DE3938322A1 - Durch feuchtigkeit haertbare schmelzklebstoff-zusammensetzung - Google Patents

Durch feuchtigkeit haertbare schmelzklebstoff-zusammensetzung

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DE3938322A1
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Description

Die Erfindung betrifft einen durch Feuchtigkeit härtbaren Schmelzklebstoff, insbesondere eine durch Feuchtigkeit härt­ bare Schmelzklebstoffzusammensetzung, welche lediglich eine vergleichsweise niedrige Temperatur zum Kleben von Automo­ bilfensterglas und anderen Substraten erfordert und eine Klebverbindung ergibt, welche eine hohe Wärmestandfestigkeit (-beständigkeit) und verbesserte anfängliche physikalische Eigenschaften (Grundeigenschaften) in Bezug auf Festigkeit, Dehnung und Modul aufweist.
Als durch Feuchtigkeit härtbarer Schmelzklebstoff ist eine Präpolymerzusammensetzung bekannt, die erhalten wird durch Umsetzen eines thermoplastischen gesättigten Polyesterpoly­ ols, das ein Molekulargewicht nicht über 6000 aufweist; mit einer Isocyanatkomponente. Diese Zusammensetzung weist nied­ rige Schmelztemperaturen auf und kann bei einer niedrigen Temperatur ausgehärtet werden. Überdies weist die ausgehär­ tete Zusammensetzung zufriedenstellende Wärmestandfestigkeit auf. Ihre anfänglichen physikalischen Eigenschaften sind aber unbefriedigend.
Dies kann man folgendermaßen veranschaulichen: Der übliche, durch Feuchtigkeit härtbare Einkomponenten-Urethanklebstoff, der bei Autofertigungsstraßen eingesetzt wird, ist auch dann noch nicht vollständig ausgehärtet, wenn das fertige Auto am Ende des Montagebands herausrollt. Er wird häufig in nicht ausgehärtetem Zustand verschiedenen Stößen und Erschütterun­ gen ausgesetzt, z. B. aufgrund von Öffnen und Schließen der Türen. Wenn ferner Fensterglas z. B. im Verlauf der Ferti­ gungsstraße eingesetzt wird, und das fertige Auto innerhalb einer kurzen Zeit, wie 2 Stunden nach dem Kleben im Freien eingelagert wird, oder wenn das Auto in den trockenen Win­ termonaten im Freien gelagert wird, dann kann der Klebstoff kaum aushärten. Besonders für Fertigungsstraßen in kalten Gegenden wird ein durch Feuchtigkeit härtbarer Schmelzkleb­ stoff, der eine zufriedenstellende Klebverbindung mit aus­ reichenden anfänglichen physikalischen Eigenschaften bei vergleichsweise tiefen Temperaturen schafft, dringend benö­ tigt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine durch Feuch­ tigkeit härtbare Schmelzklebstoff-Zusammensetzung bereitzu­ stellen, mit der man eine bei tiefen Temperaturen noch genü­ gend feste Klebverbindung erhalten kann, die ausgezeichnete anfängliche physikalische Eigenschaften aufweist, und ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Schmelzklebstoff-Zu­ sammensetzung zu schaffen.
Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf dem überraschenden Be­ fund, daß bei der Herstellung eines thermoplastischen Urethanprepolymers durch Umsetzung eines Überschusses einer Polyisocyanatverbindung mit einer Polyolkomponente, die aus einem Polyesterpolyol mit hohem Molekulargewicht, welches einen weichen Abschnitt enthält, und einem mit diesem weichen Abschnitt verträglichen Polyol mit niederem Molekulargewicht besteht, das Polyol mit hohem Molekulargewicht ein frühes Einsetzen der anfänglichen physikalischen Eigenschaften be­ wirkt. Das Polyol mit niederem Molekulargewicht führt ande­ rerseits zu einer Herabsetzung der Schmelztemperatur der Zu­ sammensetzung und bewirkt zusätzlich verbesserte Klebekraft. Dadurch kann man die Vorteile der den thermoplastischen Po­ lyesterharzen anhaftenden physikalischen Eigenschaften aus­ nutzen.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine durch Feuchtigkeit härtbare Schmelzklebstoff-Zusammensetzung, die gekennzeich­ net ist durch ein Umsetzungsprodukt, das erhältlich ist durch Umsetzung
  • A) eines Gemisches aus (a) einer thermoplastischen Poly­ esterkomponente mit hohem Molekulargewicht, die überwie­ gend aus einem Polyester mit endständigen Hydroxylgrup­ pen und einem Molekulargewicht von 8000 bis 25 000 be­ steht, der eine Kohlenwasserstoffkette mit einem Moleku­ largewicht von 600 bis 6000 enthält und (b) einem Polyol mit niederem Molekulargewicht von höchstens 5000, mit
  • B) einer Polyisocyanatkomponente, wobei das Verhältnis von NCO/OH-Gruppen 1,4/1 bis 3/1 beträgt.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung dieser durch Feuchtigkeit härtbaren Klebstoff-Zusammenset­ zung.
