von Zinnhalogeniden mit Nitrilen und/oder acetylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäuren der Formel (I) einsetzt, R1CO-OH (I)in der
R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäureniedrigalkyl­ ester der Formel (II) einsetzt, R2CO-OR3 (II)in der
R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen und
R3 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
steht.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Fettstoffe Fettsäureglycerinester der Formel (III) einsetzt, in der
R4CO, R5CO und R6CO unabhängig voneinander für alipha­ tische Acylreste mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Doppelbindungen
stehen.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrile der Formel (IV) einsetzt, R7-(CH2)n-CN (IV)in der
R7 für eine Methyl-, Phenyl- oder Nitrilgruppe und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10
steht.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man acetylenisch ungesättigte Kohlenwasserstoffe der Formel (V) einsetzt, R8(CH2)p-C≡C-(CH2)q-R9 (V)in der
R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ei­ ne Methyl-, Phenyl-, Nitril-, Hydroxyl-, Carboxyl- oder Estergruppe COOR10,
R10 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie
p und q unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10
steht.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Zinnhalogenid Zinntetrachlorid einsetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ungesättigten Verbindungen im molaren Verhältnis von 1 1 bis 1 : 10 einsetzt.
10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zinnhalogenide in Mengen von 0,1 bis 5 Mol-% - bezogen auf die ungesättigten Fettstoffe - einsetzt.
11. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Propylencarbonat als Lösungsmittel durchführt.
12. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 30 bis 150°C durchführt.
13. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter autogenen Drücken von 1 bis 10 bar durchführt.
14. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung über einen Zeitraum von 1 bis 1500 min durchführt.
15. Verwendung der ungesättigten, verzweigten Fettstoffe nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 14 als Schmierstoffadditive.
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