DE1495507A1 - Organosiliciumverbindungen mit primaere Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Resten und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Organosiliciumverbindungen mit primaere Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Resten und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1495507A1 DE19641495507 DE1495507A DE1495507A1 DE 1495507 A1 DE1495507 A1 DE 1495507A1 DE 19641495507 DE19641495507 DE 19641495507 DE 1495507 A DE1495507 A DE 1495507A DE 1495507 A1 DE1495507 A1 DE 1495507A1
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Description

München 2", Clemensstr. 26
In; ,. ·/■::: · t für Hünchen, den 23. Dezember 1968
DOW Cί ':' :■ ρ CjrporafiOII IX/Pat.Abt. Dr.Wg/Ve
dlan !, Michig )
Nr. 534/5O
g Midlan !, Michigan K)
P 14 95 507.8 DC 998/618
Organosiliciumverbindungen mit primäre Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Resten und Verfahren zu ihrer Herstellung
Erfindungsgemäß werden Silane der allgemeinen Formel
[(HO)cR]bSiRa·,
worin R drei- oder vierwertige Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffätherreste, die mit dem Si-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft sind,
R1 einwertige, gesättigte Kohlenwasserstoffreste bedeuten,
a O, 1, 2 oder 3
b 1 oder 2,
£ 2 oder 3» die Sunme von a + b_ = 4 ist und alle
Hydroxylgruppen prinäre Hydroxylgruppen sind, beansprucht, sowie Siloxane aus Einheiten der allgemeinen Formel
- 2 909822/1176
R· [(HO) Rk ^w4 b ,
worin R drei- oder vierwertige Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffatherreste, die mit dem Si-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft sind, R1 einwertige, gesättigte Kohlenwasserstoffreste bedeuten,
a O, 1, 2 oder 3,
b 1 oder 2,
£ 2 oder 3» die Summe von a + b nicht größer als 3 ist und alle Hydroxylgruppen primäre Hydroxylgruppen sind, und Siloxanmischpolynerisate aus mindestens einer Einheit der allgemeinen Formel (1)
worin R drei- oder vierwertige Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffätherreste, die mit dem Si-Atom über eine Si-C-Bindung verknüpft sind, R1 einwertige, gesättigte Kohlenwasserstoffreste bedeuten,
a O, 1, 2 oder 3,
b_ 1 oder 2,
c_ 2 oder 3> die Summe von a. + b_ nicht größer als 3 ist und alle Hydroxylgruppen primäre Hydroxylgruppen sind,
_ 3 _ 909822/1176
neben Einheiten der allgemeinen Formel (2)
worin R" einwertige, gesättigte, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet und η O, 1, 2 oder 3 ist, die dadurch hergestellt werden können, daß Silane, Siloxane oder Siloxannischpolymerisate, die 1 oder 2 Si-gebundene Wasserstoffatome enthalten in an sich bekannter V/eise in Gegenwart von Flatinkatalysatoren gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln mit Hydroxyolefinverbindungen vorzugsweise auf Temperaturen oberhalb von 1000C erhitzt werden.
Beispiele für primäre Hydroxylgruppen enthaltende organische' Reste der allgemeinen Formel
[(HO)0R] ,
sind aliphatische Reste der Formeln (HOCE2) (HOCH2CH2)(HOCH2)CECH2CH2CH2Ch2-, (HDCH2CH2)-(HOCH2CH2)(HOCH2)CHCH(CH2OE)Ce2CE2CH2-,
H0CH2CH2CH2CH2CH2CH
)
22222222 (HOCH2CH2)2CHCH2CH2-, (EOCH2)2CE
909822/1 176
U 9.6.5
, ( HOCH2 ) (HOCH2CH2CH2CH2 ) CHOCE2CH2CH2-(HOCH2CH2)2CECH20CH2CH2CH2-,
(HOCH2)2C(CH,)[CH2(0CH2CH2)60CH2CH2CH2-] oder cyclische Reste der Formeln (H0CH2)2C(CH5)CH20 -\H/~* CH2CH2- oder (HOCH2) 2C ( CH, ) CH2O £
Beispiele für Beste Bf und H" sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, MyI-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Pentadecyl-, Octadecylreste; cyclische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Xenyl-, Naphthyl- oder Cyclohexylreste. Zusätzlich können die Reste R" auch Halogenalkylreste, z.B. der Formeln
-, (cf5)2chch2-, (cf5)2cfch2ch2-
oder Cr7F^cCH2CHp- sein oder halogenierte cyclische Kohlenwasserstoffreste, wie Chlorcyclohexyl-, «k,<?i, *C fluortolyl-, Bronphenyl-, Pentachlorxenyl-, Chlornaphthyl- oder Chlorcyclopentylreste.