Nachstehend werden die Komponenten der Klebstoff-Zusammen­ setzung der Erfindung im einzelnen beschrieben.
a) Polyester
Der in der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung verwen­ dete thermoplastische Polyester mit hohem Molekulargewicht ist ein Blockpolyester, der einen harten Abschnitt (polaren Abschnitt) und einen weichen Abschnitt enthält, der aus einer Kohlenwasserstoffkette mit einem Molekulargewicht von 600 bis 6000 besteht.
Beispiele für Carbonsäuren, die zur Bildung des harten Ab­ schnitts eines solchen Blockpolyesters eingesetzt werden können, sind Terephthalsäure, Isophthalsäure, Dimethyl­ terephthalat, Diäthylterephthalat, Phthalsäureanhydrid, Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäure, Adipin­ säure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Dodecandicarbonsäure, Eicosandicarbonsäure, ε-Caprolacton, Naphthalindicarbon­ säure, Trimellitsäure, Decandicarbonsäure, Octadecandicar­ bonsäure, Dimersäuren, Methylhexahydrophthalsäure, Methylhe­ xahydrophthalsäureanhydrid, Methyltetrahydrophthalsäure, Me­ thyltetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäure, He­ xahydrophthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäure, 1,3- Cyclohexandicarbonsäure, 1,4-Cyclohexandicarbonsäureanhydrid und Fumarsäure.
Beispiele für mit der Carbonsäurekomponente zu copolymeri­ sierende Polyole sind Äthylenglykol, Propandiol, 1,4-Butan­ diol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,10-Decandiol, Diäthy­ lenglykol, Trimethylenglykol, Neopentylglykol, Polyäthylen­ glykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Polypropylengly­ kol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 1,4-Cyclohexandiol, Poly­ tetramethylenglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Bisphenol A, Bisphenol F, hydriertes Bisphenol A und hy­ driertes Bisphenol F. Bevorzugt ist eine Kombination von Terephthalsäure mit Äthylenglykol.
Für den weichen Abschnitt werden vorzugsweise 1,2-Polybuta­ dien und/oder 1,4-Polybutadien, jeweils mit endständigen Hy­ droxylgruppen oder deren hydrierte Produkte mit einem Mole­ kulargewicht von 600 bis 6000, vorzugsweise von 1000 bis 4000 verwendet.
Das bei der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung verwen­ dete Polyesterharz kann hergestellt werden, indem man eine oder mehrere der Carbonsäuren, eine oder mehrere der Polyole und die Komponente für die weichen Abschnitte einer Konden­ sationsreaktion unter Wasserentzug unterwirft. Man erhält ein Polyesterharz, welches 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 4 Mol des weichen Abschnitts entweder an einem Ende, an bei­ den Enden und/oder innerhalb der Molekülkette enthält; vgl. JP-OS 59-2 15 373/1984.
Die bei der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung verwen­ dete Polyesterkomponente ist ein Polyesterpolyol mit end­ ständigen Hydroxylgruppen. Das Molekulargewicht des Poly­ esters liegt im Bereich von 8000 bis 25 000, vorzugsweise 10 000 bis 18 000. Wenn das Molekulargewicht unter 8000 liegt, sind die anfänglichen physikalischen Eigenschaften nicht befriedigend und die Schmelzviskosität ist ebenfalls zu gering. Wenn andererseits das Molekulargewicht 25 000 überschreitet, ist die Schmelzviskosität zu hoch.
Typische Beispiele für solche Polyesterharze sind Elitel® UE-4100, 4200, 4300, 4400 und 4500 (hergestellt von Unitika Ltd.).
Im bei der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung verwende­ ten thermoplastischen Polyester beträgt der Anteil des Blockpolyesters nicht weniger als 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht weniger als 70 Gew.-%. Der Rest kann ein gewöhnlicher aus den genannten Carbonsäure- und Polyolkomponenten zusam­ mengesetzter Polyester sein.
(i) (b) Polyol mit niederem Molekulargewicht
Das bei der Erfindung verwendete Polyol mit niederem Moleku­ largewicht kann entweder flüssig oder fest sein und hat ein Molekulargewicht nicht über 5000, vorzugsweise im Bereich von 1000 bis 3000. Wenn das Molekulargewicht 5000 über­ schreitet, ist die Schmelzviskosität des hochmolekularen thermoplastischen Polyäthers nicht genügend herabgesetzt.
Beispiele für Polyole mit niederem Molekulargewicht sind Po­ lyätherpolyol, Polyesterpolyol, Hydroxylgruppen enthaltendes Polybutadienpolyol, Acrylpolyol, Ricinusölderivate, und Tallölderivate.
