DE4011044C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE4011044C2
DE4011044C2 DE4011044A DE4011044A DE4011044C2 DE 4011044 C2 DE4011044 C2 DE 4011044C2 DE 4011044 A DE4011044 A DE 4011044A DE 4011044 A DE4011044 A DE 4011044A DE 4011044 C2 DE4011044 C2 DE 4011044C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
double bonds
radicals
alkyl
silanes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE4011044A
Other languages
English (en)
Other versions
DE4011044A1 (de
Inventor
Herbert Dipl.-Chem. Dr. 6975 Gerchsheim De Wolter
Klaus Dipl.-Chem. Dr. 8710 Kitzingen De Rose
Christian 8706 Hoechberg De Egger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fraunhofer Gesellschaft zur Foerderung der Angewandten Forschung eV
Original Assignee
Fraunhofer Gesellschaft zur Foerderung der Angewandten Forschung eV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE4011044A priority Critical patent/DE4011044A1/de
Application filed by Fraunhofer Gesellschaft zur Foerderung der Angewandten Forschung eV filed Critical Fraunhofer Gesellschaft zur Foerderung der Angewandten Forschung eV
Priority to DE59109218T priority patent/DE59109218D1/de
Priority to EP91105354A priority patent/EP0450624B1/de
Priority to DE59109172T priority patent/DE59109172D1/de
Priority to EP91105355A priority patent/EP0451709B1/de
Priority to US07/680,929 priority patent/US5233006A/en
Priority to US07/680,928 priority patent/US5399738A/en
Publication of DE4011044A1 publication Critical patent/DE4011044A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4011044C2 publication Critical patent/DE4011044C2/de
Priority to US08/366,055 priority patent/US5532398A/en
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/58—Metal-containing linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Handelsübliche Silane mit reaktiven Doppelbindungen stellen im allgemeinen monofunktionelle Verbindungen mit einer C=C-Doppelbindung dar, z. B. (Meth)acryloxysilane des folgenden Typs:
wobei R Wasserstoff oder Methyl bedeutet und X z. B. Halogen oder Alkoxy ist.
Silane dieses Typs stellen in der Regel niedermolekulare und somit vor der Si-X-Hydrolyse und Kondensation relativ flüchtige Verbindungen dar, die aufgrund der vorhandenen Acrylgruppe toxikologisch bedenklich sind. Bei der Weiterverarbeitung durch Polymerisation oder modifizierende Funktionalisierung haben diese Silane außerdem den Nachteil, daß aufgrund der Anwesenheit nur einer aktiven C=C-Doppelbindung lediglich Kettenpolymere erhältlich sind und bei vorheriger Funktionalisierung diese für die organische Polymerisation notwendige C=C- Doppelbindung meist verlorengeht. Ferner befindet sich zwischen der Doppelbindung und dem zur Bildung eines anorganischen Netzwerks befähigten Silicium in der Regel nur eine kurze Kette, so daß die mechanischen Eigenschaften (Flexibilität etc.) über die organischen Gruppen nur in engen Grenzen variierbar sind.
Aufgabe der Erfindung war es daher, neue organische modifizierte Silane bereitzustellen, bei denen der Abstand zwischen Silicium und der reaktiven Doppelbindung beliebig einstellbar ist und die mehrere reaktive Doppelbindungen mit der Möglichkeit einer dreidimensionalen Vernetzung sowie andere funktionelle Gruppen enthalten können, welche eine gezielte Anpassung an das gewünschte Anwendungsgebiet gestatten.
Gegenstand der Erfindung sind Silane der allgemeinen Formel (I):
{XaRbSi[R′(A)c](4-a-b)}xB (I)
in der die Reste folgende Bedeutung haben:
X: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkyl­ carbonyl, Alkoxycarbonyl oder -NR′′₂;
R: Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl;
R′: Alkylen, Arylen oder Alkylenarylen;
R′′: Wasserstoff, Alkyl oder Aryl;
A: O, S, PR′′, POR′′ oder NHC(O)O;
B: geradkettiger oder verzweigter organischer Rest, abgeleitet von einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen und 5 bis 50 Kohlenstoffatomen;
a: 1, 2 oder 3;
b: 0, 1 oder 2;
c: 0 oder 1;
x: ganze Zahl, deren Maximalwert der Anzahl von Doppel­ bindungen in der Verbindung B′ minus 1 entspricht;
wobei die obigen Alkyl- bzw. Alkenylreste gegebenenfalls substituierte geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bzw. 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sind,
Aryl für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl steht und sich die obigen Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Arylen-, Alkylen- und Alkylenarylenreste von den oben definierten Alkyl- und Arylresten ableiten.
Definitionen
Die Alkylreste sind geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 6, vorzugs­ weise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, 2- Ethylhexyl, Dodecyl und Octadecyl.
Die Alkenylreste sind geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere niedere Alkenylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Vinyl, Allyl und 2-Butenyl.
Die Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl­ carbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Arylalkyl-, Alkylaryl-, Alkylen-, Arylen- und Alkylenarylenreste leiten sich vor­ zugsweise von den oben genannten Alkyl- und Arylresten ab. Spezielle Beispiele sind Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-, sek- und tert-Butoxy, Monomethylamino, Monoethyl­ amino, Dimethylamino, Diethylamino, N-Ethylanilino, Acetyl­ oxy, Propionyloxy, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzyl, 2-Phenylethyl und Tolyl.
Die genannten Reste können gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten tragen, z. B. Halogen, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Trialkylammonium, Amido, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Epoxy, SO₃H oder PO₄H₂.
Unter den Halogenen sind Fluor, Chlor und Brom bevorzugt.