Die erfindungsgemäßen Anlagerungsreaktionen werden vorteilhaft bei Temperaturen oberhalb von 1000C durchgeführt, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, die mit den Reaktionsteilnehnern nicht reagieren. Als Lösungsmittel kann beispielsweise Xylol verwendet werden. Als Katalysatoren werden vorzugsweise Platinkatalysatoren eingesetzt, beispielsweise in Form von Hexachloroplatin-(IV)-säure.
-4 a-909822/1176
Die Mischpolymerisate mit Si-gebundenen Wassers toff at omen werden nach üblichen Verfahren hergestellt, "beispielsweise durch Mischhydrolyse der entsprechenden Chlorsilane.
Die erfindungsgemäß beanspruchten Silane und Siloxane sind wertvolle Härtungsmittel für Isocyanatgruppen enthaltende Vorpolymerisate zur Herstellung von elastomeren Polyurethanen. Außerdem sind sie ausgezeichnete Mittel zur Herstellung von Überzügen.
Beispiel 1:
244 g Trimethylolpropanmonoallyläther, 0,5 S einer 1 %igen Platinlösung (als Chlorplatinsäure) in Dirnethylphthalat und 1 g Magnesiumoxid wurden vermischt und auf 1440C erhitzt. Dann wurden 200 g des Siloxans der Formel
H(CH^)2Si[OSi(CH,)2]2 .-0Si(CHx)2H zugegeben und die erhaltene Mischung 24 Std. auf 142 bis 1440C erhitzt. Anschliessend wurde die Reaktionsmischung durch Erhitzen auf 182°C/6 mmHg von flüchtigen Bestandteilen befreit. Als Rückstand blieben 329»8 g des Produktes der Formel
CH0OH CH-. CH, CH0QH
CH2OH CH3 ' CH3 CH2OH
mit einer Viskosität von 689,4 cSt/25°C.
- 5 -909822/1176
Beispiel 2i O
10Og Honoallyläther von Pentaerythrit, 0,3 g einer 1 £igen Platinlösung (als Chlorplatinsäure) in Dimethylphthalat und 1 g Tierkohle wurden vermischt und auf 140°C erhitzt. Anschließend wurde eine Lösung sue 141,8 g des Siloxane der Pormel H(CH3)2Si[OSi(CH3)2]5 ö7OSi(CH3)2H in 74,7 g Xylol Eugegeben und die erhaltene Mischung 24 Std· auf 140 bis 1470C erhitzt. Dann wurde die Reaktionsmischung durch Erhitzen auf 183°C/2 smHg von flüchtigen Bestandteilen befreit. Als Rückstand blieben 169,5 g des Produktes der Pormel
i[()] OSi(
CH3 CH3
mit einer Viskosität von 253,5 cSt./25°C.
Beispiel 3ι
191 g IrimethylolpropanmonoallylUther, 0,3 g einer 1 £ Platinlösung ( als Chlorplatinsäure) in Dimethylphthalat und 1 g Hagnesiumoxyd wurden vermischt und auf 1400C erhitzt. Dann wurden 67,1 g des Siloxane der Pormel H(CHj)2SiQSi(CH3J2I sugegeben und die erhaltene Mischung 24 Std· auf 139 bis 1600C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde anschließend durch Erhitzen auf 164°C/1,1 mullg von fluchtigen Bestandteilen befreit. Als Rückstand blieben 146,6 g des Produktes der Formel
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CH2OH CH, CH3 CH2OH CH2OH CH3 CH3 CH2OH «it einer Viskosität τοη 4 639 cSt./25°C.
Beispiel 4ι
274 »3 g Triaethylolpropanaonoallyläther, 0,5 g einer 1 ^igen Platinlttsung (als Chlorplatinsäure) in Dimethylphthaiet und 1 g Magneaiumoxyd wurden vermischt und auf 1430C erhitzt.