Polyätherpolyol
Das vorstehend erwähnte Polyätherpolyol, d.h. ein Polyoxyal­ kylenätherpolyol, ist ein Polyoxyäthylenpolypropylenpolyol, das als statistisches oder Blockcopolymeres vorliegt, wel­ ches durch Ringöffnungspolymerisation von Propylenoxid und Äthylenoxid in Gegenwart von einer oder mehreren niedermole­ kularen Verbindungen mit aktivem Wasserstoff, mit jeweils mindestens zwei aktiven Wasserstoffatomen erhalten wird, oder ein Polyoxytetramethylenglykol, das erhalten wird durch Ringöffnungspolymerisation von Tetrahydrofuran. Es enthält 2 bis 3 Hydroxylgruppen pro Molekül. Beispiele der niedermole­ kularen Verbindungen mit aktivem Wasserstoff umfassen ver­ schiedene Diole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylen­ glykol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol und Neopentylglykol und Triole, wie Glycerin, Trimethylolpropan und 1,2,6-Hexantriol; Ammoniak und verschiedene Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin und Butylamin.
Polyesterpolyol
Das niedermolekulare Polyesterpolyol wird ebenfalls im all­ gemeinen hergestellt durch Umsetzung einer mehrwertigen Säure mit einem mehrwertigen Alkohol oder durch ringöffnende Polymerisation zwischen einem mehrwertigen Alkohol und ε-Ca­ prolacton und weist endständige Hydroxylgruppen auf. Spe­ zielle Beispiele für die vorstehend erwähnte mehrwertige Säure umfassen Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Phthalsäureanhydrid, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelain­ säure, Sebacinsäure, Dodecandicarbonsäure, Eicosandicarbon­ säure, ε-Caprolacton, Trimellitsäure, Dimersäuren, p-Hydro­ xybenzoesäure, dimerisierte Linolensäure, Maleinsäure und die entsprechenden zweifachen Niederalkylester. Die vorste­ hend erwähnten mehrwertigen Alkohole umfassen zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Diolen und Triolen Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Poly­ tetramethylenglykol, 1,4-Cyclohexandimethanol und Pentaery­ thrit.
Der bei der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung verwen­ dete Polyester mit niederem Molekulargewicht kann durch Po­ lymerisation dieser Carbonsäure- und Polyolkomponenten her­ gestellt werden.
In der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung werden von den vorstehend beschriebenen Polyolen mit niederem Moleku­ largewicht eines oder mehrere Polyole eingesetzt, welche mit den Polyolen mit hohem Molekulargewicht verträglich sind.
In der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung beträgt das Verhältnis der Polyolkomponente mit niederem Molekularge­ wicht 5 bis 150 Gew.-Teile, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.- Teile auf jeweils 100 Gew.-Teile der Polyesterkomponente mit hohem Molekulargewicht. Wenn der Anteil der Polyolkomponente mit niederem Molekulargewicht weniger als 5 Gew.-Teile be­ trägt ist die Schmelzviskosität der Klebstoff-Zusammenset­ zung nicht genügend herabgesetzt. Die Verwendung von mehr als 150 Gew.-Teilen des Polyols mit niederem Molekulargewicht wirkt sich umgekehrt nachteilig auf die anfänglichen physi­ kalischen Eigenschaften aus.
Die Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung kann ein kleb­ rigmachendes Harz, nämlich ein natürliches Harz oder ein Erdölharz enthalten, welches üblicherweise als Klebrigmacher benutzt wird. Solche natürlichen Harze umfassen z. B. Harz aus Kolophonium, Kolophoniumharzsäureester, hydrierte Kolo­ phoniumharzsäureester, Terpen, Terpenphenol, hydriertes Ter­ pen und andere Verbindungsklassen.
Beispiele für das Erdölharz sind C5-aliphatische Harze, C9- aromatische Harze und C5/C6-copolymere Harze.
Zur Verringerung der Viskosität und/oder um die Klebrigkeit zu erhöhen, benutzt man vorzugsweise Kolophonium- oder Ter­ penharze, die mit dem harten Abschnitt des Polyesterharzes sehr gut verträglich sind.
Die Verwendung eines solchen klebrigmachenden Harzes setzt die Schmelztemperatur und Schmelzviskosität herab und ver­ bessert die Klebrigkeit der Klebstoff-Zusammensetzung. In einer Klebstoff-Zusammensetzung, die ausschließlich aus einem Polyesterharz besteht, ist die Kristallinität des Po­ lyesterharzes vorherrschend, so daß die Schmelztemperatur (etwa 150°C) und Schmelzviskosität zu hoch für befriedigende Verarbeitbarkeit sind.
Die Menge des klebrigmachenden Harzes beträgt 20 bis 150 Gew.-Teile, vorzugsweise 50 bis 100 Gew.-Teile auf jeweils 100 Gew.-Teile Polyesterharz. Wenn der Anteil des klebrigma­ chenden Harzes weniger als 20 Gew.-Teile beträgt, wird die Schmelzviskosität des Polyesterharzes nicht genügend herab­ gesetzt. Wenn mehr als 150 Gew.-Teile des klebrigmachenden Harzes verwendet werden, wird die Dehnungseigenschaft des Polyesterharzes zunichte gemacht.