Der Rest B leitet sich ab von einer substituierten oder unsubstituierten Verbindung mit mindestens zwei C=C-Doppel­ bindungen, z. B. Vinyl-, Allyl-, Acryl- und/oder Methacryl­ gruppen, und 5 bis 50, vorzugsweise 6 bis 30 Kohlenstoff­ atomen. Vorzugsweise leitet sich B ab von einer substitu­ ierten oder unsubstituierten Verbindung mit zwei oder meh­ reren Acrylat- oder Methacrylatgruppen (derartige Verbin­ dungen werden im folgenden als (Meth)acrylate bezeichnet).
Falls die Verbindung B sustituiert ist, können die Substituenten unter den oben genannten Substituenten ausgewählt sein.
Zur Herstellung von Mono(meth)acryloxysilanen werden Verbindungen B mit zwei C=C-Doppelbindungen, zur Herstellung von Multi(meth)acryloxysilanen solche mit mindestens drei C=C-Doppelbindungen eingesetzt. Spezielle Beispiele für derartige Verbindungen sind die folgenden (Meth)acrylate:
Bevorzugte Acrylate sind z. B. die folgenden:
und solche der Formel
in der R eine organische Gruppe ist, wie sie z. B. bei den oben genannten speziellen Verbindungen dargestellt ist.
Die Silane der vorliegenden Erfindung können z. B. dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise
  • a) ein Silan der allgemeinen Formel (II): XaRbSiR′Y (II)in der X, R, R′ a und b die vorstehend genannte Bedeutung haben, (a+b)=3 und Y die Gruppe SH, PR′′H oder POR′′H bedeutet,
    einer Additionsreaktion mit einer Verbindung B mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • b) ein Silan der allgemeinen Formel (III): XaRbSiR′NCO (III)in der X, R, R′, a und b die vorstehend genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Kondensationsreaktion mit einer hydroxyl­ substituierten Verbindung B mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • c) ein Silan der allgemeinen Formel (IV): XaRbSiH (IV)in der X, R, R′, a und b die vorstehend genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Hydrosilylierungsreaktion mit einer Verbindung B mit mindestens zwei C=C- Doppelbindungen unterwirft.
Bei der Verfahrensvariante (a) erfolgt die Silanisierung über eine der C=C-Doppelbindungen des Restes B, wobei die Mercaptogruppe eines entsprechenden Silans im Sinne einer basisch katalysierten Michael-Reaktion unter Bildung einer Thioether-Einheit addiert wird:
Die Phosphinaddition erfolgt in analoger Weise.
Bei der Verfahrensvariante (b) entsteht durch Silanisierung der hydroxyl-substituierten Ausgangsverbindung B mit einem Isocyanatosilan eine Urethan-Struktur:
Bei der Verfahrensvariante (c) erfolgt die Hydrosilylierung schematisch nach folgender Reaktionsgleichung:
Die in dem entstehenden Silan enthaltenen Alkoxygruppen stehen zum Aufbau eines anorganischen Netzwerkes (Si-O-Si- Einheiten) zur Verfügung, während die im Rest B enthaltenen Doppelbindungen unter Aufbau eines organischen Netzwerkes polymerisiert werden können.
Zum Aufbau des anorganischen Netzwerkes werden die erfindungsgemäßen Silane gegebenenfalls unter Zusatz anderer cokondensierbarer Komponenten hydrolysiert und polykondensiert. Die Polykondensation erfolgt vorzugsweise nach dem Sol-Gel-Verfahren, wie es z. B. in den DE-A1 27 58 414, 27 58 415, 30 11 761, 38 26 715 und 38 35 968 beschrieben ist.
Zum Aufbau des organischen Netzwerkes werden die erfindungsgemäßen Silane gegebenenfalls unter Zusatz anderer copolymerisierbarer Komponenten, z. B. der silanfreien Verbindungen B, polymerisiert. Die Polymerisation kann z. B. thermisch oder photochemisch unter Einsatz von Methoden erfolgen, wie sie in den DE-A1 31 43 820, 38 26 715 und 38 35 968 beschrieben sind.
Der Verlauf der anorganischen Vernetzung kann z. B. mittels Karl-Fischer-Titration (Bestimmung des Wasserverbrauchs bei der Hydrolyse), der Ablauf der photochemischen Härtung IR-spektroskopisch untersucht werden (Intensität und Relation der C=C- und C=O-Banden).
Die erfindungsgemäßen Silane stellen hochreaktive Systeme dar, die z. B. bei UV-Bestrahlung innerhalb von Sekundenbruchteilen zu mechanisch stabilen Überzügen bzw. Formkörpern aushärten.
Sie sind über einfach Additionsreaktionen herstellbar und können durch geeignete Auswahl der Ausgangsverbindungen eine variierbare Anzahl reaktiver Gruppen unterschiedlicher Funktionalität aufweisen. Bei Anwesenheit von zwei oder mehr C=C-Doppelbindungen ist die Ausbildung eines dreidimensionalen organischen Netzwerkes möglich. Ferner ist die Einführung anderer funktioneller Gruppen an vorhandenen C=C-Doppelbindungen denkbar, wobei die übrigen Doppelbindungen für eine organische Polymerisation zur Verfügung stehen.
Über den Abstand zwischen Silicium und funktioneller organischer Gruppe, d. h. über die Kettenlänge, und über die Anwesenheit weiterer funktioneller Gruppen in dieser Kette können die mechanischen (z. B. Flexibilität) und physikalisch-chemischen Eigenschaften (Adsorption, Brechzahl, Haftung etc.) der Produkte beeinflußt werden.
Durch die Ausbildung eines anorganischen Netzwerkes können je nach Art und Anzahl der hydrolysierbaren Gruppen (z. B. Alkoxygruppen) silicon- oder glasartige Eigenschaften eingestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Silane besitzen ein relativ hohes Molekulargewicht und dementsprechend verminderte Flüchtigkeit gegenüber reinen Acrylat-Monomeren, so daß die toxische Gefährdung während der Verarbeitung und Applikation geringer ist. Bei der anorganischen und/oder organischen Vernetzung bilden sich Polysiloxane mit nochmals erniedrigter Flüchtigkeit, die damit das Toxizitätsproblem der Acrylatkomponenten völlig beheben.