Dann wurden 203 β des Siloxane der Fornel
zugegeben und Ale erhaltene Mischung 24 Std· auf 140 bia 143°C erhitzt· Anschließend wurde die Reaktlonsmiachung durch Erhitzen auf 165°C/1,4 nmHg von flüchtigen Beatandteilen befreit· Als Rückstand blieben 325,7 g dea Produktes der Formel
CH2OH CH3 CH3 Cn3 CH2OH CH3CH2C-CH2Oi CH2)3Si0-Si0-Si(CH2)30CH2-CCH2CH3 CH2OH CH3 C0H3 CII3 CH2OH
alt einer Viskosität von 4 639 cSt./25°C. Beispiel 5»
a) Eine Mischung aus 382 g dea Silane der Formel
ι 177 g des Silane der Formel (C,
9 0 98 2 2/1176 BAD ORiGiNAL
«ad 374 g Toluol wurde in 1020 g Weββer eingetragen und hydrolysiert. Da« Hydrolysat wurde dreimal alt Wasser sur Entfernung von überschüssigen Chlorwasserstoff gewaschen» dann wurden 18 Tropfen konsentrlerte Schwefelsäure eugegeben und das Hydrolysat 2 1/2 Std. bei 107 bis 110°0 unter Rückfluß erhitzt· Anschließend wurden 60 g CaGO5 sugefUgt und die Mischung 45 Min. bei etwa 35°C gerührt und dann filtriert. Das FiItrat wurde durch Erhitzen auf 150°C/etwa 5 bia 4 mmHg von fluchtigen Bestandteilen befreit· AIa Rückstand blieb ein flüssiges Mischpolymerisat aus (C6H5)(CH3)SiO- und (C6H5)HSiO-Elnheiten.
b) Eine Mischung aus 46,4 g Trlmethylolpropannonoallyläther, 50 g Cellosolveaoetat und 20 Tropfen einer O9I molaren Chlorplatinsäurelosung in Butylaoetat wurde auf 1100C erhitzt. Anschließend wurde eine Mischung aus 100 g des nach 5a) hergestellten Mischpolymerisats und 47#6 g Cellosolveaoetat langsam gleichmäßig innerhalb von etwa 9 Min· zugegeben« In exothermer Reaktion wurde eine hellbraune, niedrig viskose Lösung erhalten, die ein Mischpolymerisat
(C^)SiO CH2OH
aus (C6H5)(CH5)SiO- und (CH2)50CH2CCH2CH5-Einheiten
CH2OH
darstellte, Viskosität: 46 cP/25°C; spez. Gewicht: 1,067·
909822/1176
Beispiel 6ι
Eine Mischung aus 174 g Trimethylolpropanmonoallylather und 20 Tropfen einer 0,1 m-Chlorplatinaäurelöeung in Butylscetat wurde auf 1100C erhitzt. Dann wurden langsam und gleichmäßig innerhalb von etwa 16 Min. 61 g Phenylmethylailan zugegeben. Da die Reaktion unter starker Värmebildung verlief, wurde die Mischung während der Zugabe von außen gekühlt, damit eine Innentemperatur im Bereich von 120 bia 1300C nicht überschritten wurde. Ee wurde eine graue, niedrig viskose Lösung erhalten, die ein Silan der Formel
CH2OH CgH5 CH2OH CH3CH2C-CH2O(CH2)3Si(CH2)3OCH2-CCH2CH3 war· CH2OH CH3 CH2OH
Viskosität: 8 500 cP/25°C. BeiBifel Ix
Eine Mischung aus 104,5 g Triaothylolpropanmonoallyläther, und 10 Tropfen einer 0,1 m-Chlorplatinaäurelösung in Butylacetat wurde auf 1100C erhitzt. Dann wurden 73,6 g des Siloxane der Formel (CgH5)(CH3)IISiOSiH(CIIJ(CgII5) gleichmäßig und langsam Innerhalb von etwa 6 Min. zugegeben« Zn exothermer Reaktion wurde ein hochviskoses, hellbraunes Produkt der Formel
90 9822/117 6
pad
CH2OH C6H5 C6H5 CH2OH CH3CH2C-CH2O(CH2)3Si-O-Si(CH2)3OCH2-CCH2CH3 CH2OH CH3 CH3 CH2OH
erhalten.
Viskosität: 13 800 eP/25°C; spez. Gewicht: 1,100.