(ii) Polyisocyanat
Für die Herstellung der Klebstoff-Zusammensetzung der Erfin­ dung wird ein Überschuß an Polyisocyanat eingesetzt, welcher mit den Hydroxylgruppen der vorstehend erwähnten Komponente reagieren kann. Beispiele für Verbindungen mit mindestens zwei Isocyanatgruppen pro Molekül (im folgenden Polyisocya­ nat genannt), welche bei der Erfindung verwendet werden, sind Trimethylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Hexa­ methylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, 2,4,4- oder 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Dodecamethylendi­ isocyanat, 1,3-Cyclopentandiisocyanat, 1,4-Cyclohexandi­ isocyanat, 1,3-Cyclohexandiisocyanat, 4,4′-Methylenbis- (cyclohexylisocyanat), Methyl-2,4-cyclohexandiisocyanat, Me­ thyl-2,6-cyclohexandiisocyanat, 1,4-Bis-(isocyanatmethyl)- cyclohexan, 1,3-Bis-(isocyanat-methyl)-cyclohexan, m-Phe­ nylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, 1,5-Naphthalindi­ isocyanat, 4,4-Diphenylmethandiisocyanat, 2,4- oder 2,6-To­ lylendiisocyanat, 4,4′-Toluidindiisocyanat, Dianisidindi­ isocyanat, 4,4′-Diphenylätherdiisocyanat, 1,3- oder 1,4-Xy­ lylendiisocyanat und ω, ω′-Diisocyanat-1,4-diäthylbenzol. Diese Polyisocyanate können einzeln oder in Kombination ein­ gesetzt werden.
Die Umsetzung zwischen den Polyol- und Isocyanatkomponenten kann durch eines der nachstehenden Verfahren durchgeführt werden.
  • 1) Ein Gemisch des thermoplastischen Polyesterpolyols mit hohem Molekulargewicht und des Polyols mit niederem Mo­ lekulargewicht, gegebenenfalls mit einem zugegebenen Klebrigmacher wird mit einem Polyisocyanat umgesetzt.
  • 2) Das thermoplastische Polyesterpolyol mit hohem Moleku­ largewicht oder dessen Gemisch mit einem Klebrigmacher wird mit einem Polyisocyanat umgesetzt. Das Polyol mit niederem Molekulargewicht wird mit einem Polyisocyanat umgesetzt und die jeweiligen Umsetzungsprodukte werden vermischt. Der Klebrigmacher kann selbstverständ­ lich auch nach dem Mischen der Polyisocyanatkomponente mit der Polyolkomponente zugegeben werden.
Die Umsetzung des Polyisocyanats mit der Polyolkomponente mit hohem und/oder niederem Molekulargewicht kann unter den üblichen Bedingungen durchgeführt werden, z. B. durch 2- bis 5­ stündiges Vermischen unter Erhitzen auf etwa 100 bis 140°C. Das Verhältnis von NCO/OH-Gruppen der Umsetzungspartner be­ trägt 1,4/1 bis 3,0/1 und vorzugsweise 2,0/1 bis 2,4/1. Wenn das Verhältnis von NCO/OH niedriger als 1,4/1 ist, wird die Topfzeit des erhaltenen Polyurethanprepolymers (durch Zu­ nahme der Viskosität) verkürzt. Wenn andererseits das Ver­ hältnis 3/1 übersteigt, hat dies nachteilige Wirkung auf die Widerstandsfähigkeit der Klebstoff-Zusammensetzung gegen Schäumen.
Andere Zusätze
Die Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung ist dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie ein thermoplastisches Polyurethanpre­ polymer enthält, das durch die vorstehend beschriebene Um­ setzung gebildet wird. Zusätzlich können geeignete weitere Komponenten in geeigneten Mengen selektiv verwendet werden.
Eine typische bevorzugte Grundformulierung (die Angaben be­ ziehen sich im folgenden auf Gewichtsprozent) ist 20 bis 80%, vorzugsweise 30 bis 60% eines thermoplastischen Po­ lyurethanprepolymers, nicht mehr als 50%, vorzugsweise 15 bis 30% eines Füllstoffs, nicht mehr als 30%, vorzugsweise nicht mehr als 10% eines Weichmachers, und gegebenenfalls nicht mehr als 30%, vorzugsweise nicht mehr als 10% eines Thixotropiermittels und nicht mehr als 30%, vorzugsweise nicht mehr als 10% andere Zusätze.
