DE4211694A1 - Fluessigkristalline verbindungen - Google Patents
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Description
Flüssigkristalline Verbindungen der Formel I
worin
R einen unsubstituierten oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O- ersetzt sein können, so daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen
R einen unsubstituierten oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O- ersetzt sein können, so daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen
- (a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch Fluor substituiert sein
können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
X und Y jeweils unabhängig voneinander H, F oder Cl,
s und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, wobei s+o1 ist, und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie diese enthaltende ferroelektrische flüssigkristalline Phasen.
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
X und Y jeweils unabhängig voneinander H, F oder Cl,
s und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, wobei s+o1 ist, und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie diese enthaltende ferroelektrische flüssigkristalline Phasen.
Chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen mit
ferroelektrischen Eigenschaften können hergestellt werden,
indem man Basis-Mischungen mit einer oder mehreren getilteten
smektischen Phasen mit einem geeigneten chiralen Dotierstoff
versetzt (L. A. Beresnev et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89,
327 (1982); H. R. Brand et al., J. Physique 44 (lett.), L 771
(1983). Solche Phasen können als Dielektrika für schnell
schaltende Displays verwendet werden, die auf dem von Clark
und Lagerwall beschriebenen Prinzip der SSFLC-Technologie
(N. A. Clark und S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36, 899
(1980); USP 4 367 924) auf der Basis der ferroelektrischen
Eigenschaften der chiral getilteten Phase beruhen. In dieser
Phase sind die langgestreckten Moleküle in Schichten angeordnet,
wobei die Moleküle einen Tiltwinkel zur Schichtennormalen
aufweisen. Beim Fortschreiten von Schicht zu Schicht
ändert sich die Tiltrichtung um einen kleinen Winkel
bezüglich einer senkrecht zu den Schichten stehenden Achse,
so daß eine Helixstruktur ausgebildet wird. In Displays, die
auf dem Prinzip der SSFLC-Technologie beruhen, sind die
smektischen Schichten senkrecht zu den Platten der Zelle
angeordnet. Die helixartige Anordnung der Tiltrichtungen der
Moleküle wird durch einen sehr geringen Abstand der Platten
(ca. 1-2 µm) unterdrückt. Dadurch werden die Längsachsen der
Moleküle gezwungen, sich in einer Ebene parallel zu den
Platten der Zelle anzuordnen, wodurch zwei ausgezeichnete
Tiltorientierungen entstehen. Durch Anlegen eines geeigneten
elektrischen Wechselfeldes kann in der eine spontane Polarisation
aufweisenden flüssigkristallinen Phase zwischen diesen
beiden Zuständen hin- und hergeschaltet werden. Dieser
Schaltvorgang ist wesentlich schneller als bei herkömmlichen
verdrillten Zellen (TN-LCD's), die auf nematischen Flüssigkristallen
basieren.
Ein großer Nachteil für viele Anwendungen der derzeit
verfügbaren Materialien mit chiral getilteten smektischen
Phasen (wie z. B. SC*, jedoch auch SH*, SI*, SJ*, SK*, SG*, SF*)
ist deren geringe chemische, thermische und Photo-Stabilität.
Eine weitere nachteilige Eigenschaft von Displays basierend
auf derzeit verfügbaren chiral getilteten smektischen
Mischungen ist, daß die Spontanpolarisation zu kleine Werte
aufweist, so daß das Schaltzeitverhalten der Displays ungünstig
beeinflußt wird und/oder der Pitch und/oder der Tilt
und/oder die Viskosität der Phasen nicht den Anforderungen
der Display-Technologie entspricht. Darüber hinaus ist meist
der Temperaturbereich der ferroelektrischen Phasen zu klein
und liegt überwiegend bei zu hohen Temperaturen.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Verbindungen
der Formel I als Komponenten chiral getilteter smektischer
Mischungen die erwähnten Nachteile wesentlich vermindern
kann. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen gegenüber den
gleichen Verbindungen ohne Doppelbindung eine Stabilisierung
der SC-Phase auf. Die Verbindungen der Formel I sind somit als
Komponenten chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner
Phasen vorzüglich geeignet. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe
chemisch besonders stabile chiral getiltete smektische
flüssigkristalline Phasen mit günstigen ferroelektrischen
Phasenbereichen, günstigen Weiten für die Viskosität, insbesondere
mit breiten SC* Phasenbereichen, hervorragender
Unterkühlbarkeit bis zu Temperaturen unter 0°C ohne daß
Kristallisation auftritt und für derartige Phasen hohen Werten
für die spontane Polarisation herstellbar. P ist die
spontane Polarisation in nC/cm². Die Verbindungen der Formel I
eignen sich jedoch auch für flüssigkristalline Phasen für den
elektroklinen Effekt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich.