Die Silane der vorliegenden Erfindung können entweder als solche verwendet werden oder in Zusammensetzungen, die zusätzlich an den Verwendungszweck angepaßte Additive enthalten, z. B. übliche Lackadditive, Lösungsmittel, Füllstoffe, Photoinitiatoren, thermische Initiatoren, Verlaufmittel und Pigmente.
Die Silane oder die silanhaltigen Zusammensetzungen eignen sich z. B. zur Verwendung als Beschichtungs-, Füllstoff- oder Bulkmaterialien, Klebstoffe und Spritzgießmassen. Aufgrund ihres relativ hohen Molekulargewichts erfahren sie bei der Aufhärtung nur eine geringe Schrumpfung. Beschichtungen und Formkörper aus den erfindungsgemäßen Silanen haben den Vorteil, daß sie photochemisch strukturierbar sind. Spezielle Anwendungsgebiete sind z. B. die Beschichtung von Substraten aus Metall, Kunststoff, Papier, Keramik etc. durch Tauchen, Gießen, Streichen, Spritzen, elektrostatisches Spritzen, Elektrotauchlackierung etc. und der Einsatz für optische, optoelektrische oder elektronische Komponenten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 Herstellung der Verbindung
0,1 mol (29,5 g, 26,6 ml) Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) werden in 100 ml Lösungsmittel (z. B. Ethanol, Benzol, Cyclohexan, Diethylether, Methyl-tert-butylether) mit 0,1 mol (16,5 g, 18,8 ml) HSi(OC₂H₅) versetzt. Zu dieser Lösung gibt man 0,3 mmol (930 mg) des Katalysators [Rh(CO)Cl(PPh₂CH₂CH₂SiO1,5]. 40 SiO₂ (BET-Oberfläche 723,5 m², mittlerer Porenradius 1,94 nm, mittleres Porenvolumen 0,70 cm³/g) und rührt unter Lichtausschluß bei 40°C. Nach Beendigung der Reaktion wird der Katalysator abgefrittet und das Lösungsmittel am Vakuum entfernt.
Ausbeute 43,5 g (94%), Sdp. 202°C (Zers.), C₂₁H₃₆O₉Si (MG 460,60). Die Identifizierung erfolgt über IR, ¹H-NMR, ¹³C- NMR, ²⁹Si-NMR und Elementaranalysen.
Beispiel 2 Herstellung der Verbindung
0,15 mol (44,45 g) TMPTA werden unter Kühlung in einem Wasserbad auf 20°C unter Stickstoffschutz vorgelegt und schnell mit 0,15 mol (27,05 g) HSC₃H₆Si(CH₃) (OCH₃)₂ sowie 0,0015 mol (0,0842 g) KOH in 6 g Ethanol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 5 Minuten gerührt (Jod-Mercaptan- Test), dann in 200 ml Diethylether aufgenommen und mit 20 ml H₂O so oft ausgeschüttelt und gewaschen, bis das Waschwasser neutral reagiert. Die Etherphase wird z. B. über Na₂SO₄ oder mit einem hydrophoben Filter getrocknet und im Wasserstrahlvakuum bei 35-40°C eingeengt. Anschließend trocknet man den Rückstand ca. 1 Stunde am Hochvakuum bei 35-40°C.
Beispiel 3 Herstellung der Verbindung
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 2 unter Verwendung einer äquimolaren Menge HSC₃H₆Si(OCH₃)₃ anstelle von HSC₃H₆Si(CH₃) (OCH₃)₂.
Beispiel 4 Herstellung der Verbindung
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 1 unter Verwendung einer äquimolaren Menge Dipentaerythritpentacrylat anstelle von TMPTA.
Beispiel 5 Herstellung der Verbindung
Die Herstellung erfolgt wie in Beispiel 3 unter Verwendung einer äquimolaren Menge Dipentaerythritpentacrylat anstelle von TMPTA.
Beispiel 6 Herstellung von lösungsmittelfreien verarbeitbaren Harzen
Die Diethylether-Reaktionslösung der hergestellten Acryloxysilane wird mit 1,5 mol Wasser (eingesetzt als 0,1 n HCl) pro mol Silan hydrolysiert. Anschließend wäscht man die Etherlösung mit kleinen Protionen Wasser bis zum Neutralpunkt. Nach Trocknen über Na₂SO₄ oder Filtration mit einem hydrophoben Filter wird der Diethylether bei 35-40°C abgezogen und der verbleibende viskose Rückstand im Hochvakuum bei 35-40°C getrocknet.

Claims (7)

1. Silane der allgemeinen Formel (I): {XaRbSi[R′(A)c](4-a-b)}xB (I)in der die Reste folgende Bedeutung haben:X: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder -NR′′₂;
R: Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl;
R′: Alkylen, Arylen oder Alkylenarylen;
R′′: Wasserstoff, Alkyl oder Aryl;
A: O, S, PR′′, POR′′ oder NHC(O)O;
B: geradkettiger oder verzweigter organischer Rest, der sich von einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen und 5 bis 50 Kohlenstoff­ atomen ableitet;
a: 1, 2 oder 3;
b: 0, 1 oder 2;
c: 0 oder 1;
x: ganze Zahl, deren Maximalwert der Anzahl von Doppel­ bindungen in der Verbindung B′ minus 1 entspricht;wobei die obigen Alkyl- bzw. Alkenylreste gegebenenfalls substituierte geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bzw. 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sind,
Aryl für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl steht und sich die obigen Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Arylen-, Alkylen- und Alkylenarylreste von den oben definierten Alkyl- und Arylresten ableiten.
2. Silane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung B′ mindestens drei C=C-Doppelbindungen enthält.
3. Silane nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sich B von einer substituierten oder unsub­ stituierten Verbindung B′ mit zwei oder mehreren Acrylat- oder Methacrylatgruppen ableitet.