Wenn der Anteil des thermoplastischen Polyurethanprepolymers in der Klebstoff-Zusammensetzung weniger als 20% beträgt, werden die Klebeeigenschaften und physikalischen Eigenschaf­ ten schlecht. Wenn andererseits der Anteil 80% übersteigt, nimmt die Widerstandskraft gegen Schäumen ab. Spezielle Bei­ spiele für Füllstoffe umfassen Siliciumdioxid, Kieselsäure­ derivate, Talk, Metallpulver, Calciumcarbonat, Tonerden und Ruß. Wenn der Anteil des Füllstoffes weniger als 15% be­ trägt, ist die Geschwindigkeit des Aushärtens zu langsam und die physikalischen Eigenschaften der Klebverbindung werden ebenfalls schlechter. Wenn andererseits der Füllstoff mehr als 50% ausmacht, wird die Viskosität der Klebstoff-Zusam­ mensetzung für die Verwendung als Klebstoff zu hoch und neigt dazu, schlechte Klebeeigenschaften und physikalische Eigenschaften zu zeigen.
Die Weichmacher umfassen beispielsweise Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Diäthylhexylphthalat, Dicyclohexylphthalat, Diisooctylphthalat, Diisodecylphthalat, Dibenzylphthalat, Butyl-benzylphthalat, Trioctylphosphat, Epoxy-Weichmacher, Toluolsulfonamid, Chlorparaffin, Adipinsäureester und Rici­ nusöl. Wenn der Weichmacher zu mehr als 30% eingesetzt wird, hat dies nachteilige Wirkungen auf Klebeeigenschaften und anfängliche physikalische Eigenschaften.
Die vorstehend erwähnten Thixotropiermittel umfassen u.a. Bentonit, Siliciumdioxid, Kieselsäurederivate und Harnstoff­ derivate. Wenn das Thixotropiermittel in einem Anteil von mehr als 30% verwendet wird, hat dies nachteilige Wirkungen auf Klebeeigenschaften und physikalische Eigenschaften.
Beispiele der vorstehend aufgeführten Zusätze umfassen Farb­ stoffe und Pigmente, Härtungskatalysatoren, Ultraviolettab­ sorber, Klebrigmacher, Flammenverzögerungsmittel, Silanver­ bindungen und Trockenmittel. Wenn der Gesamtanteil an sol­ chen Zusätzen mehr als 30% beträgt, werden die Klebeeigen­ schaften und physikalischen Eigenschaften verschlechtert.
Die vorstehend beschriebene, durch Feuchtigkeit härtbare Klebstoff-Zusammensetzung der Erfindung kann bei tiefen Tem­ peraturen ausgehärtet werden und stellt sehr zufriedenstel­ lende anfängliche physikalische Eigenschaften sicher.
Beispiele
Die nachstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläu­ tern die Erfindung. In den Beispielen werden die physikali­ schen Eigenschaften bestimmt, wie nachstehend beschrieben.
Viskosität
Unter Verwendung eines BH-Viskosimeters mit einem Rotor Nr. 7 wurde die Viskosität der Probe mit 2 UpM bei 120°C gemes­ sen.
Topfzeit
Die auf 120°C erhitzte Probe wurde auf Stahlblech in einer Atmosphäre von 20°C und 65% relativer Luftfeuchtigkeit auf­ getragen und der Test wurde mittels Scherteststücken durch­ geführt. Die Zeit bis zum Auftreten von Klebemängeln an den Grenzflächen wurde als die Topfzeit der Probe betrachtet.
Anfängliche physikalische Eigenschaften
Aus einem 2 mm starken Blech wurden Teststücke gemäß dumb­ bell Nr. 2 hergestellt. Nach 2 Stunden bei 20°C und 65% re­ lativer Luftfeuchtigkeit wurden Modul (50%, 100%), Zug­ festigkeit, Dehnung und Härte des Teststücks gemessen.
Beispiel 1
In ein Reaktionsgefäß wurden 50 Gew.-Teile thermoplastisches Polyesterpolyol (Elitel UE-4200, Blockpolymerisat, von Unitika Ltd.), 20 Gew.-Teile thermoplastisches Polyesterpo­ lyol (Elitel UE-3800, statistisches Polymerisat, von Unitika Ltd.), 40 Gew.-Teile hydrierte Kolophoniumharzsäureester (Superester A-75, ein Klebrigmacher von Arakawa Chemical Industries, Ltd.), 20 Gew.-Teile hydriertes Terpen (Clearon P-85, ein Klebrigmacher, von Yasuhara Oil and Fat Industries, Ltd.), und 30 Gew.-Teile Polyesterpolyol mit niederem Molekulargewicht (Kurapol P-3010, von Kuraray, Ltd.), eingebracht. Nach 2stündigem Rühren bei 120°C wurden 9 Gew.-Teile 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat (MDI) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden bei 120°C belassen und ergab ein thermoplastisches Polyurethanprepolymer. Danach wurden 30 Gew.-Teile Ruß als Füllstoff und 0,1 Gew.-Teile Dibutylzinndilaurat (DBTDL; eine 10%ige Lösung in Dioctylphthalat (DOP)) als Katalysator zugegeben. Man er­ hielt eine durch Feuchtigkeit härtbare Klebstoff-Zusammen­ setzung.