In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten
können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen,
aus denen flüssigkristalline smektische Phasen zum überwiegenden
Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen
der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus
anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise
die dielektrische und/oder optische Anisotropie
und/oder die Viskosität und/oder die spontane Polarisation
und/oder den Phasenbereich und/oder der Tiltwinkel und/oder
den Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.
Die Verbindungen der Formel I sind in der allgemeinen Formel
der EP 0 268 198 partiell erfaßt, jedoch werden dort keine
Alk-1-enyle beschrieben.
Gegenstand der Erfindung sind somit die flüssigkristallinen
Verbindungen der Formel I.
Gegenstand der Erfindung sind ferner ferroelektrische
flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens
einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente,
insbesondere ferroelektrische elektrooptische
Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten vorzugsweise mindestens
zwei, insbesondere mindestens drei Verbindungen der
Formel I. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße chirale
getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren
achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens
eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig
kleiner positiver dielektrischer Anisotropie enthält. Diese
weiteren Komponente(n) der achiralen Basismischung können
1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung
ausmachen.
Als weitere Komponenten mit betragsmäßig kleiner positiver
oder negativer dielektrischer Anisotropie eignen sich Verbindungen
der Formel IV,
wobei
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂- bzw. CF₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -S- oder -CH₂- ersetzt sein können,
R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Perfluoralkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂- bzw. CF₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -S- oder -CH₂- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander durch F oder CN
substituiertes oder unsubstituiertes 1,4-Phenylen
oder 1,4-Cyclohexylen,
x und y 0 oder 1,
X′ O oder S ist,
welche die Verbindungen der Teilformeln IVa bis IVi umfaßt:
x und y 0 oder 1,
X′ O oder S ist,
welche die Verbindungen der Teilformeln IVa bis IVi umfaßt:
R⁴ und R⁵ sind jeweils vorzugsweise geradkettig Alkyl, Alkoxy,
Alkanoyloxy, Perfluoralkyl, Perfluoralkoxy, 1,1-Dihydroperfluoralkoxy,
1,1,2,2-Tetrahydroperfluoralkoxy oder Alkoxycarbonyl
mit jeweils 3 bis 12 C-Atomen. X′ ist vorzugsweise
O. In den Verbindungen der Formeln IVa, IVb, IVd, IVe, IVf
und IVg kann auch eine 1,4-Phenylengruppe lateral durch
Halogen oder CN, insbesondere durch Fluor, substituiert
sein.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilformeln
IVa, IVb, IVd und IVf, worin R⁴ und R⁵ jeweils geradkettiges
Alkyl oder Alkoxy, 1,1,2,2-Tetrahydroperfluoralkoxy mit
jeweils 5 bis 10 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen sind in der folgenden
Tabelle I angegeben:
Die Verbindungen der Teilformeln IVc, IVh und IVi eignen sich
als Zusätze zur Schmelzpunktserniedrigung und werden normalerweise
den Basismischungen mit nicht mehr als 5%, vorzugsweise
1 bis 3%, zugesetzt. R⁴ und R⁵ bedeuten in den Verbindungen
der Teilformeln IVc, IVh und IVi vorzugsweise geradkettiges
Alkyl mit 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 5, C-Atomen.
Eine weitere zur Schmelzpunktserniedrigung in den erfindungsgemäßen
Phasen geeignete Verbindungsklasse ist diejenige der
Formel
worin R⁴ und R⁵ die für IVc, IVh und IVi angegebene bevorzugte
Bedeutung haben.
Als weitere Komponenten mit negativer dielektrischer Anisotropie
eignen sich weiterhin Verbindungen enthaltend das
Strukturelement A, B oder C.
Bevorzugte Verbindungen dieser Art entsprechen den Formeln
Va, Vb und Vc:
R′ und R′′ bedeuten jeweils vorzugsweise geradkettige Alkyl-
oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils 2 bis 10 C-Atomen, Q¹ und Q²
bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen,
4,4′-Biphenylyl, 4-(trans-4-Cyclohexyl)-phenyl, trans,trans-4,4′-Bicyclohexyl,
4-(4-Cyano-1,4-cyclohexylen)-phenyl oder
eine der Gruppen Q¹ und Q² auch eine Einfachbindung.