Beispiel 8ι
Sin· Mischung aus 102,4 g Trimethylolpropanaonoallyläther, 201,6 g Xylol und 27 Tropfen einer 0,1 m-Chlorplatinsäurelttsung in Butylacetat wurde auf 1100C erhitzt. Dann wurden 200 g einer Lösung des Mischpolymerisate aus (C6H5)(CH3)SiO- und (CH3)HSiO-£inheiten im Verhältnis von etwa 2,25 t 1 in Xylol (Feetetoffgehalt etwa 66 j£) gleichmäßig und langsam innerhalb von 10 Hin. ohne Erhitzen zugegeben. Die Reaktion verlief exotherm und die Temperatur der Mischung stieg auf etwa 1240C an. Bin Mischpolymerisat aus (C6H5)(CH3)SiO- und
ICH3CH2C(CH2OH)2CH20(CII2),J(CH3)SiO-Einheiten wurde erhalten. Viskosität: 31 cP/25°C; spez. Gewicht: 0,997. Beispiel 9»
Bei Umsetzung stöchiometrischer Mengen der folgenden Silane und Hydroxyolefinverbindungen nach den in Beispiel 6 oder 7 beschriebenen Verfahren wurden die angegebenen Umsetzungsprodukte erhalten:
A· Silan - (C6H5)2SiH2 Olefin - (HOCHg)3CCH2OCH2CH-CH2
- (C6H5)2SiL(CII2)30CH2C(CH20H)3]2 909822/1176
Λ\ U95507
B. Silan - (CH3J2(C3II7)SiH Olefin - (H0CH2CH2CH2)2CH0(CH2)30CH2CH-CH2
" * (CH3)2(C5H7)Si(eH2)30(CH2)50CH(CH2CH2CU20H)2
O. Silan -
Olefin - (HOCH2CH2)3CCH-CH2
1Ot
Bei Umsetzung stOchiometriecher Mengen der folgenden Siloxane und Hydroxyolef!»verbindungen nach den in Beispiel 1,4 oder 7 beschriebenen Verfahren «orden die angegebenen umsetEungaprodukte erhalten1
909822/1176
U95507
CVf
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ι—« O IO a a a
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Beispiel 111
Bei Umsetzung der entsprechenden Mischpolymerisate alt den entsprechenden Hydroxyoleflnverbindungen nach den in Beispiel 5b) beschriebenen Verfahren wurden aus folgenden Einheiten aufgebaute Mischpolymerisate hergestelltι
Α· (C?5CH2CH2)23iO- und (CH5)[Ch5CH2C(CH2OH)2CH2O(CH2). Einheiten
B. CH5SiOy2-, (C6Hj)2SiO- und (C6H5)ICH5CH2C(CH2OH)2CH2O-JSiO-Einheiten
C, |JH5)2Si0-, (C6H5)(CH5)SiO-, CH5SiOy2- und (C6H5)[(UOCH2)5CCH2O(CH2)5 JSiO-Einheiten
B, C6H5SiOy2-, CH5SiOy2-, (C6H5)(CH5)SiO- und
(CH5 ) I (EOCH2CH2CH2 ) 2CHCH20 ( CH2 )j0(CH2)2 ]3iO-Einheit en
E· CH5SiOy2-, (C6H5)(CH5)SiO-, (C6H5J2SiO- und [ ( HOCH2 ) 2C1I ( CH2 ) 5 J2Si0-Einheiten .
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Claims (1)

  1. Aim 1ft ■ WnI 1968
    P 14 95 507.8 DC 998/618
    1« Silent der ellgeaeinen Formel
    worin R drei*- oder vitrvertlg· Kohlenwasserstoff* oder Kohlenwasserstoffätherreste» die nlt des Si-Aton über eine Si-C-Bindung verknüpft eind,
    R* einwertige» gesättigte Kohlenvnseeretoffreete bedeutent
    £ 0» 1| 2 oder 5
    £ 1 oder 2,
    £ 2 oder3» die Summe von £ + £ « 4 ist und »lie Hydroxylgruppen primäre Hydroxylgruppen Bind.
    2· 8ilene nnch Anspruch 1 der Fonael
    worin RS £ und Jb die angegebene Bedeutung hoben»
    909822/1176 • 2 -
    U95507
    3« Silane sech Anspruch 1 der Torael
    worin Η1* £ und b, die nngegobene Bedeutung hsben« Siloxane aue Einheiten der allgemeinen Fortsei
    worin E drei- oder viervertige Kohlenwasserstoff- oder Sohlenvaseeretoffütherreste, die mit des Si-Atoa Über eine ßi-O-Bindimg verknüpft sind»
    R* olnv/ertigo, 5C3i-tticte EohlenwAsoeretoffreste bedeuteny
    & 0, 1, 2 oder 3·
    ]> 1 oder 2,
    £ 2 oder 3t dl· 2mm· voa e ♦ e sieht gvBdev «le let und olle Hydroxylgruppen priaäro Hydroxylgruppen sind.