Das Klebeverhalten dieser Schmelzklebstoff-Zusammensetzung, sowie ihre Komponenten werden in Tabelle I aufgeführt.
Beispiele 2 und 3
Gemäß den Vorschriften in Tabelle I werden Klebstoff-Zusam­ mensetzungen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 herge­ stellt.
Vergleichsbeispiele 1 und 2
Gemäß den Vorschriften aus Tabelle I werden Klebstoff-Zusam­ mensetzungen in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 herge­ stellt. In Vergleichsbeispiel 2 wurde jedoch die Verformbar­ keit des Klebstoffs durch Zusatz eines Adipinsäureester- Weichmachers eingestellt.
Tabelle I

Claims (4)

1. Durch Feuchtigkeit härtbare Schmelzklebstoff-Zusammen­ setzung, gekennzeichnet durch ein Umsetzungsprodukt, das erhältlich ist durch Umsetzung
  • A) eines Gemisches aus (a) einer thermoplastischen Po­ lyesterkomponente mit hohem Molekulargewicht, die überwiegend aus einem Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht von 8000 bis 25 000 besteht, der eine Kohlenwasserstoffkette mit einem Molekulargewicht von 600 bis 6000 enthält und (b) einem Polyol mit niederem Molekulargewicht von höchstens 5000, mit
  • B) einer Polyisocyanatkomponente, wobei das Verhältnis von NCO/OH-Gruppen 1,4/1 bis 3/1 beträgt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Polyesters mit hohem Molekularge­ wicht, der eine Kohlenwasserstoffkette mit einem Moleku­ largewicht von 600 bis 6000 enthält, mindestens 50 Gew.-% der gesamten Polyesterkomponente mit hohem Molekular­ gewicht ausmacht.
3. Verfahren zur Herstellung einer durch Feuchtigkeit härt­ baren Schmelzklebstoff-Zusammensetzung, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man
  • A) ein Gemisch aus (a) einer thermoplastischen Poly­ esterkomponente mit hohem Molekulargewicht, die überwiegend aus einem Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht von 8000 bis 25 000 besteht, der eine Kohlenwasserstoffkette mit einem Molekulargewicht von 600 bis 6000 enthält und (b) einem Polyol mit niederem Molekulargewicht von höchstens 5000, mit
  • B) einer Polyisocyanatkomponente umsetzt, wobei das Verhältnis von NCO/OH-Gruppen 1,4/1 bis 3/1 beträgt.
4. Verfahren zur Herstellung einer durch Feuchtigkeit härt­ baren Schmelzklebstoff-Zusammensetzung, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man eine thermoplastische Polyesterkompo­ nente mit hohem Molekulargewicht, die überwiegend aus einem Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht von 8000 bis 25 000 besteht, der eine Kohlenwasserstoffkette mit einem Molekulargewicht von 600 bis 6000 enthält, mit einer Polyisocyanatkompo­ nente umsetzt, ein Polyol mit niederem Molekulargewicht von höchstens 5000 mit einer Polyisocyanatkomponente um­ setzt und die beiden Umsetzungsprodukte vermischt.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0468405A2 (de) * 1990-07-25 1992-01-29 Sunstar Giken Kabushiki Kaisha Reaktive, "hotmelt" elastische Abdichtungszusammensetzung
EP0472278A1 (de) * 1990-07-20 1992-02-26 Lord Corporation Nichtgilbende Polyurethan-Klebstoffe
US5530058A (en) * 1992-05-13 1996-06-25 Showa Highpolymer Co., Ltd. Polyester resin composition
DE10028810A1 (de) * 2000-06-10 2001-12-20 Henkel Kgaa Polyurethan-Zusammensetzungen auf der Basis von Polyester-Block-Copolymeren
DE10235090A1 (de) * 2002-07-31 2004-02-12 Henkel Kgaa Segmentierte Polyurethan-Schmelzklebstoff-Zusammensetzungen

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04300985A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Sunstar Eng Inc 反応性ホットメルト接着剤
JPH04300256A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Sunstar Eng Inc タイル接着工法
JPH0525455A (ja) * 1991-07-22 1993-02-02 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホツトメルト型接着剤組成物
JP3482609B2 (ja) * 1991-08-22 2003-12-22 大日本インキ化学工業株式会社 ホットメルト接着剤
US6136136A (en) * 1992-11-25 2000-10-24 Henkel Corporation Moisture-curable polyurethane hotmelt adhesives with high green strength
JP2733180B2 (ja) * 1993-02-09 1998-03-30 東洋製罐株式会社 フレキシブル包装用ラミネート、その製造方法及びそれに用いる接着剤
US5436063A (en) * 1993-04-15 1995-07-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive article incorporating an energy cured hot melt make coat
US7575653B2 (en) * 1993-04-15 2009-08-18 3M Innovative Properties Company Melt-flowable materials and method of sealing surfaces
US6485589B1 (en) 1993-04-15 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Melt-flowable materials and method of sealing surfaces
