JP2009155642A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第一成分として大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、および第二成分として大きな光学異方性を有し、そして小さな粘度を有する特定の三環化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし
Description
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;pは0、1または2である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;pは0、1または2である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5およびX6は独立して、水素またはフッ素である。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは0または1である。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは1、2または3である。
ネマチック相の上限温度(NI;℃):偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含有している。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特表平3−505742号公報に開示された組成物の中から実施例Aを選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1)に類似の化合物を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。25℃における誘電率異方性についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。
3−HB−2 (3−2−1) 17%
3−HB−O1 (3−2−1) 15.4%
3−HB−O2 (3−2−1) 11.6%
3−HBB−2 (3−5−1) 14.6%
5−HBB−2 (3−5−1) 10.8%
3−HBBH−3 (−) 3.8%
5−HBBH−3 (−) 3.8%
5−BEB−2CF3 (−) 23%
NI=56.5℃;Δn=0.110;Δε=3.1.
実施例1の組成物は、比較例1のそれと比較して、高いネマチック相の上限温度および大きな誘電率異方性を有する。
3−HHB(F,F)−VCF3 (1−1−1) 5%
5−HHB(F,F)−VCF3 (1−1−1) 5%
3−HB(F)B(F,F)−VCF3 (1−2−2) 7%
5−HB(F)B(F,F)−VCF3 (1−2−2) 3%
3−BB(F)B(F,F)−VCF3 (1−3−2) 4%
5−BB(F)B(F,F)−VCF3 (1−3−2) 6%
2−BB(F)B−3 (2−1) 4%
2−BB(F)B−5 (2−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 41%
1V−HH−3 (3−1−1) 11%
V−HHB−1 (3−4−1) 8%
V2−HHB−1 (3−4−1) 3%
NI=90.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.119;η=10.9mPa・s;Δε=4.6;Vth=2.12V;γ1=49.0mPa・s;τ=8.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=97.8%.
実施例2の組成物は、比較例1のそれと比較して、高いネマチック相の上限温度および大きな誘電率異方性を有する。
3−HBB(F)−VCF3 (1−2) 3%
3−HBB(F,F)−VCF3 (1−2−1) 5%
5−BBB(F,F)−VCF3 (1−3−1) 3%
3−HB(F,F)−VCF3 (1−4) 5%
3−HHXB(F,F)−VCF3 (1−7) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−VCF3 (1−8) 4%
1−BB(F)B−2V (2−1) 6%
2−BB(F)B−2V (2−1) 4%
2−BBB(2F)−3 (2−2) 4%
7−HB−1 (3−2−1) 3%
3−HB−O2 (3−2−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 39%
1V−HH−3 (3−1−1) 5%
3−HBB−2 (3−5−1) 3%
1V−HBB−2 (3−5−1) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−9−1) 3%
NI=78.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.133;η=10.1mPa・s;Δε=4.5;Vth=2.06V;γ1=44.3mPa・s;τ=8.6ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.7%.
実施例3の組成物は、比較例1のそれと比較して、高いネマチック相の上限温度および大きな誘電率異方性を有する。
5−BB(F,F)−VCF3 (1−5) 7%
5−HB(F)B(F)B(F,F)−VCF3 (1−9) 4%
5−BB(F)B(F)B(F,F)−VCF3 (1−10) 3%
3−BB(F)B−5 (2−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 5%
3−HH−4 (3−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 23%
V2−BB−1 (3−3−1) 7%
V−HHB−1 (3−4−1) 12%
V2−HHB−1 (3−4−1) 6%
3−HB−CL (4−1−1) 6%
3−HHB−CL (4−4−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 7%
NI=80.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.117;η=12.7mPa・s;Δε=4.34;Vth=2.13V;γ1=52.2mPa・s;τ=8.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.7%.