4. Silane nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sich B von Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittriacrylat oder Dipentaerythritpentacrylat ableitet.
5. Silane nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß x den Wert 1 oder 2 hat.
6. Verfahren zur Herstellung der Silane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
  • a) ein Silan der allgemeinen Formel (II): XaRbSiR′Y (II)in der X, R, R′, a und b die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, (a+b)=3 und Y die Gruppe SH, PR′′H oder POR′′H bedeutet,
    einer Additionsreaktion mit einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • b) ein Silan der allgemeinen Formel (III): XaRbSiR′NCO (III)in der X, R, R′, a und b die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Kondensationsreaktion mit einer hydroxyl­ substituierten Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft; oder
  • c) ein Silan der allgemeinen Formel (IV): XaRbSiH (IV)in der X, R, R′, a und b die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und (a+b)=3,
    einer Hydrosilylierungsreaktion mit einer Verbindung B′ mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen unterwirft.
7. Verwendung der Silane nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung von Homo- oder Copolymerisaten und Homo- oder Copolykondensaten.
DE4011044A 1990-04-05 1990-04-05 Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten Granted DE4011044A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4011044A DE4011044A1 (de) 1990-04-05 1990-04-05 Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten
EP91105354A EP0450624B1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Polymerisierbare Kieselsäureheteropolykondensate und deren Verwendung
DE59109172T DE59109172D1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Silane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polymerisaten und Polykondensaten
EP91105355A EP0451709B1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Silane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polymerisaten und Polykondensaten
DE59109218T DE59109218D1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Polymerisierbare Kieselsäureheteropolykondensate und deren Verwendung
US07/680,929 US5233006A (en) 1990-04-05 1991-04-05 Polymerizable silicic acid heteropolycondensates and their application
US07/680,928 US5399738A (en) 1990-04-05 1991-04-05 Silanes, process for their preparation and their application to prepare polymers and polycondensates
US08/366,055 US5532398A (en) 1990-04-05 1994-12-29 Silanes, process for their preparation and their application to prepare polymers and polycondensates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4011044A DE4011044A1 (de) 1990-04-05 1990-04-05 Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4011044A1 DE4011044A1 (de) 1991-10-10
DE4011044C2 true DE4011044C2 (de) 1992-09-10

Family

ID=6403841

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4011044A Granted DE4011044A1 (de) 1990-04-05 1990-04-05 Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten
DE59109172T Expired - Lifetime DE59109172D1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Silane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polymerisaten und Polykondensaten
DE59109218T Expired - Lifetime DE59109218D1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Polymerisierbare Kieselsäureheteropolykondensate und deren Verwendung

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59109172T Expired - Lifetime DE59109172D1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Silane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polymerisaten und Polykondensaten
DE59109218T Expired - Lifetime DE59109218D1 (de) 1990-04-05 1991-04-04 Polymerisierbare Kieselsäureheteropolykondensate und deren Verwendung

Country Status (3)

Country Link
US (3) US5399738A (de)
EP (2) EP0451709B1 (de)
DE (3) DE4011044A1 (de)

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19515756A1 (de) * 1995-04-28 1996-10-31 Fraunhofer Ges Forschung Mittels einer Quecksilberniederdrucklampe härtbare pigmentierte Druckfarbe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19627220A1 (de) * 1995-07-06 1997-01-09 Fraunhofer Ges Forschung Thiolsilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19737633C1 (de) * 1997-08-28 1999-06-02 Fraunhofer Ges Forschung Faseroptischer Sensor
EP0985443A2 (de) 1998-09-10 2000-03-15 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. Semipermeable Membranen
DE19910895A1 (de) * 1999-03-11 2000-09-21 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane
US6124491A (en) * 1994-05-13 2000-09-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Polycondensates and polymerizates made from hydrolyzable and polymerizable silanes
WO2006111352A1 (de) 2005-04-19 2006-10-26 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zum verbrücken von hydroxy- oder carbonsäuregruppen enthaltenden, organisch polymerisierbaren silanen oder silanharzeinheiten, sowie produkte dieses verfahrens
DE102007008663A1 (de) 2007-02-20 2008-08-21 Merck Patent Gmbh Bindemittel
DE102007032189A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Merck Patent Gmbh Härtungskatalysator
DE102007029283A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Merck Patent Gmbh Härtungsbeschleuniger
DE102008020441A1 (de) 2008-04-23 2009-10-29 Merck Patent Gmbh Klebstoff
DE102008024868A1 (de) 2008-05-23 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Polymerisationsverfahren zur Herstellung von Kern-Hülle-Partikeln
WO2012163911A1 (de) 2011-05-27 2012-12-06 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Kieselsäure(hetero)polycokondensate mit organisch polymerisierbaren gruppen und entweder sulfonat- oder sulfatgruppen, daraus hergestellte organische polymerisate sowie verfahren zum herstellen der polykondensate
WO2014108546A2 (de) 2013-01-11 2014-07-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Schichten oder dreidimensionale formkörper mit zwei bereichen unterschiedlicher primär- und/oder sekundärstruktur, verfahren zur herstellung des formkörpers und materialien zur durchführung dieses verfahrens