US5551197A (en) * 1993-09-30 1996-09-03 Donnelly Corporation Flush-mounted articulated/hinged window assembly
JPH07118622A (ja) * 1993-10-27 1995-05-09 Sekisui Chem Co Ltd ホットメルト接着剤組成物
US5618904A (en) * 1993-12-29 1997-04-08 Essex Specialty Products Inc. Polyurethane hot melt adhesive
US5853895A (en) * 1995-04-11 1998-12-29 Donnelly Corporation Bonded vehicular glass assemblies utilizing two-component urethanes, and related methods of bonding
US7838115B2 (en) * 1995-04-11 2010-11-23 Magna Mirrors Of America, Inc. Method for manufacturing an articulatable vehicular window assembly
WO1996035734A1 (en) * 1995-05-10 1996-11-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Moisture-curable, hot melt composition
US6136446A (en) * 1995-05-19 2000-10-24 Prc-Desoto International, Inc. Desiccant matrix for an insulating glass unit
US5849832A (en) * 1995-10-25 1998-12-15 Courtaulds Aerospace One-component chemically curing hot applied insulating glass sealant
DE19632474C2 (de) * 1996-08-12 2000-06-29 Inventa Ag Copolyetheresterschmelzklebemassen
US5827926A (en) * 1996-11-08 1998-10-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Moisture-curable, hot-melt composition
DE19961941A1 (de) * 1999-12-22 2001-07-05 Henkel Kgaa Polyurethan-Zusammensetzungen auf der Basis von Polyether-Copolymeren
DE10025093A1 (de) * 2000-05-20 2001-11-22 Orga Kartensysteme Gmbh Verfahren zur Herstellung von mehrschichtigen Dokumentenkarten und danach hergestellte Dokumentenkarten
US6660376B1 (en) 2000-06-06 2003-12-09 H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. Method of bonding permeable substrates with hot melt moisture cure adhesive having low viscosity and high green strength
ES2362405T3 (es) 2000-10-27 2011-07-04 Metabolix, Inc. Composiciones que comprenden polihidroxialcanoatos y monómeros reactivos.
US20020077269A1 (en) * 2000-10-27 2002-06-20 Whitehouse Robert S. Alkanoic acid ester monomer compositions and methods of making same
US7604706B2 (en) * 2001-03-30 2009-10-20 Minolta Co., Ltd. Method for producing resin-molded substrate and method for producing reversible image display medium
US7013818B2 (en) 2001-10-18 2006-03-21 Guangdong Esquel Textiles Co. Ltd. Wrinkle free garment and method of manufacture
MXPA02011491A (es) * 2001-12-06 2003-06-30 Rohm & Haas Adhesivo de fusion en caliente.
US7166182B2 (en) * 2002-09-04 2007-01-23 Sipix Imaging, Inc. Adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
TW575646B (en) * 2002-09-04 2004-02-11 Sipix Imaging Inc Novel adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
US7616374B2 (en) * 2002-09-23 2009-11-10 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic displays with improved high temperature performance
GB0229844D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Ici Plc Adhesive
US9346987B2 (en) * 2003-01-24 2016-05-24 E Ink California, Llc Adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
US7572491B2 (en) * 2003-01-24 2009-08-11 Sipix Imaging, Inc. Adhesive and sealing layers for electrophoretic displays
DE102004028488A1 (de) * 2004-02-20 2005-09-08 Degussa Ag Feuchtigkeitshärtende Schmelzklebstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP2006037037A (ja) * 2004-07-30 2006-02-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 接着剤組成物
JP2006037038A (ja) * 2004-07-30 2006-02-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 接着剤組成物
JP4463091B2 (ja) * 2004-12-08 2010-05-12 トーヨーポリマー株式会社 ウレタン樹脂組成物
US20070037955A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-15 Richards James L Polymeric diluents for structural adhesives
EP1816150A1 (de) * 2006-02-01 2007-08-08 Le Joint Francais Reaktive Polyurethan-Schmelzdichtungsmassen
DE202009017899U1 (de) 2009-03-28 2010-08-12 Saint-Gobain Sekurit Deutschland Gmbh & Co. Kg Verbundteil aus Anbauteil und Primärteil
CN101570676B (zh) * 2009-06-04 2012-01-04 长兴三伟热熔胶有限公司 一种衬布用聚氨酯热熔胶及其制备方法
EP3060593B8 (de) 2013-10-22 2020-09-02 Wilmar Trading Pte Ltd Polyesterpolyole und verfahren zur herstellung und verwendung davon
PT2944662T (pt) * 2014-05-16 2018-08-06 Henkel Ag & Co Kgaa Adesivo termofusível de poliuretano termoplástico
US10040894B2 (en) 2016-03-28 2018-08-07 International Business Machines Corporation Polymeric materials formed from polyhydroxyalkanoate materials
KR102286769B1 (ko) * 2016-11-01 2021-08-09 현대모비스 주식회사 핫멜트 접착제 조성물, 이의 제조방법 및 자동차용 헤드램프