Q³ und Q⁴ bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, 4,4′-Biphenylyl
oder trans-1,4-Cyclohexylen. Eine der Gruppen Q³ und Q⁴
kann auch 1,4-Phenylen bedeuten, worin mindestens eine
CH-Gruppe durch N ersetzt ist. R′′′ ist ein optisch aktiver
Rest mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom der Struktur
Vorzugsweise ist R′′′ ein
Rest der Formel
worin Q¹ und Q² jeweils
unabhängig voneinander -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine
Einfachbindung, vorzugsweise -O- oder eine Einfachbindung,
X′′ CH₃, Cl, F, CN, CF₃, vorzugsweise F, p 0-8 und r 1 bis 8
bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel Vc sind
diejenigen der Formel Vc′:
worin A 1,4-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen und u 0 oder
1 bedeutet.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen chiral getilteten
Medien neben einer oder mehreren Verbindungen der
Formel I eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der
Formel VI
worin R⁴ und R⁵ die für Formel IV angegebene Bedeutung besitzen,
X′ N oder CH und L¹ und L² jeweils H oder F bedeuten,
insbesondere Verbindungen der Formeln VIa bis VIe:
worin R⁴ und R⁵ n-Alkyl oder Alkoxy mit 3 bis 12 C-Atomen,
vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen, bedeuten. Insbesondere enthalten
die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen
der Formel VIa und eine oder mehrere Verbindungen der
Formel IVb.
Weiterhin enthalten die erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise
mindestens eine Komponente der Formel VII,
worin
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CF₃)-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können,
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CF₃)-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können,
und
jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl,
Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y′ F oder H,
r 1-10 und
p 1-18
bedeuten.
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y′ F oder H,
r 1-10 und
p 1-18
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I umfassen vorzugsweise die
angeführten bevorzugten zweikernigen und dreikernigen Verbindungen
der Formel I1 bis I32
Die Verbindungen der Formel I umfassen die nachstehend
angeführten bevorzugten zweikernigen und dreikernigen Materialien.
Darunter sind diejenigen der Teilformeln I3, I7, I10, I14,
I15, I16, I17, I27, I31 und I32
besonders bevorzugt, insbesondere worin X und Y H oder F
und R Alkyl oder Alkoxy bedeuten.
R ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit vorzugsweise
5 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen. Verbindungen
der Formel I mit relativ kurzen Alkyl- und Alkoxyresten
eignen sich auch als Komponenten nematischer Phasen.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel IA bis
IP:
Erfindungsgemäße Verbindungen können z. B. hergestellt werden,
indem man eine Verbindung der Formel II,
worin R, X und Y die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
metalliert und anschließend mit einem geeigneten Elektrophil
umsetzt.
Die Ausgangsstoffe können gegebenenfalls auch in situ gebildet
werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch
nicht isoliert, sondern weiter zu den Verbindungen der Formel
I umsetzt.
Die Verbindungen der Formel II lassen sich z. B. wie folgt
herstellen:
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken
wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag,
Stuttgart) beschrieben sind, hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich beispielsweise
wie folgt herstellen:
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. F.=Schmelzpunkt, K.=Klärpunkt. Vor- und
nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle
Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung"
bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit
Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase,
dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation
und/oder Chromatographie.
Zu einer Lösung von 33 mmol Diisopropylamin in 30 ml abs.
THF werden bei -20°C 20,1 ml einer 15%igen Lösung von
n-Butyllithium in Hexan zugetropft. Nach 0,5 h Rühren bei
dieser Temperatur werden bei -70°C 22 mmol 6-p-Octylphenyl-2-Fluorpyridin
(erhältlich nach DE-OS 41 37 433)
zugetropft. Nach 1 Std. Rühren werden 33 mmol Dodecanal
bei ca. 50°C zugetropft.
Nach dem Erwärmen auf Raumtemperatur wird hydriert. Die
organische Phase wird abgetrennt und wie üblich aufgearbeitet.
21 mmol Alkohol aus a) werden am Wasserabscheider durch
Erhitzen mit 0,4 g p-Toluolsulfonsäure in 100 ml Toluol
dehydratisiert, K 55 SC 74 I.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
0,05 mol 2-p-Bromphenyl-5-heptylpyridin in 70 ml Triethylamin
und 100 ml Acetonitril werden mit 0,076 mol Perfluorheptylethylen,
0,1 g Palladium(II)acetat und 0,5 g Tri-o-tolylphosphin
versetzt und 72 h unter Rückfluß gekocht. Man
läßt abkühlen und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit
Wasser aufgenommen und mit Toluol extrahiert. Anschließend
wird wie üblich aufgearbeitet.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
Zu 1 mol 1,4-Dibrombenzol in 1000 ml Diethylether werden
bei -70°C 610 ml einer 15%igen Lösung von n-Butyllithium
in Hexan zugetropft. Anschließend wird eine Stunde
gerührt. Nach Zugabe von 1 mol 1-Octanol läßt man auf
Raumtemperatur erwärmen und säuert an. Die organische
Phase wird abgetrennt und wie üblich aufgearbeitet.
1,1 mol des Alkohols aus a) werden am Wasserabscheider
durch Erhitzen mit 20 g p-Toluolsulfonsäure in 2500 ml
Toluol dehydratisiert.