US9233992B2 (en) 2011-10-12 2016-01-12 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Silicic acid polycondensates having cyclic olefin-containing structures, method for the production thereof, and use thereof
WO2022148658A1 (en) 2021-01-11 2022-07-14 Eckart Gmbh Silica encapsulated pigments for nano-metallography

Families Citing this family (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5360834A (en) * 1989-08-01 1994-11-01 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Process for photoinitiated control of inorganic network formation in the sol-gel process
DE4011044A1 (de) * 1990-04-05 1991-10-10 Fraunhofer Ges Forschung Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten
DE4125201C1 (de) * 1991-07-30 1992-10-01 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
DE4133494C2 (de) * 1991-10-09 1996-03-28 Fraunhofer Ges Forschung Dentalharzmasse, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4243874C2 (de) * 1992-12-23 1997-09-18 Fraunhofer Ges Forschung Optische Kopplungsvorrichtung
DE4310733A1 (de) * 1993-04-01 1994-10-06 Fraunhofer Ges Forschung Selbsthärtende Systeme
US5384342A (en) * 1993-08-30 1995-01-24 Dsm Desotech, Inc. Vinyl ether urethane silanes
DE4331608A1 (de) * 1993-09-17 1995-03-23 Goldschmidt Ag Th Mit Acrylatgruppen modifizierte Organopolysiloxane
DE4404364A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-17 Cassella Ag Polysiloxangruppenhaltige Polykondensate
US5919885A (en) * 1994-02-18 1999-07-06 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Covalently and nucleophilically self-curing systems
DE4405261A1 (de) * 1994-02-18 1995-08-24 Fraunhofer Ges Forschung Kovalent-nucleophil selbsthärtende Systeme
US5696179A (en) * 1994-10-19 1997-12-09 Dsm, N.V. Silane oligomer and radiation curable coating composition containing the oligomer
DE19536498A1 (de) * 1995-09-29 1997-04-10 Fraunhofer Ges Forschung Flammgeschützte Kompositwerkstoffe
US5569689A (en) * 1995-10-02 1996-10-29 General Electric Company Addition-curable silicone adhesive compositions
DE59707681D1 (de) * 1996-10-28 2002-08-14 Rolic Ag Zug Vernetzbare, photoaktive Silanderivate
DE19650288A1 (de) * 1996-12-04 1998-07-02 Fraunhofer Ges Forschung Metallackdrähte
TW369617B (en) * 1996-12-06 1999-09-11 Toray Industries Plastic articles for medical use
WO1998028307A1 (en) * 1996-12-23 1998-07-02 Sartomer Company, Inc. Free radically polymerizable silane monomers and oligomers and the method for making them
US5908948A (en) * 1997-03-11 1999-06-01 Bayer Corporation Compounds containing urea and alkoxysilane groups
US6103398A (en) * 1997-05-22 2000-08-15 Motorola, Inc. Optoelectronic device having an overfill material and method of assembly
US6218503B1 (en) 1998-05-15 2001-04-17 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing prepolymers
US6008317A (en) 1998-05-15 1999-12-28 Bausch & Lomb Incorporated Hydroxy or amino terminated hydrophilic polymers
US5969076A (en) * 1998-05-15 1999-10-19 Bausch & Lomb Incorporated Thermoplastic silicone-containing hydrogels
US6034179A (en) * 1998-08-28 2000-03-07 Dow Corning Corporations Polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives
US6060559A (en) * 1998-09-04 2000-05-09 Dow Corning Corporation Curable polyolefin compositions containing organosilicon compounds as adhesion additives
DE19932628A1 (de) * 1998-09-10 2000-03-16 Fraunhofer Ges Forschung Oxygenatormembran
US6339108B1 (en) 1998-09-10 2002-01-15 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung Oxygenator membrane
DE19853971B4 (de) 1998-11-23 2011-06-16 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Anorganisch/organische Polysiloxanhybridpolymere und ihre Verwendung
DE19860361A1 (de) * 1998-12-24 2000-06-29 Espe Dental Ag Vernetzbare Monomere auf Cyclosiloxanbasis, deren Herstellung und deren Verwendung in polymerisierbaren Massen
DE19909894A1 (de) 1999-03-06 2000-09-07 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
DE19910905A1 (de) * 1999-03-11 2000-09-21 Fraunhofer Ges Forschung Verwendung von makromolekularen Zusammensetzungen auf Silanbasis als gegenüber konzentrierten oxidierenden Säuren widerstandsfähige Werkstoffe
WO2001000634A1 (en) 1999-06-29 2001-01-04 Wright Chemical Corporation Synthesis of vinyl carbonates for use in producing vinyl carbamates
DE19932629A1 (de) * 1999-07-13 2001-01-18 Fraunhofer Ges Forschung Organisch modifizierte, lagerstabile, UV-härtbare, NIR-durchlässige und in Schichtdicken von 1 bis 150 mum fotostrukturierbare Kieselsäurepolykondensate, deren Herstellung und deren Verwendung
WO2001008639A1 (en) * 1999-07-28 2001-02-08 Dentsply International Inc. Siloxane containing macromonomers and dental composites thereof
DE19940858A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
DE10012308A1 (de) * 2000-03-14 2001-09-27 Fraunhofer Ges Forschung Anorganische Hohlfasern
US6441213B1 (en) * 2000-05-18 2002-08-27 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality
EP1265103A1 (de) * 2000-12-05 2002-12-11 Kansai Research Institute, Inc. Aktive komponenten und lichtempfindliche diese enthaltende harzzusammensetzungen
DE10132654A1 (de) * 2001-03-13 2002-10-31 Fraunhofer Ges Forschung Phosphorhaltige, organisch polymerisierbare Silane und damit hergestellte Kieselsäure-Polykondensate
WO2002088222A1 (de) * 2001-03-13 2002-11-07 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Phosphorhaltige, organisch polymerisierbare silane und damit hergestellte kieselsäure-polykondensate
DE10143414A1 (de) * 2001-09-05 2003-03-27 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Polysiloxan-Sole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10143383A1 (de) * 2001-09-05 2003-03-27 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Stoffgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10200929A1 (de) 2002-01-12 2003-07-31 Basf Coatings Ag Polysiloxan-Sole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6911263B2 (en) * 2002-01-30 2005-06-28 Awi Licensing Company PET wear layer/sol gel top coat layer composites