US10072120B2 (en) 2016-12-02 2018-09-11 International Business Machines Corporation Functionalized polyhydroxyalkanoate materials formed from an unsaturated polyhydroxyalkanoate material
US10081706B2 (en) 2017-01-03 2018-09-25 International Business Machines Corporation Side-chain-functionalized polyhydroxyalkanoate materials
CN110607160A (zh) * 2019-08-20 2019-12-24 上海汉司实业有限公司 一种用于汽车顶棚挂件的湿固化聚氨酯热熔胶及其制备方法
WO2022261855A1 (en) * 2021-06-16 2022-12-22 Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc One-component polyurethane adhesive

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4430479A (en) * 1979-09-14 1984-02-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Heat activatable adhesive with improved temperature resistance
DE3432794A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Sunstar Giken K.K., Takatsuki Polyurethanharzmasse
US4543393A (en) * 1983-07-16 1985-09-24 Basf Aktiengesellschaft Mixtures, for polyurethane adhesives, which consist of polyols and/or polyamines and polyisocyanates, are liquid at room temperature, have a long shelf life and can be activated by heat
DE3717070A1 (de) * 1987-05-21 1988-12-08 Bayer Ag Polyesterpolyurethane und deren verwendung als klebstoff

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3372148A (en) * 1963-02-12 1968-03-05 Goodyear Tire & Rubber Terephthalic acid-aliphatic acid copolyester resins
JPS5130898B2 (de) * 1973-01-11 1976-09-03
US4242488A (en) * 1979-05-09 1980-12-30 National Starch And Chemical Corporation Modified polyurethane adhesive compositions containing a carbamate ester additive useful in laminating substrates
US4443519A (en) * 1983-02-04 1984-04-17 Monsanto Company Bonded plastic structures
US4443518A (en) * 1983-02-04 1984-04-17 Monsanto Company Bonded reinforced plastic structures
US4551518A (en) * 1983-07-21 1985-11-05 Kuraray Co., Ltd. Process for production of polyurethane
US4649214A (en) * 1984-11-30 1987-03-10 Henkel Corporation 5(6)-hydroxymethyl-norbornane-2-carboxylic acid esters and polyurethanes prepared therefrom
US4625012A (en) * 1985-08-26 1986-11-25 Essex Specialty Products, Inc. Moisture curable polyurethane polymers
DE3543120A1 (de) * 1985-12-06 1987-06-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von klebstoffen und ihre verwendung zur herstellung von verklebungen
US4775719A (en) * 1986-01-29 1988-10-04 H. B. Fuller Company Thermally stable hot melt moisture-cure polyurethane adhesive composition
US4889915A (en) * 1987-04-14 1989-12-26 Caschem, Inc. Urethane adhesives
US4820368A (en) * 1987-05-07 1989-04-11 H. B. Fuller Company Thermally stable reactive hot melt urethane adhesive composition having a thermoplastic polymer, a compatible, curing urethane polyalkylene polyol prepolymer and a tackifying agent

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4430479A (en) * 1979-09-14 1984-02-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Heat activatable adhesive with improved temperature resistance
US4543393A (en) * 1983-07-16 1985-09-24 Basf Aktiengesellschaft Mixtures, for polyurethane adhesives, which consist of polyols and/or polyamines and polyisocyanates, are liquid at room temperature, have a long shelf life and can be activated by heat
DE3432794A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Sunstar Giken K.K., Takatsuki Polyurethanharzmasse
DE3717070A1 (de) * 1987-05-21 1988-12-08 Bayer Ag Polyesterpolyurethane und deren verwendung als klebstoff

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0472278A1 (de) * 1990-07-20 1992-02-26 Lord Corporation Nichtgilbende Polyurethan-Klebstoffe
EP0468405A2 (de) * 1990-07-25 1992-01-29 Sunstar Giken Kabushiki Kaisha Reaktive, "hotmelt" elastische Abdichtungszusammensetzung
EP0468405A3 (en) * 1990-07-25 1992-07-29 Sunstar Giken Kabushiki Kaisha Reactive hot-melt elastic sealant composition
US5631318A (en) * 1990-07-25 1997-05-20 Sunstar Giken Kabushiki Kaisha Reactive hot-melt elastic sealant composition
US5530058A (en) * 1992-05-13 1996-06-25 Showa Highpolymer Co., Ltd. Polyester resin composition
DE10028810A1 (de) * 2000-06-10 2001-12-20 Henkel Kgaa Polyurethan-Zusammensetzungen auf der Basis von Polyester-Block-Copolymeren
DE10235090A1 (de) * 2002-07-31 2004-02-12 Henkel Kgaa Segmentierte Polyurethan-Schmelzklebstoff-Zusammensetzungen

Also Published As

Publication number Publication date
US4985535A (en) 1991-01-15
JPH0776332B2 (ja) 1995-08-16
JPH02140284A (ja) 1990-05-29

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