実施例4の組成物は、比較例1のそれと比較して、高いネマチック相の上限温度および大きな誘電率異方性を有する。
5−BB(F,F)EB(F,F)−VCF3 (1−6) 3%
5−HBB(F,F)XB(F,F)−VCF3 (1−11) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−VCF3 (1−12) 4%
V2−BB(F)B−1 (2−1) 5%
V2−BB(F)B−2 (2−1) 5%
V2−BB(F)B−3 (2−1) 6%
V−HH−3 (3−1−1) 35%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
V−HHB−1 (3−4−1) 7%
1V2−BB−F (4−2) 3%
1V2−BB−CL (4−3) 3%
3−HBB−F (4−7−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−12−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F)−F (4−19) 5%
5−HHBB(F,F)−F (4−13−1) 3%
NI=84.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.132;η=13.4mPa・s;Δε=4.5;Vth=2.11V;γ1=54.5mPa・s;τ=9.1ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
5−HB(F)B(F,F)−VCF3 (1−2−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−VCF3 (1−8) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−VCF3 (1−13) 4%
1−BB(F)B−2V (2−1) 4%
3−BB(F)B−2V (2−1) 6%
V−HH−3 (3−1−1) 45%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
1V2−BB−1 (3−3−1) 6%
3−PyBB−F (4−10−1) 5%
4−PyBB−F (4−10−1) 5%
5−PyBB−F (4−10−1) 5%
NI=83.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.138;η=10.8mPa・s;Δε=5.2;Vth=1.90V;γ1=48.0mPa・s;τ=8.7ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=97.9%;VHR−3=97.8%.
3−HHB−VCF3 (1−1) 3%
3−HHB(F,F)−VCF3 (1−1−1) 4%
3−HBB(F,F)−VCF3 (1−2−1) 3%
1−BB(F)B−2V (2−1) 7%
2−BB(F)B−2V (2−1) 6%
3−BB(F)B−2V (2−1) 5%
3−HH−VFF (3−1) 15%
V−HH−3 (3−1−1) 19%
V−HH−5 (3−1−1) 10%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−HBB−2 (3−5−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−14−1) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−15−1) 7%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−16−1) 6%
NI=89.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.130;η=11.1mPa・s;Δε=5.1;Vth=1.95V;γ1=49.6mPa・s;τ=8.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.8%.
3−HB(F)B(F,F)−VCF3 (1−2−2) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−VCF3 (1−13) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−VCF3 (1−13) 3%
1−BB(F)B−2V (2−1) 5%
2−BB(F)B−2V (2−1) 5%
3−BB(F)B−2V (2−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 47%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−17−1) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−20) 7%
3−HBEB(F,F)−F (4−21) 3%
5−HBBH−3 (−) 3%
5−HBB(F)B−3 (−) 3%
NI=82.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.123;η=14.3mPa・s;Δε=4.3;Vth=2.19V;γ1=56.8mPa・s;τ=9.4ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.7%.
3−HB(F)B(F,F)−VCF3 (1−2−2) 4%
3−HB(F,F)−VCF3 (1−4) 5%
3−BB(F,F)−VCF3 (1−5) 5%
1−BB(F)B−2V (2−1) 5%
2−BB(F)B−2V (2−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 43%
3−HHB−1 (3−4−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−17−1) 5%
3−HHXB(F)−OCF3 (4−18) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−22) 4%
5−GHB(F,F)−F (4−23) 4%
5−HB(F)BH−3 (−) 3%
3−HHEBH−3 (−) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=83.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.113;η=14.2mPa・s;Δε=4.8;Vth=1.97V;γ1=55.0mPa・s;τ=9.3ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.8%.
Claims (24)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;pは0、1または2である。 - 第一成分が式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が5重量%から30重量%の範囲である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは0または1である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が35重量%から80重量%の範囲である請求項5から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは1、2または3である。 - 第四成分が式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−17)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−17)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から35重量%の範囲である請求項11から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモードまたはIPSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項22に記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、PSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項22に記載の液晶表示素子。
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