DE10221010A1 (de) 2002-05-11 2003-11-27 Basf Coatings Ag Wässrige Dispersion von anorganischen Nanopartikeln, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10242415A1 (de) * 2002-09-12 2004-03-25 Wacker-Chemie Gmbh Organopolysiloxane und deren Einsatz in bei Raumtemperatur vernetzbaren Massen
US6767981B1 (en) * 2002-09-26 2004-07-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Thermoset and ceramic containing silicon and boron
US6784270B1 (en) * 2002-09-26 2004-08-31 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Polymer containing borate and alkynyl groups
DE10245729A1 (de) * 2002-10-01 2004-04-15 Bayer Ag Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung
US6844376B1 (en) * 2002-10-23 2005-01-18 Henkel Corporation Polyurethane compositions containing both radiation and moisture curable groups
DE10339912B4 (de) 2003-08-29 2016-07-21 Ivoclar Vivadent Ag Dentale Beschichtungsmaterialien, deren Verwendung sowie Verfahren zur Beschichtung einer Substratoberfläche
US7019288B2 (en) * 2003-09-30 2006-03-28 Sequenom, Inc. Methods of making substrates for mass spectrometry analysis and related devices
DE10349766A1 (de) 2003-10-24 2005-06-16 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Kieselsäurepolykondensate mit verzweigtkettigen, urethan-, säureamid- und/oder carbonsäureestergruppenhaltigen Resten
AU2005275246B2 (en) 2004-07-14 2011-10-06 3M Deutschland Gmbh Dental compositions containing carbosilane monomers
US7662869B2 (en) 2004-07-14 2010-02-16 3M Innovative Properties Company Dental composition containing unsaturated carbosilane containing components
EP1781724B1 (de) 2004-07-14 2009-07-08 3M Innovative Properties Company Dentalzusammensetzungen mit carbosilanpolymere
CA2573501A1 (en) 2004-07-14 2006-01-19 3M Espe Ag Dental composition containing si-h functional carbosilane components
US7915324B2 (en) 2004-07-14 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Dental composition containing unsaturated carbosilane containing components
JP2008505940A (ja) * 2004-07-14 2008-02-28 スリーエム イーエスピーイー アーゲー 不飽和ハロゲン化アリールアルキルエーテル成分を含む歯科用組成物
EP1776079B1 (de) * 2004-07-14 2010-10-06 3M Espe Ag Dentalzusammensetzung mit epoxy-funktionalen polymerisierbaren verbindungen
US20060189707A1 (en) * 2005-02-24 2006-08-24 Norbert Abels Kits and methods for coating a dental filling material to increase wear resistance and durability
DE102005018351B4 (de) * 2005-04-20 2008-05-29 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung widerstandsfähiger, langlebiger Komposite im Dentalbereich
BRPI0612907A2 (pt) * 2005-07-18 2010-12-07 Syngenta Participations Ag compostos microbiocidas, composição contendo os mesmos e método de controle ou prevenção de infestação em plantas
DE102006016474A1 (de) * 2006-04-07 2007-10-11 Ivoclar Vivadent Ag Dentalmaterialien enthaltend hydrophobe, nanopartikuläre Kieselsäurecokondensate und deren Verwendung
DE102006032077A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Hybride Polymermaterialien durch Copolymerisation
DE102007009754A1 (de) * 2007-02-27 2008-08-28 Byk-Chemie Gmbh Härtbare Polymerbetonmischung
US7745653B2 (en) * 2007-03-08 2010-06-29 3M Innovative Properties Company Fluorochemical compounds having pendent silyl groups
GB0812187D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Dow Corning Modified polyethylene
GB0812186D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Dow Corning Modified polyolefins
GB0812185D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Dow Corning Polymers modified by silanes
US8575383B2 (en) * 2008-10-15 2013-11-05 Kansai Paint Co., Ltd. Silsesquioxane compound having polymerizable functional group
KR20120100704A (ko) 2009-04-30 2012-09-12 다우 코닝 코포레이션 실란에 의해 개질된 엘라스토머 조성물
DE102009036945B4 (de) 2009-06-30 2012-10-11 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Mit einem organisch modifizierten (Hetero-)Kieselsäurepolykondensat beschichtete, einen metallischen, zur Wasserstoffspeicherung geeigneten Kern enthaltende Partikel, damit hergestellte Batterien sowie Verfahren zu deren Herstellung unter Verwendung der Partikel
GB201000121D0 (en) 2010-01-06 2010-02-17 Dow Corning Modified polyolefins
GB201000120D0 (en) 2010-01-06 2010-02-17 Dow Corning Process for forming crosslinked and branched polymers
GB201000117D0 (en) 2010-01-06 2010-02-17 Dow Corning Organopolysiloxanes containing an unsaturated group
US9138778B2 (en) * 2010-04-14 2015-09-22 Kansai Paint Co., Ltd. Method for formation of multi-layered coating film, and coated article
WO2012059529A1 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Dow Corning Corporation Epoxidised elastomer compositions modified by silanes
DE102011053865A1 (de) * 2011-09-22 2013-03-28 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane mit einstellbarer räumlicher Verteilung der funktionellen Gruppen sowie deren Verwendung
DE102012202005A1 (de) 2011-10-12 2013-04-18 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Gefüllte und ungefüllte, organisch modifizierte, gegebenenfalls organisch vernetzte Kieselsäure(hetero)polysilikate als Dentalmaterialien für die "Chairside"-Behandlung
EP2604247A1 (de) 2011-12-15 2013-06-19 Dentsply DeTrey GmbH Verbundstofffüllpartikel und Verfahren zur Herstellung davon
KR101686724B1 (ko) * 2012-04-10 2016-12-14 아르끄마 프랑스 규소-함유 (메트)아크릴레이트 화합물
DE102012104139A1 (de) 2012-05-11 2013-11-14 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung eines ungefüllten oder mit Füllstoff gefüllten, organisch modifizierten Kieselsäure(hetero)polykondensats in medizinischen und nichtmedizinischen Verfahren zum Verändern der Oberfläche eines Körpers aus einem bereits ausgehärteten, ungefüllten oder mit Füllstoff gefüllten Kieselsäure(hetero)polykondensat, insbesondere für die zahnmedizinische "Chairside"-Behandlung
CN104769017B (zh) 2012-08-08 2018-05-25 3M创新有限公司 包含氨基甲酸酯(多)(甲基)丙烯酸酯(多)-硅烷的(共)聚合物反应产物的制品
BR112015002836A2 (pt) 2012-08-08 2018-04-24 3M Innovative Properties Co dispositivos fotovoltaicos com filme de barreira para encapsulação.