Zu 0,26 mol bei der Vinylverbindung aus b) in 100 ml THF
werden bei -100°C 0,26 mol Butyllithium (15%ige Lösung in
Hexan) zugetropft. Nach einer Stunde Rühren werden bei
-85 bis -90°C 0,36 mol Borsäuretrimethylester zugetropft.
Es wird noch 0,5 h nachgerührt, dann werden bei -20°C
0,42 mol Essigsäure zugetropft. Anschließend erwärmt man
auf 30°C und tropft bei dieser Temperatur 0,42 mol H₂O₂
zu und läßt auf Raumtemperatur abkühlen und versetzt das
Gemisch mit einer 5%igen Natriumdithion-Lösung. Nach
Phasentrennung und üblicher Aufarbeitung erhält man das
Phenol.
0,1 mol p-Octylbenzoesäure, 0,1 mol des Phenols aus c)
und 0,01 mol DMAP werden in 200 ml Dichlormethan gelöst
und mit 0,11 mol DCC versetzt. Man rührt 6 h bei Raumtemperatur,
und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird in
Dichlormethan gelöst und wie üblich aufgearbeitet.
Analog erhält man die folgenden Verbindungen der Formel
0,1 mol 2-p-Bromphenyl-5-heptylpyrimidin in 140 ml Triethylamin und
200 ml Acetonitril werden mit 0,152 mol Perfluorhexylethylen, 0,1 g
Palladium(II)acetat und 1,0 g Tri-o-tolylphosphin versetzt und 72 h
unter Rückfluß gekocht. Man läßt abkühlen und engt im Vakuum ein. Der
Rückstand wird mit Wasser aufgenommen und mit Toluol extrahiert.
Anschließend wird wie üblich aufgearbeitet.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
0,025 mol 2-p-Bromphenyl-5-heptylpyrimidin in 35 ml Triethylamin und
50 ml Acetonitril werden mit 0,038 mol Perfluorhexylethylen, 0,1
Palladium(II)acetat und 0,25 g Tri-o-tolylphosphin versetzt und 72 h
unter Rückfluß gekocht. Man läßt abkühlen und engt im Vakuum ein. Der
Rückstand wird mit Wasser aufgenommen und mit Toluol extrahiert.
Anschließend wird wie üblich aufgearbeitet.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
0,01 mol des in Beispiel 1 erhaltenen Produkts werden
mit Pd/C hydriert.
K 52 I
K 52 I
0,01 mol des in Beispiel 5 erhaltenen Produkts werden
mit Pd/C hydriert.
K 72 SC 81 SA 124 I
K 72 SC 81 SA 124 I
Claims (12)
1. Flüssigkristalline Verbindungen der Formel I
worin
R einen unsubstituierten oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O- ersetzt sein können, so daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine
R einen unsubstituierten oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O- ersetzt sein können, so daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine
- (a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch Fluor substituiert sein
können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
X und Y jeweils unabhängig voneinander H, F oder Cl,
s und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, wobei s+o1 ist, und
m 1 oder 2
bedeuten.
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
X und Y jeweils unabhängig voneinander H, F oder Cl,
s und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, wobei s+o1 ist, und
m 1 oder 2
bedeuten.
2. Verbindung der Formel IA,
worin
R, A¹, Z¹ und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben und n 1 bis 15 ist.
3. Verbindungen der Formel IC,
worin
R, A¹, Z¹ und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben und n 1 bis 15 ist.
4. Verbindungen der Formel IE,
worin
R, A¹, Z¹ und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben und n 1 bis 15 ist.
5. Verbindungen der Formel IG,
worin
R, A¹, Z¹ und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben und n 1 bis 15 ist.
6. Verbindungen der Formel IM,
worin
R, A¹, Z¹ und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
n 1 bis 15 ist.
7. Verbindungen der Formel IP,
worin
R, A¹, Z¹ und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
n 1 bis 15 ist.
8. Chiral getiltetes smektisches Medium mit mindestens zwei
achiralen, flüssigkristallinen Komponenten und mindestens einer
optisch aktiven Komponente, dadurch gekennzeichnet, daß
mindestens eine achirale Komponente eine Verbindung der Formel I
ist.
9. Medium nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens
3 Verbindungen der Formel I enthält.
10. Medium nach einem der Ansprüche 8 und 9, dadurch gekennzeichnet,
daß es mindestens eine Komponente der Formel V enthält,
worin
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können, und jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y′ F oder H,
r 1-10, und
bedeuten.
R¹ Alkyl mit 5 bis 15 C-Atomen, worin eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-, -CH * F-, -CH * Cl-, -CH * (CH₃)- oder -CH * (CN)- ersetzt sein können, und jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Cyclohexylen,
Q -O-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung,
Y′ F oder H,
r 1-10, und
bedeuten.
11. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8 enthält.
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