    5· Siloxane nooh Anspruch 4 rua Einheiten der Porael
    909822/1176
    • ' · BAD ORGINAL
    ttorin Rf» & und 1> die angegebene Bedeutung heben« 6· Siloxane »sch Anspruch 4 oue Einheiten der Forael
    worin RS & vnd b die angegebene Bedeutimg hoben.
    7· SiloxonmiachpolyiBoriBGte aus aindestene einer Einheit der alXgeaoinen Fornel (1)
    worin R drei- oder Tierwertige Kohlenveseeretoff« oder KohlenwGseerotoffüthorreBte, die nit dem ßi-Atoa über eine Si-C-Blnduns verknüpft eindv
    R* einwertige, gesättigte Kohlenveseerstoffreete bedeuten,
    £ O1 1, 2 oder 3»
    1» 1 oder 2t
    ο, 2 oder 5t die ßumne von n, ♦ b^ nicht größer nie 3 iot und rille Hydroxylgruppen primäre Hydroxylgruppen eind, neben Einheiten der allgemeinen Pornel (2)
    909822/1178 bad ofk-:v.m.
    worin B* «invertig·, gesättigte» gegebenenfalls halogeniert· KohlenveeBeratoffreste bedeutet und g, O, 1, 2 oder 3 ist·
    8* Biloxanniachpolyaeriaate naoh Anspruch 7» eua ßiloxan-•inheiten (1) der nllgomeintn Porntl ..
    vorin R·, ^ und b_ di· engegobtn· Bedtutung haben·
    9· Siloxonmiachpolyneriaote nach Anspruch 7· aus Siloxaneinheiten (i) dor allgemeinen Poraol
    worin K9t £ und 13 die cngegebene Bedeutung haben«
    10· SiloxcnaiBchpolynoriooto nsoh Anopruoh 8 und 9t vorin
    11· Siloxanaiechpolyiaerieote nceh Anopruoh 8 und 9» vorin R* in den Siloxnneinheiten (2) I Io thy I-, Phenyl-» oder 3t3»3-Trifluorpropylreote bedeutet·
    ii'.AD ORiGl^AL
    . 5 -909822/1176
    1 I
    12« Siloxane der
    Tl
    worin £ tin·» Vert tos mindeirtens 1 hat·
    13* Siloxane der formel
    CH5 CH,
    Sif0Si(CH)-5-0Si(
    H3
    voria w einen Wert von Bindest ens 1 hat· 14· Siloxan der Tornel
    CH3 I
    SiO >: Si(CH3)(C6II5)
    15· Siloxan der Pornel
    Bi- O Ott, 2
    909822/1176 "«<
    -6 -
    JfI 1495B07
    16· εΐΐβη der forsnl
    6H5)
    17· Cllcn tfcr Voruul
    1C· SlloxRXialeclirclyncriDQte tue Einheiten der Foraoln
    (C6H5)(CII5)SiO und
    (C0I^) [Cn5Cn2C(CH^OH) 2cn£o(cH2)53sio
    19· Slloxcndcc^.solyiaorlODte f*ua Sinheitcn der ?orneln
    (C6H5)(CH3)SlO und ) ICn5CII2C(CH2OH) 2CH2O(CH2)3 JSIO SO« Sllozr.nal3chpolynorisnto nU3 Einholten dor Yoracln
    (CHj)2SiO und
    SiO
    21* Yfirfnhren mir Haratellms von Silrmon» Sllox.men odor Silnxnmi3chpol7raeriaaton n^ca Anapructi 1, 4 und 7» dadurch, gekennzeichnet , asu Sil~ne, Silor^ne odor SiloxnniaiechpolyEierloato, die 1 oder 2 Si-gofounäane Wasserstoff^toise euthnlton in .*m eich bolrnnntcr VeXae In Gegenwart von Platinkntalyeatoren gegebenenfalls in Oegenwnrt Ton inerten Lösungüüiittein nit Hydro^-olöfinYerbiüdungen weiee euf Temperaturen oberhalb Ton 100°0 erhitet werden.
    909822/1176
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