DE102013008176A1 (de) 2012-10-05 2014-04-10 Voco Gmbh Kit und Verfahren zur indirekten chairside Herstellung von Kompositinlays
DE102012109685A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Umwandlung reaktiver Gruppen an Si-C-gebundenen Resten von Silanen unter gleichzeitiger Vergrößerung von deren räumlichem Abstand zueinander
EP2943830A1 (de) 2013-01-11 2015-11-18 Multiphoton Optics Gmbh Optisches gehäuse und verfahren zu dessen herstellung
DE102013108594A1 (de) 2013-08-08 2015-02-12 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Silane und Kieselsäure(hetero)polykondensate mit über Kupplungsgruppen angebundenen Aromaten, die sich als oder für Matrixsysteme mit hoher Transluzenz und guter Mechanik eignen
DE102013110582A1 (de) 2013-09-24 2015-04-09 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Elektrochrome Materialien mit verbesserter Temperaturstabilität
JP6296877B2 (ja) * 2014-03-31 2018-03-20 株式会社松風 新規含硫黄シランカップリング剤およびそれを含む歯科用組成物
CN107001397B (zh) 2014-09-26 2020-10-13 科慕埃弗西有限公司 异氰酸酯衍生的有机硅烷
DE102014115751B4 (de) 2014-10-29 2020-08-27 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Mit aromatischen Resten und mit Hydroxygruppen substituierte Silane und Kieselsäure(hetero)polykondensate sowie Derivate davon, die sich als solche oder als Komposite für (Matrix-)Systeme mit hoher Transluzenz und guter Mechanik eignen
EP3225636B1 (de) * 2014-11-28 2019-07-31 LG Chem, Ltd. Modifizierte styrol-butadien-copolymere, verfahren zur herstellung davon und kautschukzusammensetzung damit
DE102015112800A1 (de) 2015-04-09 2016-10-13 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Mehrteilig aufgebaute Dentalprothese sowie Verfahren und Vorrichtung zu ihrer Herstellung
DE102015114397A1 (de) 2015-08-28 2017-03-02 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Misch- und Formverfahren für gefüllte Duromere aus organisch vernetzbaren Kompositmassen, insbesondere für dentale Zwecke
DE102015224049A1 (de) * 2015-12-02 2017-06-08 Schaeffler Technologies AG & Co. KG Primerschicht aus einem anorganisch-organischen-Hybridpolymerwerkstoff
DE102017211562B4 (de) 2017-07-06 2021-12-02 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Beschichtete Cellulosefaser, Verfahren zu deren Herstellung, faserverstärkter Verbundwerkstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE102018117617A1 (de) 2018-07-20 2020-01-23 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Herstellung von Formkörpern aus einem anorganisch-organischen Hybridpolymer mit hoher Auflösung mittels 3D-Druck, Formkörper mit hohen Biegefestigkeiten und E-Moduln und deren Anwendung für dentale Zwecke
US12023858B2 (en) * 2020-12-22 2024-07-02 Lawrence Livermore National Security, Llc Refractive index matching base resin for extremely fine three-dimensional ceramic structures

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL127712C (de) * 1964-12-21
DE2655877A1 (de) * 1976-12-09 1978-06-15 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zum herstellen und verwendung von silanen
DE2918254C2 (de) * 1979-05-05 1984-08-30 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung von vernetzten Organopolysiloxanen und deren Verwendung in abhäsiven Beschichtungsmassen
CA1186436A (en) * 1981-09-30 1985-04-30 Michael J. Michno, Jr. Curable molding compositions containing a poly(acrylate)
US4491650A (en) * 1982-05-05 1985-01-01 Essex Specialty Products, Inc. Acrylic resin having pendant silane groups thereon, and methods of making and using the same
US4625007A (en) * 1982-09-30 1986-11-25 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4849462A (en) * 1983-11-10 1989-07-18 Desoto, Inc. Ultraviolet-curable coatings for optical glass fibers having improved adhesion
DE3536716A1 (de) * 1985-10-15 1987-04-16 Fraunhofer Ges Forschung Kleb- und dichtungsmassen und deren verwendung
US4650889A (en) * 1985-11-29 1987-03-17 Dow Corning Corporation Silane coupling agents
US4697026A (en) * 1986-01-06 1987-09-29 Dow Corning Corporation Acryl functional silicone compounds
FR2603590B1 (fr) * 1986-02-25 1991-05-24 Kansai Paint Co Ltd Procede de preparation d'une resine contenant un polysiloxane
JPS62249992A (ja) * 1986-04-24 1987-10-30 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なシリコンウレタン（メタ）アクリレ−ト，これを用いた樹脂組成物およびコ−テイング剤
US4754012A (en) * 1986-10-03 1988-06-28 Ppg Industries, Inc. Multi-component sol-gel protective coating composition
JPS6414228A (en) * 1987-07-08 1989-01-18 Shinetsu Chemical Co Organosilicon compound
US4997965A (en) * 1988-12-20 1991-03-05 Ciba-Geigy Corporation Enantiomeric silanes, modified packing material, and use thereof
CA2018237C (en) * 1989-07-14 2000-05-09 Antony P. Wright Radiation curable acryloxyfunctional silicone coating composition
DE3930585A1 (de) * 1989-09-13 1991-03-21 Basf Ag Waessrige kunstharzzubereitungen
DE3935775A1 (de) * 1989-10-27 1991-05-02 Wacker Chemie Gmbh Alkenylgruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung dieser organosiliciumverbindungen
DE4011044A1 (de) * 1990-04-05 1991-10-10 Fraunhofer Ges Forschung Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6124491A (en) * 1994-05-13 2000-09-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Polycondensates and polymerizates made from hydrolyzable and polymerizable silanes
DE19515756A1 (de) * 1995-04-28 1996-10-31 Fraunhofer Ges Forschung Mittels einer Quecksilberniederdrucklampe härtbare pigmentierte Druckfarbe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19627220A1 (de) * 1995-07-06 1997-01-09 Fraunhofer Ges Forschung Thiolsilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19737633C1 (de) * 1997-08-28 1999-06-02 Fraunhofer Ges Forschung Faseroptischer Sensor
EP0985443A2 (de) 1998-09-10 2000-03-15 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. Semipermeable Membranen
DE19910895A1 (de) * 1999-03-11 2000-09-21 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane
WO2006111352A1 (de) 2005-04-19 2006-10-26 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zum verbrücken von hydroxy- oder carbonsäuregruppen enthaltenden, organisch polymerisierbaren silanen oder silanharzeinheiten, sowie produkte dieses verfahrens
DE102007008663A1 (de) 2007-02-20 2008-08-21 Merck Patent Gmbh Bindemittel
DE102007032189A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Merck Patent Gmbh Härtungskatalysator
DE102007029283A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Merck Patent Gmbh Härtungsbeschleuniger
DE102008020441A1 (de) 2008-04-23 2009-10-29 Merck Patent Gmbh Klebstoff
DE102008024868A1 (de) 2008-05-23 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Polymerisationsverfahren zur Herstellung von Kern-Hülle-Partikeln
WO2012163911A1 (de) 2011-05-27 2012-12-06 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Kieselsäure(hetero)polycokondensate mit organisch polymerisierbaren gruppen und entweder sulfonat- oder sulfatgruppen, daraus hergestellte organische polymerisate sowie verfahren zum herstellen der polykondensate
US9233992B2 (en) 2011-10-12 2016-01-12 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Silicic acid polycondensates having cyclic olefin-containing structures, method for the production thereof, and use thereof
WO2014108546A2 (de) 2013-01-11 2014-07-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Schichten oder dreidimensionale formkörper mit zwei bereichen unterschiedlicher primär- und/oder sekundärstruktur, verfahren zur herstellung des formkörpers und materialien zur durchführung dieses verfahrens
DE102013104600A1 (de) 2013-01-11 2014-07-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Schichten oder dreidimensionale Formkörper mit zwei Bereichen unterschiedlicher Primär- und/oder Sekundärstruktur, Verfahren zur Herstellung des Formkörpers und Materialien zur Durchführung dieses Verfahrens
DE102013104600B4 (de) 2013-01-11 2019-10-17 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Schichten oder dreidimensionale Formkörper mit zwei Bereichen unterschiedlicher Primär- und/oder Sekundärstruktur, Verfahren zur Herstellung des Formkörpers und Materialien zur Durchführung dieses Verfahrens
WO2022148658A1 (en) 2021-01-11 2022-07-14 Eckart Gmbh Silica encapsulated pigments for nano-metallography

Also Published As

Publication number Publication date
US5233006A (en) 1993-08-03
EP0450624A2 (de) 1991-10-09
EP0450624B1 (de) 2001-09-19
EP0450624A3 (en) 1992-09-02
DE59109218D1 (de) 2001-10-25
US5399738A (en) 1995-03-21
EP0451709B1 (de) 1999-12-08
US5532398A (en) 1996-07-02
EP0451709A2 (de) 1991-10-16
DE59109172D1 (de) 2000-01-13
EP0451709A3 (en) 1993-09-15
DE4011044A1 (de) 1991-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4011044C2 (de)
EP0682033B1 (de) Hydrolisierbare und polymerisierbare Silane
EP1202997B1 (de) Hydrolysierbare und polymerisierbare silane mit geringer viskosität und deren verwendung
DE19627198C2 (de) Hydrolysierbare und polymerisierbare bzw. polyaddierbare Silane, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2335118C3 (de) Acrylat- oder substituierte AcryUatgruppen enthaltende Organopolysiloxane und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0525392B1 (de) Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane
EP1159281B1 (de) Hydrolysierbare und polymerisierbare silane
EP0799832B1 (de) Hydrolysierbare, fluorierte Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Kieselsäurepolykondensaten und Kieselsäreheteropolykondensaten
EP2758455B1 (de) Hydrolysierbare und polymerisierbare silane mit einstellbarer räumlicher verteilung der funktionellen gruppen sowie deren verwendung
EP0449050A2 (de) Härtbare Organopolysiloxane mit über SiC-Gruppen gebundenen Oxyalkylenethergruppen, ihre Herstellung und Verwendung
DE4423811C1 (de) Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
CH437672A (de) Siliziumhaltiges Material mit einem Überzug aus Siloxanen und Verfahren zu dessen Herstellung
EP0261520A2 (de) (Meth)-acrysäureester von Tricyclodecangruppen enthaltenden Siloxanen
DE69116092T2 (de) Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE2020842A1 (de) Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3020446A1 (de) Hydrogenalkenyloxysilane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE69703954T2 (de) Verfahren zur Herstellung von silikon-modifizierten Vinylpolymeren
DE2929226A1 (de) 1,3-silylcarbonylaether und verfahren zu deren herstellung
DE1495507A1 (de) Organosiliciumverbindungen mit primaere Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Resten und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH634859A5 (de) Polymere alkoxysilane und ihre verwendung.
DE69823974T2 (de) Verzweigtes Siloxan-Silalkylencopolymer
EP1098926B1 (de) Vernetzbare hyperverzweigte polymere, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE880488C (de) Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen, copolymeren Harzen
DE2539906A1 (de) Verfahren zur herstellung von linearen und raumvernetzten siliziumorganischen blockcopolymeren der hydrid-alkyl (aryl)-polysiloxane

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition